GA Hóa học 11 phenol ( tiết 57)

Ngày soạn: 11/3/2017 Tuần giảng: 28 Bài 41 (Tiết 57) PHENOL I Mục tiêu: Kiến thức: Biết : − Khái niệm, phân loại phenol −Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan −Tính chất hoá học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom − Một số phương pháp điều chế phenol (từ cumen, từ benzen) ; ứng dụng phenol − Khái niệm ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử hợp chất hữu Kĩ − Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể phương pháp hoá học −Viết phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học phenol −Tính khối lượng phenol tham gia tạo thành phản ứng II Phương pháp Đàm thoại, nêu vấn đề III Chuẩn bị Nếu có điều kiên, GV chuẩn bị: Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol, TN C2H5OH HS: Xem trước lí thuyết phenol IV Các hoạt động tổ chức dạy học: Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6: Kiểm tra cũ: ( phút) Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học ancol? Nội dung bài: Hoạt động GV - HS Hoạt động 1:( phút) + Định mghĩa: GV nêu VD ancol đơn chức, đa chức, phenol, yêu cầu HS dọc sgk, GV hướng dẫn HS nêu định nghĩa - HS nhận xét, so sánh cấu tạo phân tử ancol với phe nol → đinh nghĩa - GV hướng dẫn HS phân loại phenol tương tự ancol theosố lượng nhóm chức OH - GV giới thiệu phenol đơn giản - HS phân loại phenol tương tự ancol theo số lượng nhóm chức OH Nôi dung I ĐỊNH NGHĨA Định nghĩa: Phenol hợp chất hữu mà phân tư có có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử vòng C6H6 Nhóm –OH liên kết với nguyên tử C vòng C6H6 -OH phenol Phenol đơn giản C6H5-OH II PHÂN LOẠI Dụa theo số nhóm –OH phân tử phenol phân loại thành: Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm –OH phenol VD OH OH OH CH3 Phenol 4- metyl phe nol o- naphtol Phenol đa chức: Phân tử có hay nhiều nhóm –OH phenol –VD: OH OH 1,2- hiđroxi- 4- metylbenzen Hoạt động 2: ( phút) - GV cho Hs nghiên cứu tìm hiểu CTCT, CTPT phe nol qua sgk - HS đọc sgk tìm hiểu CTCT phenol CH3 II PHENOL : Cấu tạo: Phenol có công thức phân tử C6H6 O có công thức cấu tạo OH - GV yêu cầu HS nêu tính chất vật lí phenol dựa vào sgk ( HS tb) - HS nêu tính chất vật lí phenol dựa vào sgk - GV nhấn mạnh Phenol độc, dây vào tay gây bỏng da, cần cẩn thận Hoạt động 3:( 15 phút) + Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH - GV dẫn dắt HS so sánh điểm giống khác cấu tạo phenol ancol → dự đoán phenol + HD HS đọc sgk phản ứng phenol với Na + phản ứng nguyên tử H vòng C6H6 từ cấu tạo phân tử C6H6 → dự đoán phenol có phản ứng nguyên tử H vòng C6H6 - HS Nghiên cứu tính chất hoá học thông qua sgk hướng dẫn GV + Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH HS so sánh điểm giống khác cấu tạo phenol ancol → dự đoán phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH giống ancol : tác dụng với KLK - GV hướng dẫn HS viết pư phenol với dd brom ( hs khá) - HS viết pư theo hd → phenol có tính axít yếu không làm đổi màu quì tím, tác dụng với dd NaOH Vòng benzen làm tăng khả phản ứng nhóm –OH so với nhóm –OH với ancol + GV kết luận ảnh hưởng qua lại nhóm – OH vòng benzen - HS viết phương tình phản ứng, kết luận, (HS khác bổ xung) Hoạt động 4: ( phút) Tóm tắt phương pháp điều chế ứng dụng phenol tính chất vật lí Điều kiện thường phenol chất rắn , không màu t0nc 430C, để lâu Phenol → hồng bị oxihoá chậm không khí Phenol độc, dây vào tay gây bỏng da, cần cẩn thận Phenol tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng etanol tính chất hoá học: Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH có tính chất vòng benzen a Phản ứng nguyên tử nhóm –OH Cho Na vào ống nghiệm đựng Phenol nóng chảy thấy có khí H2 bay ra, phương trình phản ứng: t0 2C6H5 -OH + 2Na → 2C6H5 -ONa +H2 ↑ natri phenolnat + Tác dụng với dd ba zơ + TN : Lấy ống , ống đựng phenol, Thêm 1-2 ml …vào ống (1) ; 2ml dd NaOH đặc vào ống (2)- lắc ống, thấy: + ống (1) phenol không thay đổi + ống (2) mẩu phenol tan hết phenol không tan nước lạnh, tan dd NaOH, phương trình phản ứng : C6H5 -OH + NaOH → C6H5 -ONa + H2O Phản ứng chứng tỏ phenol có tính axit tính axit phenolb yếu – Không làm đổi màu quì tím Nhận xét: Vòng C6H6 làm tăng khả phản ứng nguyên tử H thuộc nhóm –OH phân tử phenol so với nhóm ancol b/ phản ứng nguyên tử H vòng C6H6 TN: Nhỏ dd nước Br2, lắc nhẹ thấy: có ↓ xuất Do phản ứng: OH OH + 3Br2 → Br Br ↓ + 3HBr Br 2,4,6- tribrrom phenol + Nếu cho dd HNO3 vào dd phenol thấy: ↓ vàng 2,4,6trinitrophenol ( axit picic) Nhận xét: Nguyên tử H vòng benzen phân tử phenol dễ bị thay nguyên tử H vòng benzen phân tử hiđrocacbon thơm Đó ảnh hưởng củanhóm tới vòng benzen + Ảnh hưởng vòng C6H6 đến nhóm –OH ảnh hưởng nhóm –OH đến vòng C6H6 gọi ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử IV điều chế ứng dụng phenol: Điều chế: a Trong CN: oxihoa cumen nhờ oxi không khí, sau thuỷ phân dụng dịch axit H2SO4 loãng → phenol + xeton CH =Ch − CH H + C6H6 +   → C6H5CH2=C(CH3)CH3 O2 , ddH SO4    → C6H5OH + CH2 -CO- CH3 Hoặc điều chế từ C6H6 C6H6 → C6H5 X → C6H5ONa → C6H5OH Phenol tách từ nhựa than đá trình luyện cốc ứng dụng : sgk Củng cố, dặn dò( phút) - Củng cố: Cho HS nhắc lại tính chất hoá học phenol so sánh tính chất hoá học phe nol với ancol cấu tạo tính chất Hướng dẫn HS tự học.( phút) Câu Phenol hợp chất hữu mà phân tử chúng có nhóm hiđroxyl A liên kết với nguyên tử cácbon no gốc hiđrocacbon B liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vong benzen C liên kết với nguyên tử cacbon no gốc hiđrocacbon không no D gắn nhánh hiđrocacbon thơm Câu Số đồng phân thơm có công thức phân tử C7H8O vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với NaOH bao nhiêu? A B C D Câu Cho chất hữu X có công thức phân tử C 6H6O2 Biết X tác dụng với KOH theo tỉ lệ mol : Vậy số đồng phân cấu tạo X bao nhiêu? A B C D Ngày soạn: 11/3/2017 Tuần giảng: 28 Bài 42 ( Tiết 58, 59): LUYỆN TẬP: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL I Mục Tiêu Kiến thức: - Củng cố hệ thống hoá lại tính chất hoá học dẫn xuất halogen số phương pháp điều chế - Mối quan hệ chuyển hoá hiđrocacbon ancol - phenol qua hợp chất trung gian dẫn xuất halogen Kỹ - Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng ancol phenol - Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng chuyển hoá từ hiđrocacbon thành dẫn xuất II Phương pháp Hợp tác nhóm, đặt vấn đề, hỏi đáp, giải tập III Chuẩn bị GV: Hệ thống câu hỏi nội dung (CT Chung, CTTQ, danh pháp, tính chất) hệ thống câu hỏi liên quan tới kết nối hiđrocacbon với ancol, phenol qua dẫn xuất halogen HS: Xem lại lí thuyết dẫn xuất halogen, ancol phenol IV Các hoạt động tổ chức dạy học Ổn định tổ chức: Kiểm tra sĩ số 11 A1: 11 A4: 11 A6: Kiểm tra cũ ( phút) Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học phenol, viết ptpư minh họa? Nội dung Hoạt động ( 15 phút) GV hướng dẫn HS tổng kết nội dung kiến thức theo bảng: HS hoàn thành bảng tổng kết ancol Phenol Câu tạo H O Oδ − H δ+ R tính chất hoá học 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 ↑ 2C6H5OH + NaOH → 2C6H5ONa + H2O C6H5OH + HCl → không phản ứng 2ROH + 2Na → 2RONa + H2 ↑ ROH + NaOH → không phản ứng ROH + HA → R-A + H2O ROH SO4 dac , 140 H  → ROR SO4 dac , 170 H  → anken ứng dụng + Hiđrát hoá anken + Thế X thành nhóm OH 2O , t R-X NaOH  , H → R-OH + nguyên liệu để sản xuất anđe hít , axits , éte , chất dẻo dung môi, nhiên liệu, đồ uống , thực phẩm Hoạt động GV - HS Hoạt động 2: ( 20 phút) - GV hướng dẫn HS chữa tập sgk tr 195: Dựa vào loại đồng phân danh pháp để chữa - HS làm tập sgk C6H5OH + Br2 → 3HBr + 2,4,6-Br3 -C6H2OH O2 , ddH SO4 C6H5-C(CH3)2 1   → C6H5OH = Dùng sản xuất chất dẻo , thuốc nổ , dược phẩm , phẩm nhuộn, thuốc trừ dịch hại Nôi dung II Bài tập vận dụng Bài ( sgk 195) Công thức cấu tạo, tên gọi đồng phân: + C4H9Cl CH3 CH2CH3CH2 Cl - clobutan CH3CH(CH3)CH2 Cl isobutylclorua CH3CH2CHCH3 –clobutan( sec butyl clorua) Cl Cl CH3 -CH -CH3; CH3 Tert- butyl clorua ( 2-clo-2- metyl propan) + Ancol C4H10O CH3CH2CH2 CH2OH Butan- 1-ol ( ancol butylic) CH3 -CH-CH2 -CH3 butan- 2-ol ( ancol secbutylíc) OH CH3 -CH- CH2 -OH 2- metylprropan CH3 ( ancol isobutylic) OH CH3 -C -CH3; 2- metyl propan-2-ol CH3 ( ancol Tert- butylic) + Ancol Ancol C4H8O CH2 =CH -CH2 -CH2 -OH But-3- en-1-ol CH3 -CH-CH =CH2 but-3- en-2-ol OH - GV hướng dẫn HS chữa sgk tr 195: Dựa vào tính chất hóa học để viêt pthh - HS chữa Củng cố, dặn dò.( phút) - Củng cố tính chất ancol, phenol - Dặn dò HS học chữa tập Hướng dẫn HS tự học.( phút) Hướng dẫn HS chữa 3,4,5 SGK trang 195 Tiết Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số 11A1: 11A4: 11A6: Kiểm tra cũ: ( ( phút) So sánh tính chất hóa học ancol phenol Bài Hoạt động 1: ( 15 phút) - GV giao tập hướng dẫn HS chữa abfi tập SGK trang 195 Bài tr 195 Hướng dẫn: Dựa vào tính chất hóa học ancol để viết pthh - HS thảo luận chữa tập Bài tập 4: Hướng dẫn: Dựa vào tính chất hóa học ancol phenol Hoạt động 2: ( 20 phút) GV hướng dẫn HS chữa tập 6, sgk 195 Bài 6: - Viết pthh theo đề - Nhận xét: Khi cho hỗn hợp gồm etanol henol tác dụng với Na chất tác dụng Khi cho hỗn hợp tác dụng với dd nước brom có phenol tác dụng tạo kết tủa - Tính số mol kết tủa, suy số mol phenol, tính khối lượng phenol - Từ số mol phenol suy H2, từ tính số mol etanol tính m - Tính %m theo công thức Bài 7: Hướng dẫn: Dựa vào bảng nhiệt độ sôi chất 4.Củng cố, dặn dò.( phút) - Củng cố tính chất ancol, phenol - Dặn dò HS học chuẩn bị Hướng dẫn HS tự học ( phút) CH2 - CH =CH-CH2-OH But-2- en-1-ol CH2=C- CH2 -OH 2- metylprrop -3en-1-ol CH3 Bài tập sgk 195 t0 a/ C2H5 -Br + NaOH → C2H5 -OH + NaBr t , C H 5OH b/ C2H5 OH + NaOH   → C2H4+NaBr + H2O Bài tập sgk C2H5 -OBr + Na → C2H5 -OH + H2 H2 C6H5 -OH + NaOH → C6H5 -OH + 3HBr C6H5 -OH +3 Br2 → Br3 C6H2 -OH + 3HBr C6H5 -OH + 3HNO3 → (NO2)3 C6H2 -OH + 3H2O Bài tập sgk a/ Đ; b/ Đ; c/ Đ; d/ Đ; e/ Đ; g/ S; h/ S C6H5 -OBr + Na → C6H5 -OH + Bài tập sgk Sỗ mol Br3C6H2OH = 19,86 : 331 = 0,06mol nphenol = 0,06 * 94 = 5,64 gam n C2 H 5OH = 0,24 mol → m C2 H 5OH = 0,24* 46 = 11,05 mol % khối lượng C2H5 OH là: 66,2% % khối lượng C2H5 OH : 33,8% Bài tập sgk Chất có t0s cao C6H5OH Câu Số đồng phân ancol có có công thức phân tử C4H10O : A C B D Câu Ancol thuộc dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2nO? A CH3CH2OH B CH2 = CH-CH2OH C C6H5CH2OH D CH2OH - CH2OH Câu Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử: C3H8O, C4H10O, C5H12O bằng: A 2, 4, B 0, 3,7 C 2, 3, D 1, 2, ... động tổ chức dạy học Ổn định tổ chức: Kiểm tra sĩ số 11 A1: 11 A4: 11 A6: Kiểm tra cũ ( phút) Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học phenol, viết ptpư minh họa? Nội dung Hoạt động ( 15 phút) GV... dò .( phút) - Củng cố tính chất ancol, phenol - Dặn dò HS học chữa tập Hướng dẫn HS tự học. ( phút) Hướng dẫn HS chữa 3,4,5 SGK trang 195 Tiết Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số 11A1: 11A4: 11A6:... tra cũ: ( ( phút) So sánh tính chất hóa học ancol phenol Bài Hoạt động 1: ( 15 phút) - GV giao tập hướng dẫn HS chữa abfi tập SGK trang 195 Bài tr 195 Hướng dẫn: Dựa vào tính chất hóa học ancol