GA Hóa học 11 phenol ( tiết 57)

Nội dung bài: Hoạt động 1: 7 phút + Định mghĩa: GV nêu VD ancol đơn chức, đa chức, phenol, yêu cầu HS dọc sgk, GV hướng dẫn HS nêu định nghĩa - HS nhận xét, so sánh cấu tạo phân tử của a

Ngày soạn: 11/3/2017 Tuần giảng: 28

Bài 41 (Tiết 57) PHENOL

I Mục tiêu:

1 Kiến thức:

Biết được :

− Khái niệm, phân loại phenol

− Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan

− Tính chất hoá học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom

− Một số phương pháp điều chế phenol (từ cumen, từ benzen) ; ứng dụng của phenol

− Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ

2 Kĩ năng

− Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học

− Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của phenol

− Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng

II

Phương pháp

Đàm thoại, nêu vấn đề

III Chuẩn bị

Nếu có điều kiên, GV chuẩn bị: Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol, TN C2H5OH

HS: Xem trước lí thuyết bài phenol

IV Các h oạt động tổ chức dạy học:

1 Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6:

2 Kiểm tra bài cũ: ( 5 phút)

Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học của ancol?

3 Nội dung bài:

Hoạt động 1:( 7 phút)

+ Định mghĩa: GV nêu VD ancol đơn

chức, đa chức, phenol, yêu cầu HS dọc

sgk, GV hướng dẫn HS nêu định nghĩa

- HS nhận xét, so sánh cấu tạo phân tử

của ancol với phe nol → đinh nghĩa

I ĐỊNH NGHĨA.

1 Định nghĩa: Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tư có

có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử của vòng C6H6 Nhóm –OH liên kết với nguyên tử C của vòng C6H6

là -OH của phenol

Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH

- GV hướng dẫn HS phân loại phenol

tương tự ancol theosố lượng nhóm

chức OH

- GV giới thiệu phenol đơn giản nhất

- HS phân loại phenol tương tự ancol

theo số lượng nhóm chức OH

II PHÂN LOẠI

Dụa theo số nhóm –OH trong phân tử phenol được phân loại thành:

Phenol đơn chức: Phân tử có 1 nhóm –OH phenol VD

OH OH OH

CH3 Phenol 4- metyl phe nol o- naphtol Phenol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH phenol –VD:

OH

OH 1,2- đi hiđroxi- 4- metylbenzen CH3

Hoạt động 2: ( 8 phút)

- GV cho Hs nghiên cứu tìm hiểu

CTCT, CTPT của phe nol qua sgk

- HS đọc sgk tìm hiểu CTCT phenol

II PHENOL :

1 Cấu tạo: Phenol có công thức phân tử C6H6 O và có

công thức cấu tạo OH

- GV yêu cầu HS nêu tính chất vật lí

của phenol dựa vào sgk ( HS tb)

- HS nêu tính chất vật lí của phenol

dựa vào sgk

- GV nhấn mạnh Phenol rất độc, dây

vào tay gây bỏng da, cần cẩn thận

2 tính chất vật lí.

Điều kiện thường phenol là chất rắn , không màu t0nc

430C, để lâu Phenol → hồng do bị oxihoá chậm trong không khí

Phenol rất độc, dây vào tay gây bỏng da, cần cẩn thận Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng

và etanol

Hoạt động 3:( 15 phút)

+ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm

–OH

- GV dẫn dắt HS so sánh điểm giống

nhau và khác nhau về cấu tạo của

phenol và ancol → dự đoán phenol

+ HD HS đọc sgk về phản ứng của

phenol với Na

+ phản ứng nguyên tử H của vòng

C6H6 từ cấu tạo phân tử C6H6 → dự

đoán phenol có phản ứng thế nguyên

tử H của vòng C6H6

- HS Nghiên cứu tính chất hoá học

thông qua sgk và hướng dẫn của GV

+ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm

–OH

HS so sánh điểm giống nhau và khác

nhau về cấu tạo của phenol và ancol

→ dự đoán phenol cũng có phản ứng

thế nguyên tử H của nhóm –OH giống

ancol : tác dụng với KLK

3 tính chất hoá học:

Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và

có tính chất của vòng benzen

a Phản ứng thế nguyên tử của nhóm –OH.

Cho Na vào ống nghiệm đựng Phenol nóng chảy thấy

có khí H2 bay ra, phương trình phản ứng:

2C6H5 -OH + 2Na →t0 2C6H5 -ONa +H2 ↑ natri phenolnat

+ Tác dụng với dd ba zơ.

+ TN : Lấy 2 ống , mỗi ống đựng 1 ít phenol, Thêm 1-2 ml …vào ống (1) ; 2ml dd NaOH đặc vào ống (2)- lắc đều cả 2 ống, thấy:

+ ống (1) phenol không thay đổi + ống (2) mẩu phenol tan hết phenol không tan trong nước lạnh, tan trong dd NaOH, phương trình phản ứng :

C6H5 -OH + NaOH → C6H5 -ONa + H2O

Phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính axit tính axit của phenolb rất yếu – Không làm đổi màu quì tím

Nhận xét: Vòng C 6 H 6 làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với nhóm ancol

- GV hướng dẫn HS viết pư của phenol

với dd brom ( hs khá)

- HS viết pư theo hd

→ phenol có tính axít yếu không làm

đổi màu quì tím, tác dụng được với dd

NaOH Vòng benzen đã làm tăng khả

năng phản ứng của nhóm –OH so với

nhóm –OH với ancol

+ GV kết luận về ảnh hưởng qua lại

giữa nhóm – OH và vòng benzen

- HS viết phương tình phản ứng, kết

luận, (HS khác bổ xung)

b/ phản ứng thế nguyên tử H của vòng C 6 H 6

TN: Nhỏ dd nước Br2, lắc nhẹ thấy: có ↓ xuất hiện Do phản ứng:

OH OH + 3Br2 → Br Br ↓ + 3HBr

Br 2,4,6- tribrrom phenol + Nếu cho dd HNO3 vào dd phenol thấy: ↓vàng 2,4,6- trinitrophenol ( axit picic)

Nhận xét: Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử

phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hiđrocacbon thơm Đó là ảnh hưởng củanhóm thế tới vòng benzen

hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử

Hoạt động 4: ( 5 phút)

Tóm tắt các phương pháp điều chế và

ứng dụng của phenol

IV điều chế và ứng dụng của phenol:

1 Điều chế:

a Trong CN: oxihoa cumen nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dụng dịch axit H2SO4 loãng → phenol + xeton

C6H6 +CH2=Ch−CH3H+→ C6H5CH2=C(CH3)CH3





O2 ,ddH2SO4 C6H5OH + CH2 -CO- CH3

Hoặc điều chế từ C6H6

C6H6 → C6H5 X → C6H5ONa → C6H5OH

Phenol tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc

2 ứng dụng : sgk

4 Củng cố, dặn dò( 2 phút)

- Củng cố: Cho HS nhắc lại tính chất hoá học của phenol hoặc so sánh tính chất hoá học của phe nol với ancol về cấu tạo cũng như tính chất

5 Hướng dẫn HS tự học.( 3 phút)

Câu 1 Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl

A liên kết với nguyên tử cácbon no của gốc hiđrocacbon B liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vong benzen

C liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon không no D gắn trên nhánh của hiđrocacbon thơm

Câu 2 Số đồng phân thơm có cùng công thức phân tử C7H8O vừa tác dụng được với Na vừa tác dụng

được với NaOH là bao nhiêu?

Câu 3 Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6O2 Biết X tác dụng với KOH theo tỉ lệ mol 1 : 2.

D 4

Ngày soạn: 11/3/2017 Tuần giảng: 28

Bài 42 ( Tiết 58, 59): LUYỆN TẬP: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL

I Mục Tiêu

1 Kiến thức:

- Củng cố và hệ thống hoá lại tính chất hoá học của dẫn xuất halogen và 1 số phương pháp điều chế

- Mối quan hệ chuyển hoá giữa hiđrocacbon và ancol - phenol qua hợp chất trung gian là dẫn xuất halogen

2 Kỹ năng

- Viết phương trình hoá học biểu diễn các phản ứng của ancol và phenol

- Viết phương trình hoá học biểu diễn các phản ứng chuyển hoá từ hiđrocacbon thành các dẫn xuất

II

Phương pháp

Hợp tác nhóm, đặt vấn đề, hỏi đáp, giải bài tập

III Chuẩn bị

GV: Hệ thống câu hỏi về các nội dung (CT Chung, CTTQ, danh pháp, tính chất) hệ thống câu hỏi liên quan tới kết nối hiđrocacbon với ancol, phenol qua dẫn xuất halogen

HS: Xem lại lí thuyết về dẫn xuất halogen, ancol và phenol

IV Các hoạt động tổ chức dạy học

1 Ổn định tổ chức: Kiểm tra sĩ số 11 A1: 11 A4: 11 A6:

2 Kiểm tra bài cũ ( 5 phút)

Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học của phenol, viết ptpư minh họa?

3 Nội dung bài

Hoạt động 1 ( 15 phút)

GV hướng dẫn HS tổng kết nội dung kiến thức chính theo bảng:

HS hoàn thành bảng tổng kết

Câu tạo

Oδ −

R H δ +

tính chất

hoá học 2ROH + 2Na → 2RONa + H2 ↑

ROH + NaOH → không phản ứng

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

↑ 2C6H5OH + NaOH → 2C6H5ONa + H2O

ROH + HA → R-A + H2O C6H5OH + HCl → không phản ứng 0→

4

2SO dac, 140

ROH

0→

4

2SO dac, 170

C6H5OH + 3 Br2 → 3HBr + 2,4,6-Br3 -C6H2OH

+ Hiđrát hoá anken

+ Thế X thành nhóm OH

R-X 0→

2 , ,H O t

C6H5-C(CH3)2 1.O2, 2 ddH2SO4→ C6H5OH

ứng dụng + nguyên liệu để sản xuất anđe hít , axits ,

éte , chất dẻo dung môi, nhiên liệu, đồ

uống , thực phẩm

= Dùng sản xuất chất dẻo , thuốc nổ , dược phẩm , phẩm nhuộn, thuốc trừ dịch hại

Hoạt động 2: ( 20 phút)

- GV hướng dẫn HS chữa bài tập 1 sgk tr 195:

Dựa vào các loại đồng phân và danh pháp để

chữa bài

- HS làm bài tập 1 sgk

II Bài tập vận dụng Bài 1 ( sgk 195)

Công thức cấu tạo, tên gọi các đồng phân: + C4H9Cl

CH3 CH2CH3CH2 Cl 1 - clobutan

CH3CH(CH3)CH2 Cl isobutylclorua

CH3CH2CHCH3 2 –clobutan( sec butyl clorua)

Cl

Cl CH3 -CH -CH3;

CH3

Tert- butyl clorua

( 2-clo-2- metyl propan) + Ancol C4H10O

CH3CH2CH2 CH2OH Butan- 1-ol ( ancol butylic)

CH3 -CH-CH2 -CH3 butan- 2-ol ( ancol sec-butylíc)

OH CH3 -CH- CH2 -OH 2- metylprropan CH3 ( ancol isobutylic) OH

CH3 -C -CH3; 2- metyl propan-2-ol CH3 ( ancol Tert- butylic) + Ancol Ancol C4H8O

CH2 =CH -CH2 -CH2 -OH But-3- en-1-ol CH3 -CH-CH =CH2 but-3- en-2-ol

OH

O H

CH2 - CH =CH-CH2-OH But-2- en-1-ol CH2=C- CH2 -OH 2- metylprrop -3en-1-ol CH3

- GV hướng dẫn HS chữa bài 2 sgk tr 195: Dựa

vào tính chất hóa học để viêt pthh

- HS chữa bài

Bài tập 2 sgk 195.

a/ C2H5 -Br + NaOH →t0 C2H5 -OH + NaBr b/ C2H5 OH + NaOH t0,C2H5OH→C2H4+NaBr + H2O

4 Củng cố, dặn dò.( 2 phút)

- Củng cố tính chất của ancol, phenol

- Dặn dò HS học và chữa bài tập

5 Hướng dẫn HS tự học.( 3 phút)

Hướng dẫn HS chữa bài 3,4,5 SGK trang 195

Tiết 2

1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số

11A1: 11A4:

11A6:

2 Kiểm tra bài cũ: ( ( 5 phút)

So sánh tính chất hóa học của ancol và phenol

3 Bài mới

Hoạt động 1: ( 15 phút)

- GV giao bài tập và hướng dẫn HS chữa abfi

tập trong SGK trang 195

Bài 3 tr 195.

Hướng dẫn: Dựa vào tính chất hóa học của

ancol để viết pthh

- HS thảo luận và chữa bài tập

Bài tập 4:

Hướng dẫn: Dựa vào tính chất hóa học của

ancol và phenol

Bài tập 3 sgk.

C2H5 -OBr + Na → C2H5 -OH +

2

1 H2 C6H5 -OBr + Na → C6H5 -OH +

2

1 H2 C6H5 -OH + NaOH → C6H5 -OH + 3HBr C6H5 -OH +3 Br2 → Br3 C6H2 -OH + 3HBr C6H5 -OH + 3HNO3 → (NO2)3 C6H2 -OH + 3H2O

Bài tập 4 sgk.

a/ Đ; b/ Đ; c/ Đ; d/ Đ; e/ Đ; g/ S; h/ S

Hoạt động 2: ( 20 phút)

GV hướng dẫn HS chữa bài tập 6, 7 sgk 195

Bài 6:

- Viết pthh theo đề bài

- Nhận xét: Khi cho hỗn hợp gồm etanol và

henol tác dụng với Na thì cả 2 chất đều tác

dụng Khi cho hỗn hợp tác dụng với dd nước

brom thì chỉ có phenol tác dụng tạo kết tủa

- Tính số mol kết tủa, suy ra số mol phenol,

tính được khối lượng phenol

- Từ số mol phenol suy ra H2, từ đó tính được

số mol etanol và tính được m

- Tính %m theo công thức

Bài 7:

Hướng dẫn: Dựa vào bảng nhiệt độ sôi các

chất

Bài tập 6 sgk.

Sỗ mol Br3C6H2OH = 19,86 : 331 = 0,06mol nphenol = 0,06 * 94 = 5,64 gam

n C2H5OH = 0,24 mol

% khối lượng C2H5 OH là: 66,2%

% khối lượng C2H5 OH là : 33,8%

Bài tập 7 sgk.

Chất có t0s cao nhất là C6H5OH

4.Củng cố, dặn dò.( 2 phút)

- Củng cố tính chất ancol, phenol

- Dặn dò HS học bài và chuẩn bị bài mới

5 Hướng dẫn HS tự học ( 3 phút)

Câu 1 Số đồng phân ancol có cùng có công thức phân tử C4H10O là :

Câu 2 Ancol nào dưới đây thuộc dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2nO?

A CH3CH2OH B CH2 = CH-CH2OH C C6H5CH2OH D CH2OH - CH2OH

Câu 3 Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử: C3H8O, C4H10O, C5H12O lần lượt bằng:

A 2, 4, 8 B 0, 3,7 C 2, 3, 6 D 1, 2, 3