Soạn: 14/01/2017 Giảng: Tuần 22 Bài 31 (tiết 45) LUYỆN TẬP: AN KEN VÀ AN KAN ĐIEN I Mục tiêu: Kiến thức: Củng cố kiến thức: + Tính chất hoáhọc anken ankađien + Phân biệt ankan, ankađien phương pháp hoáhọc Kỹ Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hoáhọc ankađien II Phương pháp Vấn đáp, giải tập III Chuẩn bị: GV: Bảng sơ đồ chuyển hoá ankan, anken ankađien HS: Xem lại lí thuyết anken ankađien IV Các hoạt động dạy học: Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số: 11A1: 11A4: 11A6: Kiểm tra cũ: ( phút) Nêu tính chất hoáhọc ankađien Viết phương trình phản ứng ? Nội dung bài: Hoạt động GV - HS Nôi dung Hoạt động 1: ( 10 phút) I kiến thúc cần nắm vững - GV: hưóng dẫn HS kẻ bảng ôn tập lại phần An ken Ankađien kiến thúc cần nắn vững (So sánh đặc điểm Công thức CnH2n CnH2n-2 cấu tạo, tính chất ankan, anken, ankađien) phân tử chung - HS: Lập bảng theo hướng dẫn Đặc điểm Trong phân tử Trong phân tử cấu tạo có liên kết đôi có liên kết đôi C=C C=C + Có đồng phân + Có đồng phân mạch C mạch C đồng phân vi trí đồng phân vi trí liên kết đôi liên kết đôi + số anken + số ankađien có đồng có đồng phân hình học phân hình học tính chất hoá + Phản ứng cộng : H2; học đặc trưng hyđrohalogenua, Br2(dd) + Phản ứng trùng hợp Sự chuyển hoá H , t , xt ankan, Ankađien anken + → anken ← t , xt , ( − H ) ankađien anken H , t , xt + → ← t , xt , ( − H ) Ankan Ankađien H , t , xt + → ← t , xt , ( − H ) Hoạt động 2: ( phút) - GV: hướng dẫn HS giải tập Bài 1a: Viết phương trình phản ứng tách metan từ II tập: Bài 1a/137-138 CH2=CH2+ Br2 → CH2 Br-CH2Br Ankan hỗn hợp metan etilen.(hs tb) Bài 1b: Sục khí propilen vào dd KMnO4, thấy màu đ nhạt dần, có kết tủa nâu đen xuất hiện.(hs khá) - HS thảo luận chữa tập Hoạt động 3: ( phút) - GV: hướng dẫn HS giải tập Bài 2/ 138 Phương pháp hoáhọc để phân biệt bình đựng khí riêng biệt CH4, C2H4, CO2 (hs tb + khá) - HS: Thảo luận nhóm chữa tập2/138 theo hướng dẫn Hoạt động 4: ( phút) - GV: hướng dẫn HS giải tập 3/138 Viết phương trình phản ứng thực sơ đồ chuyển hoá sau: CH4 → C2 H2 → C2 H4 → C2H6 → C2H5Cl (hs + tb) - HS giải tập theo hướng dẫn Hoạt động 5: ( phút) - GV: hướng dẫn HS giải tập 4/138 Viết phương trình phản ứng điều chế 1,2đicloetan 1,1-đicloetan từ etan chất vô cần thiết (hs khá) - HS giải tập theo hướng dẫn 1b 3CH3-CH=CH2 + 4H2O +2KMnO4 → 3CH3-CHOHCHOH +2MnO2 +2KOH Bài 2/137-138: Dẫn khí bình qua dung dịch Ca(OH) 2, khí cho kết tủa trắng khí CO2 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ +H2O Hai khí lại qua bình nước Br2 Khí làm mầu nước Br2 khí etilen CH2 = CH2+ Br2 → CH2Br - CH2Br Bài : C 2CH4 1500 → C2H2 +3H2 C 2CH4 1500 → C2H2 +3H2 PbCO3 C2H2 +H2 Pd / → C2H4 t , Ni C2H4 +H2 → C2H6 anh sang C2H6 +Cl2 → C2H5Cl +HCl Bài 4: C , xt CH3 -CH3 500 → CH2=CH2 + H2 CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl 1,2- đicloetan as CH3 -CH3 + 2Cl2 → CH3-CHCl2+HCl 1,1-đicloetan Bài CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br CH4 +Br2(dd) → không phản ứng → V CH = 1,12 lít ; V C2 H =4,48-1,12= 3,36 lít 1,12 *100% %V C2 H = = 25% 4,48 Chọn đáp án : A Hoạt động 6: ( phút) - GV: hướng dẫn HS giải tập5/138(hs khá) Cho 4,48 lít hỗn hợp gồm mêtan etylen qua dung dịch nước Br 2dư , thấy dd nhạt màu 1,12 lit khí thoát Cácthể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Thành phần % thể tích khí CH4 hỗn hợp là: A 25%; B 50%; C.60%; D 37,5% -HS thảo luận chữa tập theo hướng dẫn Củng cố: ( phút) + Cấu tạo, tính chất chuyển hoá ankađien + Phương pháp giải tập ankan, anken, ankađien Hướng dẫn HS tự học:( phút) Bài 6/138 Các phương trình phản ứng, , xt CH2=CH-CH-CH3 t → CH2=CH-CH=CH2 +H2 But-1-en but-1,3-đien , P , Na CH2=CH-CH=CH2 t → (- CH2-CH=CH-CH2-)n Bài 7/138 3n − t0 phương trình hoáhọc CnH2n -2 + O2 → nCO2+ (n-1)H2O Theo pthh theo đề bài: 5,40 * n 8,96 = → n = 14n − 22,4 Kết hợp điều kiện đề cho “ ankađien liên hợp ” nên chọn công thức: A CH2=CH-CH=CH2 đáp án Soạn: 4/2/2017 Giảng: Tuần 23 Bài 32( tiết 46): ANKIN I Mục tiêu: Kiến thức: Biết : − Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) ankin −Tính chất hoáhọc ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng nguyên tử H linh động ank-1-in ; phản ứng oxi hoá) - Điều chế axetilen phòng thí nghiệm công nghiệp Kĩ − Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút nhận xét cấu tạo tính chất ankin −Viết công thức cấu tạo số ankin cụ thể − Dự đoán tính chất hoá học, kiểm tra kết luận −Viết phương trình hoáhọc biểu diễn tính chất hoáhọc axetilen Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hoáhọc Tính thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp II Phương pháp Đặt vấn đề, vấn đáp, GV – HS giải vấn đề III Chuẩn bị GV: Dụng cụ : cặp ống nghiệm, ống nghiệm Hoá chất : khí C2H2, dd NH3, dd AgNO3 HS: đọc trước ankin IV Các hoạt động tổ chức dạy học Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6: Kiểm tra cũ : ( phút) Nêu tính chất hóahọc anken? Nội dung bài: Hoạt động GV - HS Nôi dung Hoạt động 1: ( 10 phút) I ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP - GV: Đưa công thức dãy đồng Dãy đồng đẳng an kin đẳng an kin C2H2 ? Viết chất thuộc axetilen (CH ≡ CH) chất đồng đẳng dãy đồng đẳng ankin đưa khái niệm có công thức phân tử C3H4, C4H6… Có tính chất ankin(hs tb) tương tự… lập thành dãy đồng đẳng axetilen - HS: Viết dãy đồng đẳng ankin đưa gọi ankin có công thức tổng quát: C2H2n-2 (n ≥ 2) khái niệm ankin Cấu tạo phân tử C2H2: H:C::C:H (công thức e) Hay H- C ≡ C - H Công thức cấu tạo - GV: ? dựa vào kiến thức đồng phân, viết ĐỒNG PHÂN công thức cấu tạo ankin có ctpt C4H6, Hai chất đầu dãy C2 H2, C3H4 đồng phân C5H8, phân loại đồng phân vừa viết (hs ankin Từ C4H6 trở đi, có đồng phân vị trí liên kết + tb) 3, từ C5H8 có đồng phân mạch C - HS: viết công thức cấu tạo caca ankin có VD: C5H8 có đồng phân ankin với công thức cấu ctpt C4H6, C5H8, phân loại đồng phân vừa tạo sau: viết CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3, CH3 - C ≡ C-CH2 - CH3, + đồng phân mạch C CH ≡ C - CH - CH3, + đồng phân liên kết bội CH3 Hoạt động 2: ( phút) 3.DANH PHÁP - GV : đưa vd tên gọi số ankin, hướng a/ tên thông thường -vd: dẫn hs tìm hiểu đọc tên theo danh pháp CH ≡ CH axetilen thông thường danh pháp thay CH ≡ C- CH2- CH3 etyl axetilen - HS: tìm hiểu đọc tên theo danh pháp thông CH3-C ≡ C-CH3 đimetylaxetilen thường danh pháp thay với tên gọi ankin CH3-CH2-CH2-C ≡ CH propyl axetilen gọi sau: Tên gốc an kyl liên kết với nguyên tử C liên kết + axetilen b/Tên thay Xuất phát từ tên ankan có mạch C cách đổi đuôi -an thành –in từ C4H6 trở tên an kin cần thêm số vị trí nguyên tử C bắt đầu liên kết ba mạch C đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba VD: C H − C ≡ C− C H (CH ) − C H - metyl pent – - in Các ankin có liên kết đầu mạch (dạng R-C ≡ CH) gọi ank-1-in Hoạt động 3:( phút) - GV: Hướng dẫn HS nghiên cứu sgk tìm hiểu tính chất vật lí ankin (hs tb + yếu) - HS: nghiên cứu tìm hiểu qua sgk trả lời câu hỏi GV Hoạt động 4: ( 15 phút) - GV: ? Từ đặc điểm cấu tạo, dự đoán tính chất hoáhọc anken ( hs khá) - HS: Dự đoán tính chất hoáhọc ankin - GV: hướng dẫn hs viết phương trình phản ứng cộng H2 ankin - HS viết phương trình phản ứng cộng H2 ankin - GV: hướng dẫn hs viết phương trình phản ứng cộng X2 ankin - HS viết phương trình phản ứng cộng X2 ankin Etin có tên thông thường axetilen II TÍNH CHẤT VẬT LÝ + ts tăng dần theo chiều tăng phân tử khối + Các ankin có nhiệt độ sôi cao khối lượng riêng lớn anken tương ứng + giống ankan anken ankin nhẹ nước không tan nước III TÍNH CHẤT HOÁHỌC Liên kết ba C ≡ C phân tử ankin gồm liên kết ( σ ) bền liên kết ( π ) bền hơn, ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng Ngoài ra, ank1-in có phản ứng nguyên tử H liên kết với nguyên tử C liên kết ba nguyên tử kim loại Phản ứng cộng a.Cộng H2 Khi có Ni làm xúc tác ankin cộng H2 → anken, sau → ankan , Ni CH ≡ CH + H2 t → CH2=CH2 , Ni CH2 = CH2 + H2 t → CH3-CH3 Khi dùng xúc tác hỗn hợp Pd/PbCO3 Pd/BaSO4 ankin cộng phân tủ H2 tạo thành anken PbCO3 C2H2 +H2 Pd / → C2H4 đặc tính dùng để điều chế anken từ ankin b Cộng hal… Br2,Cl2 tác dụng voí ankin theo giai đoạn liên tiếp CH ≡ CH + Br2 (dd) → CHBr = CHBr 1,2- đibrrometen CHBr = CHBr + Br2 (dd) → CHBr2 - CHBr2 1,1,2,2- tetrabrometan - GV: hướng dẫn hs viết phương trình phản ứng HX Phân tích điều kiện phản ứng, hình thành sản phẩm ( pư thể ứng dụng ankin) - HS viết phương trình phản ứng HX - GV lưu ý: phản ứng cộng xảy theo giai đoạn liên tiếp tuân theo qui tắc maconhicop c Cộng HX ( X OH-, Cl-, Br-, CH3COO-…) An kin tác dụng với HX theo giai đoạn liên tiếp CH ≡ CH + HCl → CH2 = CHCl Vinylclorua CH2 = CHBr + HCl → CH3 - CHCl2 1,1- đicloetan Khi có xúc tác thích hợp ankịn tác dụng với HCl sinh dẫn suất monoclo anken , 150 − 200 C CH ≡ CH + HCl HgCl → CH2 = CHCl Vinylclorua Phản ứng cộng HX ankin tuân theo qui tắc macconhicop- vd: + HCl HCl CH -C ≡ CH → CH -CCl = CH + → CH - CCl – CH 3 3 2,2- điclopropan Phản ứng cộng H2O an kin xảy theo tỷ lệ 1:1 – vd : CH ≡ CH +H2O HgSO 4 → [CH2=CH-OH] → CH3CH=O (không bền) - GV hd hs tìm hiểu pư - HS tìm hiểu, viết phương trình phản ứng CH ≡ CH - GV: hướng dẫn HS tìm hiểu sgk - Hs nghiên cứu tìm hiểu qua sgk viết ptpư - GV đặt vấn đề: Tất ankin cháy hoàn toàn cho sp cuối CO2 H2O ? Viết pt tổng quát ankin.(hs tb + khá) - HS: Viết pt cháy tổng quát - GV hướng dẫn hs viết pư oxihoa không hoàn toàn ankin - HS tìm hiểu thêm sgk viết pư Hoạt động 5:( phút) - G V : hướng dẫn HS viết phương trình phản anđehít axetic d Phản ứng đime hoá trime hoá phân tử axetylen cộng hợp vào thành vinyl axetilen , xt CH ≡ CH t → CH ≡ CH - CH = CH2 vinyl axetilen phân tử axetylen cộng hợp vào thành vinyl benzen C , bot C 600 → benzen Vể hình thức phản ứng cộng HX vào liên kết 3, với HX H- C ≡ CH phản ứng kim loại a.TN : sục khí C2H2 vào dd AgNO3 NH3 thấy có kết tủa bạc axetilua tạo thành phản ứng : CH ≡ CH +2AgNO3+2NH3 → Ag-C ≡ C-Ag ↓ + 2NH4NO3 Bạc axetilua b nhận xét: * Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết đầu mạch có tính linh động cao nguyên tử H khác nên bị thay ion kim loại Các ank-1- in khác propin, but-1-in,… có phản ứng tương tự axetilen + Tính chất dùng để phân biệt ank-1-in với anken với ankin khác Phản ứng oxihoá a/ Phản ứng oxihoá hoàn toàn t0 2CnH2n -2 +(3n-1)O2 → 2nCO2+ 2(n-1)H2O t VD: 2C2H2 +5 O2 → 4CO2+ 2H2O b Phản ứng oxihoá không hoàn toàn tương tự anken, ankađien, ankin làm màu dd KMnO4 IV ĐIỀU CHẾ 1.Trong PTN: ( Trước CN): ứng điều chế axetilen ptn CN (hs tb) - HS: Viết ptpư điều chế axetilen cn ptn - GV: Yêu cầu HS tìm hiểu sgk rút ứng dụng C2 H2 - HS: tìm hiểu sgk rút ứng dụng C2 H2 CaC2 + 2H2O → C2H2 ↑ +Ca(OH)2 2.Trong công nghiệp: axetilen điều chế từ metan 1500o C , làm lanh nhanh 1500o C , làm lanh nhanh 2CH4 → → C2H2 +3H2 V ỨNG DỤNG + Làm nhiên liệu: axetilen dùng làm đèn xì Oxi- axetilen để hàn cắt kim loại + Làm nguyên liệu: Từ axetilen điều chế nhiều chất đầu quan trọng cho trình sx tổng hợp hữu Củng cố: ( phút) - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tên gọi, - Tính chất lý, hoáhọc ankin, điều chế, ứng dụng an kin, phương trình phản ứng Hướng dẫn HS tự học( phút) Bài Đốt cháy hoàn toàn a gam ankin A thu a gam H2O a Xác định CTCT A biết A phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 b Gọi B đồng phân mạch hở A Trong B nối đôi liền B phản ứng với dd brom theo tỉ lệ 1:1 thu đồng phân Xác định CTCT B đồng phân ... chức dạy học Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6: Kiểm tra cũ : ( phút) Nêu tính chất hóa học anken? Nội dung bài: Hoạt động GV - HS Nôi dung Hoạt động 1: ( 10 phút)... cố: ( phút) - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tên gọi, - Tính chất lý, hoá học ankin, điều chế, ứng dụng an kin, phương trình phản ứng Hướng dẫn HS tự học ( phút) Bài Đốt cháy hoàn toàn a gam... C− C H (CH ) − C H - metyl pent – - in Các ankin có liên kết đầu mạch (dạng R-C ≡ CH) gọi ank-1-in Hoạt động 3 :( phút) - GV: Hướng dẫn HS nghiên cứu sgk tìm hiểu tính chất vật lí ankin (hs tb