Nghiên cứu thành phần hóa học và xác định cấu trúc một số chất trong dịch chiết thân rễ của cây riềng (alpinia purpurata) ở thành phố Hội An - Quảng Nam

Header Page of 126 i BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG LÊ VŨ CHÂU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ CHẤT TRONG DỊCH CHIẾT THÂN RỄ CỦA CÂY RIỀNG (ALPINIA PURPURATA) Ở THÀNH PHỐ HỘI AN - QUẢNG NAM Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS NGUYỄN THỊ BÍCH TUYẾT Đà Nẵng - Năm 2011 Footer Page of 126 Header Page of 126 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam ñoan ñây công trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa ñược công bố công trình khoa học Tác giả Lê Vũ Châu Footer Page of 126 Header Page of 126 ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC BẢNG iv DANH MỤC CÁC HÌNH v MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược số loại họ Gừng (Zingiberaceae) 1.2 Đặc ñiểm hình thái thực vật thành phần hóa học số thuộc chi Riềng (Alpinia) 1.2.1 Đặc ñiểm hình thái thực vật số thuộc chi Alpinia [1], [3] 1.2.2 Chi Alpinia Việt Nam 1.2.3 Công dụng số loài Alpinia .6 1.2.4 Thành phần hóa học số loài Alpinia ñã nghiên cứu .7 1.2.4.1 Alpinia chinensis Rosc-Riềng tàu 1.2.4.2 Alpinia galanga Willd-Riềng nếp (riềng ấm, hồng ñậu khấu) .8 1.2.4.3 Alpinia katsumadai Hayt – Thảo ñậu 13 1.2.4.4 Alpinia officinarum Hance – Riềng (riềng thuốc) 14 1.2.4.5 Alpinia oxyphylla Miq-Ích trí nhân 17 I.2.4.6 Alpinia speciosa Schumanm-Riềng ấm(mè tré bà) .19 1.2.4.7 Alpinia tonkinenesis Gagnep- Riềng Bắc 20 1.2.4.8 Catimbium latilabre (Rild) Holtt- Riềng gió (mè tré phát) 20 1.2.4.9 Alpinia breviligulata Gagnep-Riềng mép ngắn 21 1.2.4.10 Alpinia conchigera Griff - Riềng rừng .22 1.2.4.11 Alpinia calcarata Rose 23 1.2.4.12 Alpinia hainanensis - Riềng Hải Nam 23 1.2.4.13 Alpinia smithiae 23 1.3 Cơ sở lý thuyết phương pháp tách chiết hợp chất hữu [19] 26 1.3.1 Cơ sở lý thuyết phương pháp chưng cất lôi nước 26 1.3.2 Cơ sở phương pháp chiết Soxklet 27 1.3.3 Cơ sở lý thuyết phương pháp sắc kí 27 Footer Page of 126 Header Page of 126 iii 1.3.3.1 Sơ lược sắc kí 27 1.3.3.2 Sắc ký khí (GC: gas chromatography) 28 1.3.3.3 Khối phổ (MS: mass spectroscopy) 29 1.3.3.4 Sắc ký khí ghép khối phổ ( GC-MS) 29 CHƯƠNG 2: NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 31 2.1 Đặc ñiểm chung Alpinia purpurata thành phố Hội An, tỉnh Quảng Nam .31 2.1.1 Nguồn gốc, phân bố 31 2.1.2 Đặc ñiểm thực vật 31 2.2 Phương pháp xử lý mẫu thực vật, thiết bị, dụng cụ hóa chất .32 2.2.1 Phương pháp xử lí mẫu thực vật 32 2.2.2 Hóa chất thiết bị nghiên cứu 32 2.2.2.1 Hóa chất 32 2.2.2.2 Thiết bị thí nghiệm 33 2.3 Chuẩn bị mẫu dịch chiết thân rễ riềng tía 33 2.4 Xác ñịnh thành phần hóa học dịch chiết 35 2.5 Thử hoạt tính sinh học dịch chiết dung môi clorofom nước .35 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 37 3.1 Thành phần hóa học dịch chiết RQH1 dung môi n - hexan 37 3.2 Thành phần cấu tử dịch chiết RQH2 dung môi n- hexan .47 3.3 Thành phần cấu tử dịch chiết RQC dung môi Cloroform 50 3.4 Kết thử hoạt tính sinh học dịch chiết dung môi cloroform nước 54 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 55 KẾT LUẬN 55 KIẾN NGHỊ 55 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO .56 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN Footer Page of 126 Header Page of 126 iv DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu bảng 1.1 3.1 3.2 3.3 3.4 Footer Page of 126 Tên bảng Các loài Alpinia Việt Nam Thành phần hóa học dịch chiết thân rễ (RQH1) n hexan Thành phần hóa học dịch chiết RQH2 n - hexan Thành phần hóa học dịch chiết thân rễ riềng tía cloroform Kết thử hoạt tính kháng sinh dịch chiết thân rễ riềng tía Hội An dung môi cloroform nước Trang 39 49 52 55 Header Page of 126 v DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu hình 1.1 Alpinia chinensis Rosc.- Riềng tàu 1.2 Alpinia galanga Willd.-Riềng nếp 1.3 Alpinia katsumadai Hayt -Thảo ñậu 13 1.4 Alpinia officinarum Hance -(Riềng thuốc) 14 1.5 Alpinia oxyphylla Miq -Ích trí nhân 17 1.6 Alpinia speciosa Schumann -Riềng ấm (Mè tré bà) 19 1.7 Catimbium latiabre (Rilf.) Holtt.- Riềng gió (Mè tré phát) 20 1.8 Hoa, Apinia breviligulata Gagnep Đà Nẵng 21 2.1 Cây Alpinia purpurata thành phố Hội An 32 2.2 Sơ ñồ chiết tách dịch chiết thân rễ Alpinia purpurata 34 3.1 Sắc kí ñồ GC/MS dịch chiết RQH1 n - hexan 38 3.2 Phổ MS β – Elemene 42 3.3 Phổ MS Germacrene B(CAS) 43 3.4 Phổ MS β - Himachalene 44 3.5 Phổ MS este methyl Hexadecanoat 45 3.6 Phổ MS ester methyl 9,12-Octadecadienoat 46 3.7 Phổ MS ester methyl 9,12,15-Octadecatrienoat 47 Tên hình Trang Sắc ký ñồ LC/MS dịch chiết RQH2 dung môi n – 3.8 hexan 48 3.9 Giản ñồ TIC dịch chiết RQH2 dung môi n – hexan 49 3.10 Khối phổ ứng với cấu tử thứ dịch chiết RQH2 50 3.11 Khối phổ ứng với cấu tử thứ hai dịch chiết RQH2 50 Sắc ký ñồ LC/MS dịch chiết thân rễ riềng tía 3.12 Footer Page of 126 cloroform 51 Header Page of 126 vi Giản ñồ TIC dịch chiết thân rễ riềng tía 3.13 cloroform 52 Khối phổ ứng với cấu tử thứ dung môi 3.14 cloroform 53 Khối phổ ứng với cấu tử thứ hai dung môi 3.15 Footer Page of 126 cloroform 54 Header Page of 126 MỞ ĐẦU Lí chọn ñề tài Nước Việt Nam nằm vùng nhiệt ñới ñiều kiện khí hậu nhiệt ñộ, lượng mưa, ánh sáng hết ñiều kiện thổ nhưỡng ñặc trưng thích hợp cho nhiều loài thực vật có giá trị tồn phát triển Đó nguồn tài nguyên sinh học quý giá, thuộc loại tài nguyên tái tạo ñược Từ thời xa xưa cho ñến xã hội loài người ñều khai thác nguồn tài nguyên ñể làm thực phẩm, thuốc chữa bệnh, vật liệu nhiên liệu cho sống thường ngày Trong số loài cỏ quen thuộc gắn bó với sống thường ngày nhân dân nước ta phải kể ñến riềng Riềng thực vật thuộc chi Alpinia, họ Zingiberaceae phổ biến nước ta Chúng mọc hoang nhiều mà ñược trồng phổ biến ñể dùng làm gia vị cho nhiều ăn phổ biến ngày Ngoài ñược loại thuốc ñược dùng y học ñại y học cổ truyền ñể làm thuốc kích thích tiêu hóa, giúp ăn ngon, chữa ñầy hơi, chứng ñau bụng lạnh, bụng ñầy trướng, nôn mửa, tiêu chảy Ngày nay, người ta trồng riềng loại cảnh quanh nhà Do tính chất sử dụng rộng rãi, nên ñã có nhiều công trình khoa học nghiên cứu thực vật hóa học, nhằm lựa chọn nâng cao giá trị sử dụng loài Tuy nhiên nghiên cứu loài riềng thành phần hoá học, công dụng số lượng loài riềng chưa ñầy ñủ không ñồng số tài liệu Để góp phần vào việc nghiên cứu cách sâu rộng loài riềng có nước, chọn ñề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học xác ñịnh cấu trúc số chất dịch chiết thân rễ riềng (Alpinia purpurata) thành phố Hội An - Quảng Nam” từ ñó ñưa hướng khai thác ứng dụng loại riềng ñời sống Mục ñích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hoá học dịch chiết thân rễ Alpinia purpurata dung môi hexan, cloroform , thử hoạt tính sinh học dịch chiết Alpinia purpurata cao n-hexan cao nước Footer Page of 126 Header Page of 126 Đối tượng phạm vi nghiên cứu Dịch chiết từ thân rễ (Alpinia purpurata) thành phố Hội An, tỉnh Quảng Nam dung môi Hexan, cloroform, metanol Phương pháp nghiên cứu 4.1 Nghiên cứu lí thuyết Phương pháp nghiên cứu hợp chất tự nhiên, tổng quan tài liệu ñặc ñiểm hình thái thực vật, thành phần hoá học, ứng dụng thuộc chi Alpinia, họ Zingiberaceae, phương pháp tách chiết, phương pháp xác ñịnh thành phần hóa học……vv 4.2 Nghiên cứu thực nghiệm - Phương pháp chiết: Phương pháp ngâm chiết - Phương pháp vật lí: + Sắc kí khí khối phổ (GC- MS): ñể xác ñịnh thành phần, cấu tạo hàm lượng số chất dịch cô hexan + Sắc kí lỏng cao áp khối phổ (LC/MS): ñể xác ñịnh thành phần hoá học, cấu tạo hàm lượng số chất dịch cô cloroform dịch cô nước + Thử hoạt tính sinh học dịch chiết Ý nghĩa khoa học thực tiễn ñề tài Từ nghiên cứu trên, luận văn ñã thu ñược số kết với ñóng góp thiết thực sau: - Cung cấp thông tin khoa học thành phần, cấu tạo số hợp chất có dịch chiết thân rễ (Alpinia purpurata) riềng thành phố Hội An, tỉnh Quảng Nam dung môi hexan góp phần nâng cao giá trị sử dụng riềng - Định hướng cho việc ứng dụng dịch chiết dung môi n-hexan nước dựa kết hoạt tính sinh học dịch chiết Cấu trúc luận văn Phần mở ñầu trang, kết luận trang tài liệu tham khảo trang Nội dung luận văn chia làm chương Chương 1: Tổng quan (31 trang) Chương 2: Những nghiên cứu thực nghiệm ( trang) Chương 3: Kết thảo luận (21 trang) Footer Page of 126 Header Page 10 of 126 CHƯƠNG I: TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược số loại họ Gừng (Zingiberaceae) Họ Gừng (danh pháp khoa học: Zingiberaceae), họ thảo mộc sống lâu năm với thân rễ bò ngang hay tạo củ, bao gồm 47 chi khoảng 1.000 loài Nhiều loài loại cảnh, gia vị, hay thuốc quan trọng Các thành viên quan trọng họ bao gồm gừng, nghệ, riềng, ñậu khấu sa nhân Các thuộc họ Zingiberaceae thảo sống lâu năm, có thân rễ lớn, thường phân nhánh, chứa nhiều chất dự trữ Lá có bẹ dài ôm lấy làm thành thân giả, cuống ngắn phiến lớn, cuống bẹ có phần phụ gọi lưỡi bẹ (ligule) Thân thường có mùi thơm Ở nhiều loài thân khí sinh xuất hoa, mọc lên từ thân rễ, xuyên qua thân giả mang phần cuối cụm hoa (chi Alpinia), có loài cụm hoa nằm thân rễ sát mặt ñất Hoa không ñều, ñài hình ống, màu lục, tràng hình ống, phía chia thùy, thùy lớn hai thùy bên Chỉ có nhị sinh sản (ở vòng trong) với bao phấn lớn nứt phía Một cánh môi hình lớn, màu sặc sỡ, nhị dính với biến ñổi thành, nằm ñối diện với nhị sinh sản Hai nhị lại biến thành hai nhị lép (vô sinh) nhỏ nằm bên bao phấn (nhiều giảm lại vảy nhỏ, hẳn) Bầu có ô, ô chứa nhiều noãn Vòi nhụy chui qua khe hở bao phấn thò Quả nang, ñôi mọng Hạt có nội nhũ ngoại nhũ Mô loại họ tiết tinh dầu có mùi ñặc trưng [18] Theo Phạm Hoàng Hộ [11], Việt Nam, họ Gừng gồm 24 chi với 115 loài Riêng chi Alpinia (Riềng) có khoảng 230 loài Trong ñó có loài phổ biến sau: Alpinia abundiflora; Alpinia acrostachya; Alpinia caerulea - Riềng Australia; Alpinia conchigera; Alpinia emaculata; Alpinia galanga - Riềng nếp, riềng ấm; Alpinia javanica - Riềng Java; Alpinia melanocarpa - Riềng ñen; Alpinia mutica - Riềng hẹp; Alpinia nutans; Alpinia officinarum - Riềng, riềng thuốc; Alpinia petiolata; Alpinia purpurata - Riềng ñỏ; Alpinia pyramidata - Riềng Java; Alpinia rafflesiana; Alpinia speciosa; Alpinia striata; Alpinia zerumbet Riềng ấm, riềng ñẹp, sẹ nước, gừng ấm; Alpinia zingiberina-Riềng Thái Footer Page 10 of 126 Header Page 51 of 126 44 Hình 3.5 Phổ MS este methyl Hexadecanoat Footer Page 51 of 126 Header Page 52 of 126 45 Hình 3.6 Phổ MS ester methyl 9,12-Octadecadienoat Footer Page 52 of 126 Header Page 53 of 126 46 Hình 3.7 Phổ MS ester methyl 9,12,15-Octadecatrienoat Footer Page 53 of 126 Header Page 54 of 126 47 3.2 Thành phần cấu tử dịch chiết RQH2 dung môi n- hexan Hình 3.8 Sắc ký ñồ LC/MS dịch chiết RQH2 dung môi n - hexan Dựa sắc ký ñồ LC/MS, ta thấy dịch chiết thân rễ riềng tía dung môi hexan có khoảng 15 cấu tử Cấu tử có thời gian lưu (RT) 19,868 phút Ngoài ra, số cấu tử có thời gian lưu 26,091 phút; 23,822 phút; 20,916 phút; 9,917 phút có hàm lượng tương ñối cao Kết thể bảng 3.2 Footer Page 54 of 126 Header Page 55 of 126 48 Bảng 3.2 Thành phần cấu tử dịch chiết RQH2 n – hexan TT RT (phút) Thành phần % TT RT (phút) Thành phần % 0,228 0,0732 22,426 5,1406 4,968 0,6257 10 23,173 3,3725 9,917 7,7383 11 23,822 12,2323 16,790 6,1780 12 24,592 3,2500 19,868 19,3949 13 25,138 1,8074 20,916 8,3049 14 22,443 3,7827 21,779 4,8976 15 26,091 19,2784 22,070 3,9892 Hình 3.9 Giản ñồ TIC dịch chiết RQH2 dung môi n - hexan Footer Page 55 of 126 Header Page 56 of 126 49 Từ giản ñồ TIC ESI-MS dịch chiết thân rễ riềng tía dung môi n - hexan cho ta biết cấu tử có phân tử khối 303 429,6 Hình 3.10 Khối phổ ứng với cấu tử thứ dịch chiết RQH2 Hình 3.11 Khối phổ ứng với cấu tử thứ hai dịch chiết RQH2 Footer Page 56 of 126 Header Page 57 of 126 50 3.3 Thành phần cấu tử dịch chiết RQC dung môi Cloroform Hình 3.12 Sắc ký ñồ LC/MS dịch chiết thân rễ riềng tía cloroform Dựa sắc ký ñồ LC/MS, ta thấy dịch chiết thân rễ riềng tía dung môi cloroform có khoảng cấu tử Cấu tử có thời gian lưu (RT) 26,122 phút Ngoài ra, số cấu tử có thời gian lưu 23,807 phút; 21,380 phút; 22,067 phút; 14,831 phút có hàm lượng tương ñối cao Kết phân tích thể cụ thể bảng 3.3 Footer Page 57 of 126 Header Page 58 of 126 51 Bảng 3.3 Thành phần cấu tử dịch chiết thân rễ riềng tía cloroform TT RT (phút) Thành phần % 7,119 1,1809 14,831 3,8632 15,221 1,4174 21,380 5,2285 22,067 4,7461 23,807 7,5122 24,811 3,1193 26,122 72,9324 Hình 3.13 Giản ñồ TIC dịch chiết thân rễ riềng tía cloroform Footer Page 58 of 126 Header Page 59 of 126 52 Từ giản ñồ TIC ESI-MS dịch chiết thân rễ riềng tía dung môi cloroform cho ta biết cấu tử có phân tử khối 378,7 409,9 Hình 3.14 Khối phổ ứng với cấu tử thứ dung môi cloroform Footer Page 59 of 126 Header Page 60 of 126 53 Hình 3.15 Khối phổ ứng với cấu tử thứ hai dung môi cloroform Footer Page 60 of 126 Header Page 61 of 126 54 3.4 Kết thử hoạt tính sinh học dịch chiết dung môi cloroform nước Bảng 3.4 Kết thử hoạt tính kháng sinh dịch chiết thân rễ riềng tía Hội An dung môi n-Hexan nước Kết IC50 (µ µg/ml) (+) (-) Nấ m >256 >256 >256 >256 >256 RQN >256 >256 >256 >256 >256 >256 >256 Candida albican >256 aeruginosa >256 Pseudomonas RQH2 Escherichia coli Salmonella enterica Tên mẫu Staphylococcus aureus TT Bacillus subtilis Vi khuẩn chủng Gram Lactobacillus fermentum Vi khuẩn chủng Gram Kết thử hoạt tính sinh học cho thấy: - Dịch chiết thân rễ riềng tía n-hexan nước tính kháng chủng vi khuẩn thuộc chủng Gram (+) (-), tính kháng nấm Candida albicans nồng ñộ ≤ 256 µg/ml Footer Page 61 of 126 Header Page 62 of 126 55 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN Qua triển khai nội dung nghiên cứu, ñã thu ñược số kết sau: Bằng phương pháp ngâm chiết nhiều lần dung môi methanol, sau ñó chiết lại với dung môi khác theo sơ ñồ chiết ñã xây dựng, ñã tách xác ñịnh thành phần hóa học dịch chiết: Bằng phương pháp sắc kí khí- khối phổ liên hợp (GC/MS) ñã tách xác ñịnh hàm lượng phần trăm 61 cấu tử có dịch hexan, phần bị lôi theo nước chủ yếu este tiếp tục nghiên cứu ñể sử dụng làm hương liệu, ñó cấu tử có hàm lượng cao là: este methyl Hexadecanoat (23,85%) ; este methyl 9,12-Octadecadienoat (21,05%); ester methyl 9,12,15-Octadecatrienoat (10,24%); cấu tử lại có hàm lượng không vượt 4% Bằng phương pháp sắc kí lỏng- khối phổ liên hợp (LC/MS) ñã tách xác ñịnh hàm lượng phần trăm 15 cấu tử có dịch n - hexan, phần không bị lôi theo nước, cấu tử có dịch cloroform Tuy nhiên, cấu tử ñều chưa ñược ñịnh danh, cần ñược nghiên cứu sâu KIẾN NGHỊ Loài Alpinia nói chung riềng tía (Alpinia purpurata) ñã nghiên cứu nói riêng thuốc quý có nhiều ứng dụng ñời sống y học Đề nghị cấp có thẩm quyền tổ chức nghiên cứu cách sâu rộng nhằm làm rõ ứng dụng riềng tía, qua ñó phục vụ tốt ñời sống nhân dân ta Kết luận: Riềng tía hoạt tính sinh học, sử dụng loại cảnh tiếp tục nghiên cứu ñể phục vụ công nghiệp làm hương liệu Footer Page 62 of 126 Header Page 63 of 126 56 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT [1] Bộ Y tế (1987), Dược liệu Việt Nam, NXB Y học, Tr.483 - 485; 686 - 689 [2] Đỗ Huy Bích (2006), Cây thuốc ñộng vật làm thuốc Việt Nam, NXB Khoa Học Kỹ Thuật [3] Võ Văn Chi, Lương Đức Tiến (1978), Phân loại thực vật, NXB Đại học Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội, Tr 461 - 464 [4] Võ Văn Chi, Từ ñiển Thực vật thông dụng, NXB KHKT, Tr 829 - 832 [5] Trịnh Đình Chính (1995), Nghiên cứu thành phần hoá học tinh dầu số thuộc họ Gừng (Zingiberaceae) Việt Nam, Luận án phó tiến sĩ khoa học hoá học, Hà Nội [6] Trịnh Đình Chính, Nguyễn Thị Bích Tuyết (2003), Giáo trình hợp chất tự nhiên, Huế [7] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, NXB Y học, TP Hồ Chí Minh [8] Phan Văn Dân (2009), Nghiên cứu thành phần hoá học có phèn ñen (Phyllanthus Reticulatus poir Euphorbiaceae), Luận văn thạc sĩ hóa học, Thái Nguyên [9] Lê Văn Đăng (2005), Chuyên ñề số hợp chất tự nhiên, NXB ĐHQG Tp Hồ Chí Minh [10] Phạm Hiệp, Lê Văn Thuần, Bùi Xuân Chương (2005), Cây thuốc thuốc biệt dược, NXB Y học, Hà Nội [11] Phạm Hoàng Hộ (1993), Cây cỏ Việt Nam, Tom III, Fascile I, Montresal, Canada [12] Văn Ngọc Hướng, Nguyễn Thị Hồng, Phan Tống Sơn (1993), “Về thành phần tinh dầu thân rễ loài Alpinia ofcinarrum Hance Việt Nam”, Kỷ yếu hội nghị hoá học toàn quốc lần thứ 2, Hà Nội, tr 308 Footer Page 63 of 126 Header Page 64 of 126 57 [13] Nông Thị Liễu (2009), Bước ñầu nghiên cứu thành phần hoá học ñơn tướng quân ( Syzygium Formosum Wall), họ Myrtaceae Thái Nguyên, Luận văn thạc sĩ hóa học, Thái Nguyên [14] GS TS Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội [15] Võ Kim Thành, Đỗ Thị Triệu Hải (2010), “Nghiên cứu chiết tách xác ñịnh thành phần hoá học tinh dầu củ riềng Hội An, Quảng Nam”, Tạp chí khoa học công nghệ, Đại học Đà Nẵng, 5(40), tr.46-52 [16] Nguyễn Đình Triệu (2001), Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội [17] Viện Dược liệu (1990), Cây thuốc Việt Nam, Nxb Khoa học kỹ thuật (6), P 443 [18] http://www.pgrvietnam.org.vn [19] http://www.vi.wikipedia.org TIẾNG ANH [20] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D (1994), "Constituents of the rhizome and root oils Alpinia breviligulata Gagnep from Vietnam", Journal of Essential Oil Research, Sept/Oct, V.6 (5), p.499-51 [21] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D (1994), "Constituaents of the seed and ffruit peel oils of Alpinia breviligulata Gagnep from Vienam", Journal of Essential Oil Research, May/June, V.6 (3), p.295-297 [22] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D (1993), "Esential oil compossition of Vietnamese Alpinia breviligulata Gagnep flowers", Journal of Essential Oil Research, Sept/Oct, V.5 (5), p.575-576 [23] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D (1994), "Chemical composition of the leaf oil of Alpinia breviligulata Gagnep from Vietnam" Journal of Essential Oil Research, May/Apr, V.6 (2), p.181-182 Footer Page 64 of 126 Header Page 65 of 126 58 [24] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D, Leclereq P.A (1994), "The root oil of Alpinia chinensis Rosc from Vietnam", Journal of Essential Oil Research, V.6 (6), p 401 [25] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D, Leclereq P.A (1994), "The root oil of Alpinia chinensis Rosc, from Vietnam", Journal of Essential Oil Research, V.6 (6), P 401 [26] Dung N.X, Phong D.L, Pha N.M, Leclereq P.A (1990), "Constituents of flower oil of Alpinia katsumadai Hayata L from Vietnam", Journal of Essential Oil Research, V.2, P 259 - 261 [27] Dung N.X, Chinh T.D, Rang D.D, Leclereq P.A (1994), "Consituents of flower oil of Alpinia speciosa Schumann from Vietnam", Journal of Essential Oil Research, V.6 [28] Field L.D, Sternhell S, Ralman J,R (1995), Organic structures from spectra, John Wiley & Sons Ltd, Au [29] Giang P.M, Son P.T (2004), "Phyochemical onvestigation Alpinia globosa (Lour) Horaninov, Zingiberaceae", Journal of chimistry, Vol.42 (3), P.376-378 [30] Guenther E (1952), "The Essential oils V 5", D Van Nostrand company, Inc, Prineton, New Jersey, New York [31] Janssen A.M, Scheffer J.J.C (1985) "Acetoxychavicol acetate and antifungal componenti of Alpinia galanga" Planta Medica, V6, p 507 - 511 [32] Ye Y., Li B (2006), “1'S-1'-acetoxychavicol acetate isolated from Alpinia galanga inhibits human immunodeficiency virus type replication by blocking Rev transport”, J Gen Virol., 87 (7), pp 2047-2053 [33] http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=15655142 [34] http://findarticles.com [35] http://www3.interscience.wiley.com/journal/93514042/abstract Footer Page 65 of 126 ... officinarum Hance diaryl heptanoit ñó có chất ñược xác ñịnh cấu tạo 7-( 4’’-hidroxi phenyl )-1 -phenyl-4-hepten-3-on; 5-metoxi- 7-( 4’’-hidroxiphenyl )-1 -phenyl- 3- heptanon 5-metoxi-1,7-diphenyl-3-heptanon... chất dịch chiết thân rễ riềng (Alpinia purpurata) thành phố Hội An - Quảng Nam từ ñó ñưa hướng khai thác ứng dụng loại riềng ñời sống Mục ñích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hoá học dịch chiết. .. (3S,5S)-trans-3,5-dihydroxy-1,7-diphenyl-1heptene, β-D-fructofurannose, β-D-fructopyranose, 2-O-methyl β-D- fructofurannose [29] Trong ñó, nghiên cứu Phan Minh Giang với cộng khác, thành phần tinh