Thiết kế, tổng hợp và ứng dụng các sensor huỳnh quang từ dẫn xuất của dimethylaminocinnamaldehyde và dansyl

Header Page of 258 ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ NGUYỄN KHOA HIỀN THIẾT KẾ, TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG CÁC SENSOR HUỲNH QUANG TỪ DẪN XUẤT CỦA DIMETHYLAMINOCINNAMALDEHYDE VÀ DANSYL LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HUẾ, NĂM 2016 Footer Page of 258 Header Page of 258 ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ NGUYỄN KHOA HIỀN THIẾT KẾ, TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG CÁC SENSOR HUỲNH QUANG TỪ DẪN XUẤT CỦA DIMETHYLAMINOCINNAMALDEHYDE VÀ DANSYL Chuyên ngành: Hóa lý thuyết Hóa lý Mã số: 62.44.01.19 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS TS DƯƠNG TUẤN QUANG PGS.TS NGUYỄN TIẾN TRUNG HUẾ, NĂM 2016 Footer Page of 258 Header Page of 258 LỜI CAM ĐOAN Tôi cam đoan công trình nghiên cứu riêng Các kết nghiên cứu kết luận luận án trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố công trình khác Việc tham khảo nguồn tài liệu trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo quy định Tác giả   Nguyễn Khoa Hiền i Footer Page of 258 Header Page of 258 LỜI CÁM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn đến PGS.TS Dương Tuấn Quang PGS.TS Nguyễn Tiến Trung, người thầy tận tình hướng dẫn giúp đỡ suốt thời gian học tập, nghiên cứu thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn: Ban Giám hiệu Trường Đại học Sư phạm Đại học Huế, Trường Đại học Khoa học - Đại học Huế, Ban Giám đốc Đại học Huế, Ban Giám hiệu Trường Đại học Quy Nhơn, Lãnh đạo Viện Nghiên cứu Khoa học Miền Trung - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, Ban Giám đốc Trung Tâm Kiểm nghiệm Thuốc - Mỹ phẩm - Thực phẩm Thừa Thiên Huế; tạo điều kiện thuận lợi cho suốt thời gian nghiên cứu sinh thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn: Ban Chủ nghiệm Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm - Đại học Huế, Khoa Hóa học Trường Đại học Khoa học - Đại học Huế, Khoa Hóa Trường Đại học Quy Nhơn, Phòng Đào tạo Sau Đại học Trường Đại học Sư phạm - Đại học Huế tạo điều kiện thuận lợi cho suốt thời gian nghiên cứu sinh thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn: Quỹ Phát triển Khoa học Công nghệ Việt Nam (Vietnam National Foundation for Science and Technology Development, Nafosted) Quỹ Nghiên cứu Quốc gia Hàn Quốc (National Research Foundation of Korea) hỗ trợ kinh phí thực luận án, thông qua đề tài, chương trình PGS.TS Dương Tuấn Quang (DTQ, Nafosted) GS.TS Jong Seung Kim (JSK, National Research Foundation of Korea) Tôi xin chân thành cảm ơn: TS Trần Dương, TS Hoàng Văn Đức, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm - Đại học Huế; GS.TS Trần Thái Hòa, TS Trần Xuân Mậu, TS Đinh Quang Khiếu, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học - Đại ii Footer Page of 258 Header Page of 258 học Huế; TS Đặng Văn Khánh, Trung Tâm Kiểm nghiệm Thuốc - Mỹ phẩm - Thực phẩm Thừa Thiên Huế; PGS.TS Võ Viễn, ThS Hồ Quốc Đại, Khoa Hóa, Trường Đại học Quy Nhơn; tận tình giúp đỡ suốt thời gian học tập, nghiên cứu thực luận án Đặc biệt, xin chân thành cảm ơn GS.TS Jong Seung Kim, Khoa Hóa học Trường Đại học Korea, Hàn Quốc TS Nguyễn Thị Ái Nhung, Khoa Hóa học Trường Đại học Khoa học - Đại học Huế tận tình hướng dẫn giúp đỡ suốt thời gian thực luận án Xin cảm ơn tất bạn bè, đồng nghiệp động viên giúp đỡ suốt thời gian thực luận án Cuối xin dành lời cảm ơn sâu nặng đến người thân gia đình tôi: Ba, mẹ, người bôn ba suốt đời “cái chữ” tôi; Vợ, con, anh chị em người thân gia đình dành cho tình cảm, động viên, chia sẻ năm tháng vừa qua Xin trân trọng cảm ơn Nguyễn Khoa Hiền iii Footer Page of 258 Header Page of 258 MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i  LỜI CÁM ƠN ii  MỤC LỤC iv  DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT vi DANH MỤC CÁC BẢNG viii  DANH MỤC CÁC HÌNH x  MỞ ĐẦU 1  CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 4  1.1 Tổng quan nghiên cứu sensor huỳnh quang 4  1.1.1 Tình hình nghiên cứu sensor huỳnh quang 4  1.1.2 Nguyên tắc hoạt động sensor huỳnh quang 5  1.1.3 Cấu tạo sensor huỳnh quang 6  1.1.4 Nguyên tắc thiết kế sensor huỳnh quang 7  1.2 Nguồn ô nhiễm, độc tính, phương pháp phát Hg(II), Cu(II) Ag(I) 7  1.2.1 Nguồn ô nhiễm, độc tính Hg(II), Cu(II) Ag(I) 7  1.2.2 Phương pháp phát Hg (II), Cu(II) Ag(I) 8  1.3 Sensor huỳnh quang phát Hg(II), Cu(II) Ag(I) 9  1.3.1 Sensor huỳnh quang dựa phản ứng đặc trưng ion kim loại 9  1.3.2 Sensor huỳnh quang dựa phản ứng tạo phức với ion kim loại 17  1.3.3 Sensor huỳnh quang dựa tương tác cation – π 22  1.3.4 Sensor huỳnh quang phát đồng thời Hg(II), Cu(II) Ag(I) 23  1.4 Sensor huỳnh quang phát Hg(II), Cu(II) Ag(I) dựa fluorophore nhóm dansyl 4-N,N-dimethylaminocinnamaldehyde 1.4.1 Sensor huỳnh quang phát Hg(II) dựa fluorophore nhóm dansyl 24  24  1.4.2 Sensor huỳnh quang phát Hg(II), Cu(II) Ag(I) dựa fluorophore 4-N,N-dimethylaminocinnamaldehyde 1.5 Tổng quan ứng dụng hóa học tính toán nghiên cứu sensor huỳnh quang iv Footer Page of 258 27  28  Header Page of 258 1.5.1 Ứng dụng hóa học tính toán nghiên cứu cấu trúc thuộc tính electron chất 29  1.5.2 Ứng dụng hóa học tính toán nghiên cứu phản ứng 30  CHƯƠNG 2: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 31  2.1 Mục tiêu nghiên cứu 31  2.2 Nội dung nghiên cứu 31  2.3 Phương pháp nghiên cứu 31  2.3.1 Phương pháp nghiên cứu tính toán lý thuyết 31  2.3.2 Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm 41  CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 44  3.1 Thiết kế, tổng hợp, đặc trưng ứng dụng DT - Chemodosimeter phát chọn lọc Hg(II) dựa liên hợp dansyl-diethylenetriamine-thiourea 44  3.1.1 Nghiên cứu lý thuyết thiết kế, tổng hợp, đặc trưng ứng dụng chemodosimeter DT 44  3.1.2 Nghiên cứu thực nghiệm tổng hợp, đặc trưng ứng dụng chemodosimeter DT 67  KẾT LUẬN CHUNG NGHIÊN CỨU VỀ CHEMODOSIMETER DT 80  3.2 Thiết kế, tổng hợp, đặc trưng ứng dụng DA - Chemosensor phát đồng thời Hg(II), Cu(II) Ag(I) dựa dẫn xuất 4-N,Ndimethylaminocinnamaldehyde 82  3.2.1 Nghiên cứu lý thuyết thiết kế, tổng hợp đặc trưng chemosensor DA 82  3.2.2 Nghiên cứu thực nghiệm tổng hợp đặc trưng chemosensor DA 97 3.2.3 Nghiên cứu ứng dụng chemosensor DA 101 KẾT LUẬN CHUNG NGHIÊN CỨU VỀ CHEMOSENSOR DA 129 KẾT LUẬN CHÍNH CỦA LUẬN ÁN 131 ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 133 DANH MỤC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ LIÊN QUAN LUẬN ÁN 134 TÀI LIỆU THAM KHẢO 135 PHỤ LỤC v Footer Page of 258 Header Page of 258 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT a.u Atomic unit: đơn vị nguyên tử 1, 2, 3 Trị riêng ma trận Hessian mật độ electron ρ(r) Mật độ electron 2ρ(r) Laplacian mật độ electron Φ Hiệu suất lượng tử huỳnh quang AAS Atomic absorption spectroscopy: quang phổ hấp thụ nguyên tử AIM Atoms in molecules: nguyên tử phân tử AO Atomic orbital: obitan nguyên tử B3LYP Phương pháp phiếm hàm mật độ thông số Becke BCP Bond critical point: điểm tới hạn liên kết BD Obitan liên kết hai tâm BD* Obitan hóa trị phản liên kết BODIPY Boron-dipyrromethene CIC Expansion coefficients for the main orbital transitions: hệ số khai triển cho trình chuyển đổi obitan CR Obitan lõi - tâm DACA 4-N,N-dimethylaminocinnamaldehyde DC Dansyl chloride DFT Density functional theory: thuyết phiếm hàm mật độ DNSF Dansyl sunfonamide E(2) Năng lượng bền hóa electron cho tương tác phần tử cho nhận ESIPT Excited-state intramolecular proton transfer: chuyển proton nội phân tử trạng thái kích thích f Oscillator strength: cường độ dao động FRET Forster resonance energy transfer: chuyển lượng cộng hưởng Forster HOMO Highest occupied molecular orbital: obitan phân tử bị chiếm cao ICT Intramolecular charge transfer: chuyển điện tích nội phân tử vi Footer Page of 258 Header Page of 258 LE Locally excited state: trạng thái kích thích cục LMO Localized molecular orbital: obitan phân tử khu trú LOD Giới hạn phát LOQ Giới hạn định lượng LP Lone pair: cặp electron riêng LP* Obitan hóa trị, riêng, không bị chiếm LUMO Lowest unoccupied molecular orbital: obitan phân tử không bị chiếm thấp MO Molecular orbital: obitan phân tử NAO Natural atomic orbital: obitan nguyên tử thích hợp NBO Natural bond orbital: obitan liên kết thích hợp NHO Natural hybrid orbital: obitan lai hóa thích hợp nnc Nhóm nghiên cứu PET Photoinduced electron transfer: chuyển electron cảm ứng ánh sáng PITC Phenyl isothiocyanate Rev Độ thu hồi RCP Ring critical point: điểm tới hạn vòng RSD Độ lệch chuẩn tương đối RSDH  Độ lệch chuẩn tương đối tính theo theo hàm Horwitz  RY* Obitan vỏ hóa trị thêm vào TD-DFT Time-dependent density functional theory: thuyết phiêm hàm mật độ phụ thuộc thời gian TICT Twisted intramolecular charge transfer: chuyển điện tích nội phân tử xoắn ZPE Zero point energies: lượng điểm không vii Footer Page of 258 Header Page 10 of 258 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Các hóa chất sử dụng luận án 41 Bảng 3.1 So sánh thông số hình học DC 45  Bảng 3.2 Biến thiên entanpi lượng tự Gibbs phản ứng DC với diethylenetriamine B3LYP/LanL2DZ 51  Bảng 3.3 Biến thiên entanpi lượng tự Gibbs phản ứng P1 với phenyl isothiocyanate B3LYP/LanL2DZ Bảng 3.4 Các thông số hình học DT B3LYP/LanL2DZ 53  54  Bảng 3.5 Năng lượng kích thích, cường độ dao động MO có liên quan đến trình kích thích DC, DNSF, PITC DT B3LYP/LanL2DZ 58  Bảng 3.6 Năng lượng kích thích, cường độ dao động MO có liên quan đến trình kích thích DG B3LYP/LanL2DZ 65  Bảng 3.7 Biến thiên entanpi lượng tự Gibbs phản ứng DACA với aminothiourea B3LYP/LanL2DZ Bảng 3.8 Các thông số hình học DA B3LYP/LanL2DZ 84  86  Bảng 3.9 Năng lượng kích thích, cường độ dao động MO có liên quan đến trình kích thích DACA, aminothiourea DA B3LYP/LanL2DZ 91  Bảng 3.10 Năng lượng kích thích, cường độ dao động MO có liên quan đến trình kích thích DA dung môi khác B3LYP/LanL2DZ 95  Bảng 3.11 Mật độ electron (ρ(r), đơn vị a.u) Laplacian (2(ρ(r)), đơn vị a.u) điểm BCP RCP S1, S2, S3 S4 B3LYP/LanL2DZ 117  Bảng 3.12 Năng lượng tương tác E(2) (kcal mol-1) obitan phần tử cho nhận DA, S1, S2, S3 S4 B3LYP/LanL2DZ 121  Bảng 3.13 Năng lượng kích thích, cường độ dao động MO có liên quan đến trình kích thích S1 B3LYP/LanL2DZ viii Footer Page 10 of 258 124  Header Page 219 of 258 N 4.3464104632 0.8558283067 2.1332968593 H 4.2200466103 -0.140084819 2.3275389056 S -1.6635706925 0.8883399031 -1.4575053016 C -3.2191861583 0.2098032990 -0.8923607405 N -4.2826741676 1.0361481406 -0.7625023236 H -4.1569885189 2.0301276791 -0.9668342384 N -3.4023146852 -1.0974852319 -0.6197421343 H -2.6677344813 -1.7680802852 -0.7983632014 H -4.3343548233 -1.4075394858 -0.3514864136 N -5.5158587886 0.494130039 -0.4133484118 C -10.7586393145 0.1551345197 0.6220347354 C -12.0898180445 -0.0931958531 0.9076186264 C -13.0687280346 0.9642672336 0.8686747041 C -12.6082958704 2.2826577939 0.5244977475 C -11.2716654167 2.5123210505 0.2415660374 C -10.2954354954 1.4663960910 0.2769257710 N -14.3879601347 0.7206691955 1.1482550088 C -15.3824520949 1.8132844631 1.0993540333 C -14.8473179547 -0.6392527489 1.5016377047 C -8.9301648510 1.7728388052 -0.0317008441 C -7.8512517854 0.8976576230 -0.0572415882 C -6.5436957474 1.3392165565 -0.3942962565 H -10.0577028885 -0.674089223 0.6623488644 H -12.3928269270 -1.101951608 1.1619429964 H -13.3054992894 3.1107383316 0.4826661690 H -10.9540709318 3.5206675004 -0.0167522325 H -15.1448471297 2.5997148589 1.8273131687 H -15.4318955979 2.2606213513 0.0982779483 H -16.3687268005 1.4147480894 1.3407648401 H -14.6595090494 -1.3478349082 0.6845295273 P54 Footer Page 219 of 258 Header Page 220 of 258 H -14.3490635808 -1.0043110681 2.4089910610 H -15.9214283090 -0.6191903924 1.6912845225 H -8.7256162315 2.8172581672 -0.2784981664 H -7.9702968929 -0.1571358990 0.1747513233 H -6.4061384600 2.4012662195 -0.6386633318 C 10.8153275224 1.7497371355 0.7283980618 C 12.1451620287 2.0021404711 0.4400967756 C 13.1231554870 0.9432127516 0.4536740258 C 12.6633049533 -0.3810135531 0.7754753054 C 11.3280596662 -0.6146324037 1.0619108963 C 10.3527271981 0.4327133996 1.0516438755 N 14.4410146693 1.1907524861 0.1711880704 C 15.4347238867 0.0964942091 0.1948670034 C 14.8998104306 2.5564351486 -0.1597036700 C 8.9887726474 0.1219654491 1.3616022862 C 7.9110501360 0.9978523008 1.4080323023 C 6.6044186753 0.5525890177 1.7435583213 N 5.5786407199 1.3995915147 1.7833449050 H 10.1150699561 2.5802171625 0.7075468379 H 12.4479321399 3.0152102759 0.2033009829 H 13.3599313556 -1.2103082146 0.7972165394 H 11.0107110208 -1.6273457788 1.3029804453 H 15.4869897764 -0.3707585797 1.1866374329 H 15.1941255365 -0.6750378973 -0.5479394120 H 16.4205817695 0.4990335894 -0.0418041776 H 14.3936829015 2.9402404931 -1.0548931329 H 14.7211960020 3.2489521491 0.6730612195 H 15.9719820790 2.5380323417 -0.3600787690 H 8.7841566479 -0.9266277160 1.5898918847 H 8.0306623596 2.0564508811 1.1945352025 P55 Footer Page 220 of 258 Header Page 221 of 258 H 6.4663435512 -0.5129413904 1.9719926725 Phụ lục 32: Tọa độ XYZ hình học bền S4 DFT/B3LYP/LanL2DZ S 1.7473568310 2.8852151633 -0.7633885886 C 2.3579536533 1.2972015874 -0.6978846693 N 1.5972619480 0.1528845933 -1.1800300564 H 1.2157782414 0.3506126891 -2.1105410933 H 2.1849413328 -0.6952328261 -1.1759790305 N 3.5722841529 0.9573531242 -0.1805259550 H 4.1444314482 1.7120314777 0.2056789840 S -1.7381768326 -2.8801676583 0.7257422394 C -2.3491935001 -1.2923562836 0.6593808140 N -3.5636374917 -0.953110407 0.1418852124 H -4.1356172315 -1.7081489987 -0.2438614285 N -1.5887764169 -0.1475503402 1.1407978779 H -2.1766955603 0.7004016086 1.1362474544 H -1.2072219995 -0.3445989219 2.0714253469 Cu 0.0042106404 0.0026188079 -0.0196587210 C -7.2025772968 4.650835505 -0.2823251776 C -7.9136410406 5.8388802619 -0.3263267179 C -9.240876454 5.8879973874 -0.8849004268 C -9.7964155038 4.6629551554 -1.3925876093 C -9.0692536265 3.4833487667 -1.3391201257 C -7.7526293356 3.4293411088 -0.7855414958 P56 Footer Page 221 of 258 Header Page 222 of 258 N -9.9494285781 7.0630379778 -0.9298518213 C -11.3095343452 7.1039342519 -1.5115594755 C -9.3745465230 8.3161771072 -0.3934434561 C -7.0568558381 2.1650685197 -0.7585420030 C -5.7906069087 1.9148673832 -0.2675820744 C -5.2255231483 0.5967958958 -0.2914721675 N -4.0191591214 0.3641671455 0.1931226816 H -6.2053616546 4.6605482667 0.1482083334 H -7.4568001494 6.7391316635 0.0671255191 H -10.7914862800 4.6489245188 -1.8205060865 H -9.5159123011 2.5713810636 -1.7293314417 H -11.2988272415 6.782957477 -2.5605784985 H -11.9986276397 6.4605029743 -0.9498566665 H -11.6883571165 8.1257582458 -1.4720301838 H -9.1438719499 8.2189010186 0.6748458277 H -8.4591730273 8.5930535581 -0.9317436793 H -10.0969629895 9.1242704771 -0.5126647458 H -7.6075511954 1.3183835219 -1.1733283707 H -5.1772609696 2.7026399849 0.1621832650 H -5.8312735978 -0.2123896950 -0.7187438614 C 7.2101557579 -4.6475537320 0.2404060878 C 7.9210319462 -5.8357389185 0.2836796197 C 9.2483340530 -5.8853710740 0.8420519290 C 9.8041430929 -4.6606932072 1.3503181038 C 9.0771633687 -3.4809415561 1.2975849599 C 7.7604742659 -3.4264211925 0.7442090773 N 9.9567147222 -7.0605429109 0.8862834219 C 11.3168323646 -7.1019718778 1.4679274755 C 9.3816786237 -8.3132731451 0.3490850718 C 7.0649098048 -2.1620167056 0.7179824334 P57 Footer Page 222 of 258 Header Page 223 of 258 C 5.7986683621 -1.9113187604 0.2272567477 C 5.2338289526 -0.5931573584 0.2519325598 N 4.0275134718 -0.3599981506 -0.2325306222 H 6.2128779122 -4.6568776809 -0.1899929454 H 7.4639823964 -6.7357099600 -0.1101713454 H 10.7992896522 -4.6470490915 1.7780740494 H 9.5240249797 -2.5692518761 1.6882140553 H 12.0061254623 -6.4587137326 0.9062630388 H 11.3062736809 -6.7811030595 2.5169762285 H 11.6952937602 -8.123926084 1.4282914224 H 8.4664316493 -8.5905392408 0.8874051923 H 9.1507453853 -8.21520266 -0.7190736911 H 10.1041162341 -9.1214632958 0.4675216933 H 7.6157866555 -1.3156620876 1.1332023066 H 5.1851594421 -2.698736429 -0.2029260888 H 5.8397541705 0.2156645597 0.6796458506 P58 Footer Page 223 of 258 Header Page 224 of 258 Phụ lục 33: Phổ 1H NMR (400 MHz, CDCl3) P1 P59 Footer Page 224 of 258 Header Page 225 of 258 Phụ lục 34: Phổ 1H NMR (400 MHz, acetonitrile) DT P60 Footer Page 225 of 258 Header Page 226 of 258 Phụ lục 35: Phổ 13C NMR(100 MHz, CD3CN) DT P61 Footer Page 226 of 258 Header Page 227 of 258 Phụ lục 36: Phổ khối DT P62 Footer Page 227 of 258 Header Page 228 of 258 Phụ lục 37: Phổ 1H NMR (400 MHz, CD3CN) DG P63 Footer Page 228 of 258 Header Page 229 of 258 Phụ lục 38: Phổ 13C NMR (100 MHz, CD3CN) DG P64 Footer Page 229 of 258 Header Page 230 of 258 Phụ lục 39: Phổ ESI-MS DG P65 Footer Page 230 of 258 Header Page 231 of 258 Phụ lục 40: Phổ 1H NMR (400 MHz, CDCl3) DA P66 Footer Page 231 of 258 Header Page 232 of 258 Phụ lục 41: Phổ IR DA 110 100 §é truyÒn qua (%) 90 80 70 60 50 40 30 500 1000 1500 2000 2500 B − í c s ã n g (c m P67 Footer Page 232 of 258 3000 -1 ) 3500 4000 Header Page 233 of 258 Phụ lục 42: Giản đồ nhiễu xạ XRD đơn tinh thể DA P68 Footer Page 233 of 258 ... cứu sensor huỳnh quang giới Việt Nam, chọn đề tài Thiết kế, tổng hợp ứng dụng sensor huỳnh quang từ dẫn xuất dimethylaminocinnamaldehyde dansyl Nhiệm vụ luận án: - Nghiên cứu thiết kế, tổng hợp. .. HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ NGUYỄN KHOA HIỀN THIẾT KẾ, TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG CÁC SENSOR HUỲNH QUANG TỪ DẪN XUẤT CỦA DIMETHYLAMINOCINNAMALDEHYDE VÀ DANSYL Chuyên ngành: Hóa lý thuyết Hóa lý Mã... chemosensor phát Hg(II) từ dẫn xuất chất phát huỳnh quang rhodamine Đến nay, nhiều chất phát huỳnh quang khác sử sụng để phát triển sensor huỳnh quang Gần đây, dẫn xuất dansyl sử dụng để thiết