Nghiên cứu lí thuyết hiđro, đihiđro chuyển dời xanh và đỏ bằng phương pháp hoá học lượng tử

1 MỞ ĐẦU Liên kết hiđro kiểu A-H∙∙∙B loại tương tác khơng cộng hóa trị quan trọng nhất, khơng lĩnh vực hóa học mà cịn sinh học, hóa sinh vật lý lẽ xác định cấu trúc phân tử nhỏ, đại phân tử sinh học, thuộc tính chất lỏng, thiết kế tinh thể phân tử tổng hợp siêu phân tử [28, 29, 50, 95, 96, 118, 145, 187, 191, 198] Đặc biệt, thời gian gần kiểu liên kết hiđro C-H∙∙∙O [171, 172] phát protein, ADN, ARN [18, 69] Khái niệm liên kết hiđro cổ điển hay liên kết hiđro chuyển dời vùng đỏ (red-shifting hydrogen bond, gọi ngắn gọn “liên kết hiđro chuyển dời đỏ”) tần số dao động hóa trị A-H Pauling đưa [160] từ nghiên cứu rộng rãi lý thuyết thực nghiệm để giải thích cho chất tương tác Nhìn chung, chất chúng tương tác tĩnh điện định [139, 187] Thuộc tính tiêu biểu loại liên kết hiđro là: liên kết hiđro hình thành, độ dài liên kết A-H dài (kém bền hơn), tần số dao động hóa trị liên kết A-H giảm cường độ hồng ngoại tương ứng tăng so với monome ban đầu Tuy nhiên, gần (1980), Sandorfy cộng thực nghiệm phát dung dịch loại liên kết hiđro có thuộc tính gần trái ngược hồn tồn với liên kết hiđro chuyển dời đỏ [210] Sau đó, số chứng tương tự thực nghiệm, lý thuyết dung dịch [24, 30] pha khí [90, 175] phát Cụ thể, loại liên kết hiđro mang lại rút ngắn độ dài liên kết A-H, tăng tần số dao động hóa trị (thường) giảm cường độ hồng ngoại tương ứng so với monome phức hình thành Sự phát địi hỏi nhà hóa học đặt lại câu hỏi vấn đề chất liên kết hiđro Nghiên cứu lý thuyết loại liên kết hiđro Hobza cộng thực vào năm 1998 [90] Ban đầu gọi phản liên kết hiđro (anti-hydrogen bond) [89, 90] Tuy nhiên, cách gọi khơng hợp lý hình thức chúng thuộc loại liên kết hiđro Sau nhiều tranh luận nhà khoa học thuộc nhóm nghiên cứu khác lĩnh vực này, tên gọi đổi thành liên kết hiđro chuyển dời vùng xanh (improper, blue-shifting hydrogen bond, gọi ngắn gọn “liên kết hiđro chuyển dời xanh”) [8, 84, 85, 86, 87, 88, 189, 212] Phát thu hút nhà khoa học tiến hành nghiên cứu tìm hiểu chất chúng, nhằm mục đích đưa sở phân loại Với hàng loạt kết nghiên cứu lý thuyết thực nghiệm cho thấy, chất liên kết hiđro chuyển dời xanh không đơn yếu tố tĩnh điện định mà cịn có yếu tố quan trọng chi phối Yếu tố chi phối ảnh hưởng đến liên kết hiđro chuyển dời xanh câu hỏi mở Một số tác giả [76, 171, 172] cho khơng có khác thực hai loại liên kết hiđro mà khác mức độ thuộc tính ảnh hưởng khác đến kiểu liên kết Tuy nhiên, sở kết đạt từ nhiều công trình nghiên cứu thời gian gần đây, nhà nghiên cứu thừa nhận có khác mặt hóa học vật lý hai loại liên kết hiđro [124] Cùng với thừa nhận này, đời thuyết (mơ hình) khác để giải thích chất liên kết hiđro chuyển dời xanh [8, 20, 47, 84, 86, 87, 97, 124, 142, 162, 172, 188, 189, 227, 228] Hiện có khoảng mơ hình chính, đề cập vắn tắt sau: (a) Sự chuyển mật độ electron từ B không trực tiếp đến obitan phản liên kết σ*(A-H) mà chuyển đến phần xa phân tử cho proton, dẫn đến xếp lại hình học tồn phân tử mang lại rút ngắn liên kết A-H [20, 86, 87], (b) Sự rút ngắn độ dài liên kết lực đẩy khoảng cách ngắn đặt đối diện với nguyên tử H trình làm bền phức [162, 188, ], (c) Sự rút ngắn liên kết A-H giải thích trường điện B đạo hàm mômen lưỡng cực âm phân tử cho proton theo độ dài liên kết A-H [47, 112, 162, 172], (d) Sự tái lai hóa nguyên tử A tương tác siêu liên hợp ngoại phân tử từ B đến obitan σ*(A-H) yếu mang lại rút ngắn độ dài liên kết A-H [8], (e) Sự rút ngắn độ dài liên kết A-H chuyển mật độ electron từ bên phải H phía liên kết A-H nhờ vào có mặt phần tử cho electron B, kết liên kết A-H bền [97] Tuy vậy, mơ hình có ưu nhược điểm riêng nó, khơng có mơ hình tổng quát phù hợp [189, 124, 142] Hầu hết dựa vào thay đổi thuộc tính phức hình thành Do đó, việc nghiên cứu lý thuyết liên kết hiđro chuyển dời xanh để hiểu chất cần thiết Chúng thấy phân loại liên kết hiđro giải thích chất liên kết hiđro chuyển dời xanh sở monome ban đầu, phần tử cho proton nhận proton; đặc biệt chất liên kết A-H phần tử cho proton ban đầu Cụ thể, dựa vào độ phân cực liên kết A-H (dựa vào entanpi tách proton, mật độ electron obitan phản liên kết σ*(A-H), phần trăm đặc tính s nguyên tử A [188], lượng siêu liên hợp nội phân tử chuyển electron đến σ*(A-H)) độ bazơ phần tử nhận proton (dựa vào lực proton độ bazơ pha khí) để dự đốn khả liên kết hiđro thuộc loại chuyển dời xanh hay đỏ phức liên kết hiđro hình thành Cùng với cần thiết làm sáng tỏ chất liên kết hiđro chuyển dời xanh, việc hiểu chất liên kết đihiđro (A-H(δ+)∙∙∙(δ-)H-M) đặc biệt liên kết đihiđro chuyển dời xanh cần thiết vai trị tương tác định hướng thiết kế phân tử, tập hợp phân tử việc hiểu chế phản ứng [14] Tương tự liên kết hiđro, vấn đề liên kết đihiđro nói chung liên kết đihiđro chuyển dời xanh nói riêng nhà nghiên cứu giới quan tâm nhiều Hiện nay, Việt Nam, việc nghiên cứu vấn đề liên kết hiđro liên kết đihiđro chuyển dời xanh triển khai Những nghiên cứu định hướng cho nghiên cứu ADN, ARN, protein Cùng với vấn đề trên, quan tâm đến việc làm sáng tỏ loại liên kết yếu khơng cộng hóa trị phát liên kết halogen, tương tác anion-π, tương tác cation-π, tương tác π-π,…[22, 23, 24, 29, 52, 63, 72, 81, 101, 122, 200] Nhằm đáp ứng nhu cầu cấp thiết phân loại liên kết hiđro, liên kết đihiđro; hiểu chất liên kết hiđro đihiđro chuyển dời xanh nên chọn đề tài “Nghiên cứu lý thuyết liên kết hiđro, đihiđro chuyển dời xanh đỏ phương pháp hóa học lượng tử” Luận án tập trung khảo sát hình thành liên kết hiđro, đặc biệt liên kết hiđro chuyển dời xanh hệ với monome sở tương tác phần tử cho proton CHY3 (Y = F, Cl, Br), XCHZ (X = CH3, H, F, Cl, Br; Z = O, S) với phần tử nhận proton phân tử SO2, CO2, CO, HNO anion _ _ _ _ OH , F , Cl , Br Việc khảo sát phức có liên kết hiđro giúp xem xét ảnh hưởng bazơ khác đến mức độ thay đổi chuyển dời xanh liên kết C-H N-H tham gia liên kết hiđro, đồng thời xem xét ảnh hưởng H phần tử cho proton halogen có ảnh hưởng đến chuyển dời xanh liên kết C-H có mặt liên kết hiđro Hơn nữa, để so sánh khác loại liên kết cộng hóa trị N-H HNO HNS đến loại liên kết hiđro nhận phức hình thành, đime HNZ∙∙∙HNZ (Z = O, S) cịn nghiên cứu chi tiết Nhiệm vụ khác cần giải luận án vấn đề liên kết đihiđro chuyển dời xanh Phức chọn với có mặt liên kết đihiđro tương tác MH2NH2 (M = B, Al) HNZ (Z = O, S) khảo sát chi tiết, góp phần làm sáng tỏ kiểu liên kết đihiđro, đặc biệt loại liên kết đihiđro chuyển dời xanh Việc nghiên cứu dựa vào tính tốn hóa học lượng tử, chủ yếu thực mức lý thuyết cao với phương pháp tương quan electron MP2 sở chứa đồng thời hàm phân cực, hàm khuếch tán MP2/6-311++G(d,p), MP2/631++G(2d,2p), MP2/6-311++G(2d,2p) MP2/aug-cc-pVTZ Các mức lý thuyết chọn để nghiên cứu nhằm đưa thông số đáng tin cậy độ dài liên kết, góc liên kết, lượng tương tác, entanpi trình tương tác, mật độ electron obitan, điện tích NBO, lượng tương tác siêu liên hợp nội ngoại phân tử (được tính dựa theo lý thuyết nhiễu loạn bậc 2), mật độ electron (ρ(r)) Laplacian (∇2(ρ(r))) điểm tới hạn liên kết (CP) dựa theo thuyết AIM,… Những điểm luận án: v Trên sở phân tích, đánh giá chi tiết mơ hình tác giả trước chất liên kết hiđro chuyển dời xanh dựa tính tốn hóa học lượng tử mức lý thuyết có độ xác tin cậy cao, nhận thấy: đạo hàm mômen lưỡng cực phần tử cho proton theo độ dài A-H không sở cho phân loại liên kết hiđro Ngoài ra, thay đổi cường độ hồng ngoại liên kết A-H phức hình thành phụ thuộc vào chất phần tử cho proton, phụ thuộc vào loại liên kết hiđro v Liên kết hiđro chuyển dời xanh hay đỏ phụ thuộc chủ yếu vào độ phân cực liên kết A-H tham gia liên kết hiđro phần tử cho proton ban đầu Cụ thể, liên kết A-H phân cực khả cho liên kết hiđro chuyển dời xanh lớn ngược lại, liên kết A-H phân cực khả cho liên kết hiđro chuyển dời đỏ lớn v Lần đưa sở chung cho việc phân loại liên kết hiđro chuyển dời xanh đỏ Mức độ chuyển dời xanh liên kết A-H tham gia liên kết hiđro A-H∙∙∙B tỉ lệ nghịch với độ phân cực liên kết A-H phần tử cho proton độ bazơ pha khí phần tử nhận proton B v Nghiên cứu phát nhiều phức chưa công bố sở hữu loại liên kết hiđro chuyển dời xanh, bổ sung thêm liệu loại liên kết Liên kết hiđro kiểu A-H∙∙∙B không phát A nguyên tử C mà A nguyên tử N Khái niệm liên kết hiđro đề nghị v Sự chuyển dời xanh liên kết cộng hóa trị N-H tham gia liên kết hiđro dự đoán (kiểu gặp độ âm điện cao N), đặc biệt liên kết hiđro chuyển dời xanh N-H∙∙∙S lần phát v Phát loại liên kết đihiđro - liên kết đihiđro chuyển dời xanh - chuyển dời xanh loại liên kết công bố giới Chúng nhận thấy, chất chuyển dời xanh liên kết hiđro đihiđro tương tự Sự khác liên kết hiđro đihiđro phần tử nhận proton Ý nghĩa khoa học thực tiễn luận án: Đây hướng nghiên cứu cịn mới, khơng Việt Nam mà so với giới, hướng nghiên cứu lý thuyết gắn liền với thực tiễn Những kết luận án hy vọng góp phần làm sáng tỏ vấn đề phân loại liên kết hiđro, liên kết đihiđro; đặc biệt giúp cho việc hiểu rõ chất liên kết hiđro đihđiro chuyển dời xanh Hơn nữa, kết đạt luận án cịn sử dụng cho việc học tập, nghiên cứu, giảng dạy cho sinh viên, giáo viên nghiên cứu sinh ngành hóa học nói chung, hóa lý thuyết nói riêng vấn đề liên kết hiđro đihiđro Cùng với điều đó, hy vọng kết luận án cịn bổ sung phần chưa đề cập liên kết hiđro, đihiđro chuyển dời xanh sách giáo khoa, tham khảo giáo trình Việc hiểu liên kết hiđro, đặc biệt liên kết hiđro chuyển dời xanh góp phần xác định mức độ ảnh hưởng hiểu rõ tương tác khác ADN, ARN, protein,… Ngoài ra, việc làm sáng tỏ liên kết hiđro đihiđro giúp định hướng tổng hợp loại thuốc phục vụ cho sống sức khỏe người Đây coi bước tiến hóa học lượng tử việc áp dụng vào thực tiễn ngày gần Kết đạt luận án bước khởi đầu quan trọng cho nghiên cứu xét yếu tố mơi trường ảnh hưởng đến hình thành liên kết hiđro đihiđro dung dịch Bố cục luận án: Phần mở đầu: giới thiệu lý chọn đề tài, mục đích phạm vi nghiên cứu, điểm luận án, ý nghĩa khoa học thực tiễn luận án Phần sở lý thuyết hóa học lượng tử: giới thiệu phương trình Schrodinger, gần Born-Oppenheimer, nguyên lý phản đối xứng, nguyên lý không phân biệt hạt đồng nhất, mô hình hạt độc lập, hàm sóng hệ nhiều electron, sở; giới thiệu vắn tắt sai số chồng chất sở (BSSE); giới thiệu sở phương pháp gần hóa học lượng tử; giới thiệu thuyết AIM, khái niệm NO, NAO NBO Phần tổng quan liên kết hiđro đihiđro: giới thiệu tầm quan trọng, khái niệm, phân loại, phương pháp nghiên cứu liên kết hiđro đihiđro; trình bày tổng quan hệ nghiên cứu luận án Phần kết bàn luận: gồm phần Phần trình bày kết thu liên kết hiđro, đặc biệt liên kết hiđro chuyển dời xanh Rút số điểm tiêu biểu cho phân loại liên kết hiđro yếu tố định cho hình thành liên kết hiđro chuyển dời xanh Phần trình bày kết thu liên kết đihiđro, đặc biệt liên kết đihiđro chuyển dời xanh Rút số nhận xét làm sáng tỏ liên kết đihiđro chuyển dời xanh, so sánh chất với liên kết hiđro chuyển dời xanh Phần kết luận: Trình bày kết bật luận án Các kết luận án công bố 18 báo đăng tạp chí chuyên ngành, hội nghị quốc gia (12 bài) quốc tế (6 bài) Chương CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC LƯỢNG TỬ 1.1 Phương trình Schrưdinger [5, 57, 117, 136, 203] 1.1.1 Phương trình Schrödinger phụ thuộc thời gian Theo học cổ điển, ta xác định đồng thời vị trí tốc độ hạt hệ thời điểm tức thời Tuy nhiên, học cổ điển áp dụng cho hệ có kích cỡ “macro”, cịn vi hạt kích cỡ “micro” địi hỏi phải có mơ hình thuyết để giải thích, học lượng tử Theo nguyên lý bất định Heisenberg, khơng thể xác định đồng thời vị trí vận tốc vi hạt Để mô tả trạng thái hệ, ta đưa tồn hàm với tọa độ hạt gọi hàm sóng hay hàm trạng thái Ψ (pxi) Trạng thái thay đổi theo thời gian, hàm Ψ hàm thời gian Đối với hệ hạt chiều, hàm có dạng: Ψ= Ψ(x,t) (1.1) Việc xác đinh trạng thái thời điểm t hệ học lượng tử từ trạng thái cần hàm sóng thể thay đổi theo thời gian Hệ hạt chiều có dạng: h ∂Ψ (x, t) h ∂ Ψ (x, t) − =− + V(x, t)Ψ (x, t) i ∂t 2m ∂x Trong đó: h số Plank h = (1.2) h , V(x,t) hàm hệ, m khối 2π lượng hạt, i = −1 Phương trình (1.2) Erwin Schrưdinger (1887-1961) đưa năm 1926 gọi phương trình Schrưdinger phụ thuộc thời gian gọi tắt phương trình hàm sóng Schrưdinger Phương trình cho biết hàm sóng thời điểm t biết hàm sóng thời điểm t0 Khi biết hàm sóng ta xác định xác suất tìm thấy hạt vùng tọa độ x x+dx thời điểm t 1.1.2 Phương trình Schrưdinger trạng thái dừng Phương trình (1.2) phức tạp may mắn thay áp dụng học lượng tử vào hóa học khơng sử dụng phương trình này, phương trình đơn giản sử dụng phương trình Schrưdinger khơng phụ thuộc thời gian (trạng thái dừng): h d Ψ (x) − + V(x)Ψ (x) = EΨ (x) 2m dx (1.3a) Hoặc viết lại đơn giản dạng: ĤΨ=EΨ (1.3b) Trong đó: Ĥ toán tử Hamilton, E lượng Ψ hàm sóng hệ Phương trình (1.3a) (1.3b) phương trình Schrưdinger trạng thái dừng Trạng thái dừng trạng thái mà Ψ (x, t) = Ψ (x) , nghĩa xác suất tìm thấy hạt 2 khơng thay đổi theo thời gian 1.2 Tốn tử Hamilton [1-6, 117, 137, 203] Xét hệ gồm M hạt nhân N electron Toán tử Hamilton toán tử lượng toàn phần hệ, hệ đơn vị nguyên tử có dạng: N N M N M M M ZA ZB 1 Z 2 A ˆ =– Η ∇p –∑ ∇ A – ∑∑ + ∑∑ + ∑∑ ∑ p =1 q > p rpq A =1 B > A R AB M p =1 A=1 p =1 A=1 rpA A N (1.4) Trong đó: A, B: kí hiệu cho hạt nhân A B; MA: tỉ số khối lượng hạt nhân A khối lượng electron; p, q: kí hiệu cho electron hệ; ZA, ZB: số đơn vị điện tích hạt nhân A B tương ứng; rpq: khoảng cách electron thứ p thứ q; rpA: khoảng cách electron thứ p hạt nhân A; RAB: khoảng cách hai hạt nhân A B; ∇ tốn tử Laplace có dạng: ∇ = ∂2 ∂2 ∂2 + + ∂x ∂y ∂z Số hạng thứ toán tử động electron, số hạng thứ hai toán tử động hạt nhân, số hạng thứ ba toán tử tương tác hút electron hạt nhân, số hạng thứ tư toán tử tương tác đẩy electron số hạng thứ năm toán tử tương tác đẩy hạt nhân 10 Trong (1.4), số hạng thứ xác định cách tường minh tính khơng thể phân biệt hạt đồng electron Do đó, phương trình Schrưdinger giải gần đúng, ngoại trừ lời giải xác cho hệ hạt nhân electron nguyên tử hiđro H 1.3 Sự gần Born-Oppenheimer [117, 136, 203, 224] Đối với hệ nhiều electron cần phải áp dụng mơ hình gần để giải Sự gần Born-Oppenheimer gần nhiều gần để làm đơn giản hóa việc giải phương trình Schrưdinger, cách tách riêng chuyển động electron hạt nhân Sự gần coi hạt nhân đứng yên, xét chuyển động electron trường lực tạo hạt nhân electron lại Đây gần tốt electron chuyển động nhanh nhiều so với hạt nhân (khối lượng hạt nhân lớn gấp hàng nghìn lần so với electron) tự điều khiển tức thời thân chúng với thay đổi vị trí hạt nhân Thật vậy, phân bố electron hệ phân tử phụ thuộc vào vị trí, khơng phụ thuộc vào vận tốc hạt nhân Trong số hạng (1.4), với gần số hạng thứ coi zero số hạng cuối coi số Ba số hạng cịn lại tốn tử Hamilton electron mơ tả chuyển động N electron trường điện tích điểm M Tốn tử có dạng: N ˆ = – ∑ 1∇ – Η elec p p =1 N M N N ZA + ∑∑ ∑∑ p =1 q > p rpq p =1 A=1 rpA (1.5) ˆ thu Lời giải phương trình Schrưdinger liên quan đến tốn tử electron Η elec {} hàm sóng electron: Ψ elec = Ψ elec ( rp ,{R A }) lượng electron: E elec = E elec ({R A }) (1.6) (1.7) Hàm sóng mơ tả chuyển động electron (Ψelec) phụ thuộc vào tọa độ electron (rp) phụ thuộc dạng “thông số” vào tọa độ hạt nhân (RA) Sự phụ thuộc “thơng số” có nghĩa xếp khác hạt nhân Ψelec hàm tọa độ electron Khi đó, lượng tổng hệ với vị trí hạt nhân cố định: 132 Vibration Frequency to the Blue?”, Phys Chem Chem Phys., 5, pp 12901294 89 Hobza P., Spirko V., Havlas Z., Buchhold K., Reimann B., Barth H D., Brutschy B (1999), “Anti-Hydrogen Bond between Chloroform and Fluorobenzene”, Chem Phys Lett., 299, pp 180-186 90 Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W (1998), “Anti-Hydrogen Bond in the Benzene Dimer and other Carbon Proton Donor Complexes”, J Phys Chem A, 102, pp 2501-2504 91 Hue M T N., Nguyen M T., Peeters J., Zeegers-Huyskens Th (2004), “Theoretical Study of the Interaction between Methyl Fluoride, Methyl Chloride, and Methyl Bromide with Hydrogen Peroxide”, J Phys Chem A, 108, pp 11101-11108 92 Hue M T N., Peeters J (2006), “Theoretical Study of the Blue-Shifting Hydrogen Bonds between CH2X2, and CHX3 (X=F, Cl, Br) and Hydrogen Peroxide”, J Mol Struct., 792, pp 16-22 93 Ibon A., Isabel R., Jose E (2002), “Theoretical Study of the Si–H Group as Potential Hydrogen Bond Donor”, Int J Quantum Chem., 86, pp 122– 129 94 Jeffrey G A (1991), Hydrogen Bonding in Biological Structure, Springer, Berlin Heidelberg 95 Jeffrey G A (1997), An Introduction to Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York 96 Jeffrey G A., Saenger W (1991), Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, New York 97 Joseph J., Jemmis E D (2007), “Red-, Blue-, or No-Shift in Hydrogen Bonds: A Unified Explanation”, J Am Chem Soc., 129, pp 4620-4632 98 Kar T., Scheiner S (2003), “Comparison between Hydrogen and Dihydrogen Bonds among H3BNH3, H2BNH2, and NH3”, J Chem Phys., 119, pp 1473-1482 133 99 Kar T., Scheiner S (2004), “Comparison of Cooperativity in C-H···O and OH···O Hydrogen Bonds”, J Phys Chem A, 108, pp 9161-9168 100 Kar T., Scheiner S (2006), “Cooperativity of Conventional and Unconventional Hydrogen Bonds Involving Imidazole”, Int J Quantum Chem., 106, pp 843-851 101 Karpfen A., Kryachko E (2006), “On Blue Shifts of C–H Stretching Modes of Dimethyl Ether in Hydrogen-and Halogen-Bonded Complexes”, Chem Phys Lett., 431, pp 428-433 102 Karpfen A., Kryachko E S (2003), “Blue-Shifted Hydrogen-Bonded Complexes CF3H −(HF)1≤n≤3”, J Phys Chem A, 107, pp 9724-9729 103 Karpfen A., Kryachko E S (2005), “Blue-Shifted Hydrogen-Bonded Complexes II CH3F∙∙∙(HF)n and CH2F2∙∙∙(HF)n with ≤ n ≤ 3”, Chem Phys., 310, pp 77–84 104 Karpfen A., Kryachko E S (2005), “Strongly Blue-Shifted C−H Stretches: Interaction of Formaldehyde with Hydrogen Fluoride Clusters”, J Phys Chem A, 109, pp 8930-8937 105 Karpfen A., Kryachko E S (2007), “Blue-Shifted A−H Stretching Modes and Cooperative Hydrogen Bonding Complexes of Substituted Formaldehyde with Cyclic Hydrogen Fluoride and Water Clusters”, J Phys Chem A, 111, pp 8177-8187 106 Keefe C D., Isenor M (2008), “Ab Initio Study of the Interaction of CHX3 (X = H, F, Cl, or Br) with Benzene and Hexafluorobenzene”, J Phys Chem A, 112, pp 3127-3132 107 Kitaura K., Mokomura K (1976), “A New Energy Decomposition Scheme for Molecular Interactions within the Hartree-Fock Approximation”, Int J Quantum Chem., 10, pp 325-340 108 Klooster W T., Coetzle T F., Siegbahn P E M., Richardson T B., Crabtree R H (1999), “Study of the N−H···H−B Dihydrogen Bond Including the 134 Crystal Structure of BH3NH3 by Neutron Diffraction”, J Am Chem Soc., 121, pp 6337-6343 109 Koch U., Popelier P L A (1995), “Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density”, J Phys Chem., 99, pp 97479754 110 Koch W., Holthausen M C (2001), A Chemist’s Guide to Density Functional Theory (Second Edition), Villey-VCH, Germany 111 Kohn W., Sham L J (1965), “Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects", Phys Rev., 140, pp 1133-1138 112 Kryachko E S., Karpfen A (2006), “Theoretical Force-Field Model for BlueShifted Hydrogen Bonds with Fluoromethanes”, Chem Phys., 329, pp 313-328 113 Kryachko E S., Zeegers-Huyskens Th (2001), “Theoretical Study of the CH···O Interaction in Fluoromethanes·H2O and Chloromethanes·H2O Complexes”, J Phys Chem A, 105, pp 7118-7125 114 Kryachko E S., Zeegers-Huyskens Th (2002), “Theoretical Study of the CH···X- Interaction of Fluoromethanes and Chloromethanes with Fluoride, Chloride, and Hydroxide Anions”, J Phys Chem A, 106, pp 6832-6838 115 Kulkarni S A (1998), “Dihydrogen Bonding in Main Group Elements: An ab Initio Study”, J Phys Chem., 102, pp 7704-7711 116 Kulkarni S A (1999), “Intramolecular Dihydrogen Bonding in Main Group Elements Connection with Dehydrogenation Reactions”, J Phys Chem A, 103, pp 9330-9335 117 Levine I N (2000), Quantum Chemistry (Fifth Edition), Prentice-Hall, Inc., New Jersey, USA 118 Lewinski J., Zachara J., Justyniak I., Dranka M (2005), “Hydrogen-Bond Supramolecular Structure of Group 13 Schiff Base Complexes”, Coord Chem Rev., 249, pp 1185-1199 135 119 Li A Y (2006), “Theoretical Investigation of Hydrogen Bonds between CO and HNF2, H2NF, and HNO”, J Phys Chem A, 110, pp 10805-10816 120 Li A Y (2007), “Chemical Origin of Blue- and Red-shifted Hydrogen Bonds: Intramolecular Hyperconjugation and Its Coupling with Intermolecular Hyperconjugation”, J Chem Phys., 126, pp 154102-154113 121 Li A Y (2008), “Theoretical Study of Linear and Bifurcated H-Bonds in the Systems Y∙∙∙H2CZn, (n = 1, 2; Z = O, S, Se, F, Cl, Br; Y = Cl-, Br-)”, J Mol Struct (THEOCHEM, 862, pp 21-27 122 Li Q., Li W., Cheng J., Gong B., Sun J (2008), “Effect of Methyl Group on the Cooperativity between Cation–π Interaction and N-H∙∙∙O Hydrogen Bonding”, J Mol Struc (THEOCHEM), 867, pp 107-110 123 Li Q., Liu Z., Li W., Cheng J., Gong B., Sun J (2009), “Theoretical Study on the π Hydrogen-Bonded Complex between HArF and Ethylene”, J Mol Struc (THEOCHEM), 897, pp 69-72 124 Li X., Liu L., Schlegel H B (2002), “On the Physical Origin of Blue-Shifted Hydrogen Bonds”, J Am Chem Soc., 124, pp 9639-9647 125 Li, Q., An X., Luan F., Li W., Cheng J (2008), “Regulating Function of Methyl Group in Strength of C-H···O Hydrogen Bond: A High-Level Ab Initio Study”, J Phys Chem A, 112, pp 3985-3990 126 Lipkowski P., Grabowski S J., Robinson T L., Leszczynski J (2004), “Properties of the C−H···H Dihydrogen Bond: An ab Initio and Topological Analysis”, J Phys Chem A, 108, pp 10865-10872 127 Liu Q., Hofmann R (1995), “Theoretical Aspects of a Novel Mode of Hydrogen-Hydrogen Bonding”, J Am Chem Soc., 117, pp 10108-10112 128 Liu S Y., Michel D W., Dykstra C E., Lisy J M (1986), “The Stabilities of the Hydrogen Fluoride Trimer and Tetramer”, J Chem Phys., 84, pp 5032-5036 136 129 Liu Y (2008), “Hydrogen Bonding Characterization of XH2NH2···HNO (X = B, Al, Ga) Complexes: A Theoretical Investigation”, Int J Quantum Chem., 108, pp 1123-1129 130 Liu Y., Liu W Q., Li H Y., Yang Y., Cheng S (2007), “Hydrogen Bonding Interaction of Formic Acid-, Formaldehyde-, Formylfluoride-Nitrosyl Hydride: Theoretical Study on the Geometries, Interaction Energies and Blue- or Red-Shifted Hydrogen Bonds”, Chin J Chem., 25, pp 44-52 131 Liu Y., Liu W., Li H., Liu J., Yang Y (2006), “Theoretical Study of Hydrogen Bonding Interaction in Nitroxyl (HNO) Dimer: Interrelationship of the Two N−H···O Blue-Shifting Hydrogen Bonds”, J Phys Chem A, 110, pp 11760-11764 132 Liu Y., Liu W., Li H., Yang Y., Cheng S (2007), “Interaction of the Important Species HNO and HFSO2 in the Atmosphere: Theoretical Study of the N-H and S-H Blue-Shifted Hydrogen Bonds”, Int J Quantum Chem., 107, pp 396-402 133 Liu Y., Liu W., Yang Y., Cheng S (2007), “Computational Study of Hydrogen Bonding Interaction between Formamide and Nitrosyl Hydride”, J Mol Struct (THEOCHEM), 778, pp 49-53 134 Liu Y., Liu W., Yang Y., Liu J (2006), “Theoretical Study of the Red- and Blue-Shifted Hydrogen Bonds of Nitroxyl and Acetylene Dimers”, Int J Quantum Chem., 106, pp 2122-2128 135 Lough A J., Park S., Ramachandran R., Morris R H (1994), “Switching On and Off a New Intramolecular Hydrogen-Hydrogen Interaction and the Heterolytic Splitting of Dihydrogen Crystal and Molecular Structure of [Ir{H(.eta.1-SC5H4NH)}2(PCy3)2]BF4∙∙∙CH2Cl2”, J Am Chem Soc., 116, pp 8356-8357 136 Lowe J P., Peterson K A (2006), Quantum Chemistry (Third Edition), Elsevier Acadamic Press, USA 137 137 Lu P., Liu G Q., Li J C (2005), “Existing Problems in Theoretical Determination of Red- Shifted or Blue-Shifted Hydrogen”, J Mol Struct (THEOCHEM), 723, pp 95-100 138 Mallison P R., Wozniak K., Smith G T., McCormack K L (1997), “A Charge Density Analysis of Cationic and Anionic Hydrogen Bonds in a “Proton Sponge” Complex”, J Am Chem Soc., 119, pp 11502-11509 139 Masunov A., Dannenberg J J., Contreras R H (2001), “C−H BondShortening upon Hydrogen Bond Formation: Influence of an Electric Field”, J Phys Chem A, 105, pp 4737-4740 140 Mcdowell S A C (2003), “A Computational Study of the LiH Dimer”, J Comput Chem., 24, pp 1201-1207 141 McDowell S A C (2007), “On the Change of the NMR Isotropic Shielding in Blue- and Red-Shifted Complexes of F3CH”, Chem Phys Lett., 441, pp 194–197 142 McDowell S A C., Buckingham A D (2005), “On the Correlation between Bond-Length Change and Vibrational Frequency Shift in HydrogenBonded Complexes: A Computational Study of Y···HCl Dimers (Y = N2, CO, BF)”, J Am Chem Soc., 127(44), 15515-155520 143 McDowell S A C., Forde T S (2003), “Isotope Effects in BeH2∙∙∙HCN, J Mol Struc (THEOCHEM), 624, pp 109-114 144 Meot-Ner M (2005), “The Ionic Hydrogen Bond”, Chem Rev., 105, pp 213284 145 Meyer E A., Castellano R K., Diederich F (2003), “Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition”, Angrew Chem Int Ed., 42, pp 1210-1250 146 Michielsen B., Herrebout W A., Van der Veken B (2008), “C-H bonds with a Positive Dipole Gradient Can Form Blue-Shifting Hydrogen Bonds: The Complex of Halothane with Methyl Fluoride”, ChemPhysChem, 9, pp.1693-1701 138 147 Moller C., Plesset M S (1934), “Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems”, Phys Rev., 46, pp 618-622 148 Nesbet R K (2004), Variational Principles and Methods in Theoretical Physics and Chemistry, Cambridge University Press, New York 149 NIST webpage: http://webbook.nist.gov/chemistry 150 Nolasco M M., Ribeiro-Claro P J A (2005), “C-H···O Hydrogen Bonds in Cyclohexenone Reveal the Spectroscopic Behavior of Csp3-H and Csp2-H Donors”, ChemPhysChem, 6, pp 496-502 151 Ogilie J F (1976), “Structures of triatomic radicals HCO, HNO and HOO”, J Mol, Struct., 31, pp 407-410 152 Olivares del Valle F J., Tolosa F., Esperilla J J., Ojalvo E A., Requena A (1986), “About the Overestimation of the Basis Set Superposition Error on Interaction Energy Calculations for van der Waals Systems”, J Chem Phys., 84, pp 5077-5080 153 Orlova G., Scheider S (1998), “Intermolecular MH···HR Bonding in Monohydride Mo and W Complexes”, J Phys Chem A, 102, pp 260-269 154 Orlova G., Scheiner S., Kar T (1999), “Activation and Cleavage of H−R Bonds through Intermolecular H∙∙∙H Bonding upon Reaction of Proton Donors HR with 18-Electron Transition Metal Hydrides”, J Phys Chem A, 103, pp 514-520 155 Palusiak M., Grabowski S J (2004), “Are the O–H∙∙∙H–C Intramolecular Systems of 2-Cyclopropyl Ethanol and Its Derivatives Classified as Dihydrogen Bonds? Ab Initio and DFT Study”, J Mol Struct (THEOCHEM), 674, pp 147–152 156 Parr G., Yang W (1989), Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford 157 Parreira R L T M., Galembeck S E., Hobza P (2007), “On the Origin of Red and Blue Shifts of X-H and C-H Stretching Vibrationsin Formic Acid 139 (Formate Ion) and Proton Donor Complexes”, ChemPhysChem, 8, pp 8792 158 Patel B P., Kavallieratos K., Crabtree R H (1997), “Effects of Dihydrogen Bonding on Fluxionality in ReH5(PPh3)2L”, J Organomet Chem., 528, pp 205-207 159 Patwari G N., Ebata T., Mikami N (2002), “Dihydrogen Bonded Phenol– Borane-Dimethylamine Complex: An Experimental and Theoretical Study”, J Chem Phys 2002, 116, pp 6056-6063 160 Pauling L (1931), “The Nature of the Chemical Bond Application of Results Obtained from the Quantum Mechanics and From a Theory of Paramagnetic Susceptibility to the Structure of Molecules”, J Am Chem Soc., 53, pp 1367-1400 161 Paulino J A., Squires R R (1991), “Carbene Thermochemistry from Collision-Induced Dissociation Threshold Energy Measurements The Heats of Formation of ~X1A1 CF2 and ~X1A1 CCl2”, J Am Chem Soc., 113, pp 5573-5580 162 Pejob L., Hermansson K (2003), “On the Nature of Blue-shifting Hydrogen Bonds: Ab Initio and Density Functional Studies of Several Fluoroform Complexes”, J Chem Phys., 119, pp 313-324 163 Pejov L C., Ivanovski G (2004), “A Gradient-Corrected Hybrid Hartree– Fock-Density Functional Study of the Dihydrogen-Bonded Phenol– Borane-Trimethylamine Complex”, Chem Phys Lett., 399, pp 247–254 164 Pejov L., Solimannejad M., Stefov V (2006), “The π-Type Hydrogen Bond with Triple C–C Bond Acting as a Proton-Acceptor A Gradient-Corrected Hybrid HF-DFT and MP2 Study of the Phenol–Acetylene Dimer in the Neutral S0 Ground State”, Chem Phys., 323, pp 259–270 165 Peris E., Lee J C., Rheingold A L., Crabtree R H (1994), “An Unusual Type of H∙∙∙H Interaction: Ir-H∙∙∙H-O and Ir-H∙∙∙H-N Hydrogen Bonding and Its 140 Involvement in σ-Bond Metathesis”, J Am Chem Soc., 116, pp 1101411019 166 Peris E., Lee J C., Rambo J., Eistentein O., Crabtree R H (1995), “Factors Affecting the Strength of N-H∙∙∙H-Ir Hydrogen Bonds”, J Am Chem Soc., 117, pp 3485-3491 167 Perters N J S (1998), “Hydrogen Bonding in Molecules with More Than One Proton Acceptor Site: HOF, HNO, H2NF, and H2NOH”, J Phys Chem A, 102, pp 7001-7005 168 Planas J G., Teixidor F., Vinas C., Light M E., Hursthouse M B (2007), “Self-Assembly of Halogenated Cobaltacarborane Compounds: BoronAssisted C-H∙∙∙X-B Hydrogen Bonds?”, Chem Eur J., 13, pp 2493-2501 169 Popelier P L A (1998), “Characterization of a Dihydrogen Bond on the Basis of the Electron Density”, J Phys Chem A, 102, pp 1873-1878 170 Popelier P L A (2000), Atoms in Molecules, Pearson Education Ltd.: Essex, UK 171 Qian W., Krimm S (2002), “Vibrational Spectroscopy of Hydrogen Bonding: Origin of the Different Behavior of the C−H···O Hydrogen Bond”, J Phys Chem A, 106, pp 6628-6636 172 Qian W., Krimm S (2005), “Limitations of the Molecular Multipole Expansion Treatment of Electrostatic Interactions for C−H···O and O−H···O Hydrogen Bonds and Application of a General Charge Density Approach”, J Phys Chem A, 109, pp 5608-5618 173 Raveendran P., Wallen S (2002), “Cooperative C−H···O Hydrogen Bonding in CO2−Lewis Base Complexes: Implications for Solvation in Supercritical CO2”, J Am Chem Soc., 124, pp 12590-12599 174 Reed A E., Curtiss L A., Weinhold F (1988), “Intermolecular Interactions: From a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint”, Chem Rev., 88, pp 899-926 141 175 Reimann B., Buchhold K., Vaupel S., Brutschy B., Halvas Z., Spiro V., Hobza P (2001), “Improper, Blue-Shifting Hydrogen Bond between Fluorobenzene and Fluoroform”, J Phys Chem A, 105, pp 5560-5566 176 Remko M R (1998), “Thermodynamics of Dihydrogen Bonds (A-H∙∙∙H-B)”, Mol Phys., 94, pp 839-842 177 Rhee S K., Kim S H., Lee S., Lee J Y (2004), “C–H∙∙∙X Interactions of Fluoroform with Ammonia, Water, Hydrogen Cyanide, and Hydrogen Fluoride: Conventional and Improper Hydrogen Bonds”, Chem Phys., 297, pp 21-29 178 Ribeiro-Claro P J A., Marques M P M., Amado A M (2003), “Experimental and Theoretical Evidence of C-H∙∙∙O Hydrogen Bonding in Liquid 4-Fluorobenzaldehyde”, ChemPhysChem, 3, pp 599-606 179 Richardson T B., de Gala S., Crabtree R H (1995), “Unconventional Hydrogen Bonds: Intermolecular B-H∙∙∙H-N Interactions”, J Am Chem Soc., 117, 12875-12876 180 Ringer A L., Figgs M S., Sinnokrot M O., Sherrill C D (2006), “Aliphatic C−H/π Interactions: Methane−Benzene, Methane−Phenol, and Methane−Indole Complexes”, J Phys Chem A, 110, pp 10822-10828 181 Rivellino R (2008), “Lewis Acid−Base Interactions in Weakly Bound Formaldehyde Complexes with CO2, HCN, and FCN: Considerations on the Cooperative H-Bonding Effects”, J Phys Chem A, 112, pp 161-165 182 Roohi H., Machiabadi B (2007), Blue-Shifted H-bond in Aromatic Sulfines: An ab initio Calculation, Int J Quantum Chem., 107, pp 1559-1565 183 Rozas I., Alkorta I., Elguero J (1997), “Field Effects on Dihydrogen Bonded Systems”, Chem Phys Lett., 275, pp 423-428 184 Rozas I., Alkorta I., Elguero J (2000), “Behavior of Ylides Containing N, O, and C Atoms as Hydrogen Bond Acceptors”, J Am Chem Soc., 122, pp 11154-11161 142 185 Rutkowski K S., Herrebout W A., Melikova S M., Van der Veken B J., Koll A (2008), “A Cryosolution FTIR and Ab Initio Study of the Blue Shifting C–H···F Hydrogen Bonded Complexes F2ClCH · FCD3 and Cl2FCH · FCD3”, Chem Phys., 354, pp 71-79 186 Rutkowski K S., Rodziewicz P., Melikova S.M., Herrebout W A., van der Veken B.J., Koll A (2005), “Blue Shifted F3CH∙∙∙FCD3 and Cl3CH∙∙∙FCD3 Weakly H-Bound Complexes Cryospectroscopic and Ab initio Study”, Chem Phys., 313, pp 225–243 187 Scheiner S (1997), Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York 188 Scheiner S., Grabowski S J., Ka T (2001), Influence of Hybridization and Substitution on the Properties of the CH···O Hydrogen Bond”, J Phys Chem A, 105, pp 10607-10612 189 Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp 1784-1789 190 Scheiner S., Wang L (1993), “Hydrogen Bonding and Proton Transfers of the Amide Group”, J Am Chem Soc., 115, pp 1958-1963 191 Schuster P., Zundel G., Sandorfy C (1976), The Hydrogen Bond, NorthHolland, Amsterdam 192 Senthilkumar L., Ghanty T K., Ghosh K S., Kolandaivel P (2006), “Hydrogen Bonding in Substituted Formic Acid Dimers”, J Phys Chem A, 110, pp 12623-12628 193 Shubina E S., Belkova N V., Epstein L M (1997), “Novel Types of Hydrogen Bonding with Transiton Metall p-Complexes and Hydrides”, J Organamet Chem., 536, pp 17-29 194 Socbczyl L., Grabowski S J., Krygowski T M (2005), “Interrelation between H-Bond and Pi-Electron Delolalization”, Chem Rev., 105, pp 3513-3560 143 195 Solimannejad M., Alkorta I (2007), “Ab Initio Study of Complexes Pairing HRgX and H2 (Rg = Ar, Kr and X = F, Cl, CN)”, Chem Phys Lett., 439, pp 284–287 196 Solimannejad M., Scheiner S (2007), “Theoretical Evidence for a NH···XC Blue-Shifting Hydrogen Bond: Complexes Pairing Monohalomethanes with HNO”, J Phys Chem A, 111, pp 4431-4435 197 Solimannejad M., Scheiner S (2008), “Complexes Pairing Hypohalous Acids with Nitrosyl Hydride Blue Shift of a NH Bond That Is Uninvolved in a H-Bond”, J Phys Chem A, 112, pp 4120-4124 198 Soriano A., Castillo R., Christov C., Andres J., Moliner V., Tunon I (2006), “Catalysis in Glycine N-Methyltransferase: Testing the Electrostatic Stabilization and Compression Hypothesis”, Biochemistry, 45, pp 1491714925 199 Spirko V., Hobza P (2006), “Theoretical Investigations into the Blue-Shifting Hydrogen Bond in Benzene Complexes”, ChemPhysChem, 7, pp 640-643 200 Steed J W., Atwood J L (2009), Supramolecular Chemistry (Second Edition), John Willey & Sons, Ltd, UK 201 Steiner T., Koellner G (2001), “Hydrogen Bonds With π-Acceptors in Proteins: Frequencies and Role in Stabilizing Local 3D Structures”, J Mol Biol 305, pp 535-557 202 Sugie M., Takeo H., Matsumara C (1987), “Microwave Spectrum and Molecular Structure of Aminoborane, BH2NH2”, J Mol Spectrosc., 123, pp 286-292 203 Szabo A., Ostlund N S (1989), Modern Quantum Chemistry: Introduction to Advanced Structure Theory, Dover Publications, Inc., Mineola, New York 204 Tang K., Shi F Q (2007), “Comparative Analysis of Blue-Shifted Hydrogen Bond Versus Conventional Hydrogen Bond in Complexes”, Int J Quantum Chem., 107, pp 665–669 Methyl Radical 144 205 Tao F.-M (1999), “Ab Initio Calculation of the Interaction Potential for the Krypton Dimer: The Use of Bond Function Basis Sets”, J Chem Phys., 111, pp 2407-2413 206 Tao F.-M (2001), “Bond Functions, Basis Set Superposition Errors and Other Practical Issues with Ab-initio Calculations of Intermolecular Potentials”, International Reviews in Physical Chemistry, 20(4), pp 617-643 207 Tao F.-M (1993), “On the Use of Bond Functions in Molecular Calculations”, J Chem Phys., 98, pp 2481-2483 208 Tao F.-M., Higgins K., Klemperer W., Nelson D D (1996), “Structure, Binding Energy, and Equilibrium Constant of the Nitric Acid∙∙∙Water Complex”, Geophys Res Lett., 23, pp 1797-1800 209 Tao, F.-M., Li Z., Pan Y.-K (1996), “An Accurate Ab Initio Potential Energy Surface of He∙∙∙H2O”, Chem Phys Lett., 255, pp 179-186 210 Trudeau G T, Dumas J-M., Dupuis P., Guerin M., Sandorfy C (1980), “Intermolecular Interactions and Anesthesia: Infrared Spectroscopic Studies” Top Curr Chem., 93, pp 91-123 211 Tsuzukim S., Fuijii A (2008), “Nature and Physical Origin of CH/π Interaction: Significant Difference from Conventional Hydrogen Bonds”, Phys Chem Chem Phys., 10, pp 2584-2594 212 Van der Veken B J., Herrebout W A, Szostak R., Shchepkin D N, Havlas Z., Hobza P (2001), “The Nature of Improper, Blue-Shifting Hydrogen Bonding Verified Experimentally”, J Am Chem Soc., 123, pp 1229012293 213 Vaz P D., Ribeiro-Claro P J A (2003), “C-H∙∙∙O Hydrogen Bonds in Liquid Cyclohexanone Revealed by the ν(C=O) Splitting and the ν(C–H) Blue Shift”, J Raman Spectrosc., 34, pp 863-867 214 Weinhold F., Landis C (2005), Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor – Acceptor Perspective, Cambridge University Press, U.K 145 215 Wessel J., Lee J C., Peris E., Yap G P A., Fortin J B., Ricci J S., Sini G., Albinati A., Koetzle T F., Eisentein O., Rheingold A L., Cratree R H (1995), “An Unconventional Intermolecular Three-Center N-H∙∙∙H2Re Hydrogen Bond in Crystalline [ReH5(PPh3)3]·indole·C6H6”, Angrew Chem Int Ed., 34, pp 2507-2509 216 Wessel J., Lee J C., Peris E., Alkorta I., Rozas I., Elguero J (1998), “Nonconventional hydrogen bonds”, Chem Soc Rev., 27, pp 163-170 217 Wojtulewski S., Grabowski S J (2005), “Blue-Shifting C–H∙∙∙Y Intramolecular Hydrogen Bonds – DFT and AIM Analyses”, Chem Phys., 309, pp 183-188 218 Wu Y., Feng L., Zhang X (2008), “Theoretical Insights into the Properties of the Dihydrogen-Bonded HX∙∙∙HCCH Complexes (X = Be, Mg, and Ca)”, J Mol Struct (THEOCHEM), 851, pp 294-298 219 Wu J., Yan H., Cao W (2009), “Study on the Nature of Unusual HydrogenBonded Complexes FCl-HX and Halogen-Bonded Complexes FCl-ClF”, J Mol Struc (THEOCHEM), 893, pp 93-97 220 Xu Z., Li H., Wang C (2006), “Can a Blue Shift of the C-H Stretching Modes of Inactivated C Groups be an Indicator of Weak C-H···O Hydrogen Bonds?”, ChemPhysChem, 7, pp 2460-2463 221 Yang Y (2009), “Theoretical Study of the S-H∙∙∙O Blue-Shifted Hydrogen Bond”, Int J Quantum Chem., 109, pp 266-274 222 Yang Y., Zhang J W., Gao X M (2006), “Blue-Shifted and Red-Shifted Hydrogen Bonds: Theoretical Study of the CH3CHO∙∙∙HNO Complexes”, Int J Quantum Chem., 106, pp 1199-1207 223 Yang Y., Zhang W (2007), “Theoretical Study of N–H∙∙∙H–B Blue-Shifted Dihydrogen Bond”, J Mol Struct (THEOCHEM), 814, pp 113-117 224 Yensen F (2007), Introduction to Computaional Chemistry (Second Edition), John Wiley & Sons, Ltd, England 146 225 Zarate X., Daza M C., Villaveces J L (2009), “Hydrogen Bonds C–H∙∙∙O In Superoxide Anion Radical–1,4-Pentadiene Complexes”, J Mol Struc (THEOCHEM), 893, pp 77-83 226 Zhang G., Wang W., Chen D (2008), “Chemical Origin of Blue and Red Shifts of C–H Stretching Vibrations in M+∙∙∙C2H2 (M = V, Fe, Co, Ni) and M+∙∙∙C6H6 (M = V, Si, Ni) Complexes”, Chem Phys., 354, pp 225-229 227 Zierkiewicz W., Jurecka P., Hobza P (2005), “On Difference between Hydrogen Bonding and Improper Blue-Shifting Hydrogen Bonding”, ChemPhysChem, 6, pp 609-617 228 Zierkiewicz W., Michalska D., Havlas Z., Hobza P (2002), “Study of the Natural of Improper Blue-Shifting Hydrogen Bonding and Standard Hydrogen Bonding in X3CH∙∙∙OH2 and XH∙∙∙OH2 Complexes: A Correlated Ab Innitio Study”, ChemPhysChem, 3, pp 511-518 229 Ziołkowski M., Grabowski S J., Leszczynski L (2006), “Spectroscopic Studies of Model Carbonyl Compounds in CO2: Evidence for Cooperative C−H···O Interactions”, J Phys Chem A, 110, pp 6514-6521 ... liên kết hiđro, liên kết đihiđro; hiểu chất liên kết hiđro đihiđro chuyển dời xanh nên chọn đề tài ? ?Nghiên cứu lý thuyết liên kết hiđro, đihiđro chuyển dời xanh đỏ phương pháp hóa học lượng tử? ?? Luận... sáng tỏ kiểu liên kết đihiđro, đặc biệt loại liên kết đihiđro chuyển dời xanh Việc nghiên cứu dựa vào tính tốn hóa học lượng tử, chủ yếu thực mức lý thuyết cao với phương pháp tương quan electron... mềm tính tốn hóa học lượng tử Gaussian, Molpro, Gamess, AIM 2000, NBO 5.G,… Các phương pháp hóa học lượng tử để nghiên cứu liên kết hiđro gồm phương pháp HF, phương pháp post-HF, thuyết phiếm hàm