Nghiên cứu liên kết hydro c‑h∙∙∙o trong các phức tương tác của CHX3 (x= f, cl, br) với CO bằng phương pháp hóa học lượng tử

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN VĂN HIỀN NGHIÊN CỨU LIÊN KẾT HYDRO C-H∙∙∙O TRONG CÁC PHỨC TƢƠNG TÁC CỦA CHX3 (X= F, Cl, Br) VỚI CO BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ Chuyên ngành: Hóa lý thuyết hóa lý Mã số : 8.44.01.19 Ngƣời hƣớng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN TRUNG LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết sử dụng luận văn trung thực chƣa đƣợc cơng bố cơng trình khoa học khác Việc tham khảo nguồn tài liệu đƣợc trích dẫn ghi nguồn theo quy định Tác giả Nguyễn Văn Hiền LỜI CẢM ƠN Luận văn đƣợc thực Phịng thí nghiệm Hóa học tính tốn Mơ (LCCM) – Trƣờng Đại học Quy Nhơn Với kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Trung ln ln nhiệt tình bảo, hƣớng dẫn, giảng dạy động viên em suốt trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Ngoài ra, em mong muốn gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô giáo Khoa Khoa học Tự nhiên, trƣờng Đại học Quy Nhơn trang bị cho em kiến thức khoa học ý nghĩa để em hồn thành tốt luận văn Tôi xin gửi lời cảm ơn đến bạn Nguyễn Trƣờng An anh chị em Phịng thí nghiệm hóa học tính tốn mơ (LCCM) – trƣờng Đại học Quy Nhơn nhiệt tình giúp đỡ, động viên tơi suốt q trình nghiên cứu thực luận văn Cuối cùng, xin dành lời cảm ơn sâu nặng tới gia đình, vợ động viên, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi có thêm động lực niềm tin hồn thành luận văn Bình Định, ngày 30 tháng năm 2020 Tác giả Nguyễn Văn Hiền MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Tổng quan tài liệu tình hình nghiên cứu 3 Mục tiêu nghiên cứu Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu 5 Phƣơng pháp nghiên cứu 6 Ý nghĩa khoa học thực tiễn Cấu trúc luận văn CHƢƠNG CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA LƢỢNG TỬ 1.1 Phƣơng trình Schrưdinger 1.2 Sự gần Born − Oppenheimer nguyên lí không phân biệt hạt đồng 1.2.1 Sự gần Born – Oppenheimer 1.2.2 Nguyên lý không phân biệt hạt đồng mơ hình hạt độc lập 1.3 Nguyên lý phản đối xứng (nguyên lý loại trừ Pauli) 10 1.4 Hàm sóng hệ nhiều electron 10 1.5 Cấu hình electron trạng thái hệ nhiều electron 11 1.6 Bộ hàm sở 12 1.6.1 Một số khái niệm hàm sở 12 1.6.2 Phân loại hàm sở 13 1.7 Các phƣơng pháp gần hóa học lƣợng tử 14 1.7.1 Phƣơng pháp bán kinh nghiệm 14 1.7.2 Phƣơng pháp Hatree-Fock phƣơng pháp Roothaan 14 1.7.3 Phƣơng pháp nhiễu loạn Moller-Plesset (MPn) 16 1.7.4 Phƣơng pháp chùm tƣơng tác (Couple-Cluster-CC) 18 1.7.5 Phƣơng pháp tƣơng tác cấu hình (Condiguration Interaction − CI) 19 1.7.6 Thuyết phiếm hàm mật độ (Density Functional Theory – DFT) 20 1.8 Sai số chồng chất hàm sở (BSSE) 21 1.9 Thuyết AIM 22 1.10 Orbital thích hợp, orbital nguyên tử thích hợp orbital liên kết thích hợp 24 1.11 Thuyết nhiễu loạn phù hợp đối xứng (Symmetry Adapted Perturbation Theory – SAPT) 25 CHƢƠNG KHÁI QUÁT VỀ LIÊN KẾT HYDRO VÀ HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU 29 2.1 Liên kết hydro 29 2.1.1 Khái niệm phân loại liên kết hydro 29 2.1.2 Tầm quan trọng liên kết hydro 31 2.1.3 Liên kết hydro chuyển dời đỏ (Red-shifting hydrogen bond) liên kết hydro chuyển dời xanh (Blue-shifting hydrogen bond) 32 2.1.4 Phƣơng pháp lý thuyết nghiên cứu liên kết hydro 34 2.2 Hệ chất nghiên cứu 36 2.2.1 Giới thiệu chung hệ chất nghiên cứu 36 2.2.2 Phƣơng pháp nghiên cứu 37 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 40 3.1 Kết tối ƣu số monome ban đầu 40 3.2 Hệ tƣơng tác X3CH···OC (X = F, Cl, Br) 41 3.2.1 Cấu trúc hình học phân tích AIM 41 3.2.2 Năng lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC 44 3.2.3 Sự thay đổi độ dài, tần số dao động hóa trị liên kết C−H phức hình thành 45 3.2.4 Phân tích NBO 46 3.2.5 Phân tích SAPT2+ 48 3.1.6 Nhận xét chung 49 3.3 Hệ tƣơng tác CHX3 (X = F, Cl, Br) với CO cố định khoảng cách C với O 49 3.3.1 Cấu trúc hình học phân tích AIM 50 3.3.2 Năng lƣợng tƣơng tác 53 3.3.3 Sự thay đổi độ dài, tần số dao động hóa trị liên kết C−H phức hình thành 55 3.3.3 Phân tích NBO 61 3.3.4 Phân tích SAPT2+ 68 3.1.5 Nhận xét: 73 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 75 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT Các kí hiệu ∆E: lƣợng tƣơng tác phức RC-O: khoảng cách nguyên tử C O ∆r: biến thiên độ dài liên kết ∆ν: biến thiên tần số dao động hóa trị ρ(r): mật độ electron điểm tới hạn liên kết λ1, λ2, λ3: Các trị riêng ma trận mật độ Hessian 2ρ(r): Laplacian điểm tới hạn liên kết H(r): Tổng mật độ lƣợng electron khu trú BCP V(r): Mật độ electron khu trú BCP G(r): Mật độ động electron khu trú BCP Các chữ viết tắt AIM: Atom In Molecule (thuyết nguyên tử phân tử) BCP: Bond Critical Point (điểm tới hạn liên kết) BSSE: Basis Set Superposition Error (sai số chồng chất sở) CC: Coupled Cluster (chùm tƣơng tác) CP: Critical Point (điểm tới hạn) DFT: Density Functional Theory (thuyết phiếm hàm mật độ) DPE: Deprotonation Enthanpy (enthalpy tách proton) EDT: Electron Density Transfer (Sự chuyển mật độ electron) GTO: Gaussian Type Orbital (orbital kiểu Gaussian) HF: Hatree – Fock (ký hiệu tên phƣơng pháp) LMO: Local Molecular Orbital (orbital phân tử khu trú) MP2: Moller Plesset (phƣơng pháp nhiễu loạn bậc 2) NAO: Natural Atom Orbital (orbital nguyên tử thích hợp) NBO: Natural Bond Orbital (orbital liên kết thích hợp) NO: Natural Orbital (orbital thích hợp) NMR: Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ hạt nhân) PA: Proton Affinity (ái lực proton) SAPT: Symmetry Adapted Perturbation Theory (thuyết nhiễu loạn phù hợp đối xứng) SCF: Self Consistent Field (trƣờng tự hợp) STO: Staler Type Orbitan (orbital kiểu Staler) ZPE: Zero Point Energy (năng lƣợng dao động điểm không) DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng Tên bảng Trang Thông số hình học phân tử CHX3 với (X = F, Cl, Br), 3.1 CO MP2/6-311++G(3df,2pd) giá trị thực nghiệm tƣơng 40 ứng (đặt ngoặc) Khoảng cách tƣơng tác, mật độ electron, Laplacian, mật độ 3.2 lƣợng electron BCP, lƣợng riêng liên 43 kết C-H···O 3.3 3.4 3.5 3.6 Năng lƣợng tƣơng tác (kJ.mol-1), DPE phức X3CH···OC (X = F, Cl, Br), PA CO Sự thay đổi độ dài liên kết, tần số dao động hóa trị liên kết C-H phức so với monome tƣơng ứng Kết phân tích NBO phức X3CH···OC (X = F, Cl, Br) tính MP2/6-311++G(3df,2pd) Kết phân tích SAPT2+ phức X3CH···OC (X = F, Cl, Br) (kJ.mol-1) 44 45 46 47 Kết phân tích AIM phức X3CH···OC với (X = F, 3.7 Cl, Br) mức MP2/6-311++G(3df,2pd) RC-O = 2,7 4,5 51 Å Năng lƣợng tƣơng tác (kJ.mol-1) phức X3CH···OC (X 3.8 = F, Cl, Br), Sự thay đổi độ dài liên kết C-H tần số dao 54 động cố định khoảng cách C···O 3.9 3.10 Kết phân tích NBO phức X3CH···OC (X = F, Cl, Br) tính MP2/6-311++G(3df,2pd) với RC-O = 2,7 4,5 Å Kết phân tích SAPT2+ phức X3CH···OC (X = F, Cl, Br) (kJ.mol-1) RC-O = 2,7 4,5 Å 67 69 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 3.1 Tên hình Dạng hình học bền hình học topo phức X3CH···OC (X =F, Cl, Br) Trang 42 Khoảng cách C-O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa vào 3.2.a mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 52 phức F3CH···OC cố định khoảng cách C∙∙∙O Khoảng cách C-O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa vào 3.2.b mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 52 phức Cl3CH···OC cố định khoảng cách C∙∙∙O Khoảng cách C∙∙∙O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa 3.2.c vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 53 phức Br3CH···OC cố định khoảng cách C-O 3.3 Năng lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = F, Cl, Br) cố định khoảng cách C···O 55 Mối liên hệ thay đổi độ dài liên kết C-H 3.4.a lƣợng tƣơng tác phức F3CH···OC cố định khoảng 56 cách C···O Mối liên hệ thay đổi độ dài liên kết C-H 3.4.b lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = Cl, Br) cố 57 định khoảng cách C···O Mối liên hệ thay đổi tần số dao động hóa trị 3.5.a lƣợng tƣơng tác phức F3CH···OC cố định khoảng 58 cách C···O 3.5.b Mối liên hệ thay đổi tần số dao động hóa trị lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = Cl, Br) cố 59 70 F3CH···OC Hình 3.9.a Phần trăm hợp phần lượng phức F3CH···OC 71 Cl3CH···OC Hình 3.9.b Phần trăm hợp phần lượng phức Cl3CH···OC 72 Br3CH···OC Hình 3.9.c Phần trăm hợp phần lượng phức Br3CH···OC Ngoài ra, ta thấy khoảng cách hai phân tử cho nhận proton nhỏ (RC···O = 2,7-3,1 Å), phần trăm đóng góp hợp phần cảm ứng 73 lớn hợp phần phân tán tƣơng ứng với liên kết hydro chuyển dời đỏ Khi RC···O >3,1 Å, tƣơng ứng với liên kết hydro chuyển dời xanh hợp phần phân tán chiếm phần trăm đóng góp cao Nguyên nhân hợp phần cảm ứng định đến chuyển dịch electron tự O đến orbital ζ*(C-H), cụ thể %Eind tăng ∆ζ*(C-H) tăng Kết hoàn toàn phù hợp với đề nghị Zierkiewicz [71] khảo sát tỉ lệ %Eind/%Edisp = T, T liên kết hydro chuyển dời đỏ ngƣợc lại T < thuộc liên kết hydro chuyển dời xanh Với T Cl3CH∙∙∙OC > F3CH∙∙∙OC Các liên kết hydro C-H∙∙∙O hệ phức thuộc loại liên kết trung bình yếu, độ bền chúng tăng dần thay X từ F, Cl, Br Độ bền phức nghiên cứu phụ thuộc vào khả phân cực liên kết C-H phân tử cho proton CHX3 Mức độ rút ngắn liên kết tăng tần số dao động hóa trị liên kết C-H liên kết hydro C-H∙∙∙O giảm dần theo trật tự phần tử cho proton: CHBr3 > CHCl3 > CHF3 Sự chuyển dời xanh liên kết C-H phức X3CH···OC tăng phần trăm đặc tính s C giảm mật độ electron ζ*(C-H) phức hình thành Kết phân tích SAPT2+ cho thấy độ bền phức X3CH···OC đóng góp hợp phần tĩnh điện, phân tán cảm ứng, hợp phần tĩnh điện có vai trị quan trọng Vai trị hợp phần cảm ứng giảm hợp phần phân tán tăng phức hình thành từ CHF3 đến CHCl3 đến CHBr3 Hợp phần cảm ứng chiếm ƣu việc làm bền phức khoảng cách C∙∙∙O nhỏ 3,1 Å, lớn 3,1 Å hợp phần phân tán chiếm ƣu Năng lƣợng phân tán phức X3CH∙∙∙CO có chiều hƣớng thay đổi với thay đổi độ dài tần số dao động liên kết C-H, nên xem thành phần quan trọng chuyển dời xanh hay đỏ liên kết hydro 76 KIẾN NGHỊ Với tầm quan trọng liên kết hydro nhƣ cần hiểu rõ chất liên kết hydro chuyển dời xanh, đặc biệt tập trung vào phần tử cho proton liên kết C-H phần tử nhận proton có độ base khác nhau, hệ nghiên cứu tƣơng tác CHX3 (X = F, Cl, Br) với CO2, H2O, ancol ROH… tiếp tục đƣợc thực DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Chang X., Zhang Z., Weng X, Su P., Wu W., Mo Y (2016), “Red-Shifting versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory”, J Phys Chem A,120(17), pp 2749–2756 [2] Desiraju G R (2013), “Crystal engineering: from molecule to crystal”, J Am Chem Soc, 135(27), pp 9952-9967 [3] Jeffrey G A (1997), An Introduction to Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York [4] Li X., Liu L., Schlegel H B (2002), “On the Physical Origin of BlueShifted Hydrogen Bonds”, J Am Chem Soc., 124, pp 9639-9647 [5] Muller-Dethlefs K., Hobza P (2000), “Noncovalent Interactions: A Challenge for Experiment and Theory”, Chem Rev., 100(1), pp 143-167 [6] Philip D., Stoddart J F (1996), “Self-assembly in natural and unnatural systems”, Angew Chem Inr Ed EngI., 35(11), pp 1154-1196 [7] Schneider H-J (2009), “Binding mechanisms in supramolecular complexes”, Angew Chem Inr Ed EngI., 48(22), pp 3924-3977 [8] Buckingham A D., Del Bene J E., McDowell S A C (2008), “The Hydrogen Bond”, Chem Phys Lett., 463, pp 1–10 [9] Dom J J J., Michielsen B., Maes B U W., Herrebout W A., Van der Veken B J (2009), “The C–H∙∙∙π Interaction in the Halothane/Ethene Complex: A Cryosolution Infrared and Raman Study”, Chem Phys Lett., 469, pp.85-89 [10] Jeffrey G A., Saenger W (1991), Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin Heidelberg [11] Meyer E A., Castellano R K., Diederich F (2003), “Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition”, Angrew Chem Int Ed., 42, pp 1210-1250 [12] Desiraju G R., Steiner T (1999), The weak Hydrogen Bond in Structeral Chemistry and Biology, Oxford University Press [13] Scheiner S (1997), Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York [14] Scheiner S (2006), “Contributions of NH∙∙∙O and CH∙∙∙O Hydrogen Bonds to the Stability of β-Sheets in Proteins”, J Phys Chem B., 110, pp 18670-18679 [15] (Pauling, 1960), The Nature of the Chemical Bond: Cornell university press Ithaca, NY, 1960 [16] G Gilli, and P Gilli (2009), The nature of the hydrogen bond: outline of a comprehensive hydrogen bond theory: Oxford University Press [17] Trudeau G T, Dumas J-M., Dupuis P., Guerin M., Sandorfy C (1980), “Intermolecular Interactions and Anesthesia: Infrared Spectroscopic Studies” Top Curr Chem., 93, pp 91-123 [18] Boldeskul I E., Tsymbal I F., Latajka Z., Barnes A J., (1997), “Reversal of The Usual (C-H/D) Spectral Shift of Haloforms in Some Hydrogen-Bonded Complexes”, J Mol Struct., 436, pp 167-171 [19] Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W (1998), “Anti-Hydrogen Bond in the Benzene Dimer and other Carbon Proton Donor Complexes”, J Phys Chem A, 102, pp 2501-2504 [20] Hobza P., Spirko V., Havlas Z., Buchhold K., Reimann B., Barth H D.,Brutschy B (1999), “Anti-Hydrogen Bond between Chloroform and Fluorobenzene”, Chem Phys Lett., 299, pp 180-186 [21] Phạm Ngọc Diệp (2011), Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro chuyển dời vùng đỏ vùng xanh tƣơng tác C2HyXz với H2O, H2O2; C2H3X với NH3, H2S phƣơng pháp hoá học lƣợng tử, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Đại học Sƣ phạm Hà Nội, Hà Nội [22] Phạm Ngọc Diệp, Nguyễn Thị Minh Huệ (2011), “Nghiên cứu lý thuyết tương tác tạo phức monohalogen etan với nước hydropeoxit”, Tạp chí Hóa học, Tập 49(1), Tr 76-80 [23] Alfred Karpfen (2011), “Blue-shifted A–H stretching frequencies in complexes with methanol the decisive role of intramolecular coupling”, Phys Chem Chem Phys., 2011, 13, pp 14194–14201 [24] Oscar D T., Pablo J., Juan C S (2011), “theoretical analysis based on X-H bonding streng and electronic properties in red- and blue-shifting hydrogen-bonded X-Hπ complexes”, Phys Chem Chem Phys., 2011, 13, pp 1552–1559 [25] Roman Szostak (2011), “Blue or red ∆νXH complexation shift in XHCO2 hydrogen-bonded complexes?”, Chem Phys Lett., 516, pp 166–170 [26] Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp 1784-1789 [27] Hobza P., Havals Z (2000), “Blue-Shifting Hydrogen Bond”, Chem Rev., 100, pp.4253-4264 [28] Hobza P., Havals Z (2002), “Improter, Blue-Shifting Hydrogen Bond”, Theor Chem Acc., 108, pp.4253-4264 [29] Nguyễn Thị Thu Trang, Đỗ Thanh Hiền, Nguyễn Tiến Trung, Nguyễn Phi Hùng, Phạm Khắc Duy, Trần Thành Huế, (2010), “Liên kết hydro chuyển dời xanh tƣơng tác axit-bazơ phức axeton dẫn xuất Halogen với CO2”, Tạp chí Hố học, T.48 (4C), Tr.329-334 [30] Nguyễn Tiến Trung (2009), Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro, đihydro chuyển dời xanh đỏ phương pháp hóa học lượng tử, Luận án tiến sĩ Hóa học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội [31] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế (2009), “Sự chuyển dời xanh liên kết C-H: tƣơng tác CHCl3 với SO2, CO, CO2 X (X = F, Cl, Br, OH) pha khí”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng, 2(86), 4145 [32] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ, Nguyễn Phi Hùng (2008), “Nghiên cứu lí thuyết hóa học lƣợng tử liên kết hydro chuyển dời xanh phức CHF3 với SO2, CO2, CO pha khí”, Tạp chí Hóa học, 46(1), tr 7-12 [33]Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp 1784-1789 [34] Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W., J Phys Chem A 1998, 102, 2501 [35] Li X., Liu L., Schlegel H B., J Am Chem Soc 2002, 124, 9639 [36] Chang X., Zhang Z., Weng X, Su P., Wu W., Mo Y., J Phys Chem A 2016, 120(17), 2749 [37]Raveendran P., Wallen S L (2002), “Cooperative C-HO Hydrogen Bonding in CO2-Lewis Bazơ Complexes: Implications for Solvation in Supercritical CO2”, J Am Chem Soc., 124(42), pp 12590-12599 [38] Kim K H., Kim Y (2008), “Theoretical Studies for Lewis Axit-Bazơ Interactions and C-H∙∙∙O Weak Hydrogen Bonding in Various CO2 Complexes”, J Phys Chem A, 112, pp 1596-1603 [39] N Đ C Nguyễn Đình Huề (2003), Thuyết lượng tử nguyên tử phân tử: NXBGD [40] P V N Lâm Ngọc Thiềm, Lê Kim Long (2008), Cơ sở hóa học lượng tử: NXBKHKT [41] L I N (2000), Quantum Chemistry, Fifth ed., Prentice–Hall, Inc., New Jersey, USA [42] Fu-ming Tao (2001), “Bond functions, basis set superposition errors and other practical issues with ab initio calculations of intermolecular potentials”, Int Rev Phys Chem., 20(4), pp 617-643 [43] Bader R F W (1990), Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, UK [44] Bader R F W (1991), “A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications”, Chem Rev., 91, pp 893-928 [45] Biegler-König F W (2000), AIM 2000, University of Applied Sciences: Bielefeld, Germany [46] Popelier P L A (2000), Atoms in Molecules, Pearson Education Ltd.: Essex,UK [47] Hesselmann A., Jansen G., Schutz M (2005), “DFT-SAPT with Density Fitting: A New Efficient Method to Study Intermolecular Interaction Energies”, J Chem Phys., 122, pp 014103 [48] Jeziorski B.,Moszynski R., Szalewicz K (1994), “Perturbation Theory Approach to Intermolecular Potential Energy Surfaces of Van der Waals Complexes”, Chem Rev, 94, pp 1887-1930 [49] Ka U L., John M H (2015), “Accurate and Efficient Quantum Chemistry Calculations for Noncovalent Interactions in Many-Body Systems: The XSAPT Family of Methods”, J Phys Chem A., 119(2), pp 235-252 [50] Kim K S., Tarakeshwar P., Lee J Y (2000), “Molecular Clusters of πSystems: Theoretical Studies of Structures, Spectra and Origin of Interaction Energies” Chem Rev., 100, pp 4145-4185 [51] Kitaura K., Morokuma K (1976), “A New Energy Decomposition Scheme for Molecular Interactions within the Hartree-Fock Approximation”, Int J Q Chem., 10, pp 325–340 [52] Morokuma, K (1971), “Molecular Obitan Studies of Hydrogen Bond III C=O∙∙∙H-O Hydrogen Bond in H2CO∙∙∙H2O and H2CO∙∙∙2H2O”, J Chem Phys., 55, pp 1236–1244 [53] S N Delanoye, W A Herrebout, and B J van der Veken (2002), “Blue shifting hydrogen bonding in the complexes of chlorofluoro haloforms with acetone-d and oxirane-d 4,” Journal of the American Chemical Society, 124, 40, pp 11854-11855 [54] I Alkorta, I Rozas, and J Elguero (2002), “Theoretical study of the Si–H group as potential hydrogen bond donor,” International Journal of Quantum Chemistry, 86, 1, pp 122-129, [55] F Hibbert, and J Emsley (1990), "Hydrogen bonding and chemical reactivity," Advances in physical organic chemistry, pp 255-379: Elsevier [56] G R Desiraju, and T Steiner (2001), The weak hydrogen bond: in structural chemistry and biology: International Union of Crystal [57] J W Steed, and J L Atwood (2013), Supramolecular chemistry: John Wiley & Sons [58] Pauling L (1931), “The Nature of the Chemical Bond Application of Results Obtained from the Quantum Mechanics and From a Theory of Paramagnetic Susceptibility to the Structure of Molecules”, J Am Chem Soc., 53, pp 1367-1400 [59] Steiner T., Saenger W (1992), “Geometry of C–H···O Hydrogen Bonds in Carbohydrate Crystal Structures Analysis of Neutron Diffraction Data”, J Am Chem Soc., 114, pp 10146–10154 [60] Steiner T., Saenger W (1993), “Role of C–H···O Hydrogen Bonds in the Coordination of Water Molecules Analysis of neutron diffraction data”, J Am Chem Soc, 115, pp 4540–4547 [61] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ, Nguyễn Thị Minh Huệ (2007), “Nghiên cứu lí thuyết tƣơng tác C2H6, CH3-CH2F, CH3-CHF2, CH2F-CHF2, CHF2-CHF2 với H2O” tạp chí Hóa Học, T45(2), tr.162-168 [62] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ (2007) “Nghiên cứu lí thuyết hóa học lƣợng tử liên kết hydro chuyển dời xanh phức CHCl3, CDCl3 với SO2” tạp chí Hóa Học, T45(6), tr 685-690 [63] P P L A (2000), Atoms in Molecules, Essex, UK: Pearson Education Ltd [64] L Pejov, and K Hermansson (2003), “On the nature of blueshifting hydrogen bonds: ab initio and density functional studies of several fluoroform complexes,” The Journal of chemical physics, 119 (1), pp 313-324 [65] Kock, Popelier P L A (1995), “Characterization of C-H∙∙∙O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density”, J Phys Chem, 99(24), pp 9747-9754 [66] Rozas I., Alkorta I., Elguero J (2000), “Behavior of Ylides Containing N, O, and C Atoms as Hydrogen Bond Acceptors”, J Am Chem Soc., 122, pp 11154-11161 [67] I V Alabugin, M Manoharan, S Peabody, and F Weinhold (2003), “Electronic basis of improper hydrogen bonding: A subtle balance of hyperconjugation and rehybridization,” Journal of the American Chemical Society, 125, 19, pp 5973-5987 [68] J Joseph, and E D Jemmis (2007), “Red-, blue-, or no-shift in hydrogen bonds: a unified explanation,” Journal of the American Chemical Society, vol 129, no 15, pp 4620-4632 [69] M Hippler (2007), “Quantum chemical study and infrared spectroscopy of hydrogen-bonded CHCl3–NH3 in the gas phase,” The Journal of chemical physics, 127, 8, pp 084306 [70] M Hippler, S Hesse, and M A Suhm (2010), “Quantum-chemical study and FTIR jet spectroscopy of CHCl3–NH3 association in the gas phase,” Physical Chemistry Chemical Physics, 12, 41, pp 13555-13565, [71] W Zierkiewicz, P Jurečka, and P Hobza (2005), “On Differences between Hydrogen Bonding and Improper Blue‐ Shifting Hydrogen Bonding,” ChemPhysChem, 6, 4, pp 609-617 [72] N T H Mận (2017), “Nghiên cứu so sánh độ bền chất liên kết hydro C-H∙∙∙O/N phƣơng pháp hóa học lƣợng tử,”, Luận văn Thạc sỹ, Trƣờng Đại học Quy Nhơn ... đề chất liên kết hydro chuyển dời xanh Xuất phát từ lý đƣợc đề cập, chọn đề tài ? ?Nghiên cứu liên kết hydro C-H∙∙∙O phức tương tác CHX3 (X= F, Cl, Br) với CO phương pháp hóa học lượng tử? ?? Đề tài... nghiên cứu Kim K H [39] có nghiên cứu lý thuyết tƣơng tác acid-base liên kết hydro yếu C-H∙∙∙O phức CO2 với phần tử cho proton có chứa liên kết cộng hóa trị C-H Ở Việt Nam hƣớng nghiên cứu liên kết. .. chuyển dời đỏ tƣơng tác với CO - So sánh độ bền liên kết hydro C-H O phức tƣơng tác CHX3 (X= F, Cl, Br) với CO; đánh giá vai trò hợp phần lƣợng đóng góp vào độ bền loại liên kết hydro C-H O - Xác