Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Khảo sát thành phần hóa học của cao Ethyl acetate từ lá cây dâu tằm Morus alba L., họ dâu tằm (Moraceae)

Khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate tir lá cây dấu tằm Morus aba L.... Khao sat thành phần hóa học của cao ethyl acetate tir lá cây dâu tắm Morus aba L., họ Dầu tằm Moracea

£ BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

i TRUONG DAI HỌC SU PHAM TP HO CHÍ MINH

> ale

iy KHOA LUAN TOT NGHIEP

Ệ Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHÀN HÓA HỌC CỦA CAO

ETHYL ACETATE TỪ LA CÂY DAU TAM

MORUS ALBA L., HỌ DAU TAM (MORACEAE)

LOI CAM ON

Khảo sit thành phản hóa học của cao ethyl acetate tir lá cấy dẫu tắm Morus aba L họ Dâu tim (Moraceac)

LỜI CẢM ƠN

te»

Lôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến TS Mai Dinh Trị Viện công nghệ hóa học

-người thay da tận tình hướng dẫn, giúp đờ va tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp tôi hoàn

thành tốt khoá luận này Thầy không những truyền đạt cho tôi những kinh nghiệm quý

báu mà còn hướng dẫn tôi những kĩ năng cơ bản dé làm việc đạt kết quá cao, là hành

trang can thiết cho tôi trên bước đường học tập và nghiên cứu sau nay.

Xin chân thành cảm ơn TS Lê Tiến Dũng, NCS Phạm Thị Nhật Trinh - Việncông nghệ hóa học - đã truyền đạt những kinh nghiệm quý báu, tạo mọi điều kiện thuận

lợi trong suốt quá trình tôi làm khoá luận.

Xin bảy tỏ lòng biết ơn đến quý thdy cô khoa Hóa, trưởng Đại học Sư phạm

thành phố Hỗ Chi Minh đã hết lòng hưởng dẫn, truyền đạt những kiến thức bỏ ích giúp

tôi có được kết quả như ngày hôm nay.

Tôi vô cùng biết ơn bố mẹ và những người thân trong gia đình đã luôn động

viên hỗ trợ tôi cả vẻ vật chất lẫn tinh than trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.

Cảm ơn H2 và những người bạn đã luôn ở bên cạnh ủng hộ, hết lòng giúp đỡ

tôi những lúc khó khăn.

Xin chân thành cảm ơn !

Tác giả

Nguyễn Thị Ngọc Lan

MỤC LỤC

Khao sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cấy đầu tằm Morus aba L , họ Dầu tằm (Moraceae)

LỚI CAM ÑN::-scccczcsu62ckctpitdbtcGlgiốiicack46GbeidtGi22820ã610aessessi i

BN YE TƯ asc ga tac 0g 000 0046e21016)10022000G00/0 10664000060g060 0006080050) iiDANH MỤC CÁC Ki HIEU VÀ CHỮ VIET TÁT 5-57 55<cssce iv [TRATED OGLE LE, 5 a ne vi

DANH MỤC BANG BIÊU VÀ SƠ ĐỒ S11 vii

CG i: 1 a ee viii

Chương 1 TONG QUAN

28 FRE TAME TEI RE rena 1 |

1.1.1 Đặc điểm thực vật cây dâu tảm ca 1

1.12; Bi phận 25c 160062461ig66q0kuiijcaidiisddai 2

Ì:14: Vũng pầu Đồ và than Babs ciác 2262 6200001áả66230602i06683 2

1:1L3:Í:'Vbạp nhân bộ¡c<s.2 21/0, 0G0G00)008226204011AL009y6ããX560106060665 2

1:35: Thế VÀ: ¿024G G6000400c20160(30ãA00x0k01010đGkclGi0Y8G86ae 2

1.2 CÔNG DUNG CUA CAY DAU TẦM 2-222.-22252<622.6cecessei 2

1⁄2: Ttáo y lọc có DNYỄN sua: cscs enema hnsteonesetaneotis; isacananesaa 2

1.2.1.2 Một số bài thuốc có các vị thuốc từ cây dâu -‹ 3

1.2.1.2.6 Tổ bọ ngựa trên cây dâu -22-22S©25-ScS+rekxazxerrkerre 5

Didi Theo lẹp hiện pe iat ie av caches aaa aaa 5

I:5/THANH PHAN HOA ROC tác tác ¿ctcsgxxctia(tionyaoad 6

1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới - 6555552552 ccervrrrsrsrecervee 6

1.3.2 Tình hình nghiên cửu ở Việt Nam -22- 2222127237111 132 112 l6

Chương 2 THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1 HOA CHAT, THIET BỊ, PHƯƠNG PHÁP 5555555 29

TT OC: | 6S t0 6 120220001/0020 380106 0asosssi 29SEE | | a en 29

SED | 29

Khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate tir lá cây dấu tằm Morus aba L họ Đầu tắm (Moraceae)

2.1.3.1 Phương pháp phân lập các hợp chất s6cccsscscccee 29 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chắt 29

2:2:1 Thu Ráingiyễn HIẾN s« cceễSS==ễ=Seineeeeeeeeseeerseseeestsesnnnsesapsssasnsme 30

CN ok | a 30

2.3 PHAN LẬP CÁC HỢP CHAT TU CAO THÔ 55555552 30

2.3.1 Điều chế các cao thô - s5 s<cse+rxzEvxxerxrersrrzrrrerresrkrzvsrrcee 302.3.2 Phân lập các hợp chat từ phân đoạn MA3 óc 32

2.3.2.1 Khảo sát phân đoạn MA322 nen 32

2.3.2.2 Khảo sát phân đoạn MA323 55001 33

2.3.2.2.1 Khảo sát phân đoạn MA32322 - ncee 34

2.3.2.2.2 Khảo sát phân đoạn MA32323 co 34

2.4 HANG SO VAT LÝ VA SO LIEU PHO CÁC HỢP CHAT PHAN LẬP 35

23:1: Hơn chất MAD ssc scsrcsccscaocest ahaa cntsana savant Beesiuns 35

3143 Hơn chất AAS A scisccnsniscaistascanseninpaiiisvvennsemmptincsvvevamisccmee iy Gi6668Ág56 35243: Hụn dài MASE c2 ioscesscsennvenyireacnenenantencstviiiesmppsensnonead eeiantonrs 36

Chương 3 KÉT QUÁ VÀ THẢO LUẬN

Z#x m8 £?,8⁄1‹1‹8 nneeevexeeaeseseaseaserosesesi 37

3.2 XÁC ĐỊNH CÁU TRÚC HOA HỌC CÁC HỢP CHAT PHAN LẬP 37

3.2.1 Xác định cầu trúc hợp chất MAA2A - s«sesrxsrservrserre 37

3.2.2 Xác định cầu trúc hợp chất MA3A - c1 4I

3.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất MA3E - Ăn 45

TAI LIEU THAM KHẢO

PHỤ LỤC

DANH MỤC HINH

ANH-BANG BIEU-SO

DO-KI HIEU-CHU

VIET TAT

Khao sat thành phần hóa học của cao ethyl acetate tir lá cây dâu tắm Morus aba L., họ Dầu tằm (Moraceae)

DANH MỤC CÁC Ki HIỆU VA CHỮ VIET TAT

Tiéng Anh Tiêng Việt

Methanol đã được Doteri hóa

Reversed Phase 18 Pha đảo C-18

Nuclear Magnetic Resonance Pho cộng hướng từ hat nhân

G_NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic | Pho cộng hướng từ hạt nhân

Chemical shift Độ chuyên dich hóa học

Part per million Một phân triệu

Double of doublet Mũi đôi đôi

Hang số ghép spin Coupling constant

Khảo sát thành phần hỏa học của cao ethyl acetate tir lá cấy dầu tâm Morus aba L họ Diu tắm (Moraceae)

Tài liệu tham khảo

Khảo sát thành phan hóa hoc của cao ethyl! acetate tử lá cây dâu tằm Morus aba L., họ Dâu tim (Moraceae)

DANH MỤC HÌNH ẢNH

H0 0 ÔN ID Go auaeeseendooneddndaennoereneninensrneenienmom 1

Si ee | ea ee |

Hình 3.1: Tương quan HMBC trên vòng A của MA2A cscSSe 38

Hình 3.3: Tương quan HMBC trên phân tử đường glucose của MA2A 39

Hình 3.4 : Cau trúc hóa học của hợp chất MA2A - :-: 52 222222222zzczc2czzvcczreee 40

Hình 3.5: Tương quan HMBC trên vòng A của MA3A - - cà 42 Hình 3.6: Tương quan HMBC trên vòng B của MA3A -. -— : 43

Hinh 3.7: Tương quan HMBC trên phan tử đường glucose của MA3A 43

Hình 3.8: Cấu trúc hóa học của hợp chất MA3A 022512202222 44

Hình 3.9: Tương quan HMBC trên vỏng A của MA3E c-cẰẰ 4ó

Hình 3.10: Tương quan HMBC trên vòng B của MA3E - 47

Hinh 3.11: Tương quan HMBC trên hai phân tử đường của MA3E 48

Hình 3.12: Cấu trúc hóa học của hợp chất MA3E -ccsiceiiieeeriie 48

-V†-Khảo sát thánh phần bóa học của cao ethyl acetate từ lá cây đâu tằm Morus aba L họ Dau tắm (Moraceae)

DANH MỤC BANG BIEU VÀ SƠ DO

Bảng biếu

Bang 1.1: Thanh phan hóa học của cây dâu tằm đã được nghiên cứu trên thẻ giới 7

Bảng 3.1: Dữ liệu phO NMR của MA2A ch n_,,0214110.1 0 xe 40

Bang 3.2: Dữ liệu phO NMR của MA3A - SG series 44 Bang 3.3: Dữ liệu phỏ NMR của MA3E S cv 2012 4 <xzrrrersrkskersrrrree 49

Sơ đề

Sơ đề 2.1: Sơ đồ điều chế cao thô tử lá cây dâu tằm - 55s 525555552 31

Sơ đỗ 2.2: So đồ điều chế các phân đoạn từ cao EtOAc 22+ 2sccccccccc- 32

Sơ đồ 2.3: Sơ đỏ phân lập hợp chất MA2A 6© 55+ 2S<S2ACsEzx.eczkee 33

Sơ đỗ 2.4: Sơ đồ phân lập hợp chất MA3A - co c2 S5Scssvervrrirrsersscrs 34

Sơ đồ 2.5: Sơ đồ phan lập hợp chat MA3E .5+©55-25S©2vcccrEkxpreecrsecee 35

-vii-MỞ ĐẦU

Khao sát thành hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây dâu tam Morus aha L họ Dau tâm (Moraceae)

LOI MO ĐAU

j hé giới cây có thiên nhiên có muôn van bi ẩn với kha năng chữa bệnh diệu

ki, Với điều kiện khí hậu nhiệt đới gió mùa có hai mùa rõ rệt thay đổi theo địa hình đã lam cho nước ta có hệ thực vật vô cùng phong phú va da dang Theo các số

liệu thông ké, thảm thực vat Việt Nam có hơn 12000 loai, trong số đó có trên 3200 loài

thực vật được sử dụng làm thuốc trong y học dan gian [4]

Nhiều hợp chất thiên nhiên đã được phân lập vả ứng dụng rộng rai, chúng được

dùng dé sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, lam nguyên liệu cho các

ngành công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm Với ưu điểm chứa nhiều loại biệt được quỷ

và hầu nhự không gây tác dụng phụ nên xu thé quay trở vẻ với các dược phẩm có nguồn

gốc thién nhiên đang ngày càng phát triển trên thế giới va tại Việt Nam.

Cây đâu tim với tên khoa học là Morus alba L là một cây thuốc da được sử

dụng từ lâu Hau hét các bộ phận của cây đều có những vị thuốc quỷ kể cả những thứ

bám vào cây dâu như: tằm gửi, tô bọ ngựa sâu dâu Theo y học cỏ truyền, cấy nảy

được nhân dân dùng làm thuốc chữa nhiều loại bệnh như: ho lâu năm, phong nhiệt cảm

mạo, hạ huyết áp, làm lành vết thuong, rất có hiệu quả [1], [2] [7]

Với mục đích nghiên cứu vả tìm hiểu thành phản hóa học của cây dâu tắm,

chúng tôi chọn dé tài “Khao sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây

dâu tằm Morus alba L., họ Dâu tằm (Moraceae)” để góp phan làm tăng thêm sự hiểu biết về nguồn thực vật làm thuốc phong phú và quý giá của Việt Nam.

-Vili-Chương |

TONG QUAN

[ông quan “tk:

1.1 DAC TÍNH THỰC VAT

lên khoa học Morus alba L Morus acidosa Griff., thuộc ho Dau tăm Moraceae.

Tên gọi khác: May môn (Thỏ), dâu cang (Méo), tam tang [2]

1.1.1 Đặc điểm thực vật cây dâu tằm |2|

Cây dâu là một cây có thé cao tới 15m, nhưng thường do hái lá luôn nên chi cao

2-3m.

Hình 1.1: Cây dâu tằm |9|

Lá mọc so le, hình bầu dục, nguyên hoặc chia thành 3 thùy, có lá kèm, đầu lá

nhọn hay hơi tù, phía cuống hơi tròn hoặc hơi bằng, mép có răng cưa to Từ cuống lá

toa ra 3 gân rõ rệt Hoa đơn tính, khác gốc, hoa đực mọc thành bông, có 4 lá dài, 4 nhị

(có khi 3), hoa cái cũng mọc thành bông hay thành khối hình cầu, có 4 lá dải.

Quả bề bao bọc trong các lá dài, mong nước thành một qua phức (quả kép) mau

đỏ, sau đen sậm Quả có thé ăn được và làm thuốc (tang thằm).

——————————_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_—_——_—_—_—_— _ ee

Khao sat thanh phan hóa hoc của cao ethy! acetate tử lá cây dâu tam Morus alba L., họ Dau tim (Moraceae)

Tông quan

-2-1.1.2 B phan ding

La non hoặc lá bánh té, vỏ rể, cảnh, qua [6]

1.1.3 Vùng phân bế và thu hái

1.1.3.1 Vùng phân bố

Cây dâu tim có nguồn gốc Trung Quốc, phân bố rộng rãi ở Án Độ, Nhật Bản,

Bắc Phi A Rap phía Nam Châu Âu [48] Đã được di thực vào Việt Nam từ lâu hiện

nay được trồng ở khắp nơi đẻ lấy lá nuôi tằm [2]

1,1.3.2 Thu hái [6], [7]

Cây được trông bằng những đoạn cành vào mùa xuân, mùa thu Mùa hoa quả

vào tháng 5-7.

Ré dâu được thu hái quanh năm, lay phan nằm chim ở dưới đất có vỏ màu vang,

không lấy rễ có vỏ mau xanh Không dùng dao ma ding tay tước nhỏ phơi khô, tắm mậtsao vàng, bao quản nơi khô ráo dé dùng dan

Cảnh dâu được thu hái vào thang 5-6 trong năm Chi lấy những cảnh nhỏ như

đũa an cơm, dùng tay bẻ lấy cảnh dau, phơi khô rồi bé nhỏ dùng dan

Lá dâu nếu dùng dưới dạng bột khô thì thu hái vào tháng 5-6, phơi khô rồi tán

thành bột, bảo quản nơi khô ráo dùng dẫn Dùng lá tươi thì thu hái quanh năm.

Quả dâu thu hái khi đã chín đen, chế thành siro dâu đẻ dùng

1.2 CÔNG DUNG CUA CÂY DAU TAM

1.2.1 Theo y học cỗ truyền Dâu tằm cung cắp cho ta các vị thuốc sau đây: [2]

e Lá dâu (tang điệp): Folium Mori.

e Vỏ rễ cây dâu (tang bạch bì): Cortex Mori radicis.

© Qua dâu (tang thẳm): Fructus Mori

e Cay moc kí sinh trên cay dau (tang ki sinh) (Ramulus Loranthi) có tên khoa hoc

là Loranthus parasiticus (L ) Merr, thuộc họ Tam gửi Loranthaceae.

e Tô bọ ngựa trên cây dâu (tang phiêu tiêu): Ootheca Mantidis.

© Sâu dau: con sâu nằm trong thân cây dâu, vốn 1a au trùng của một loại xén tóc

1.2.1.1 Tác dụng |2], [6]

Lá dâu có vị đắng, ngọt, tính hàn Có tác dụng tán phong, thanh nhiệt lương

huyết sáng mắt, dùng chữa phong ôn biểu chứng lao nhiệt sinh ho đầu nhức mắt đỏ,

nước mắt chảy nhiều, hoa mắt Dùng sắc uống chữa cảm nang, mỏ hôi trom, mắt ngủ.

“Khảo sat thành phân hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây dau tim Morus alba L họ Dau tam (Moraceae)

Tổng quan

-3-Canh dâu: vị ding, tính bình, vào kinh can Có tác dụng khứ phong thấp, lợi

quan tiết (khớp xương), dùng dé chữa phong hàn thấp ti, thủy khí, cước khí, chân tay co

quắp chữa đau cảnh tay, đau nhức khớp xương.

Vỏ rễ cây dâu: vị ngọt, tinh hàn Có tác dụng tả phế hành thủy, chí thấu bình

xuyễn, dùng chữa phế nhiệt sinh ho, ho ra máu, thủy thũng, bụng trướng Những người

phế hư nhưng không hỏa va ho hàn thi không dùng được Dùng lam thuốc lợi tiểu, đủng

trong bệnh thủy thũng, chữa ho lâu ngày, hen, ho có đờm, băng huyết, chữa sốt, chữa

cao huyết áp Liễu dùng hằng ngày 6-18 g dưới dạng thuốc sắc hay thuốc bột

Quả dâu: vị ngọt chua, tính ôn Có tác dung bê can, thận, nuôi máu, khứ phong,

đùng chữa bệnh tiêu khát, loa lịch, mắt có màng, tai ù, huyết hư, tiện bí Những người

đại tiện tiết ta không được ding Dùng ngâm rượu hoặc ngâm đường uống chữa thiếu

máu, bổ huyết, giải khát,

Ngày dùng 6-12 g đối với vỏ rễ, lá và 12-20 g đối với cảnh, quả

Tô bọ ngựa trên cây dau (tang phiêu tiêu) có vị ngọt, mặn, tính bình Cỏ tác dụng

ich than, cổ tinh dùng chữa di tinh, đái s6n, tiểu nhiều lần kinh nguyệt bế, những người

âm hư nhiều hỏa, bảng quang nóng không dùng được Liều dùng 6-12 g.

Cây ki sinh trên cây dâu: vị đắng, tính bình Có tác dụng bổ can thận, mạnh gân

cốt, an thai, làm cho xuống sữa Dùng chữa gân xương đau nhức, động thai, dé xong

không có sữa, lưng mỏi đau Liều dùng 12-20 g dưới dạng thuốc sắc.

Sâu dâu chữa bệnh trẻ con bị đau mắt, nhiều dir, nhiều nước mắt Ca con sâu

nướng ăn hoặc ngâm rượu.

1.2.1.2 Một số bài thuốc có các vị thuốc từ cây dâu

1.2.1.2.1 Cành đâu

© Chữa trị: ho ra máu [2]

Cách dùng: cành dâu 600 g Ngâm nước vo gạo 3 đêm Tước nhỏ Cho thêm 250 g

gạo nếp Sao vàng, tán nhỏ Trộn đều Ngảy uống hai lan Mỗi lần 8 g chiêu bằng nước

cơm.

1.2.1.2.2 Vỏ rễ cây dâu

e Chữa trị: ho lâu năm [2]

Cách dùng: vỏ rễ cây dâu - vỏ rễ cây chanh Hai vị bằng nhau, mỗi thử 10 g sắc

uống trong 10 ngây.

© Chita trị: trẻ con ho có dom [2]

SS

Khao sát thành phan hóa học của cao ethyl acetate từ 1a cây dâu tăm Morus alba L., ho Dau tam (Moraceae)

Tông quan

-4-Cách dùng: vỏ rễ cây đâu 4 g sắc với nước cho uống.

1.2.1.2.3 Lá đâu

e Chữa trị: nôn ra máu [2]

Cách dùng: lá đâu cuối mau, sao vàng sắc uống Ngày uống 12-16 g.

© Chữa trị: mụn nhọn lâu ngày không liền miệng [2]

Cách dùng: lá dau sao vàng tán nhỏ rắc vào mun đã rửa sạch

© Chita trị: trẻ em sốt có mồ hôi [7]

Cách dùng: lá dau tim 20 g Sắc thuốc xong cho bệnh nhân uống 3 lần trong ngày,

uống lúc thuốc đã nguội

e Chia trị: phong nhiệt, cảm mạo [1]

Cách dùng: lá dâu, hoa cúc cam thảo mỗi thứ 10 g Cho đủ nước, sắc kĩ, uỗng thay

nước chè.

© Chữa trị viêm phế quản cắp tính do phong nhiệt [7]

Cách dùng: lá dâu 10 g hạnh nhân, bối mẫu, vỏ quả lẽ mỗi thứ 15 g, đường phẻn

10g, sắc lấy nước uống, uống thay nước chè

1.2.1.2.4, Cây mọc kí sinh trên cây dâu

© Chữa trị: động thai đau bụng [2]

Cách dùng: cây kí sinh 60 g, giao (hoặc cao ban long) nướng thơm 20 g, ngài điệp

20 g, nước 3 bat (600 ml) Sắc còn một bát (200 ml) Chia nhiều lan uống trong ngày.

1.2.1.2.5 Quả dau

e Chita trị: tóc không mọc, tóc bạc [2]

Cách dùng: quả dâu ngâm nước, lọc lay nước xát vào đầu

© Chữa trị: bệnh đái đường do thận âm đều hư [1]

Cách dùng: quả dâu tươi chín kĩ 2500 g, ép lấy nước, thục địa, ngọc trúc và hoảng

tinh mỗi thứ 50 g Bột thiên hoa 50 g Trước hết cho thục địa, ngọc trúc, hoảng tinh vào

ngâm trong nước sôi, đun nhỏ lửa, sắc lấy 500 ml nước, Cho bột thiên hoa và nước quả

dau vào Tiếp tục đun nhỏ lửa cho đến khi đặc sệt thành cao là được

e Chita trị: bệnh mat ngủ [1]

Cách dùng: mỗi lin dùng 60 g qua đâu chin đỏ tươi Cho vào 2 bat nude, sắc lấy |

bat Cho vào it đường trắng hoặc đường phén quay déu, bo bã, uống nước.

e Chữa trị: than kinh suy nhược [1]

ETERS SOT SO TU REPO PGT TGR BAR OSE IST RA TORE eta YT RP iad

Khao sat thánh phan hóa học của cao ethyl! acetate tir lá cây đâu tim Morus aiha L , họ Dau tim (Moraceae)

Tông quan

-5-Cách dùng: lấy quả dâu tươi, chín đỏ ép lay nước dun nhỏ lửa, cô đặc, hòa vào mật ong, quấy déu, để nguội ăn dan.

1.2.1.2.6 Tổ bọ ngựa trên cây dâu

© Chữa trị: động thai, bí tiểu tiện [2]

Cách dùng: tổ bọ ngựa nướng vàng tán nhỏ Ngày uống 2 lan, mỗi lân Š g.

e Chữa trị: hóc xương cá [1]

Cách dùng: sắc tổ bọ ngựa lay ở cây dâu với giảm đẻ uống

1.2.2 Theo y học hiện đại

Ré cay dâu tằm được sử dụng như chất làm se da còn vỏ cây được dùng như thuốc

trừ giun sán (Bhattarri, 1992) Ré cây còn là thành phần của “Sohaku-hi”, loại thuốc có

xuất xứ từ Trung Quốc với tác dụng làm giám lượng đường trong máu đã được thử

nghiệm trên chuột (Hikino et al., 1985)

Từ cao ethyl acetate của vỏ rễ cây dâu tắm đã phân lập được kuwanon | (66) có khả

năng chữa trị bệnh hạ huyết áp (Taro và Toshio, 1982) Morusin (73), kuwanon G (41),

kuwanon H (42) được phân lập từ cao ethanol của vỏ rễ có hoạt tỉnh kháng HIV

(Shi-De et al., 1995) Morusin còn có khả năng ức chế sự phát triển của tế bảo ung thư.

(Shigeru et al, 1989) Theo nghiên cứu của Park et al (2003), kuwanon G có khả nang

kháng một số khuẩn như Streptococcus mutans, Streptococcus sobrins và Streptococcus

sanguis Từ vỏ rễ cây dâu tim phân lập được bến hợp chất phytoalexin mới là moracin

E (14), moracin F (8), moracin G (15) moracin H (16) cùng với kuwanon D (58),

kuwanon E (59), kuwanon F (60) có hoạt tính kháng nắm Ngoài ra, vỏ ré cây còn chứa

1-deoxynojirimycin (88) có tác dụng ức chế quá trình thủy phân glycogen, glycoprotein

trong khi đó các dẫn xuất của nó có khả năng điều trị một số bệnh như tiểu đường béo

phi, ung thư, bệnh do nhiễm vi rút (Hughes và Rudge, 1994) Cao ethanol của lá cây

dâu tam có hoạt tính kháng một số khuẩn như Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis

và Pseudomonas aeruginosa [48 |

Flavonoid và những hợp chất polyphenol khác là những nhóm hợp chất có hoạt tính

chống oxy hóa, kháng viêm kháng khuẩn (Bravo, 1998) Chin flavonoid được phân lập

từ lá cây dâu tắm và hai trong số đỏ là glucopyranoside (78) và quercetin (76) có kha nang chống oxy hóa (Yeou et al., 1999),

quercetin-3-O-f-D-glucopyranosy|-(1>6)-B-D-Các flavonoid moralbanonc (48), kuwanon S (63), mulberroside C (35), cyclomorusin

(45) cudraflavone B hydroperoxide (46), oxydihydromorusin (74), leachianone G (70)

Khao sat thành phan hoa học của cao ethyl acetate tử lá cây dau tam Morus alba L., họ Dâu tam (Moraceae)

Tông quan

-6-va a-acetyl-amyrin (93) được phân lập từ vỏ rễ cây dâu tằm có khả năng khang vi rút

Herpes simplex \ (Du et al., 2003) Cao methanol từ nhánh con của cây dâu tằm có khả

năng ức chế quá trinh peroxide hóa lipid ở chuột và một số hợp chất chống oxy hóa

cùng đã được phân lập (WenYi et al., 2002), công thức của chúng được xác định là

6-geranylapigenin (39), 6-geranylnorartocarpetin (40), quercetin (76) thông qua các

phương pháp hóa lý và quang phỏ [46]

Nhóm tác giả Zhang Mi cùng cộng sự đã phân lập được một flavanone

5,2°-dihydroxyflavanone-7,4'-di-O-B-D-glucoside (83), có thé ức chế sự phát triển của tế

bào ung thư buông trứng HO-8910 ở người [47]

Mulberroside F (34) phân lập từ lá cây đâu tắm có tác dung ức chế hoạt động củatyrosinase- enzyme đóng vai trò quan trọng trong quá trình tong hợp hắc tổ trên da va

được sử dụng như một tác nhân làm trăng da [27]

Nghiên cửu mới về lá cây dâu tằm đã chứng minh kha năng chống loét niêm mạc da

dày từ cao ethanol thử nghiệm trên chuột thể hiện ở việc giảm sự tổn hại niêm mạc dạ

day và chứng phi [29]

Phân đoạn chloroform từ vỏ rể cây dâu tằm có khả năng kháng ching Bacillussubtilis cao, còn dịch chiết acetic acid lại có thé kháng lại vi khuan Staphylococcus

aureus, Bacillus subtilis va Escherichia coli (Kim et al., 1993) [26]

1.3 THANH PHAN HOA HOC

1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới

Đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của cây dâu tằm, đây là nguồn

cung cấp một sé hợp chất có hoạt tính sinh học như moracin |, moracin J, (khángnắm): kuwanon G, morusin (kháng HIV); astragalin, moracetin, (chéng oxy hóa);mulberrofuran A, isoquercitrin (kháng khuẩn)

Một số nhóm hợp chất chính của loài Morus alba L như: tannin, phytosterol,

sitosterol, saponin, triterpene, flavonoid, dẫn xuất của benzofuran, anthocyanin,glycoside, alkaloid Dưới đây là bang tóm tắt thành phần hóa học của cây dâu tằm đã

được nghiên cứu trên thế giới

Khao sat thành phan hóa học của cao ethyl! acctate tu lá cây dau tăm Morus alba L., họ Dau tam (Moraceae)

CyH, dang vô ông oxy hóa, | Choi

Albafuran C (3) saH Oo, dạng B OXY

dinh hinh "Mông

Fusarium solani | lú cây

C,,H,:O‹ mp 184- Khang nam Choi [43]

185°C Fusarium solani | cây

€¡;H;¿O; dang tinh ố

131°C Fusarium solani | \a cay

CywH iO 184- Kháng nam La, vỏ 35].

Moracin E (14) a daha A F 5)185°C Fusarium solani | rẻ cây | [43] [48]

C¡¿H¡„O,, mp 198- Kháng nâm Vỏ [35].

199°C Fusarium solani | cây | 43] [48]

tô CyoH;30<, mp 191- Khang nam Vo {35].

192°C Fusarium solani | cây | (43), [48]

— Fusarium solani | cây

Moracin L (18) C¡H„O veoracin

—— Fusarium solani | cây

CoH) ,04, dang tinh

Moracin N (19) | thé hinh kim, mp La cay

23 | MoracinV(23) | vô định hình màu | triển củatểbảo | Lá cây

nâu ung thư

C¿H;¿O, dạng bột | Ue chẻ sự phát

24 | Moracin W (24) | vô định hìnhmảu ( triển của tế bảo

nau, mp 216-217°C ung thu

Khao sát thành phan hóa học của cao ethyl acetate tir lả cây dâu tăm Aforus alba L., họ Dau tam (Moraceae)

[49]

Khao sát thanh phan hóa hoc của cao ethyl acetate từ lá cây dâu tâm Morus afba L , ho Dau tăm { Moraceae)

thé, mp 220-227°C | Fusarium solani

Khang Choi

37 Albanin B (37) CysH,0, [43]

Fusarium solani | cay

CoH yO, dang tinh

Kuwanon C CHO, tinh Vo

57 HN Ung Kháng khuẩn(Mulberrin) (57) | thé, mp 148-150°C cây

C;;Hx„O, dạng tinh

Kuwanon D (58) | thẻ hinh lãng trụ, Ré cây

mp 230-232°C

Casta: dong tinh Vỏ rễ | |9] [40].

Kuwanon E (59) | thể hình lãng trụ, | Chống oxy hóa = 43)

enyl)-2H-diol (82)

dihydroxy favano

$.2°-

ne-7,4°-di-O-(}-D-

4-(3,4-dihydro-7-Chống oxy hóa | Lá cây

methy[but-2-

3-epifagomine Ci2H2;NOs, dang x

Re cây

(90) bột

galactopyranosyl-

(96) mau trang cây

1.3.2 Tình hình nghiên cứu ở Việt Nam

e Năm 2006: nhóm tác giả Lê Tiến Dũng, Mai Đình Tri, Nguyễn Công Hao, Phan

Phước Hiển đã phân lập được hai hợp chất kaempferol (101) và cafeic acid (102)

tử lá cây dâu tam [3]

e Năm 2008: nhóm tác giả Nguyễn Thị Khánh, Nguyễn Thị Yến, Nguyễn Trung

Nhân đã phân lập được hợp chat albanol B (4) tử vỏ rễ cây dâu tim [5]

Dưới đây là cau trúc hóa học của các hợp chat đã được phân lập từ các bộ phận

cây dâu tim

5==—————>———————————————————=y== ymymyxy.y.ễễTF—F.—FFFèFèFèFèFèễF—F.—FF—FèFE

Tông quan

-18-(7): Ry = OH, Ry = OCH, Ry = OH, Ry = OH

(8): R¡ = OCH, R2= OCHs, R; = OH, R; = OH

(9): Ry = OH, Rp = OCH), Ry = OH, Ry = OCH,

i ou

HO

L Mi

(36) (37)

Khao sat thánh hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây dau tim Morus alba L., họ Dâu tam (Moraceae)