Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ Taxus Wallichiana Zucc. Thuộc họ thanh tùng (Taxaceage) (Phân đoạn 4)

Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc TứCô Phạm Thị Thảo Uyên LỜI CẢM ƠN Tôi xin gửi lời cam ơn sâu sắc nhất đến thầy Th.S Lê Ngọc Tứ đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo m

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TPHCM

KHOA HOÁ HỌC

œø (4Ì tr

KHOA LUẬN TOT NGHIỆP

CƯ NHÂN HÓA HỌC

Chuyên ngành: Hoá ltữu cơ

DE TAI:

KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC CUA GO

CAY THONG DO TAXUS WALLICHIANA ZUCC.

THUỘC HỌ THANH TÙNG (TAXACEAE)

Trang 2

Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ

Cô Phạm Thị Thảo Uyên

LỜI CẢM ƠN

Tôi xin gửi lời cam ơn sâu sắc nhất đến thầy Th.S Lê Ngọc Tứ đã tận tình

hướng dẫn, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp tôi hoàn thành tốt luận văn

nảy.

Tôi xin chân thành cảm ơn cô Phạm Thị Thảo Uyên đã tận tình hướng dẫn

kỳ thuật và truyền đạt kinh nghiệm quý bau cho tôi trong quá trình thực nghiệm

Tôi xin gửi lời cảm ơn thầy Th.S Mai Anh Hùng, thầy Nguyễn Trung

Kiên, đã giúp đỡ động viên và chi dẫn cho tôi trong suốt thời gian thực hiện khóa

luận.

Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn đến quý thầy cô khoa Hóa, trường Đại học Sư

phạm thành phố Hồ Chí Minh đã hết lòng hướng dẫn, truyền đạt những kiến thức

bổ ich, giúp tôi có được kết quả như ngày hôm nay.

Tôi vô cùng biết ơn gia đình và bạn bè đã luôn ủng hộ, động viên, hỗ trợ cả

về vật chất lẫn tỉnh thần trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.

Xin chân thành cảm ơn!

TP.HCM, tháng 5 năm 2010

Đặng Hồng Điệp

Người thực hiện : Dặng Hồng Điệp 1

Trang 3

MỤC LỤC

HN GÀ M ID sa eeepueeaenuirseniuresreneeiendeeetirlrnreeotei Ù

MEN EU xin <ccg6cti0xcctsxcetticitccSGIG:GSYEGSSGEEGbi4364/2-36001630006X2xxxđ8 2

HIẾN MÔ ĐẦ Noo se oticenkiididanoeliitftiianSsđiuilidua5sySI8N080636688608/804 6 CHƯỜNG †: TOING QUAN::2-<-.- 2-02 Skát Lá G66 Eusescsgg 7

lì 2cm ypevVỆbcacecoctescooooncueodtotoitataondtacodui §

1.1.1 _ Cây thông đỏ lá dài (gọi tất thông đỏ) - -: `

Laas 'Phẩn boot 44510966 tit4cG6qubRbjNjgi@sa §

LÍ THAI DANH ĐỒ eR RRR ED ENON ROM MEET 9

L2: “ThànhphẩnhồhọGcccc c2 3cGCcct6t0cG0L6Gca0000622ud/ 17

1.2.1 Thanh phần hóa học có trong lá - ¿55-25552552 17 1.2.2 Thanh phan hóa học có trong vỏ, rễ vả hạt - 22 1.2.3 Thanh phần hóa học có trong gỗ - 5622552562221 24

CRIED OICH PE BRI US ESET IIE sanceoaaasensansnsennasasensssnaconoannassspsasonapeneen ss 31

2.1 Đối tượng thực nghiệm 2-52 255<27Scv sec 32

2.2 Các phương pháp thực nghiệm - - 32

Người thực hiện ; Đặng Hong Diép 2

Trang 4

Cô Phạm Thị Thảo U yên

Z3 NGidngtiycnglHifHl‹:xs4‹44:ca.:2a‹<-<¿¿Ÿa.cec 33

CHƯƠNG 3: NGHIÊN CỨUêi áco 226cc: 0L C0 á0i c2 37

3.1 Giốithiệu ChữNNG:.:/22á10022000222222602022298 X12 39

32 Kt cud và biện NÂNG uv666)02604á-¿adc 39

CHUONG 4: KET LUẬN VÀ a 20 48

Trang 5

Khóa luận tết nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ

Cô Pham Thị Thao Uyén

DANH MUC CÁC KI HIỆU VÀ CHU VIET Ta

| Heteronuclear Multiple Bond | Phổ tương tác dj hat nhân |

qua nhéu liên kết _|

Trang 6

Khóa luận tết nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ

Cô Phạm Thị Thao Uyén

DANH MUC HINH ANH

Hùn: 1.1 Thân cây thông đô lễ đÂT các 2220202660002, 9

Hình 1.2 Chăm sóc thông đỏ ở vườn quốc gia Bidoup 5-c7sse< 13

He );4: Vuôn ươìn athena đổ easiest cio ese es eee eats 13

Hình 1⁄4:CA HC tnxol sos es eres Gaia ees 15 Hình 3.1 Tương quan HMBC và ‘H-'HCOSY trong vòng A của B4-TW 43

Hình 3.2.Tương quan HMBC và 'H-'HCOSY trong vòng B của B4-TW 44Hình 3.3, Tuong quan HMBC và 'H-'HCOSY trong vong A của B4-TW 44

DANH MUC BANG BIEU

Bang 2.1 : Kết qua sắc ký cột trên cao ethyl acétatC ssscczserxxresersre 36 Bang 2.2 : Kết quá sắc ký cột trên phân đoạn F4 0 se 37

Bang 3.1 Số liệu phô 'H-NMR (500 MHZ) '°C NMR (125MHz) và tương quan

HMBC, 'H-'H COSY của B4-TW trong CHC]; -.S5<25<561 22 44

Bang 3.2 Số liệu phô 'H-NMR (S00Hz) va ''C-NMR (125Hz) của B4-TW va

'REYNETN xv u040946v)124066566200)115tis202546641100Sx206406 sai 420650620%1251/0/0f061842106390062538X6áessàxivkxã 46

DANH MUC SO DO

Sơ để 2.1 Quy trình diéu chế cao ethyl aceteaf€ - 5 55 5s csgvrececxererrzzrrsree 35

Sơ để 2.2 Sơ dé cô lập B4-TW từ phân đoạn 4 cao ethyl acetate của gỗ cây thông

Sơ đỏ 2.3 Sơ đô cô lập B6-TW và B7-TW từ phân đoạn 4 cao ethyl acetate của gỗ

cây thông đỏ (Taxus wallichiana Z/ụCC.) in ngư 37

Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp 5

Trang 7

LOI MO DAU

Thể giới cây có thiên nhiên có muôn van bi ân với khả nang chữa bệnh diệu

ki.Với điều kiện khí hậu nhiệt đới gió mùa có hai mùa rõ rệt thay đôi theo địa hình

đã lam cho nước ta có hệ thực vật vô cùng phong phú va đa dạng Theo các số liệu

thống kẻ, thâm thực vật Việt Nam có trên 12000 loài, trong số đó có trên 3200 loài

thực vật được sir dụng lam thuốc trong Y học dân gian.

Từ xa xưa con người đã sử dụng nhiều loại cây có hoặc các hợp chất trích

ly từ cây cò dé làm thuốc chữa bệnh Trong y học cổ truyền có nhiều bài thuốc giá

trị mả ngày nay chúng ta chỉ mới khám phá được một phản Có đến 80% các hoạtchất đã và đang sử dụng làm thuốc trong y học hiện đại là các hợp chất có nguồn

gốc tự nhiên.

Với ưu điểm chứa nhiều loại biệt được quý va hằu như không gay tác dụng

phụ nên xu thé quay trở về với các được phẩm có nguồn gốc thiên nhiên đangngày cảng phát triển

Thông đó là nguồn dược liệu rất quý trong y học Từ lâu, trong y học cổ

truyền An Độ, cao lá khô và cao vỏ thông đỏ được dùng trị hen, viêm phế quan, nắc, tiêu hóa ; cảnh và vỏ dùng trị bệnh thực tích, giun đũa, nước sắc của thân

non dùng trị bệnh đau dau

Trong y hoc dan gian Trung Quốc, thông đỏ được coi là có tắc đụng tiêu

ich, thông tim mạch, giảm đau, cảnh va lá được dùng dé trị thực tích, bệnh giun

đũa Nước sắc của thân non được dùng trị đau đầu, nhiều mật

Ø Thé Nhĩ Kỷ, nhân din ding dé trị bệnh tim.

Thay được tam quan trọng của những chất có trong cây thông đỏ Taxus

wallichiana Zuce tôi tiên hành đẻ tai * Khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây

thông đỏ Taxus wallichiana Zuce thuộc họ Thanh Tùng (7axaceae) ”, với

mong muốn chiết xuất ra được những chất có hoạt tính ức chế tế bảo ung thư dé

giúp cho đời sống con người ngày cảng hoàn thiện hơn.

Người thực hiện : Đặng Hong Điệp 6

Trang 8

Cô Phạm Thị Thảo Uyén

CHUONG 1

TONG QUAN

Người thực hiện : Dang Hong Điệp ?

Trang 9

Cô Phạm Thị Thảo Lyên

1.1 Đặc điểm thực vat

11.1 Cây thông đỏ lá dài (gọi tắt thông đỏ) [2], [3], [6], [9].

[13], [20}, [23]

1.1.1.1 Phân loại

Tên khoa học: Taxus wallichiana Zucc (Tên đồng nghĩa: Taxus yunnanensis

W.C.Cheng & L.K.Fu).

Tên nước ngoài: Himalayan yew (Anh), Xu mi hong dou shan (Trung Quốc).

Tên Việt Nam khác: thông đỏ Hymalaya, Sam hat do lá dai, Van Nam Hồng đậu

Thông đỏ lá dai (Taxus wallichiana Zucc.) thuộc họ Thanh Tùng ( Tavxaceae).

Vị trí cây thông đỏ trong hệ thống phần loại thực vật:

Giới (Kingdom): Plantae.

> Austrotaxus (Thanh tùng New Caledonia).

+ Pseudotaxus (thông trang, Bach dau sam).

* Taxus (Thanh ting, thông đỏ, Hồng đậu sam).

° Cephalotaxaceae:

+ Amentotaxus (Đẻ tùng Sam bông).

+ Cephalotaxus (Dinh tùng, Phi ba mũi).

* Torreya (Phi).

L.oài (Species):

Chi Austrotaxus: Austrotaxus spicata

k Chỉ Pseudotaxus: Pseudotaxus chien.

Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp §

Trang 10

* Chi Taxus: Taxus baccata L (thông đỏ châu Au), Taxus brevifolia Nutt.

(thông đò Thái Binh Duong), 7axws canadensis (thông đỏ Canada), Tarus

celebrica, Taxus chinensis (thông 46 Trung Quốc), Taxus cuspidata Zuce (thông

đỏ Nhật), Taxus floridana (thông đỏ Florida), Taxus globosa (thông đỏ Mexico),

Taxus hunnewelli, Taxus jortunei, Taxus sumatrana (thông đô Sumatra), Taxus

wallichiana Zucc (thông đó Himalaya).

* Chi Amentotaxus: Amentotaxus argotaenia, Amentotaxus assamica,

Amentotaxus formosana, Amentotaxus poilanei, Amentotaxus yunnanensis.

£ Chỉ Cephalotaxus: Cephalotacus fortunei, Cephalotacus griffithii,

Cephalotaxus hainanensis, Cephalotaxus harringtonia, Cephalotaxus koreana, Cephalotaxus lanceolata, Cephalotaxus latifolia, Cephalotaxus mannii,

Cephalotaxus oliveri, Cephalotaxus sinensis, Cephalotaxus wilsoniana

Chi Torreya: Torreya californica, Torreya fargesii, Torreya grandis,

Hình 1.1 Thân thông đỏ lá dài

(Taxus wallichiana Zucc.)

Trang 11

Câ Phạm Thị Thao Uyén

Canh: xòe rộng, cành non mau lục, chuyên sang nâu sau 3 hoặc 4 năm mọc

phân tan tùy theo điều kiện môi trường.

Vo cây: phía ngoài mau nâu đỏ nhạt hơi day bóc tách thành từng mang

hay từng tắm nhỏ, thịt màu nâu đỏ.

La: thường có mau xanh đài 1.5-2.7 cm và rộng 2 mm sắp xếp theo hình

xoắn ốc, thưởng van xoắn tại gốc lá dé xuất hiện theo kiêu 2 hàng Các lá có dạng

thing hay hình mũi mắc mọc cách thuôn thành đỉnh nhọn, gốc 14 mọc xuống.

mép lá phẳng mật trên xanh vàng, mat đưới xanh nhạt với các dai lễ khi xanh nhạt hơn ở hai bên gân giữa Lá của các chỏi chỉnh có thé mọc đựng lên hơn là xếp dãy.

Nón: phân tính khác gốc Nón cái đơn độc, có một hạt và được bao quanh

nhưng không bao kín bằng lớp áo hạt mau đỏ, chín trong | năm Nón đực tạo

thành hàng ở nách lá, nhỏ, hình trứng, đài 6 mm và rộng 3 mm, nhưng không có cuống hoặc cudng rất nhỏ.

Hạt: hình trừng, dai 7 mm vả rộng 5 mm, mau đen khi chin.

+ Phân bố

Thông đỏ phân bế hẹp, ở các dây phía đông Hymalaya đến tây nam Trung

Quốc (Yunnan, Sichuan, Likiang, Weihai và phía tây Hubei) Ngoài ra, loài này

còn mọc ở vùng đông bắc Án Độ, ven biên giới Myanmar và Tibet, Nepal,Bhutan, Đài Loan, Indonesia, Phillippin, Việt Nam Da sé thông đỏ được pháthiện là những cây cô thụ (có cây ca ngàn năm tuổi, đường kính thân từ 1,5-2 m)

trên những sườn nui, bên khe suối ở độ cao 1.500 m; còn lớp cây kế cận rất thưa

vắng, yếu ớt

O Việt Nam, có hai loài thông đó là thông đỏ Trung Quốc Taxus chinensis

(Pilger) Rehder thường gọi là “thông đó lá ngắn” và thông đỏ Hymalaya Taxus

wallichiana Zucc., thường gọi là "thông đỏ lá đài”.

Thông đó lá ngắn: phân bo ở Trung Quoc, An Độ, Malaysia va Việt Nam Ở

Việt Nam cây phân bố rải rác ở vùng núi thuộc các tinh Lào Cai (Hoàng Liên

Sơn) Ha Tay (Ba Vi) Nghệ An (Quy Châu) Hòa Binh (Mai Chau) độ cao

900-1.600 m,

Người thực hiện : Đặng Héng Điệp 10

Trang 12

Thông do lá dai: đến tháng 7/2006, 16 chức Liên minh

Thiên nhiên va Tài nguyên Thiên nhiên đã tìm thấy loài Thông đỏ lá đài tạiAfghanistan, Bhutan, tây nam Trung Quốc (Sichuan, Xizang, Yunnan), Án Độ

(Arunachal Pradesh, Assam, Himachal Pradesh, Jammu-Kashmir, Manipur,

Sikkim, Uttar Pradesh), phía bắc Myanmar, Nepal (Vùng núi Hymalaya).Pakistan, Indonesia, Philippin, Việt Nam Ở Việt Nam, loài này được tìm thay ở

một số vùng núi cao thuộc các tinh Lao Cai (Hoang Liên Sơn) Khanh Hòa Lâm

Đông (Đà Lạt, Don Dương, Đức Trọng Lac Duong, ), Hà Giang (Thái An

Quan Ba), độ cao phân bé khoảng 1.400-1.600 m hoặc hơn

Sự phân bế cua thông đỏ khá đa dạng trong khu vực Lâm Đông nhưng sé lượng

ca thé ở mỗi nơi lại ít Số lượng cá thẻ nhiều nhất tại khu vực Núi Voi (100 cây),tại đây cây không bị che phủ và phát triển tương đối tốt Ở những nơi bị che phúnhư Lan Tranh thi sé lượng cá thé it (1 cây) Có nơi cây lại già cdi, chăng hạn như

khu vực Công Trời số lượng cá thé là 20 cây nhưng lại già cdi, gần như khỏng

phát triển nữa.

% Sinh thái

Phạm vi độ cao: 2.000-3.500 m so với mặt biển

Dạng rimg: rừng nhiệt đới thường xanh, trên đất phong hóa từ granit

Cây càng lớn đòi hỏi ánh sáng càng cao Trong tang ưu thé sinh thái, nơi nào

có khoảng trống, lượng ánh sáng nhiều thì cây phát triển mạnh và ngược lại thi tán

cây phát triển lệch nơi có ánh sáng cao.

Khi hậu: nhiệt đới gid mùa, nhiệt độ trung bình nam 20-25°C Thông đỏ phan

bố ở vùng khí hậu nhiệt đới núi thấp vả trung binh có hai mùa rõ rệt trong năm,

mùa mưa kéo dài từ tháng 4 đến tháng 10 lượng mưa trung bình 1.600-1.800 mm

(Tai liệu cua Đài khí tượng - thủy văn Lam Đông, 1980),

Tho nhưỡng: thích hợp với đất có thành phan cơ giới nhẹ thoát nước pháttriển trên dat nâu vàng phiến thạch hay đất nâu đó trên dat bazan

Tham thực vật: ở Lâm Đông thông đó thường phân bé rải rac hỗn giao với các

loai cây lá rộng thường xanh vả cây lá kim với kiêu rừng chính là hỗn giao cấy lá

Người thực hiện : Đặng Hông Điệp i

Trang 13

Cô Pham Thị Thảo Uyén

với các loài định tùng (Cephalotaxus mannii), kìm giao nam (Nageia wallichiana).

thông tre lá dài (Podocarpus neriifolius), thông nàng (Dacrycarpus imbricatus),

du sam (Keteleeria evelyniana) và một số loài thuộc Fagaceae, Ericaeeae,

Euphorbiaceae

Hạt phát tán không xa (với bán kính 6-8 m so với tâm cây); nảy mầm và phát triên nơi có độ âm cao cường độ ánh sảng trung bình Tỷ lệ nay mam trong tự

nhiên rất thắp so với số lượng hạt cây mang hàng năm.

Tải sinh tự nhiên: ít gap, cây mam vả cây non chịu bong tot.

Nhìn chung chúng được coi là cây khỏa tử chịu bóng hoặc ưa sáng, thường

mọc dưới tấn một số cây gỗ thuộc các họ Long não (Lauraceae), Mộc lan(Magnoliaceae), Hỏi (IIliaceae)

Thong đó thường ra lá non vào mùa Xuân- Hè nón đực xuất hiện sớm hơn nón

cái từ cuối mùa đông, nhưng đến mùa xuân nằm sau cả nón đực vả nón cái mới

nơ.Thông đó sinh trưởng chậm, tái sinh tự nhiên tử hạt khó Tuy vậy, nếu trên định núi có vai cây to, vẫn có thể thấy những cây con mọc từ hạt.Vài năm gần đây, một

số cơ sở nghiên cửu ở Hà Nội và Đà Lạt đã thí nghiệm thành công việc nhân giống

thông đỏ bằng cành

Trồng trọt và thu hoạch

Ra hoa vào tháng 8-12 và đến tháng 6-7 năm sau thì kết trái Mùa quả chín vào

tháng 10-12 Điểm đặc biệt ở đây là mùa quả chín cũng chính là mùa ra hoa

112 — Bảo tồn [4]

Bao tổn tại chỗ: vườn Quốc gia Bidoup-Núi Ba, Lâm Đồng nơi có quan thé

thông đỏ còn sông sót, được thành lập đầu năm 2005 theo quyết định của Thủ

tướng nhằm bảo vệ khu rừng cô đa dang vẻ sinh học va còn nguyên vẹn nhất ở

Việt Nam này.

Người thực hiện : Đặng Hông Điệp 12

Trang 14

Hình 1.2 Chăm sóc thông đỏ ở

vườn quốc gia Bidoup.

Bảo tổn chuyển vị: không thé chi trông chờ vào thông đỏ tự nhiên mà phải

khan trương gây trồng, nhân giống quy mô lớn Hon 10 năm qua, Phân viện Sinh

học Đà Lạt và một số cơ quan khác đã dày công nghiên cứu và đã hoàn chỉnh quy

trình nhân giống thông đỏ bằng nhiều biện pháp như chiết cảnh, giâm hom, nuôi

cấy mô tạo nên thế hệ kế cận cho loài cây cực kỳ quí hiếm này.

tương ứng.

Trang 15

Vo cây, lá và hạt thông đỏ có tac dụng độc như: nôn, tiêu chảy, mê sảng có

tác dụng ức chế tim lắm giảm lực co tim, giảm nhịp tim và phong bế nhĩ thất do

tác dụng ức chế kênh natri và canxi.

Là loài cây có độc gồm 11 alkaloid gọi chung là taxin, nhiều trường hợp

gây ngộ độc cho gia súc khi ăn phải lá của cây thông này.

1.1.3.2 Tác dụng được lý theo kinh nghiệm din gian

Thông đó là nguồn được liệu rất quý trong y học Từ lâu trong y học cô

truyền An Độ, cao lá khô và cao vỏ thông đỏ được dùng trị hen, viêm phế quản, nắc tiêu héa ; cành va vỏ ding trị bệnh thực tích, giun đũa nước sắc của thân non dùng trị bệnh đau đầu

Trong y học dan gian Trung Quốc thông đỏ được coi là có tác dụng tiêu

ich, thông tim mạch giảm đau, cành và ld được ding để trị thực tích, bệnh giun

đũa Nước sắc của thân non được dùng trị đau đầu, nhiều mật

O Thế Nhĩ Kỷ, nhân dân dùng để trị bệnh tim.

Đặc biệt gỗ cây thông đỏ được dùng dé trị bệnh tiểu đường

1.1.4 Taxol [10], [15], [18], [24]

1.1.4.1 Lược sử tim ra taxol

Vào đầu những năm 1960, Viện Ung thư Quốc gia Hoa Kỳ đã phát triển một

chương trình nghiên cứu dịch chiết từ các nguồn khác nhau trong tự nhiên Năm

1962, một trong những dịch chiết đã được phát hiện có hoạt tính chống ung thư rõ

rét, có khá năng cô lập những khối u Tuy nhiên, công trình này đã không được

phát triển cho tới khi 2 nhà nghiên cứu Wall và Wani của Viện nghiên cứu Triangle, Bac Carolina, tách ra được một hợp chất có hoạt tính chéng ung thư từ cây thông đỏ Thái Binh Dương Taxus brevifolia Năm 1971, Wall và Wani đã

công bố cấu trúc của hợp chất nay, gọi là paclitaxel.

1.1.4.2 Danh pháp quốc tế

&Ji-20-epoxx-1a,2a,4ƒ3,7/, L0{1, I3a-hexahydroxytax- | 1-en-9-one-4,10-diacetate

2-benzoate-1 3-ester với (2R.3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserin.

Cau trac

Người thực hiện : Dang Hồng Điệp l4

Trang 16

Phân tử taxol được chia làm 2 phân: mạch bên và khung.

Mạch bên: có vai trò then chốt trong việc duy trì hoạt tính Hoạt tính của

cấu trúc này đã được nghiên cứu bởi hai nhà khoa học là Potier và Swindell:

Sự che mất đi nhóm C2' hydroxyl sẽ làm mắt hoạt tính trong hệ thông

microtublin.

Nhóm C3' amid-acyl đóng vai trò then chốt, ngoài ra nó còn có thẻ là một

chất thơm hay một alkyl ngoài tự nhiên

C¥ nỗi nitrogen có the được thay thé bởi một nguyên tử oxygen mà không

; Vòng oxetan giữ vai trò chính trong hoạt tính của taxol, sự mở vòng này sẽ

làm giám hoạt tính sinh học nhanh chóng.

; Sự co lại của vòng 8 thành vòng 7 tạo ra những phân tử có đặc tính khử

trùng hợp tubulin

Sự di chuyến của nhóm C10-acetyl không làm ảnh hướng tới hoạt tính

Sự di chuyển của nhóm C2-O-benzoyl dẫn tới sự làm giảm hoạt tính một

cách mạnh mé.

Trang 17

1.1.4.3 Cơ chế tác dụng chống ung thưMột tế bảo bình thường phân chia vào kỷ nguyên phân nhiễm sắc thế tựnhân đôi tách nhau ở tâm động va di chuyên vẻ hai cực của tế bảo kết quả hình

thành 2 tế bào giống nhau Nhưng đối với một tế bảo ung thư, hay tập hợp những

tế bao ung thư (khối u) thi trong quá trình nguyên phân sự phân chia là không

kiểm soát được Một cấu trúc quan trọng trong qua trinh phân bảo là hệ thống vidng, hệ thống vi ống tạo nên bộ khung trong sự phân chia tế bào, và giúp cho sự di

chuyên của các nhiễm sắc thê.

Taxol là một hợp chất có khả nang ngăn chan sự mat kiểm soát trong quá

trình phân chia của những tế bảo ung thư chúng tạo ra những vi ống cực kì vững

chắc và vô chức năng Quá trình nguyên phân bị tạm ngừng lại khi những vi ốngvững chắc và vỏ chức năng mắt khả năng để tạo thành một hệ thống nguyên phânbình thường Taxol giúp nỗi kết chuỗi vi ống lại với nhau, giúp cho sự tô chức lại

bộ xương tế bảo, những tế bào bị kìm hãm trong sự nhân đôi và trong thời kì

nguyên phân.

1.1.5 Ứng dụng của hợp chất có khung lignan [7], [16], [28]

Lignan là hợp chất polyphenol-chất chống oxi hỏa, được tim thấy ở các loài

thực vật Lignan được ding để điều trị bệnh tìm, khô âm đạo và loãng xương Lignan cũng có lợi cho việc duy trì một tỷ lệ lớn của testosterone Do đó các hợp

chất có khung lignan được gọi là DHT (dihydrotestosterone).

° Phòng chống ung thư

Theo viện nghiên cứu tại đại học Oregon, các hợp chất lignan đang được

nghiên cửu va sử dụng như điều trị trong phòng chống ung thư Những bệnh ung

thư liên quan đến hormone, bao gồm ung thư vi, ung thư nội mạc tử cung và buông trứng vả ung thư tuyến tiền liệt.

Phòng chống địch bệnh

Các hợp chất lignan được dùng dé ngăn ngừa bệnh tim mạch Nghiên cứu

đang được tiến hành cho việc sử dụng các hợp chất lignan như là một điều trị cho

bệnh loằng xương.

Trang 18

Khóa luận tết nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lé Ngọc Tứ

12 Thanh phan hóa học

1.2.1 Thanh phần hóa học có trong lá

La một số thông đỏ chứa các din xuất của taxan điterpen.

Nam 1995, Sunil K.Chattopadhyay và cộng sự đã cô lập được hợp chat

taxacustin (1) [35]

Taxacustin (1)

Năm 1997, Lucciano Barboni va cộng sự đã tìm thay duge hgp chat taxan

epoxid 5-deacetyl-1-hydroxybaccatin | (2) [33]

Cũng trong năm đó, Nguyễn Hữu Toàn Phan va cộng sự đã công bề tách

được hai hợp chất 10-deacetylbaccatin III (3) và 19-hydroxybaccatin III (4) [5|

10-Deacetylbaccatin HI (3)

R= CH; : R,= OH

1! 9 Hydroxybaccatin 1H (4)

R= CHOH ; Ry= OAc

Trang 19

Nam 1998, Sunil K Chattopadhyay và cộng sự tiếp tục công bế hợp chat

Trang 20

2-Acetoxybrevifoliol (9)

R= OAc Revifoliol (10)

How"

Năm 2001, Jeevan Kumar Prasain và cộng sự đã cô lập được ba hợp chất

taxin; đỏ là Sa-O-(3'-đimethylamino-3'-phenylpropionyl) taxine M (13);

7-O-acetyltaxine A (14) và 2œ-acetoxy-2'B-deacetylaustrospicatine (15) có hoạt tinh ức

chế tế bào ung thư phôi người [38]

Sa-0-(3°-Dimethylamino-3*-phenylpropiony! )taxine M (13)

Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp THU VIEN 19

Truang Pai-Hoc Su-Pher

TP_HO-CHI-MINE

Trang 21

2a-Acetoxy-2' f-deacety laustrospicatine (15).

Năm 2006, Sunil K.Chattopadhyay lại tiếp tục công bế hợp chat

ì-hydroxy-2-deacetoxy-Š-đecinnamoyltaxinine J (16).[41]

|-Hydroxy-2-deacetoxy-5-decinnamoyltaxinine J (16)

Năm 2007, từ lá thông đô Taxus Waillichina Zuce thu hái tại Lam Đồng.

Nguyễn Thị Thanh Tâm da cô lập được các hợp chất sau: taxinine B (17),

taxuspine F (18), deacetyltaxuspine F (19), 19-hydroxybacctin III (4)

10-deacetylbaccatin [II (3) [5]

Trang 22

Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lé Ngọc Tứ

Trang 23

Cô Phạm Thị Thảo yên

I.2.2 Thanh phần hóa học có trong vỏ, rễ và hạt

Năm 1995 Sunil K Chattopadhyay va cộng sự đã cô lập được 3 hợp chat là

2-deacetoxy-5-decinnamoyltaxinine J(1 1), 2-deacetoxytaxinine J (12) va

2-acetoxy-brevifoliol (9) Ba hợp chất này cũng được tách ra tử lá nam 1999,

Cùng thời điểm năm đó, Jun Zeng Zhang va cộng sự công bo các hợp chat:

Trang 24

Nam 1996, Sunil K Chattopadhyay va cộng sự tiếp tục công bố hợp chat

Trang 25

Năm 2006, Man Li ZHANG va cộng sự đã cô lập được hợp chat 2a, Sa,

|3a-trihydroxy-7f, 10-diacetoxy-2(3-+20) abeotaxa-4(20), II-dien-9-one

(29)[19]

2a Sa.) 3a-Trihydroxy-76, 10B-diacetoxy-2(3—+20) abeotaxa-4(20) 11-dien-9-one

(29)

1.2.3 Thanh phần hóa học có trong gỗ

Năm 1979 Richard G Powell và cộng sự đã cô lập được hợp chat

Trang 26

Trang 27

4J-[(S)-2-Năm 1998, Junzeng Zhang va các cộng sự đã cô lập được hợp chat

I/6-hydroxybaccain | (36){ 14]

1đ- Hydroxybaccatin I (36)

Năm 2002, Arjun H Banskota, Nguyễn Trung Nhân và các cộng sự đã

công bế 3 hợp chất hongdoushan A (37), hongdoushan B (38), hongdoushan C(39).|44| HO

Trang 28

Năm 2003, Sunil K Chattopadhyay va các cộng sự đã cô lập được 3 hợp

chất taxiresinol (40), isotaxiresinol (41), secoisolariciresinol (42) [27|

Taxiresinol (40)

Người thực hiện : Đặng Hong Điệp

Trang 29

Cô Phạm Thị Thảo Lyên

Isotaxiresinol (41)

Secoisolariciresinol (42)

Cũng trong năm đó, Ilhan Gurbuz và cộng sự đã cô lập được 3 hợp chất

lariciresinol (43), isolariciresinol (44) và đemethyl-isolariciresinol (45) [11},{13]

OH Lariciresinol (43)

ea

Người thực hiện : Đặng Hong Điệp 2§

Trang 30

Tiêu đề	Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Gỗ Cây Thông Đỏ Taxus Wallichiana Zucc. Thuộc Họ Thanh Tùng (Taxaceage)
Tác giả	Đặng Hồng Điệp
Người hướng dẫn	Th.S. Lờ Ngọc Tứ, Cụ Phạm Thị Thảo Uyền
Trường học	Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	khóa luận tốt nghiệp
Năm xuất bản	2010
Thành phố	TP.HCM

Định dạng
Số trang	61
Dung lượng	76,66 MB