Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của cây cỏ sữa lá lớn euphorbia hirta l. Họ thầu dầu (euphorbiaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC willie KHOA LUAN TOT NGHIEP CỬ NHÂN HÓA HOC Chuyên ngành: Hoa Hitu cơ Tên đề tài: KHAO SÁT THÀNH PHAN HÓA

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH

KHOA HÓA HỌC

willie

KHOA LUAN TOT NGHIEP

CỬ NHÂN HÓA HOC

Chuyên ngành: Hoa Hitu cơ

Tên đề tài:

KHAO SÁT THÀNH PHAN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY CỎ SỮA LÁ LỚN

EUPHORBIA HIRTA L

HO THAU DAU (EUPHORBIACEAE)

Hướng dẫn khoa hoc: Th.s Lê Thị Thu Hương

Sinh viên thực hiện: Ngô Văn Khuê MSSV: K36.201.038

Niên khóa: 2010 ~ 20/4

Thanh phó Hồ Chi Minh, tháng 5 năm 2014

Trang 2

SVTH: Ngô Văn Khuê MSSV: K36.201.038

Ý KIÊN HỘI ĐÒNG KHÓA LUẬN

CRO

ee «4#,

ee ao

COP ee eee eee eee eee eee eee ee ee eee eee eee aaa.

Khóa luận tốt nghiệp 2014

Trang 3

LỜI CẢM ƠN

Đề tài được thực hiện tại Phòng thí nghiệm Hoá học hợp chất thiên nhiên

-Khoa Hoá học - Trường Đại học Sư phạm Tp Hỗ Chí Minh Với tắm lòng trần trọng

vả biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến:

© — Cô Ths Lê Thị Thu Hương đã hết lòng tận tình hướng dẫn cung cấpcho em nhiều trí thức mới va tạo mọi điều kiện tốt nhất cho em thực hiện dé tải Trongsuốt khoảng thời gian đó cô đã nhiệt tình hỗ trợ rất nhiều vẻ vật chất công sức cũng

như động viên tinh than của em Cô đã truyền cho em nhiều kiến thức khoa học vả

nhiều kinh nghiệm nghiên cứu quỷ báu Đặc biệt, với tim lòng đêm mẻ nghiên cứu cô

mang đến cho em những hanh trang can thiết va lòng nhiệt huyết trên con đường học

tập và nghiền cứu.

e Quy thay cô trong Ban Chủ nhiệm Khoa Hoá các thay cô trong Tổ bộ

môn Hoá Hữu cơ, đặc biệt là cô TS Nguyễn Thị Anh Tuyết da tạo điều kiện và giúp

đỡ em trang thiết bị tốt nhất của phòng thí nghiệm để hoàn thành luận văn tốt nghiệp

nảy.

e Cae bạn thực hiện khóa luận tốt nghiệp phòng Hóa Công nghệ - Môi

trường, phòng Tổng hợp hữu cơ, phòng Phân tích hóa lí đã tận tình giúp đờ em trong

quá trinh thực hiện luận văn.

e Cac bạn Nguyễn Thị Mỹ Hạnh, Vũ Hải My, Nguyễn Như Ngọc khoa

Hóa học trường Đại học Sư phạm Tp Hồ Chí Minh đã tận tình cộng tác, giúp đỡ em

trong quá trình nghiên cứu và thực hiện luận văn.

e — Cuối cùng, em xin bày tỏ lòng cám ơn sâu sắc đến ba mẹ em đã tạo điều

kiện vật chất, luôn là điểm dựa tin thần cho em trong quá trình học tập vả nghiên cứu

tại trường.

Em xin chân thành cảm ơn!

Trang 4

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIET TAT

'H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của proton (Proton Nuclear Magnetic

Resonance).

C-NMR: Phé cộng hướng từ hạt nhân của carbon (Carbon Nuclear Magnetic

Resonance).

DEFT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.

COSY: Correlation Spectroscopy.

HSQC: Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết (Heteronuclear Single Quantum

Correlation).

HMBC: Phỏ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết (Heteronuclear Multiple Bond

Coherence).

s : Mũi don (singlet).

d: Mũi đôi (doublet).

£: Mũi ba (rửe:).

dd: Mũi đôi đôi (double of doublet).

m: Mũi da (multiplet).

br s: Mũi đơn rộng (broad singlet).

8: Độ dịch chuyển hoá hoc (Chemical shift)

J; Hằng sé ghép spin (Coupling constant),

ppm: Một phần một triệu (Par per million).

TLC: Sắc kí ban mỏng

Trang 5

DANH MUC CAC BANG, HINH ANH, SO DO

Bang 2.1: Sắc ký cột cao ethy! acetate

Bang 2.2: Sắc ký cột phân đoạn EA.1.

Bảng 2.3: Sắc ký cột phan đoạn EA.1.1.

Bang 2.4: Sắc ký cột phân đoạn EA.1.1.2.

Bảng 2.5: Sắc ký cột phân đoạn EA 2

Bang 2.6: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1.

Bang 2.7: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.2.1.3

Bảng 3.1 Số liệu pho của hợp chat EHS.

Bang 3.2: Số liệu phỏ 13C-NMR của hợp chất EH2 va hợp chat so sánh.

Hình 1.1: Cây có sữa lá lớn.

Hình 3.1: Một số tương quan HMBC của EH2.

Sơ đỗ 2.1: Quy trình điều chế cao ether dầu hoa và cao ethyl acetate.

Sơ đỗ 2.2: Quy trình cô lập hợp chất EHS từ cao ethy! acctate.

Sơ đồ 2.3: Quy trình cô lập hợp chất EH2 từ cao ethyl acetate

Trang 6

DANH MUC CAC PHY LUC

Phụ luc | Phổ 'H-NMR của hợp chat EHS.

Phụ lục 2 Phé "C-NMR của hợp chất EHS

Phụ lục 3 Phô DEPT của hợp chat EHS,

Phụ lục 4 Phổ IR của hợp chất EH2

Phụ lục 5 Phố 'H-NMR của hợp chất EH2

Phụ lục Sa Phổ "H-NMR dan rộng | của hợp chất EH2

Phụ lục Sb Phổ "H-NMR dan rộng 2 của hợp chất EH2

Phụ lục 6 Phố !*C-NMR của hợp chất EH2

Phụ lục 7 Phổ DEPT của hợp chất EH2.

Phụ lục 8 Phé COSY của hợp chất EH2

Phụ lục 8a PhO COSY dan rộng | của hợp chất EH2

Phụ lục 8b Phỏ COSY dãn rộng 2 của hợp chất EH2

Phụ lục &c Phd COSY dan rộng 3 của hợp chất EH2

Phụ lục 9 Phd HSQC của hợp chất EH2

Phụ lục 9a Phổ HSQC dan rộng | của hợp chất EH2.

Phụ lục 10 Phổ HMBC của hợp chất EH2

Phụ lục 10a Phổ HMBC dan rộng | của hợp chất EH2

Phụ lục 10b Phổ HMBC dan rộng 2 của hợp chất EH2

Phụ lục 10c Phố HMBC dan rộng 3 của hợp chất EH2

Trang 7

MUC LUC

HN MÔ ĐẦU 2240604621460 1

GCHIUSGING 8 TONG QUAI sissies ieee 2

BUG tả HC wht ch EIS SSS 3

BD he, nghiền cứu arenes Ebi ais iscsi casi eiicsascdba bast Steabaseb scams habs 3

1-3.1:fogf tira chồng len SUYẾN co ccCG00 ceases 020200 aseodeesincabenesveamuscbanoetes 4I.22,:Hoạt thas chẳng cacy WG sc sass: 02k66S010022.605/2622i0016s556e01046330066048 4

1-23 Host thnks Kháng VI: eee ern eee eecoineewees 4

1.3 Các nghiên cứu về thành phần hóa học 52-2222 2222223022222 cccrxrrrrree 5

eM | ae 212.33 9ã ký cột phân đ9ợn BÁ Usa 6210626122202 xe 21

1; Sle ý cột pilin does BÀ: |: Ì 2G G446010200624/20200 40003431 222:24 Sắc ký oft phân đoạn BA ANIA sid see 22

32:8 Sắc ký c0 phần Hong BÀ :,cá.ccc6 000G 00G0000220002566G.015866:3 22

336 tiếc ký dội phân đoạn BAB i cu c6-6cccscá h6 G620 cineca 22

B27 Sắc kỷ cúi phần đoạn E2: ÌLÃ uc c2 60200 222Ÿ2¿dsdcuuedl 22

3-2:8: Sắc ký cột phần đoạn EA2:Ì-3:Ì: ¿ác SSĂẴ {S222 ee=nkree 22CHƯƠNG 3: KET QUA - THẢO LUẬN -5 -<sscsscossessssooosoooo 93.1 Khao sát cấu trúc hóa học của hợp chất EH5 2-22 zs£csee 30

3.2 Khao sát cấu trúc hóa học của hợp chất EH2 - ¿255 Scv22ce cuc 31

CHƯNG, VÊT RIT ee (i) | ————————————— 35

Trang 8

SVTH: Ngô Văn Khuê MSSY: K36.201.038

LỜI MỞ ĐÀU

Việt Nam có khí hậu nhiệt đới gió mùa là điều kiện thuận lợi dé thực vật phát

triển phong phú Cỏ sữa lá lớn, một loài cây liên nhiệt đới, mọc hoang khắp nơi, ởnhững chỗ đất có sỏi đá, bai cỏ và ngay cả đường đi, Có sữa lá lớn là nguôn thức ăndoi dào cho động vật Ngoài ra, cỏ sữa lá lớn cũng là một trong những loài thảo dược

chữa bệnh ly ngăn ngừa bệnh tiéu đường hoặc ding cho phụ nữ sau khi sinh ít sữa

hoặc tắc tia sửa Ở An Độ, người ta còn dùng cỏ sữa lá lớn trị bệnh giun ở trẻ em, bệnhđường ruột và ho; dich lá dùng trị ly và cơn đau bụng, nước sắc của cây dùng trị bệnh

vẻ phế quản và hen; nhựa cây đắp trị hột cơm, mụn cóc.

Thanh phan hóa học của cây có ankaloid, flavonoid, phenolic, sterol, terpenoid

Cỏ sữa lả lớn là loại cây có nhiều được tính, hóa tính quý giả nhưng chưa được nghiên

cứu nhiều ở nước ta, đo đó chúng tôi chọn đẻ tải “Khảo sát thành phần hóa học caoethyl acetate của cây cỏ sữa lá lớn Euphorbia hirta L.” nhằm góp phan tìm hiểuthành phan hỏa học trong cay cỏ sữa lá lớn thu hai tại tinh Đồng Nai

Khóa luận tốt nghiệp 2014 Trang |

Trang 9

Chương 1:

TONG QUAN

Khóa luận tốt nghiệp 2014 Trang 2

Trang 10

1.1 Mô tả thực vật

Cây cỏ sữa lá lớn có tên khoa học

là Euphorbia hirta Linn , thuộc họ thầu

dâu (Euphorbiaceae).

Cây con có tên gọi khác là có

hen, có rắn, cỏ lông mèo, vú sữa dat hay

thiên căn thảo, Dân gian Việt Nam gọi

nó là “cỏ sửa lá lớn” vi khi bé ngang

thân chỗ nào cũng tiết ra một chất nhựa

mủ mau trang đục như sữa [2, 3] Hinh 11: Cây cỏ sữa lá lớn

Cây thảo sống hing năm, thân manh cao 15-40 cm, nhiều rẻ phụ hơi đỏ hoặc

tím toản cây có lông ráp mau vàng và có nhựa mủ trắng Lá mọc đối, cuông ngăn, be

nhỏ, phiến lá hình mũi mac, dai 1-4 cm, rộng 1-1,5 cm, mép có răng cưa nhỏ Gốc

cudng lá có 2 lá kèm nhỏ hình lông cứng Nhiều cụm hoa hình chén nhỏ mang các hoa

đơn tinh ở các nách lá Qua rất nhỏ, đường kính khoảng 1,5 mm, khi giả nứt thành 3

mảnh vỏ mang 3 hạt rat nhỏ [2]

Cỏ sữa la lớn là loài cây liên nhiệt đới, ra hoa quanh nam Có sữa lá lớn đượctim thấy trong hầu hết ở châu Phi, châu A ở Trung Mỹ và châu Đại Dương O Việt

Nam, cây mọc hoang khắp nơi, ở những chỗ có sỏi đá, bãi cỏ ven đường đi [2]

1.2 Các nghiên cứu về dược tính

Từ lâu, cây cỏ sữa lá lớn là một trong những cây thuốc dân gian quen thuộc

dùng để trị kiết ly, ly trực khuẩn, ly amib, viêm ruột cắp, khó tiểu, viêm thận, viêm bể

thin Đặc biệt còn dùng cho phụ nữ sinh đẻ ít sữa hoặc tắc tia sữa (37] Hiện nay, ởViệt Nam, cao nước cỏ sữa lá lớn được phối hợp với cây hoàng đẳng dé chữa bệnh ly

mang tên Codanzit [3].

Nhiều nghiên cứu chỉ ra rằng có sữa lá lớn chứa nhiều chất trị rối loạn tiểu hóa,

tiêu chảy, loét da day, ø nóng, nôn mira, bệnh ly [37], bênh cao huyết áp , chong ngứa,

thông sửa, rồi loạn kinh nguyệt, vô sinh và các bệnh hoa liễu, cây cũng được sử dụng

Trang 11

trong điều trị các rối loạn phé quản và đường hô hap bao gồm cả bệnh viêm phế quan,viêm kết mạc [6], giảm dau, hạ sốt và chống viêm [18] Người ta còn nghiên cứu tác

dụng của cỏ sữa lá lớn trong việc điều trị bệnh tiểu đường [37].

Ở một số nước, cỏ sữa lá lớn được dùng chữa đau mát, loét da dày [3], chữa

giun ở trẻ cm, bệnh đưởng ruột, ho, hen, các con đau bụng [38].

1.2.1 Hoạt tính chống hen suyễn [21, 23, 33]

Cỏ sữa lá lớn là một loại thuốc dan gian, đã được sử dụng đẻ điều trị bệnh hen

suyễn Các flavonoid, sterol, triterpenoid có các hoạt tính chống oxi hóa, có tác đụng chữa bệnh hen suyễn Cây cỏ sữa lá lớn có hoạt tính quan trọng dé ngăn chặn giai đoạn

phản ứng sớm và muộn của bệnh hen suyễn

1.2.2 Hoạt tính chống oxy hóa |4, 13, 31|

Các chất chiết xuất từ nước và methanol của cỏ sữa lá lớn cho thấy khả năngchống oxy hóa tương đương với các loại trà xanh vả đen Điều nay có thé là do sự hiện

điện quercetin Quercetin là một flavonoid đã được chứng minh là có hoạt động chống

oxy hóa.

1.2.3 Hoạt tính kháng virus [5, 21]

Các hoạt tinh kháng virus của chất chiết xuất từ cỏ sữa lá lớn đã được nghiên

cứu gan đây Kết quả hau hết các tannin có khả năng hoạt động khang virus cao Hiện

nay sử dụng phương pháp điều trị kết hợp thuốc kháng virus cỏ thể cải thiện chất

lượng cuộc sống cho người nhiễm HIV, nhưng chi phí cao va nguồn cung hạn chế Vì

vậy, các nghiên cứu có nguồn gốc tự nhiên góp phần quan trong vào việc chống đại

dịch HIV của các quốc gia nghèo Các chiết xuất từ cỏ sữa lá lớn có khả năng chống

lại 3 loải virus miễn dich HIV-1, HIV-2 và SIV

macast-Khóa luận tốt nghiệp 2014 Trang 4

Trang 12

» Một số đơn thuốc dân gian có vị có sữa lá lớn [39]

Chữa ho hen: Có sữa lá lớn 10 g lá cây bỏng bong 3 lá lá dâu 20 g Sắc uống

ngày một thang chia 2-3 lần.

Chữa ly: Co sữa lá lớn phối hợp với hoàng đăng nấu thành cao lỏng dé uống

Chữa nứt môi hoặc viêm lưỡi: Lấy dịch mù của cây cỏ sữa lá lớn bôi lên môi,

giúp mau lành các vết nứt nẻ môi

Cầm tiêu chảy: Lay khoảng 12 g thân lá cỏ sữa lá lớn nghiền hoặc xay chung với ít nước udng vào sẽ giúp cầm tiêu chảy va ly.

Chữa thiểu sữa: Cò sữa lá lớn tươi 100 g, hạt cây gạo 40 g, hai thứ sắc kỹ, lấynước nấu chảo gạo ăn

Ngoài ra, có thé lấy cây cỏ sữa lá lớn phơi khô nghién thành bột trộn thành khối

nhão sau đỏ đắp lên vết thương hay vét bỏng Nó còn hữu hiệu dé làm tiêu các mụn

cóc bằng cách bôi trực tiếp trên vùng da bị nhiễm

1.3 Các nghiên cứu về thành phần hóa học

Năm 1966 Gupta D R va Gard S K đã cô lập từ thân cỏ sữa lá lớn được

taraxerol (1), friedclin (2) /-sitosterol (3), ellagic acid (4) hexacosan-l-ol (5), hentriacontane (6) [17].

Trang 13

SVTH: Ngô Văn Khuê MSSYV: K36.201.038

Trang 14

Cùng năm 1972 Blanc P và các cộng sự đã cô lập được cllagic acid (4), gallic acid (10), camphol (11), caffeic acid (12), cuphorbianin (13), quercitol (14) leucocyanidol (15), quercitrin (16), chlorogenic (17) và các amino acid khác [9].

Trang 15

SVTH: Ngõ Văn Khuê MSSV: K36.201.038

Năm 1978, Elnagar L va các cộng sự đã cô lập được từ cao ethanol của cỏ sữa

lá lớn 2 chất shikimic acid (18), cholin (19) [15]

Năm 1984, Sofowora và các cộng sự đã cô lập được các hợp chất

hexacosan-l-ol (5), 24-methylenecycloarternol (22), đ-amyrin (23) @Œ®amyrin acetate (24),

Trang 16

(25) (26)

Năm 1991, Chen L bằng các phương pháp hóa lí và quang phổ, đã phan lập 6

hợp chat từ lá của cây cỏ sữa lá lớn là quercitrin (16), gallic acid (11), myricitrin (27),

3,4-di-O-galloylquinic acid (28), 2,4,6-tri-O-galloyl-D-glucose (29),

1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-8-D-glucose (30) [12].

Trang 17

phorbol acetate (TPA) (33) [20].

Trang 18

HạC

(33)

Năm 2009, Uppuluri V Mallavadhani và Kilambi Narasimhan đã tìm ra 2 đồng

phản anomer: #-butyl-l-Ó-@-L-rhamnopyranosdc (34),

Năm 2011, Shijun Yan và các cộng sy đã tìm ra 3 hợp chất

26,16a,19-trihydroxy-ent-kaurane (36) 2/,16a-dihydroxy-ent-kaurane (37)

16a,19-dihydroxy-ent-kaurane (38) [29].

Trang 19

Trang 20

Năm 2012, Shao-Ming Chi và các cộng sự đã cô lập một hợp chất

Năm 2013 Consolacion Y Ragasa, Kimberly B Comelio đã cô lập taraxerone

(7), 25-hydroperoxycycloart-23-en-3 ol (47), 24-hydroperox ycycloart-25-en-3 ®-ol (48),

cycloartenol (49), lupeol (50), œ-amyrin (51), Z-amyrin (23), cycloartenol fatty acid ester

(52), lupeol fatty acid ester (53), œ-amymn fatty acid ester (54), S-amymin fatty acid ester (55)

{10} MiG

(48)

Trang 21

(50) (51)

Trang 22

Năm 2013 Yuya Nomoto, Sachiko Sugimoto, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki

Otsuka đã cô lập được hirtionoside A (56) hirtionoside B (57), hirtionoside C (58), hydroxyoctanoic acid glucoside (59), methy! 3-hydroxyoctanoat acid glucoside (60), methyl 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenypropanoate O-6-D-glucopyranoside (61) [36].

3-OH

HO OH

Trang 23

SVTH: Ngô Văn Khuê MSSYV: K36.201.038

(61)

Và 15 hợp chat đã biết: (Z)-3-hexenyl #-D-glucopyranoside (62), rutinoside

(63) benzyl /@D-glucopyranoside (64) syringin (65) (R)-lotaustralin (66).

linocinnamarin (67) /@ID-(6-O-ø-L-arabinopyranosyl)glucopyranosde (68).

blumenol C glucoside (69) citroside A (70) corchoionoside C (71) bumaldoside (72).

isovitexin (73), afzelin (74), methyl đ-D-glucopyranosyl tuberonate (7%).

OH

° HO

Trang 24

Trang 25

OH

HO

Trang 26

Chương 2:

THỰC NGHIỆM

Trang 27

SVTH: Ngô Văn Khuê MSSY: K36.201.0382.1 Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị

2.1.1 Nguyên liệu

Cây cỏ sữa la lớn Euphorbia hirta L được thu hái ở tỉnh Đồng Nai và được định

danh bởi TS Phạm Văn Ngọt - Bộ môn Thực vật học - Trường Đại học Sư phạm Tp.

Hỗ Chí Minh Mẫu cây được phơi khô trong bóng rim, dé nơi khô thoáng, sấy khoảng 50- 55°C Sau đó xay thành bột ngâm trong ethanol dé điều chế các cao.

2.1.2 Hóa chất

+ Dung môi; petroleum ether (PE), chloroform (C), ethyl acetate (EA), acetone (A), ethanol (E), methanol (M), acetic acid (Aa).

+ Silica gel: Silica gel 230 - 400 Mesh, HIMPEIA - An Độ, dùng cho sắc ký cột.

+ Sắc ký bản móng loại 25DC - Alufolien 20 x 20 Kiesel gel 60 Foss, Merck

+ Thuốc thử hiện hình sắc ký bản mỏng: H;SO¿ 20%.

+ Máy soi UV.

+ Cân điện tử Sartorius Mass 620g.

+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 'H-NMR, !3C-NMR , 2D-NMR được thực hiện trên

máy cộng hưởng từ hạt nhân Bruker DRX500, tần số cộng hưởng 500MHz, tại phòng

phân tích cấu trúc, Viện Hóa Học Viện Khoa Học và Công Nghệ Việt Nam, 18

-Hoàng Quốc Việt, quận Cau Giây, Hà Nội.

+ Phé héng ngoại IR được đo tại phòng Phân tích Trung tâm 1, Khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm Tp.HCM 280 An Dương Vương, phường 4, quận 5, thành

phó Ho Chí Minh

Trang 28

2.2 Cô lập các hợp chất hữu cơ trong cây cỏ sữa lá lớn

Bột cây khô (12 kg) được ngâm dim trong ethanol 96° Sau vài ngày lọc lấy

địch trích, đem cô quay, cat đuối dung môi ở áp suất thấp thu được cao thé ethanol còngọi la cao tông Phan dung môi thu hỏi tiếp tục sử dụng ngâm mẫu va lặp lại quá trìnhtrên đến khi thu được lượng cao tổng can dùng Cao tổng thu được 635 gam, đượcchiết lỏng - lỏng lần lượt với petroleum ether (PE), ethyl acetate (EA) thu được cao PE

(60.4 g), cao EA (335,27 g) va phan còn lại Quá trình thực hiện được tóm tắt theo sơ

đỗ 2.1

Sắc ký cột silica gel phần cao EA (335,27 g) với hệ dung môi PE:EA có độ phân cực tăng dan Dịch tử cột sắc ký được hứng vào các bình tam giác 500 ml Sau

đó, cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vảo các hũ bi Dùng sắc ký bản

mỏng đề kiểm tra những phần cao thu được những phản tương tự gom lại thành một

phân đoạn Kết quả thu được 5 phân đoạn kí kiệu là EA 1+5, các phân đoạn được trình

bay trong bang 2.1.

2.2.1 Sắc ký cột phân đoạn EA.1

Phần cao thu được từ phân đoạn EA.! (60,057 g) được tiếp tục sắc ký cột silica

gel với hệ dung môi PE:EA tỷ lệ 5:5 Dịch từ cột sắc ky được hứng vào các bình tam

giác 250 ml Sau đó, cô quay thu hồi dung môi, phan cao thu được đựng vào các hũ bi.Dùng sắc ký bản mỏng dé kiểm tra phan cao thu được, những phân gidng nhau gom lại

thành một phân đoạn Kết quả thu được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trinh bảy

trong bảng 2.2.

2.2.2 Sắc ký cột phân đoạn EA.1.1

Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA.1.1 (29,126 g) với hệ dung môi PE:EA có độ

phân cực tăng dân Kết quả thu được 3 phân đoạn các phân đoạn được trình bảy trong

bảng 2.3.

Trang 29

2.2.3 Sắc ký cột phân đoạn EA.1.1.2

Phan cao thu được từ phân đoạn EA.1.1.2 (3.020 gam) được tiếp tục sắc ký cột

silica gel với hệ dung môi C:M có độ phân cực tăng dân Kết quả thu được 4 phân

đoạn các phân đoạn được trinh bay trong bang 2.4.

2.2.4 Sắc ký cột phân đoạn EA.1.1.2.4

Sắc ký cột silica gel cho phân đoạn EA.1.2 (52 mẹ) với hệ dung môi C:M với tỉ

lệ (9:1) Kết quả thu được 4 mg chat rin màu tring Kiểm tra bằng sắc ky bản mỏng

với hệ dung môi C:M (8:2), giải ly nhiều lần cho một vết tron, rõ, với Rr= 0,28 Hợp

chat nay được ký hiệu la EHS (4 mg)

2.2.5 Sắc ký cột phân đoạn EA.2

Phan cao thu được từ phân đoạn EA.2 (54,502 g) được tiếp tục sắc ky cột silicagel với hệ dung môi PE:EA cỏ tỉ lệ (3:7) Kết quả thu được 3 phản đoạn, các phân

đoạn được trình bảy trong bảng 2.5.

2.2.6 Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1

Phần cao thu được từ phản đoạn EA.2.1 (18,260 g) được tiếp tục sắc ký cột silicagel với hệ dung môi PE:EA có độ phân cực tăng dan, Kết quả thu được 4 phân đoạn,

các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.6.

2.2.7 Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1.3

Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA.2.1.3 (2.742 g), giải ly bằng dung môi C:M

có tí lệ (9:1) Kết quả thu được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng

a4.

2.2.8 Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1.3.1

Sắc ky cột silica gel phân đoạn EA.2.1.3.1 (498 mg), với hệ dung môi C:M với

tỉ lệ 8:1 Kết quả thu được chat dang tinh thé màu vàng (8 mg) Kiểm tra bằng sắc ký

bản móng với hệ dung môi C:M (8:2), giải ly nhiều lần cho một vết tron, rõ, với Rr=0.3 Hợp chất này được ký hiệu là EH2 (8 mg)

Trang 30

Bang 2.1: Sắc ký cột cao ethyl acetate

là H2SO, 20%)

Hai vét mau đen rõ,

vết dơ

PE:EA Vet mau vàng, vết do

Chưa khảo sat

(5:5) mờ.

PE:EA

EA.I.3 eas Vắt dài Chưa khảo sát

Trang 31

Bảng 2.3: Sắc ký cột phân đoạn EA.1.1

Phâ Khối lượng | Dung môi

đoạn ( is) - ` (thuốc thử hiện hình

Trang 32

Bang 2.5: Sắc ký cột phân đoạn EA.2

PE:EA Nhiêu vết cam đẻ nhau,

EA.2.2 6,485 : Chưa khảo sát

(3:7) vét do.

PE:EA

EA.2.3 15,742 3:7) Vét kéo dai Chua khao sat

Bảng 2.6: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1

Sac ký bản món

Phân | Khối lượng | Dung môi Sỉ :

Po mine dài (thuốc thử hiện hình

PE:EA Nhiều vet cam đẻ nhau,

EA.2.1.2 Chưa khảo sát

(3:7) vết dơ

gg [amcor | mm

PE:EA Vet den tròn, vét do

EA.2.I.4 5,486 Chưa khảo sát

(2:8) mờ.

Trang 33

Bảng 2.7: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.1.3

petroleum ether, ethyl acetate.

® Cô quay thu hồi dung môi

Cao petroleum ether (PE) Cao ethyl acetate (EA)

(60,2 g) (335,272)

Sơ đồ 2.1: Quy trinh điều chế cao petroleum ether và cao ethyl acetate.

Tiêu đề	Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Cao Ethyl Acetate Của Cây Cỏ Sữa Lá Lớn Euphorbia Hirta L.
Tác giả	Ngụ Văn Khuờ
Người hướng dẫn	Th.s Lờ Thị Thu Hương
Trường học	Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	khóa luận tốt nghiệp
Năm xuất bản	2014
Thành phố	Hồ Chí Minh

Định dạng
Số trang	67
Dung lượng	63,86 MB