XÁC ĐỊNH CÁU TRÚC HOA HOC CÁC HỢP CHAT PHAN LAP

Một phần của tài liệu Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Khảo sát thành phần hóa học của cao Ethyl acetate từ lá cây dâu tằm Morus alba L., họ dâu tằm (Moraceae) (Trang 53 - 65)

3.2.1. Xác định cấu trúc hợp chất MA2A

Hợp chất MA2A thu được dưới dang bột màu vàng nhạt. Nhiệt độ nóng chảy 178- 180°C, Hợp chất này cho phan ứng dương tính với thuốc thir FeCl;/EtOH, chứng tỏ đây là một dẫn xuất của phenolic.

Phổ 'H-NMR (phụ lục 1) cho thấy sự hiện diện của sáu proton vòng thơm 5, [6,23

(1H; d; 2,0 Hz); 6,43 (1H; d; 2,5Hz); 6,91 (2H; dd; 2,0 Hz và 7,0 Hz); 8,07 (2H; dd; 2,0 Hz và 7,0 Hz)], một proton anomer cla đường 5, [5,25 (1H; d; 7,5 Hz)], các proton còn lại của đường 5), [3,22 (1H; m); 3,33 (1H; m); 3,48~3,42 (2H; m); 3,55 (1H; dd; 5,5 Hz

va 12,0 Hz); 3,71 (1H; dd; 2,5 Hz va 12,0 H;)].

Pho C-NMR (phụ lục 2) kết hợp với phố DEPT (phụ lục 3) cho các tín hiệu cộng

hưởng ứng với 19 carbon, gềm: chín carbon bậc bến, trong đó có một carbon carbony!

5c 179,57, sáu carbon sp” mang oxy Sc (135,51; 158,55; 159,18; 161.58; 163,09;

166,03], hai carbon sp” &¢ [105,79; 122,85]; bốn carbon bậc ba mang nỗi đôi của vòng

thơm 5¢ [94,82; 99,96; 116,13; 132,30]: và sáu carbon của phân tử đường dc {62.68;

71,41; 75.77; 78,07; 78,42; 104,17].

Dữ liệu phế 'H-NMR và “C-NMR cho phép dự đoán MA2A là một flavonoid

glycoside. Vong A là một vòng benzene 1.2 ,3.5-thể. với hai proton ghép cặp meta dy, [6.23 (1H; d; 2,0 Hz); 6,43 (1H; d; 2,5 Hz)]. Như vậy vòng A có thé có công thức:

Kháo sát thành hóa học của cao ethyl! acetate tử lá cây đâu tăm Morus alba L.. họ Dâu tăm (Moraceae)

Kết qua va thao luận -38-

HO ° oO

ằ _ 6

ử Ỗ

(1) (Il)

Mặt khác. phé HMBC (phụ lục 4) cho thay hai proton trên đều cho tương quan với một carbon bậc bốn mang oxy ôc 166,03 va một carbon bậc bón ô¿ 105,79. Như vậy vòng A sẽ cỏ hai nhóm -OH nằm ở vị trí C-5 va C-7 (công thức (1)) va hai carbon trên lan lượt

là C-7. C-10. Vi chịu anh hướng cho điện tử của hai nhóm -OH mạnh hơn so với H-8

nên H-6 cộng hưởng ở vùng trường cao hơn. Do đó, hai tin hiệu trên phỏ 'H-NMR 8) 6,23 và 6,43 lan lượt của H-6; H-8. Từ phỏ HSQC (phụ lục 5) xác định được độ chuyền

địch hóa học của C-6 (6¢ 99,96); C-8 (5, 94,82). Trong phô HMBC, proton H-6 cho

tương quan với tin hiệu 5¢ 163,09 nên carbon nảy chính là C-5; H-8 cho tương quan với tin hiệu d¢ 158,55, carbon nay là C-9,

Hình 3.1: Tương quan HMBC trên vòng A của MA2A

Vòng B là một vòng benzene | ,4-thé với hai cặp proton đối xứng 5, [6,91 (2H; dd;

2,0 Hz và 7,0 Hz); 8,07 (2H; dd; 2,0 Hz và 7,0 Hz)] nên vòng B mang một nhóm -OH tại C-4'. Do chịu ảnh hưởng cho điện tử của nhóm -OH tại C-4`' nên H-3',5` cộng

hưởng ở vùng trường mạnh hơn so với H-2',6*, Vì the, hai tín hiệu trong phỏ 'H-NMR

5 6,91 cùng 8,07 lin lượt của H-3',5` và H-2',6`. Từ phổ HSQC xác định được độ

chuyển địch hóa học của C-2'.6' (8¢ 132.30); C-3'.5' (8c 116.13). Phd HMBC cho thấy cả hai proton H-2',6' và H-3'.$` cùng cho tương quan với một carbon bậc bốn mang

oxy d¢ 161,58 nên carbon nay là C-4'. Proton H-3",5* cho tương quan với một carbon

bậc bốn õ¿ 122.85 nên carbon nảy 1a C-1". Proton H-2',6` cho tương quan với một

Khao sát thành phan hóa học của cao ethyl acetate tử lá cây dau tam Morus alba L.., họ Dau tam (Moraceac)

Kết quả và tháo luận .39.

carbon bậc bến mang oxy 5¢ 159,18, carbon nay chính là C-2. Carbon mang oxy 5¢

135,51 còn lại là C-3.

Hình 3.2: Tương quan HMBC trên vòng B của MA2A

Dựa vào phố DEPT xác định C-6" có độ chuyển dịch hóa học &¢ 62.68. Pho

HSQC xác định được hai proton gắn vào C-6” là ôn [3,55 (1H; dd; 5,5 Hz va 12,0 Hz);

3,71 (1H; dd; 2,5 Hz va 12,0 Hz)]. Dựa vào các tín hiệu còn lại trong phỏ HMBC,

HSQC, suy ra độ chuyén dich hóa học của các proton và carbon còn lại của phân tử

đường là ð; [3.22 (1H; m; H-5"); 3,33 (1H; m; H-4”); 3,48~3,42 (2H; m; H-2",3"); 5,25 (1H; 5 Hz; H-1")] và các giá trị ôc [71,41 (C-4"); 75,77 (C-2"); 78,07 (C-3"); 78,42 (C-

S"); 104.17 (C-1")]. Các giá trị phổ nghiệm tương tự số liệu phổ của đường D-glucose.

Proton H-1” có độ chuyển địch hóa học 6) 5,25 và hằng số ghép J = 7,5 Hz nên đây là

đường ƒ-D-glucose.

Phé HMBC cho thấy H-anomer 6, [5,25 (1H; d; 7,5 Hz)] cho tương quan với tin

hiệu 135,51 (C-3) trên khung flavonoid, điều này chứng tỏ phân tử đường glucose gắn

tại C-3. Phổ HSQC xuất hiện tín hiệu tương quan của H-anomer với C-anomer có độ

chuyển địch hóa học &¢ 104,17, suy ra đây là hợp chất O-glucoside.

Hình 3.3: Tương quan HMBC trên phân tử đường glucose của 34424

—zsaaơơaơasaxaemmammmm>œœ-.-.-.-.ờơ-‹-‹--s-ễẳ-ẽờơ-ợ-ợ-ợ-ợ-cơơ-œăăẵằẳẲằmờằẳằmm mm7—.—_m—mmmmmmmoœ

Khao sát thành phan hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây đâu tam Morus alba L., họ Dâu tâm (Moraceae)

Kết qua và thao luận -40-

Từ các dit liệu phổ phân tích trên, so sánh với tài liệu tham khảo [23]. hợp chat

MA2A được xác định là kaempferol-3-O-[-D-glucopyranoside (astragalin) (44).

C-NMR (ppm) H-NMR (ppm) (MeOD) HMBC

(MeOD) J (Hz) HOC

179,57 179,53

163,09 163,07

6,23 (1H; d; 2,0Hz)} 6,19 (1H; d;2,0Hz) | Cs, C7, Cs, Cio

165,98

82 94,79 158,55

105.79 122.85

6.43 (1H; d; 2,5 Hz)} 6,38 (1H; d;2,0Hz) | Ce. Cr, Co, Cro

105,76 122.80

8,07 (1H; dd; 2,0 L2

=) 3| §§

132.30 132.33 8.05 (1H: d: 8.91 Hz) | Cy, Cy, Ca, Ce

116.13

Khao sat thanh hóa hoc của cao ethyl acetate tử lá cây dau tâm Morus alba L, ho Dầu tam (Moraceae)

Kết qua va thảo luận -41-

75,77 15.77

78,07 78,067506

3,55 (1H; dd; 5,5Hz | 3.54 (1H; dd; 5,5Hz

va 12,0 Hz) va 11,9Hz) 62,68

3,71 (1H; dd; 2,SHz | 3.70 (1H; dd; 2,2Hz va 12,0 Hz) va 11,9Hz)

* overlap

3.2.2. Xác định cấu trúc hợp chất MA3A

Hợp chất MA3A thu được đưới dạng bột màu vàng. Nhiệt độ nóng chảy 230-232°C.

Hợp chất này là một dẫn xuất của phenolic vì cho phản ứng đương tính với thuốc thir

FeCl,;/EtOH.

Phé 'H-NMR (phụ lục 6) cho thấy sự hiện diện của nim proton vòng thom 5, [6,22

(1H; s); 6,41 (1H; s); 6,89 (1H; d; 8,5 Hz), 7,60 (1H; dd; 2,0 Hz và 8,5 Hz); 7,73 (LH;

đ: 1,5 Hz)], một proton anomer của đường 8, [Š.2Š (1H; d; 8,0 Hz)], các proton còn lại của đường 5); [3,25 (LH; m); 3,37 (1H; dd; 1,5 Hz vả 8,5 Hz); 3.46 (LH; t; 9,0 Hz), 3,51 (1H; t; 8,5 Hz); 3,60 (1H; dd; 5,0 Hz va 11,5 Hz); 3.73 (1H; dd; 2,5 Hz va 12,0 Hz)].

Pho '°C-NMR (phụ lục 7) kết hợp với phố DEPT (phụ lục 8) cho các tin hiệu cộng hướng ứng với 21 carbon, gồm: mười carbon bậc bốn, trong đó có một carbon carbonyl Sc 179.48. bảy carbon sp” mang oxy ðc (135,63: 145,89: 149.84: 158,46; 159.06;

163,00: 166,09], hai carbon sp’ 8 (105,67; 123.20]: năm carbon bậc ba mang nỗi đôi

Khảo sỏt thỏnh phan húa học của cao ethyl acetate từ lọ cay dõu tắm Morus alba L.., họ Dau tam (Moraceae)

Kết quả và tháo luận -42

của vòng thom õ‹ [94,77; 99,95; 116,03: 117,60; 123.08]; và sáu carbon của phân tử

đường S¢ (62,57; 71,23; 75,72; 78,11; 78,35; 104.38].

Dữ liệu pho 'H-NMR va C-NMR cho phép dự đoán MA3A là một flavonoid glycoside. Vong A là một vòng benzene 1.2,3,5-thế, với hai proton ô„ {6,22 (1H; s);

6.41 (1H; s)]. Trong phỏ HMBC (phụ lục 9), hai proton cùng cho tương quan với một carbon bậc bon mang oxy ửc 166,09; một carbon bậc bon SÂ 105,67. Mỗi proton đều cho tương quan với một carbon bậc ba mang nói đôi 5, [94,77; 99,95], một carbon bậc bổn mang oxy dc [158,46; 163.00]. Như vậy vòng A có hai nhóm -OH tại C-5 va C-7.

Vị chịu ảnh hưởng cho điện tứ của hai nhóm -OH mạnh hơn so với H-8 nên H-6 cộng

hưởng ở vùng trường cao hơn. Do đó, hai tín hiệu trên phd 'H-NMR 8); 6,22 và 6,41 lần lượt của H-6; H-8. Từ phỏ HSQC (phụ lục 10) xác định được độ chuyền dich hóa học của C-6 (õc 99,95); C-8 (8, 94,77). Dựa vào phd HMBC, lan lượt xác định được C-10

(5. 105,67); C-7 (&¢ 166,09); C-9 (õc 158,46); C-5 (Se 163,00).

Hinh 3.5: Tương quan HMBC trên vòng A của MA3A

Vòng B là một vòng benzene 1,3.4-thế với ba proton 5y [6,89 (1H; d; 8,5 Hz);

7,60 (1H; dd; 2,0 Hz và 8,5 Hz); 7,73 (1H; d; 1,5 Hz)] nên vòng B sẽ có hai nhóm -OH

ở vị trí C-3'; C-4', Phổ HMBC, hai proton 5, [6,89; 7,73] cùng cho tương quan với một carbon bậc ba mang nỗi đôi ồc 123,08 nên hai proton này 1a H-2', H-5'. Do đó proton

5 [7,60 (1H: dd: 2.0 Hz và 8,5 Hz)| là H-6". Proton 5, [6,89 (1H: d; 8.5 Hz)} ghép cặp ortho với H-6` nén đây là H-Š”, proton 5, [7.73 (1H: d; 1,5 Hz)] ghép cặp meta với H-

6` nên đây là H-2'. Từ pho HSQC xác định được độ chuyên địch hóa học của C-2° (ôc

117,60); C-§' (& 116,03); C-6' (5¢ 133.08). Trong phổ HMBC, proton H-2' và H-5’

cho tương quan với một carbon bậc bỏn mang oxy S¢ 145.89 chứng to đây là C-3'.

Proton H-2', H-5", H-6' cho tương quan với một carbon bậc bổn mang oxy Š, 149.84

Khao sát thành phan hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây đâu tăm Morus alba L., họ Dâu tâm (Moraceae)

Kết quả và thảo luận -43-

nên đây là C-4'. Proton H-2'; H-6' cho tương quan với carbon ôc 159,06, suy ra đây là

C-2. Carbon bậc bốn mang oxy cũn lại ọc 135,63 là C-3.

Hình 3.6: Tương quan HMBC trên vòng B của MAJA

Dựa vảo phỏ DEPT xác định €-6" có độ chuyển dịch hóa học ôc 62.57. Phô HSQC xác định được hai proton gắn vào C-6” là 5y [3,60 (1H; dd; 5,0 Hz và 11,5 Hz);

3,73 (1H; dd; 2,5 Hz và 12,0 Hz). Dựa vào các tín hiệu còn lại trong phỏ HMBC, HSQC, suy ra độ chuyền dịch hóa học các proton va carbon còn lại của phân tử đường

là ôu 3.25 (LH; m; H-5"); 3,37 (1H; dd; 1,5 Hz và 8,5 Hz; H-4”); 3,46 (1H; t; 9,0 Hz;

H-3"), 3,51 (1H; t; 8,5 Hz; H-2”) và các giá trị õc [71,23 (C-4”), 75,72 (C-2"); 7811

(C-5"); 78,35 (C-3"); 104,17 (C-1")]. Các giá trị phố nghiệm tương tự số liệu pho của đường D-glucose. Proton H-1" có độ chuyến dịch hóa học 8 5,25 và hing số ghép J =

8,0 Hz nên đây là đường J-D-glucose.

Phỏ HMBC cho thấy H-anomer 5y {5,25 (1H; d; 8,0 Hz)] cho tương quan với tín hiệu 135,63 (C-3) trên khung flavonoid, điều này chứng tỏ phân tử đường glucose gắn tại C-3. Phổ HSQC xuất hiện tín hiệu tương quan của H-anomer với C-anomer có độ chuyển dich hóa học õc 104,38, suy ra đây là hợp chat O-glucoside.

Hình 3.7: Tương quan HMBC trên phân tử đường glucose của MA3A

Khảo sat thánh phan hóa học của cao ethyl acetate tir lá cây dau tam Morus alba L.., họ Dâu tầm ( Moraceae)

Kết quả và thảo luận -44-

Từ các dữ liệu phd phân tích trên, so sánh với tài liệu tham khảo [12], hợp chat

MA3A được xác định là quercetin-3-O-f}-D-glucopyranoside (isoquercitrin) (47).

°C-NMR (ppm) "H-NMR (ppm) (MeOD) (MeOD) J (Hz)

[12] {12}

cas

Cs, Cy, Cạ,

6,20 (1H; d; 2,0 Hz)

Cho

Cy, Ca Cà,

94.77 6.41 (1H: s) 6.38 (1H: d: 2,0 Hz)

Ca, Cio

CS mH TT} — Jmm mm] | [| —

— hư =————ar ——————-—————+r-——————->>>>+——————~~—-——_-—-—r-—- RS Pe

Khao sat thánh phan hóa học của cao ethyl acetate tir lá cây dâu tăm Morus alha L., họ Dau tam (Moraceac)

Kết qua va thảo luận -45-

C3, Cy, Cy,

117,60 7,73 (1H; d; 1,5 Hz) | 7.71 (1H; d; 2,0 Hz)

Cy, Ce

—. | es

(cal |... |

117.59 6.90 (1H: d: 8.5 Hz) | 6,87 (1H: d: 8,0 Hz) eTe a

i.

E330 7,60 (1H; dd; 2,0 7,59 (1H; dd; 2,0 Hz | Cy, Co, Cy,

cee Hz va 8.5 Hz) va 8,0 Hz) &

lai 104.38 5,25 (1H; d; 8,0 Hz) | 5,21 (LH; d; 8,0 Hz) | C3, Cy, Cs-

2752| 75% | 3,51 (IH: t; 8,5 Hz)| 3,48 (1H; t: 80 Hz) 3” | 78,35 78,18 3,46 (1H; t; 9,0 Hz) | 3,42 (1H; t; 8,5 Hz)

3,37 (1H; dd: 1,5 Cy, Cx, 71,23 71,30 3,35 (1H; m)

Hz va 8.5 Hz) Cá, Ce 3,22 (1H; ddd;

78,11 78.39 10.0Hz; 5,0 Hz; 2,0 Hz)

3,60 (1H; dd; 5,0 | 3,58 (1H; dd; 5,0 Hz Hz va 11,5 Hz) và 12,0 Hz)

62,57

3,73 (1H; dd; 2,5 | 3,71 (1H; dd; 2,5 Hz Hz va 12,0 Hz) va 12,0 Hz)

3.2.3. Xác định cấu trúc hợp chất MA3E

Hợp chat MA3E thu được dưới dạng bột màu vang nhạt, nhiệt độ nóng chảy 186-

188°C. Hợp chất này là một din xuất của phenolic vì cho phản ứng đương tính với thuốc thir FeCl/EtOH.

Phỏ 'H-NMR (phụ lục 11) cho thấy sự hiện điện của năm proton vòng thơm 5,

[6.23 (1H: d: 2,0 Hz); 6,42 (1H; d; 2,0 Hz); 6,90 (1H: d; 8.5 Hz); 7,65 (1H: dd; 2,0 Hz

va 8,5 Hz); 7,69 (1H; d; 2.5 Hz)]. hai proton anomer của đường 6); [5.13 (1H; d:; 8.0

Hz); 4,54 (1H; d; 1.5 Hz)]. các proton còn lại của đường 5, [1.14 (3H: d; 6.0 Hz);

Cy, Cự

—trtr=—rc- + ES TE SREY FSR ONS CS ( AT YT TP TY ey PU] WR nh TS. VY

Khảo sat thanh phan hóa học của cao ethyl acetate tử lá cay dau tim Morus alba L., họ Dau tim (Moraceae)

Kết qua va thảo luận -46-

3.31-3.27 (2H; m); 3,51~3,40 (SH; m); 3,56 (IH: dd; 3,5 Hz và 9.5 Hz); 3,66 (1H; dd;

1.5 Hz và 3.0 Hz); 3,83 (1H; dd; 1.0 Hz va 11,0 Hz)].

Phổ “C-NMR (phụ lục 12) kết hợp với phỏ DEPT (phụ lục 13) cho các tin hiệu

cộng hưởng ứng với 27 carbon, gồm: mười carbon bậc bến, trong đó có một carbon carbonyl 5¢ 179,43, bay carbon sp” mang oxy 8 [135,63; 145,84; 149.80; 158,52;

159,36; 162,97; 166,00], hai carbon sp” 5c [105,65; 123,14]; năm carbon bậc ba mang

nói đôi của vòng thom Se (94,88; 99,96; 116,08; 117,71; 123,56]; và mười hai carbon

của phân tử đường ôc [17,87; 68,56; 69.71; 71,40; 72,10; 72.25; 73,94; 75,72; 77,22;

78,19; 102,41; 104,70].

Dữ liệu phd 'H-NMR va "C-NMR cho phép dy đoán MA3A là một flavonoid gắn

hai đường. Vong A là một vòng benzene 1,2.3,5-thẻ, với hai proton ghép cặp meta ð¡

{6.23 (1H; d; 2,0 Hz); 6,42 (1H; d; 2,0 Hz)}. Trong phỏ HMBC (phụ lục 14), hai proton

cùng cho tương quan với một carbon bậc bốn mang oxy ồc 166,00; một carbon bậc bổn ọc 105.65. Mỗi proton đều cho tương quan với một carbon bac ba mang nối đụi dy (94,88; 99,96]; một carbon bậc bốn mang oxy ôc [158,52; 162,97]. Như vậy vòng A có

hai nhóm -OH tại C-5 và C-7. Vì chịu ảnh hưởng cho điện tử của hai nhóm -OH mạnh hơn so với H-8 nên H-6 cộng hưởng ở vùng trường cao hơn. Do đó, hai tín hiệu trên

phổ 'H-NMR ðạ 6,23 va 6,42 lin lượt của H-6; H-8. Từ phd HSQC (phụ lục 15) xác định được độ chuyển dịch hóa học của C-6 (5¢ 99,96); C-8 (5, 94,88). Dựa vào phô

HMBC, lan lượt xác định được C-10 (6, 105,65); C-7 (Se 166,00); C-9 (&c 158,52); C-5

(5¢ 162,97).

Hình 3.9: Tương quan HMBC trên vòng A của MAZE

Vòng B là một vòng benzene 1,3.4-thé với ba proton 5), [6,90 (1H; d; 8,5 Hz);

7.65 (1H: dd; 2.0 Hz va 8.5 Hz); 7.69 (1H: d: 2,5 Hz)] nên vòng B sẽ có hai nhóm -OH

ở vị trí C-3°; C-4°. PhO HMBC, hai proton 5); [6,90; 7,69] cùng cho tương quan với một

—Ƒ—ƑƑễằễằềề——>ƑỄ__

Khảo sát thành phan hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây đâu tăm Morus alba L.. họ Dau tim (Moraceae)

Kết quá vả thảo luận -47

carbon bac ba mang nói đôi ô¿ 123,56 nên hai proton này là H-2', H-5`. Do đó proton

5ằ [7.65 (LH; dd; 2.0 Hz và 8,5 Hz)] là H-6". Proton ụ„ [6,90 (1H; d; 8,5 Hz)] ghộp cặp ortho với H-6` nên đây là H-Š", proton 5 [7.69 (1H: d; 2,5 Hz)] ghép cặp meta với H-

6` nên đây lả H-2'. Từ phỏ HSQC xác định được độ chuyên dich hóa học của C-2" (õc

117,71); C-§' (8c 116,08); C-6' (õc 123,56). Trong phd HMBC, proton H-2' và H-§`

cho tương quan với một carbon bậc bon mang oxy ồc 145,84 chứng to đây là C-3'.

Proton H-2', H-S", H-6' cùng cho tương quan với một carbon bậc bốn mang oxy ỗc

149,80 nên đây là C-4'. Proton H-2': H-6` cho tương quan với carbon d¢ 159,36, suy ra

đây là C-2. Carbon bậc bốn mang oxy còn lại 5¢ 135,63 là C-3.

Hình 3.10: Tương quan HMBC trên vòng B của MA3E

Từ những d@ kiện trên chúng tôi kết luận phần aglycon của hợp chất MA3E là 3,5.7-

trihydroxy-2-(3,4-dihydroxypheny!)-4H-chromen-4-one hay quercetin.

Ngoài ra, trên phố 'H-NMR còn xuất hiện hai tín hiệu của H-anomer ứng với hai

đơn vị đường 5, [4,54 (1H; d; 1,5 Hz); 5,13 (1H; d; 8,0 Hz)] cùng hai tín hiệu C-

anomer trên phd "C-NMR 6c [102,41; 104,70] nên đây là một flavonoid gắn với hai đường, một đường có cấu hình a-, một đường có cấu hình ÿ-. Kết hợp hai tín hiệu

carbon &¢ (17,87; 68,56] trong phd DEPT cùng với tín hiệu Sy [1,14 GH; d; 6,0 Hz)]

trong pho 'H-NMR. suy ra hai đường trên là a-L-rhamnose và B-D-glucose.

Phé HMBC cho thấy H-anomer ô„ [4.54 (1H; đ; 1,5 Hz)] cho tương quan với tin

hiệu 5¢ 68,56 (C-6”) va proton 5, [5,13 (1H; d; 8,0 Hz)] cho tương quan với tín hiệu ô‹

135.63 (C-3) trên khung flavonoid, điều nảy chứng tỏ phân tử đường glucose gắn tại C- 3 và phân tử rhamnose gắn tại C-6" của phân tử đường glucose.

Từ đó. chúng tôi xác định thứ tự liên kết của hai đường này là: {3-Ó-a-L-

thamnopyranosy]-( I~>6)-[)-D-glucopyranosyl}

——_—_Ẽ_—

Khao sát thành phan hóa học của cao ethyl acctate tu lá cay dau tắm Morus alba L., họ Dau tăm (Moraceae)

Kết quá và thảo luận -48-

Hình 3.11: Tương quan HMBC hai phân tử đường của MAZE

Từ các dữ liệu phô phân tích trên, so sánh với tài liệu tham khảo [51], hợp chất

MA3E được xác định là quercetin-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(I>36)-j-D-

glucopyranoside (Rutin) (80).

Khảo sai thành phan hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây dau tim Morus alba L., họ Dâu tăm (Moraceae)

Kết qua và thảo luận -49-

Bảng 3.3: Dữ liệu phố NMR của MA3E

(MeOD) J (Hz) HC

i mm mưnn

Một phần của tài liệu Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Khảo sát thành phần hóa học của cao Ethyl acetate từ lá cây dâu tằm Morus alba L., họ dâu tằm (Moraceae) (Trang 53 - 65)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(91 trang)