Báo cáo thực hành hóa hữu cơ

Viết phương trình phản ứng xảy ra Khi trong anilin có lẫn chất bắn, tat cả chat ban trong amlin sẽ hiện diện trong sản phẩm.. - Là tiền chat trong quá trình tổng hợp penieillin và các đư

BO GIAO DUC VA DAO TAO TRUONG DAIL HOC LAC HONG

%, wae ols °

KHOA DUGC

BAO CAO THUC HANH HOA HUU CO

Giáo viên hướng dẫn:

ThS NGUYEN XUAN CHUONG ThS DUONG THI NGOC DUNG

Thang 10 nam 2024

FYE

BAO CAO

THUC HANH HOA HUU CO

LỚP: 23DS112 — NHOM 4

Chau Thi Tuyét Nhung MSSV: 123000222

Nguyễn Trung Hiếu MSSV: 123000648

LOI CAM ON

Trước tiên, nhóm chúng em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Thầy Ti AS Nguyễn Xuân Chương

va C6 TRS Duong Thi Ngọc Dung, người đã lận tâm hướng dân và truyền đạt kiến thức quý bau trong suốt quá trình thực hành môn Hóa Hữu Cơ Sự hô trợ và chi dân tận tình của Thầy và Cô chính là nguồn động lực đề chúng em nỗ lực hết mình và cùng nhau hoàn thành bài báo cáo này Chưing em hiểu rằng, do kiến thức còn hạn chế, sẽ không tránh khỏi những thiếu sót trong quá trình thực hành cũng như khi trình bày báo cáo Nhóm em rất mong nhận được sự góp ý chân thành từ Thầy và cô, để mỗi chúng em co thé, cải thién, trau doi thêm kinh nghiệm, và tiễn bộ hơn nữa trong hành trình học tập và sự nghiệp sắp tới

Nhóm chúng em xin chân thành cảm ơn Thầy và Cô!

nM

MỤC LỤC

MUC TIEU THI NGHIEM .cccccecsccscssesesescesesesescesesesescevesssescacesssescacesessseateneasseaeens 1 991.900820:04700058 ÔÒỎ 1

Khái niệm về acyl hóa, acetyl hóa S52 S252 St St St EvEvEvrvrverersrsrsrerrrerrree 1

no có on 2

M8) €S9001/6:/90.00:7.v001 dd 3 II98:7.0I:00:i816):i17) 0

"0: 90909100:9 0 2

Viết phương trình phản ứng xảy ra

Khi trong anilin có lẫn chất bắn, tat cả chat ban trong amlin sẽ hiện diện trong sản phẩm Nêu cách khắc plhụcÐ - 5:52 S222 St St tt SE2E2E+EESESESEEkrkrkrkrrersrerererrrrree 6

Cho biết vai trò của than hoạt tính? ¿- 5-2: St+c‡xSE 22x12 6

Trình bày cách tính hiệu suất phản ứng? . - 2222222 2t+t+t+E+Eexexerererrrrrrrsrs 7

Có thể thay anhydride acetic bằng các chất gì? Mức độ phán ứng của chất đó so với

Cho biết thành phần của hỗn hợp sau phán ứng? .-.- 2525222 2c2s2v+s+xsxssssee 7 Tại sao phải khuấy và làm lạnh sau khi thực hiện xong phán ứng? 8

MỤC TIÊU THÍ NGHIỆM -L- cv ThS TT HT HT TH Tà TH TT Tế TH HT HH nưệt 9

CƠ SỞ LÝ THUÊ n1 TT TK HT HT TT TH TT Hà TH Tà TH Tế TH Hà TH TH ryt 9

Khái niệm về Sunfo hóa - á- c 111111 HT TT Hà HT TH HH TT HH ty 10 DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤTT ác tt S TT TT Hà TH Tàn Tế TH HT HH HH 1 TIEN HANH THI NGHIEM .ccccccececcecessecescececessececeveceesacerseceucevaceesacauversusevacensas 12 TRA LOI CAU HOT uu cececccesccsesescecessecercececeesaceeveceucevaceesaceuvevsneevaversacervevsneevanersasanes 14

Phuong trinh phan Ung eee eter rete 14 Khi thêm H;ạSO¿ đặc vào bình cầu 2 cỗ phải thực hiện trong thau nước đá tại vì: L4 Phải đun hỗn hợp ở 180-190°C trong 2 tiếng 30 phút tại vì: . - 14

Đun hỗn hợp phán ứng dưới nhiệt độ 180-190°C thì sản phẩm là: 14 Phải kết tỉnh acid sulfanilic bằng nước đá vì: 222v 2v+v+xsecrrrrrreresee 15

Vai trò của than hoạt tính: -ccc <0 1S ng ng ren 15 Phương pháp tỉnh chế trong tông hợp acid sulfanilie là: . -5-55-555552 15

BAL 7: TONG HOP ACETANILID

L MỤC TIỂU THÍ NGHIỆM:

- Nắm vừng lý thuyết về phản ứng acetyl hóa amin thơm

- Điều chế acetanilid dựa trên phán ứng acetyl hóa anilin sử đụng tác nhân acetyl hóa là anhydrid acetic

- Trinh bay duoc két quả thí nghiệm Nhận xét, giải thích đúng các hiện tượng và viết báo cáo thực hành

IL CO SO LY THUYET:

1 Khai niém vé Acetanilid:

* Acetanilid là một chất hóa học hữu cơ có công thức phân tử CạHoNO, là tỉnh thé vay trang bóng, không màu, không mùi, vị đắng Ít tan trong nước lạnh, tan trong nước nóng, methanol, ethanol, ete, cloroform, aceton, bezen Acctanilid la dan suat anilin đầu tiên có đặt tinh giam dau cũng như hạ sốt trước khi tìm ra paracetamol Acetanilid là sản phẩm đầu tiên được giới thiệu vào năm 1886, nhưng việc sử dụng nó bị hạn chế ở liều cao do tác dụng phụ độc hại của methemoglobinemia (Chứng xanh tím) và vàng đa

* Ứng dụng:

- Là nguyên liệu thô và chất trung gian của sulfonamid

- Là tiền chat trong quá trình tổng hợp penieillin và các được phẩm khác

- Tổng hợp thuốc nhuộm và tổng hợp long não

- Làm thuốc giảm đau, hạ sốt

- Được sử dụng như một chất ức chế sự thủy phân hydrogen peroxide

2 Khai niệm acyl hóa, acetyl hóa:

* Phan ứng acyl hóa amin thơm là quá trình thay thế nguyên tử hydro của nhóm -OH-NH; băng nhóm acyl RCO Nêu R=CH:- thi ta co phan img acetyl

* Ứng dụng:

- Là một phản ứng hóa học quan trọng trong quá trình sản xuất và chế biến trong công nghiệp nhử: sản xuất polyme, được phâm và chất tây rửa

- Là một quá trình hóa học quan trọng trong việc tông hợp các chất hữu cơ, tạo ra các hợp chat

có giá trị trong lĩnh vực hóa học và dược phẩm

3 Tác nhân acetyl hóa:

Các tác nhân acetyl hóa: CH:COCI, (CH:CO}»›O, CH:COOH

O

`

H

- Ung dung:

+ Bảo vệ nhóm chức amin

+ Điều chế chuyên hóa chất thê một lần

+ Giảm hoạt nhóm -NH; và tăng tỷ lệ sản phẩm thể para- trong các phản ứng thề ái điện tử vào nhân thơm

- Phương trình phản ứng:

» Tác nhân qcetpl hóa là qcetyl clorid

2Ar-NH2 + CH3sCOCIl — ArNHCOCH3 + ArNOH3CIO

* Tac nhan acetyl hoa la anhydrid acetic

+(CHzCO)O_ ——————> + CH3COOH

¢ Tac nhan acetyl héa la acid acetic

- Cơ chế phản ứng acyl hóa amine đòi hỏi phai co proton trên nguyên tử nitrogen của amine để

có thể xảy ra Không giống với phản ứng alkyl hóa, các amine sinh ra không có khả năng tiếp tục tham gia phản ứng acyl hóa, do đôi điện tử nitrogen đã tham gia liên kết với nhóm carbonyl C=0

| ] HH + RC <—> I 2 ‘i 6 —OH

HI DUNG CU VA HOA CHAT:

Anhydrid acetic 8,5 ml Cốc có mỏ 100 mÏ 1

IV TIEN HANH THÍ NGHIỆM:

- Dùng ống đong 250ml lấy 150ml nước cho vào cốc có mỏ 250ml

- Dùng pipet lấy 6,1m] HCI đậm đặc cho vào cốc có mỏ có chứa nước (cân thận cho thật chậm HCI vào nước)

- Tiếp tục đùng một pipet khác lấy 6,7 ml anilin cho vào cốc có mỏ có chứa nước và acid

- Khuấy đều cho đến khi anilin tan hoàn toàn nếu đung dịch có màu thêm khoáng 1g

than hoạt tính vào và tiền hành đun và khuấy ở 60°C - 70°C trong 5 phút

- Hỗn hợp sau đó được đem lọc trên thiết bị lọc áp suất chân không

- Cho 8,5ml anhydrid acetic vào nước lọc, khuấy mạnh và đô nhanh dung địch natri acetat (pha 11g natri acetat vào 35ml nước)

acetanilid thé

- Acetanilid thô sau đó được tỉnh chế theo các bước sau:

>Đun sôi khoảng 120 ml nước trong cốc có mỏ 250 ml

> Khi nước sôi, cho acetanilid thé vào và khuấy đều

> Tiếp tục đun cho đến khi acetanilid tan hết

>Lọc nóng dung địch bằng giấy lọc xếp nếp

>Dung dịch thu được để nguội và tiếp tục khuấy

>Sau khi dung dịch đã nguội, tiến hành làm lạnh bằng nước đá Sau đó đem lọc trên thiết bị lọc chân không Sấy khô thu được acetanilid tỉnh

Hình ảnh: Các bước điễu chế tong hop Acetanilid

So do quy trinh tiến hành thí nghiệm:

Sản phẩm

acetanilid tinh

Than hoat tinh

~~

8,5ml anhydrid

_

dd natri acetat

————

Đun sôi và khuấy cho tan hết thô

1 Viết phương trình phản ứng xảy ra:

V.TRÁ LỜI CÂU HỎI:

Alhydrite Acetic |

O + CH3—O-—-O —-C-——CH, —> @ + CHạOCOOH

C,JĐNHE! + CHCOONA = C yA + Nach + CHCOOH

2 Khi trong anilin cé lan chat ban, tat ca chat ban trong anilin sẽ hiện diện trong sản phẩm Nêu cách khắc phục?

Ta có thể sử đụng nhiều phương pháp để loại bỏ các chất bản

+ Loc: Su dung qua trình lọc dé tach anilin tỉnh khiết khỏi chất bẩn dùng giấy lọc xếp nếp dé lọc Hoặc lọc trên thiết bị có áp suất chân không

» Chưng cất: Amilin có nhiệt độ sôi khá thấp ( khoảng 184°C), các chất bần có nhiệt độ cao hơn Bằng cách này ta làm bay hơi anilin và sau đó ngưng tụ lai dé thu duoc anilin tỉnh khiết

3 Cho biết vai trò của than hoạt tính?

Than hoạt tính có tác dụng làm sạch hỗn hợp khỏi các tạp chất và loại màu của hễn hợp vì cacbon có trong than hoạt tính có những lỗ xốp rất nhỏ giống như vi quản có khả năng hấp thụ

4 Cho biết vai trò của dụng dịch natri acetat?

Natri acetat giúp tạo điều kiện phản ứng tạo môi trường kiềm giúp cho phản ứng tổng hợp acetanilid diễn ra thuận lợi hơn Cung cấp các ion acetat ( CH:COO-) giúp cho phản ứng xảy ra

dé dang hon

Natri acetat tao kết tỉnh Acetanilid dưa anilin trong muối tạo thanh base

Phương trình phản ứng:

- Natri acetat tao kết tỉnh Acetanilid —> Đưa anilin trong muối tạo thành base

Phương trình phản ứng:

NH2

NH3Cl

+(CH:CO}»O > Acetanilid

Anilin ở dạng muối sẽ tích điện đương (đo N”) nên tác nhân acetyl cũng tích điện dương khó tác động vào Do đó, Natri acetate trả lại về aniline để acetyl có thé tác dong vao

5 Trình bày cách tính hiệu suất phản ứng?

- Để tính hiệu xuất phản ứng ta cần hai tham số là khối lượng sản phẩm thu được ở thực tế, và khôi lượng sản phẩm dự kiến thu được ở lý thuyết

Công thức tính hiệu xuất:

* my: Khối lượng thực tế (ø)

_ m.,, ” 100% emi: Khéi luong ly thuyét (g)

mm -H: Hiệu xuất phán ứng (%)

6 Có thé thay anhydrid acetic bằng tác chất gì? Mức độ phản ứng của chất đó so với anhydrid acetic?

Có thể thay anhydrid acetic bang: axit acetic, acetyl clorid

Chat kích thích càng lớn thì cang dé hap thy mau

Mức độ phản ứng của cac chat: acetyl clorid > anhydrid acetic > acid acetic

- Ta chon wu tién phan img anhydrid acetic dé thy hién phan img: Vi anhydrid acetic tao ra acid acetid, đây là acid yếu không gây độc nhiều và phán ứng xảy ra một chiều

- Ở phán ứng acid acetic là phản ứng thuận nghịch, phán ứng yếu nhất nên sẽ thu được ít sản phẩm dẫn đến tốn nhiều thời gian, chi phí và giám hiệu suất

- Ở phan img acetyl clorid là phản ứng 1 chiều, xáy ra mạnh nhưng sau phản ứng tạo ra HCI (rất độc) có thê làm viêm kết mạc nên ta không chọn phán ứng này

7 Cho biết thành phần của hỗn hợp sau phản ứng?

Trong sản phẩm thô có chứa:

- Acetanilid thô sau đó đem tỉnh chế ta thu được acetanilin tỉnh khiết

8 Tại sao phải khuấy và làm lạnh sau khi thực hiện xong phản ứng?

- Phải khuấy và làm lạnh sau khi thực hiện xong phản ứng để tạo mầm kết tỉnh (thu được acetalid tinh thế nhỏ, nếu không khuấy đề nguội từ từ sẽ thu được tỉnh thê lớn)

BAI 8: TONG HOP AXIT SUNFANILIC

L MỤC TIỂU THÍ NGHIỆM:

- Tìm hiểu quá trình tổng hợp acid ø-aminobenzensulfonic acid dựa trên phan ứng sulfo hóa xây

ra gitra anilin va acid sulfuric

- Điều chế axit p-aminobenzensulfonie acid dựa trên phán ứng sulfo hóa xảy ra giữa anilin và acid sulfuric

- Sử dụng hiệu quả hóa chất và các thiết bị cơ bản dé tiến hành điều chế acid sulfanilic theo đúng quy trình

- Tổng hợp được acid sulfamilic đạt hiệu suất yêu cầu và viết báo cáo thực hành

IL CO SO LY THUYET:

1 Khái niệm về acid sulfanilic:

Acid sulfanilic CH¢SO3H)NH): là chất rắn màu trắng, không mùi và tan trong nước, etanol, axit va base yêu

Ung dụng trong hóa dược:

v⁄ Phân tích hóa học để xác định nông độ của một số kim loại như đồng, niken va coban Cac

phite hop kim loai sulfanilic rat 6n định, đễ nhận dạng và đo lường

Y Dung lam chat trung gian tổng hợp các chất hữu cơ khác, như các loại axit amin, chat hoạt động bề mặt và chất chống ăn mòn

Các phân tử sulfonyl được đưa vào phân tử hữu cơ làm tăng độ hòa tan của các hợp chất trong nước thuận tiện cho việc bào chế thuốc

Dùng làm chất hoạt động bề mặt, chất làm giám sức căng bề mặt, tăng khá năng hòa tan, tạo bọt,nhũ hóa

Acid sulfanilic được sử đụng làm chất trung gian trong tổng hợp một số loại thuốc như: thuốc kháng viêm, tiền chat tong hop khang sinh ho sulfamid, thuốc điều trị tiêu đường type 2 họ sulfamid

Ung dụng trong đời song:

*ˆ Được sử dụng trong quá trình san xuất nhựa, chất đéo, cao su và sản phẩm dệt may Được sử dụng như một chat trung gian trong sản xuất thuốc nhuộm thực phẩm màu vàng, các ứng đụng dược phẩm cụ thế, chất làm sáng quang học cho giấy trang va làm phụ gia cho bê tông

2 Khái niệm về Sunfo hóa:

Phan ứng sulfo hóa là phản ứng thế nguyên tử hydro của hợp chất hữu cơ bằng nhóm sulfo (- SO3H)

Day là phán ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất người ta thường dùng tác nhân sulfo hóa

— Sản phẩm phụ sinh ra là nước, mà HzSOx háo nước nên nó sẽ giúp phản ứng xảy ra

1 chiều

Tác nhân sulfo hóa là acid sulfuric đậm đặc, hỗn hop acid sulfuric voi SO3 6 các nồng độ khác nhau

Ngoài ra tác nhân sulfo hóa là H›SOx đậm đặc con ding Oleum (H2SO4.nSOs3), cac hydrocacbon

đa vòng được sunfo hóa để dang, naphtalen được sunfo hóa khó hơn, con benzen thì rất khó Phản ứng sunfo hóa với acid có tính thuận nghịch

Axit sunfanilic được tông hợp giữa anilin (C¿HzNH;) và axit sulfurie đặc (HạSO¿)

- Phương trình phản ứng:

- Phản ứng chính:

NHaHSO¿

Anilin Sulfat

Sout Acid Sulfanilic

- Phản ứng phụ:

NH;

NH;

SO¿H + H2SO, ————>

Acid Orthonilic

10

HI DUNG CU VA HOA CHAT:

Anilin

BbSOs, đặc

NaOH 2N

Than hoat tinh

Nước đá

lọc tròn

Bình 2 c6 nham 250 ml Sinh han cau 0,5m c6 nham dun binh

Nhiệt kê 300 °C

co mo 250 ml

cé mé 100 ml Pipet 10 ml thay tinh @11

bị lọc áp điện Thau nhựa

11