Axit Rosmarinicthường có mặt trong rất nhiều các loại thực vật như: các cây thuộc loài Boraginaceae, họ Lamiaceae, phân họ Nepetoideae hay một số thực vật bậc thấp như rêu sừng và trong cây một lá mầm như cỏ biển họ Zosteraceae ; họ Potamogetonaceae. Sự phân bố này cho thấy sự có mặt khá phổ biến của RA trong thực vật (Takano H et al., 2004).
2.3.2.1. Cấu trúc hóa học của axit rosmarinic (Takano H et al., 2004).
Axit Rosmarinic, có công thức hóa học là C18H16O8, là một hợp chất polyphenol. Dẫn xuất của RA thường là hợp chất tự nhiên chứa một hoặc hai phần tử RA cộng thêm thành phần chất thơm khác nhau, được xác định từ các loài thực vật bậc cao hơn. Dẫn xuất của RA được biết đến nhiều nhất là axít lithospermic, là liên kết của RA với axít cafeic và axít lithospermic, một RA nhị phân (Osakabe N, 2004; Takano H et al., 2004).
Hình 2.14 Cấu trúc hóa học của axít rosmarinic
2.3.2.2. Các tính chất vật lý, hóa học của axit rosmarinic (Osakabe N, 2004).
RA là ester của axit caffeic với R -(+)-3-(3,4-dihydroxylphenyl)lactic axit. Ở dạng tinh thể, nó là một chất bột màu đỏ cam, tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực. RA có khối lượng phân tử là 360,31 g/mol; điểm nóng chảy là 171 – 1750C.
2.3.2.3. Một số ứng dụng của axít rosmarinic
Axít rosmarinic (RA) là một hợp chất có bản chất là polyphenol có khả năng chống oxy hóa, kháng khuẩn, chống viêm, kháng virus, chống dị ứng, viêm khớp, hen suyễn, có khả năng chống lại quá trình peroxy hóa nguy hiểm của màng sinh học…và một số nghiên cứu cho thấy nó có tác dụng trong điều trị
bệnh Alzheimer. So với axit cafeic và các dẫn xuất khác có cùng bản chất, axit rosmarinic là một trong những chất ức chế mạnh phản ứng 1,1 diphenyl 2 picrylhydrazyl (DPPH).
Axít rosmarinic còn có vai trò ngăn ngừa và hỗ trợ chữa dị ứng, viêm loét dạ dày, là chất bảo quản tự nhiên, chất chống ôxi hóa có thể kéo dài thời gian bảo quản hải sản tươi sống, một số sản phẩm lên men (Takano H et al., 2004). Axít rosmarinic là một trong những hợp chất polyphenol chính của lá tía tô và có hàm lượng cao trong suốt quá trình từ nở hoa đến tạo hạt (Zhang X et al., 2009). Với hàm lượng trong lá tía tô khoảng 4% so với lá khô và nhờ khả năng chống oxy hóa cao axit rosmarinic nhận được nhiều sự quan tâm nghiên cứu và ứng dụng vào đời sống và sản xuất. Dịch chiết từ lá tía tô giàu axit rosmarinic qua những thử nghiệm lâm sàng đã cho thấy axit rosmarinic can thiệp hiệu quả đối với bệnh nhân bị hen suyễn dị ứng. Các nghiên cứu đã chứng minh rằng điều trị hàng ngày với 1,5mg axít rosmarinic từ lá tía tô cho chuột có thể ngăn hen suyễn do dị ứng bụi. Axít rosmarinic ngăn chặn sự gia tăng đáng kể Il-4,Il-5 và eotaxin trong dịch rửa khí quản và phế quản (Hiroshi U et al., 2003). Các nhà khoa học đã đi đến kết luận uống axít rosmarinic từ lá tía tô có thể là một phương pháp điều trị hiệu quả cho bệnh hen suyễn dị ứng bằng cách hạn chế phân bào và kháng thể đặc hiệu dị ứng. Nhiều chế phẩm chống dị ứng được bào chế từ các bài thuốc Kampo truyền thống của Nhật chứa axit rosmarinic chiết xuất từ lá tía tô. Hơn nữa, axit rosmarinic trong dịch tía tô còn ức chế sự viêm màng hoạt dịch ở chuột, do đó có lợi cho việc điều trị bệnh viêm khớp dạng thấp. Không giống như các thuốc kháng histamine khác, axit rosmarinic ngăn cản sự kích hoạt tế bào miễn dịch đáp ứng thường gây sưng và hình thành các chất lỏng. Axit rosmarinic có khả năng chống viêm do tác dụng ức chế enzym lipoxygenase và cyclooxygenase. Khi được truyền tĩnh mạch, axit rosmarinic nhanh chóng bị loại bỏ khỏi dòng máu lưu thông, dùng để hỗ trợ điều trị viêm loét tá tràng, đục thủy tinh thể, viêm khớp dạng thấp, dị ứng và bệnh hen phế quản. Axit rosmarinic còn có hiệu quả trong chống ung thư da trên chuột được thông qua hai cơ chế độc lập. Zhu F et
al. (2014) đã tiến hành tách axít rosmarinic từ lá tía tô bằng kỹ thuật siêu phân tử
và chiết xuất bởi dung môi. Phức hợp siêu phân tử được hình thành giữa flavocomelin (C28H32O15) và dịch chiết lá tía tô, phần nổi trên bề mặt chứa axít rosmarinic được tách ra. Dịch chiết axít rosmarinic được tinh chế từng phần bằng etyl axetat. Hàm lượng phenolic tổng số trong dịch chiết axít rosmarinic là 433,9
µg/mg axít gallic, hoạt tính kháng oxy hóa 5,5 µg/ml, hoạt tính kháng dị ứng 52,9 µg/ml và ngăn cản hoạt tính enzyme α-glucosidase 0,23 mg/ml. Dịch chiết axít rosmarinic có khả năng cao trong điều trị tiểu đường và dị ứng do ngăn cản hoạt tính enzyme α-glucosidase.
Hoạt chất axít rosmarinic được coi là một thành phần chủ yếu của các sản phẩm thực phẩm được sản xuất từ lá tía tô. Hiện nay đã có rất nhiều sản phẩm thực phẩm chức năng làm từ lá tía tô tại Nhật Bản, Hàn Quốc, Trung Quốc. Các sản phẩm này tập trung chủ yếu là các loại đồ uống, các loại trà, bột tía tô bổ sung vào bánh kẹo, bột súp…