- Tớnh chất vật lớ, tớnh chất hoỏ học của benzen và ankylbenzen - Cấu tạo, tớnh chất, ứng dụng của stiren và naphtalen
Học sinh hiểu: Sự liờn quan của cấu trỳc phõn tử và tớnh chất hoỏ học của benzen 2. Về kĩ năng :
- Vận dụng quy tắc thế ở nhõn benzen
- Viết một số phương trỡnh phản ứng chứng minh tớnh chất hoỏ học của sitren và naphtalen
II. Chuẩn bị :
GV: Mụ hỡnh phõn tử benzen
HS: ễn lại tớnh chất của hiđrocacbon o, hiđrocacbon khụng no
III. Phương phỏp : Đàm thoại nờu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 1. Ổn định lớp :
2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trũ Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1: A. Dóy đồng đẳng của benzen:
Giỏo viờn yờu cầu học sinh thiết lập cụng thức tổng quỏt của dóy đồng đẳng bezn
I. Đồng đẳng, đồng phõn và danh phỏp: phỏp:
1. Đổng đẳng:
- Benzen (C6H6) và cỏc hiđrocacbon thơm khỏc hợp thành dóy đồng đẳng của Benzen cú cụng thức chung là CnH2n-6 (với n≥6)
Hoạt động 2: 2. Đồng phõn và danh phỏp
Học sinh tỡm hiểu cụng thức cấou tạo thu gọn một số đồng phõn của benzen ở bảng 7.1 rỳt ra nhận xột về cỏc loại đồng phõn của dóy đồng đẳng đẳng này
- C6H6 và C7H8 chỉ cú một đồng phõn thơm.
-Ankylbenzen cú đồng phõn mạch cacbon và đồng phõn vị trớ nhúm thế trờn vũng Benzen
- Yờu cầu học sinh đọc tờn cỏc đồng phõn đơn giản và cỏch đỏnh số trong
CH3
vũng thơm CH3O (m)5 3(m)
(P4) Giỏo viờn cho học sinh liờn hệ cỏch đọc
với ankin và eaken từ đú rỳt ra cụng thức tổng quỏt
Metylbezen o-đimetylbenzen etylbezen (toluen)
Cú hai cỏch gọi tờn ankylbezen
Hoạt động 3: 3. Cấu tạo
Học sinh quan sỏt sơ đồ và mụ hỡnh phõn tử bezen rỳt ra nhận xột
- Sỏu nguyờn tử C trong phõn tử Benzen tạo thành một lục giỏc đều. Cả 6 nguyờn tử C và 6 nguyờn tử H cựng nằm trờn một mặt phẳng
- Giỏo viờn hướng dẫn học sinh cú thể sử dụng CTCT nao và lợi ớch của mỗi loại
Hoạt động 4: II. Tớnh chất vật lớ:
Giỏo viờn làm thớ nghiệm: Hoà tan Benzen trong nước và trong xăng; hoà tan iot, lưu huỳnh trong bezen
+ Nhiệt độ núng chảy nhỡn chung giảm dần, cú sự bất thường ở p-Xilen; m- Xilen
+ Nhiệt độ sụi tăng dần Học sinh nhận xột màu sắc, tớnh tan của
Benzen
+ Khối lượng riờng cỏc aren nhỏ hơn 1g/cm3 cỏc aren nhẹ hơn nước
Học sinh nghiờn cứu bảng 7.1 trong SGK rỳt ra nhận xột về tnc, ts; khối lượng riờng cỏc aren
+ Màu sắc, tớnh tan, mựi: SGK
Hoạt động 5:
Học sinh phõn tớch đặc điểm cấu tạo nhõn Benzen; mạch vũng, tạo hệ liờn hợp vỡ vậy nhõn Benzen khỏ bền. Cỏc aren cú 2 trung tõm phản ứng là nhõn Benzen và mạch nhỏnh
Giỏo viờn hướng dẫn học sinh suy luận khả năng tham gia cỏc phản ứng hoỏ học của aren
Học sinh viết cỏc phương trỡnh phản ứng thế của Benzen toluen với Br2; HNO3
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyờn tử A của vũng Benzen - Giỏo viờn bổ sung điều kiện phản ứng
lưu ý học sinh:
+ Trạng thỏi chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3 bốc khúi; H2SO4 đậm đặc đun núng...
+ Điều kiện phản ứng: bột sắt chiếu sỏng + Ảnh hưởng của nhúm thế của nhõn thơm tơi mức độ phản ứng và hướng phản ứng
- Phản ứng halogen hoỏ Với benzen
+ Toluen tham gia phản ứng nitro hoỏ dễ dàng hơn Benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trớ ortho và para
Với đồng đẳng:
- Quy tắc thế ở vũng bezen
- Cơ chế phản ứng thế ở vũng benzen Giỏo viờn cú thể dựng sơ đồ để mụ tả quy luật thế ở nhõn Benzen
- Giỏo viờn yờu cầu học sinh nhắc lại điều kiện thế ankan từ đú vận dụng vào phản ứng thế ở nhỏnh của vũng thơm
Quy tắc thế: SGK
Hoạt động 7:
Giỏo viờn làm thớ nghiệm cho Benzen vào dung dịch Brom (dung dịch Br2 trong CCl4), học sinh quan sỏt nhận xột hiện tượng: Benzen và ankylBenzen
khụng làm mất màu dung dịch Br2 (khụng tham gia phản ứng cộng)
Giỏo viờn bổ sung: Khi đun núng, cú xỳc tỏc Ni hoặc Pt, Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, vớ dụ:
Phản ứng luụn tạo thành xiclohexan, khụng phụ thuộc vào tỉ lệ Benzen và hiđro
Hoạt động 8: b) Phản ứng cộng clo
Giỏo viờn mụ tả thớ nghịờm Benzen tỏc dụng với Cl2 cú ỏnh sỏng
- yờu cầu học sinh viết phương trỡnh phản ứng
Hoạt động 9: 3. Phản ứng oxi hoỏ
Giỏo viờn làm thớ nghiệm cho Benzen vào dung dịch KMnO4, học sinh quan sỏt, nhận xột hiện tượng: Benzen khụng tỏc dụng với dung dịch KMnO4 (khụng làm mất màu dung dịch KMnO4). Tương tự với toluen
Giỏo viờn nhấn mạnh: Cỏc ankylbezen khi đun núng với dung dịch KMnO4 thỡ chỉ cú nhúm ankyl bị oxi hoỏ. Vớ dụ: Giỏo viờn làm thớ nghiệm đốt chỏy Benzen, nhỏ vài giọt Benzen vào đế sứ rồi đốt. Học sinh quan sỏt, nhận xột hiện tượng, so sỏnh hiện tượng đốt chỏy hiđrocacbon đó học. Cỏc aren khi chỏy trong khụng khớ thường tạo ra nhiều muội than. Học sinh viết phương trỡnh phản ứng chỏy của Benzen và aren (dựng cụng thức tổng quỏt)
Từ những tớnh chất trờn, dưới sự hướng dẫn của học sinh, học sinh rỳt ra nhận xột chung:
B. Một vài hiđrocacbon thơm khỏc:
I. Stiren:
1. Cấu tạo tớnh chất vật lớ của stiren Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với cỏc chất oxi hoỏ. Đú cũng chớnh là tớnh chất hoỏ học đặc trưng chung của cỏc hiđrocacbon thơm nờn được gọi là tớnh thơm
CH = CH2 Stiren
(vinylbezen hoặc phenyletilen) + Cú vũng Benzen
+ Cú 1 liờn kết đụi ngoài vũng Benzen. + Chất lỏng khụng màu, nhẹ hơn nước và khụng tan trong nước
Hoạt động 10:
- Giỏo viờn yờu cầu học sinh viết cụng thức cấu tạo ứng với cụng thức phõn tử C8H8 (cú vũng Benzen)
Giỏo viờn cho học sinh biết cụng thức cấu tạo, học sinh vừa viết là cụng thức cấu tạo của stilen
Học sinh nhận xột đặc điểm cấu tạo của phõn tử stiren:
Từ đặc điểm cấu tạo học sinh dự đoỏn tớnh chất hoỏ học của rtiren:
+ Cú tớnh chất giống aren + Cú tớnh chất giống anken
2. Tớnh chất hoỏ học:
Stiren cú khả năng tham gia phản ứng thế vào vũng Benzen, phản ứng cộng vào nối đụi
- Giỏo viờn thụng bỏo tớnh chất vật lớ của stiren: chất lỏng khụng màu, nhẹ hơn nước và khụng tan trong nước
a. giống anken - Phản ứng cộng: C6H5-CH=CH2+Br2 →C6H5 - CH - CH2 Br Br C6H5-CH=CH2+HCl →C6H5 - CH - CH3 Cl Hoạt động 11: - Phản ứng trựng hợp:
Học sinh dự đoỏn hiện tượng thớ ngiệm: cho stiren vào dung dịch nước brom, học sinh giải thớch và viết phương trỡnh phản ứng nCH = CH2 →0 ,t Xt C6H5 ....(-CH - CH2-)n C6H5
Giỏo viờn lưu ý phản ứng cộng HX theo quy tắc Mac-cop-nhi-cụp
Hoạt động 12:
Giỏo viờn gợi ý để học sinh viết 2 phương trỡnh phản ứng trựng hợp và đồng trựng hợp b) Giống Benzen Học sinh nhận xột: + Phản ứng trựng hợp: tham gia phản ứng chỉ cú một loại monome + Phản ứng đồng trựng hợp: tham gia phản ứng cú từ 2 loại monome trở lờn
- Tham gia phản ứng thế giống Benzen
Hoạt động 13:
Giỏo viờn gợi ý: Tương tự etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4.
Học sinh viết sơ đồ phản ứng như SGK
Hoạt động 15:
Học sinh nghiờn cứu phản ứng cộng H2
Hoạt động 16:
Giỏo viờn cho học sinh quan sỏt naphtalen (viờn băng phiến), học sinh nhận xột về màu, mựi của naphtalen - Giỏo viờn bổ sung cỏc tớnh chất vật lớ khỏc
- Giỏo viờn: Nờu cụng thức cấu tạo và cỏc kớ hiệu vị trớ trờn cụng thức cấu tạo