Như phần 1.3.1 đã trình bày, tính chất của nền kinh tế (nền kinh tế kế hoạch hóa tập trung hay nền kinh tế thị trường) là yếu tố cơ bản có ảnh hưởng quyết định đến nội dung của nguyên tắc tự do kinh doanh nói chung và nguyên tắc tự do hợp đồng nói riêng. Điều này lý giải tại sao ở Việt Nam trước đây, khi chúng ta duy trì nền kinh tế kế hoạch hóa tập trung thì đồng thời cũng không thừa nhận nguyên tắc tự do hợp đồng và khi chúng ta xây dựng nền kinh tế mới – kinh tế thị trường theo định hướng XHCN thì lập tức nguyên tắc này được ghi nhận ngay trong Hiến pháp và các đạo luật kinh tế quan trọng khác.
Tuy nhiên, tính chất của nền kinh tế không phải là yếu tố duy nhất có ảnh hưởng đến nội dung của nguyên tắc này. Trong số các yếu tố quan trọng khác có khả năng gây tác động không nhỏ đến nội dung của nguyên tắc tự do hợp đồng cần phải kể đến trình độ phát triển của nền kinh tế. Điều này giải thích tại sao cũng là nền kinh tế thị trường theo định hướng XHCN (được khởi xướng thành công từ năm 1986 đến nay) nhưng mức độ của quyền tự do hợp đồng hiện nay lại khác cơ bản với những năm đầu của cải cách. Ví dụ, nếu như trước đây theo Pháp lệnh Hợp đồng kinh tế năm 1989 thì việc phạt vi phạm hợp đồng là một quy định pháp lý bắt buộc (cho dù các bên không thỏa thuận trong hợp đồng thì nghĩa vụ nộp phạt cũng đương nhiên phát sinh đối với bên vi phạm hợp đồng) thì ngày nay (từ năm 1997 khi ban hành Luật thương mại) nghĩa vụ nộp phạt đã bị xóa bỏ như một trách nhiệm pháp lý đương nhiên. Ngày nay, quyền tự do hợp đồng đã được mở rộng hơn nhiều, thể hiện không chỉ ở việc được ký kết hợp đồng về nhiều công việc, dịch vụ, hàng hóa mà còn ở việc các bên có quyền quyết định cả việc có áp dụng chế tài phạt vi phạm hợp đồng đối với nhau
hay không. Từ nay, nếu các bên không thỏa thuận trong hợp đồng thì bên vi phạm không có nghĩa vụ phải nộp phạt nữa.