1. Khỏi niệm
Khi thay thế nguyờn tử hidro của phõn tử hidrocacbon bằng nguyờn tử halogen thỡ thu được dẫn xuất halogen.
2. Tớnh chất húa học
a. Phản ứng thế nguyờn tử halogen bằng nhúm OH
CH3CH2Cl + NaOH to CH3CH2OH + NaCl.
b. Phản ứng tỏch HX
CH3CH2Cl + KOH etanol, to CH2=CH2 + KCl + H2O.
Quy tắc Zaixep: Nguyờn tử X ưu tiờn tỏch với nguyờn tử H ở C bậc cao hơn.
II. ANCOL
1. Định nghĩa Ờ Phõn loại
a. Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phõn tử cú nhúm -OH liờn kết trực tiếp với nguyờn tử C no. nguyờn tử C no.
b. Bậc ancol là bậc của nguyờn tử C liờn kết trực tiếp với nhúm -OH.
c. Phõn loại theo bậc: ancol bậc I, ancol bậc II, ancol bậc III. Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n ≥ 1) Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n ≥ 1) Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH
Ancol đa chức: CH2OHỜCH2OH (etilen glicol), HOCH2ỜCH(OH)ỜCH2OH (glixerol)
2. Đồng phõn Ờ Danh phỏp
Ancol no đơn chức chỉ cú đồng phõn cấu tạo. Danh phỏp thường: Ancol + tờn gốc ankyl + ic.
Danh phỏp thay thế: Số chỉ mạch nhỏnh + tờn mạch nhỏnh + tờn mạch chớnh + số chỉ vị trớ nhúm OH + ol.
3. Tớnh chất vật lớ
Tan nhiều trong nước do tạo được liờn kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyờn tử C tăng lờn. Ancol điện li yếu hơn cả nước.
4. Tớnh chất húa học
a. Phản ứng thế H của nhúm -OH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
* Tỏc dụng Na kim loại tạo khớ hidro: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑. Muối của ancol bị thủy phõn hoàn toàn trong nước.
* Tớnh chất đặc trưng của ancol đa chức cú hai nhúm OH liền kề: hũa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dựng để nhận biết ancol đa chức cú hai nhúm -OH liền kề.
b. Phản ứng thế nhúm OH
* Phản ứng với axit vụ cơ
C2H5OH + HBr o
t
C2H5Br + H2O.
* Phản ứng với ancol tạo ete:
2C2H5OH H SO ,140 C2 4 o C2H5ỜOỜC2H5 + H2O. c. Phản ứng tỏch nước C2H5OH H SO ,170 C2 4 o C2H4 + H2O. d. Phản ứng oxi húa
Ancol bậc I khi bị oxi húa bởi CuO/tồ cho ra sản phẩm là anđehit RCH2OH + CuO to RCHO + Cu↓ + H2O
Ancol bậc hai khi bị oxi húa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton. Ancol bậc III khú bị oxi húa.
Ancol cú thể chỏy tạo thành CO2 và nước.
5. Điều chế
a. Phương phỏp tổng hợp
Điều chế từ anken tương ứng cộng nước tạo ancol đơn chức. Để điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CHỜCH3.
b. Phương phỏp sinh húa: điều chế C2H5OH từ tinh bột thụng qua quỏ trỡnh thủy phõn tinh bột và
quỏ trỡnh lờn men rượu.
C6H12O6 enzim 2C2H5OH + 2CO2.
II. PHENOL
1. Định nghĩa Ờ Phõn loại Ờ Danh phỏp
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phõn tử cú nhúm hidroxi (ỜOH) liờn kết trực tiếp với nguyờn tử C vũng benzen.
Phenol đơn chức: Phõn tử cú một nhúm ỜOH phenol.
Phenol đa chức: Phõn tử chứa hai hay nhiều nhúm ỜOH phenol. Danh phỏp: Số chỉ vị trớ nhúm thế + phenol
2. Tớnh chất húa học
a. Phản ứng thế nguyờn tử H của nhúm OH
Tỏc dụng với kim loại kiềm: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2. Tỏc dụng với dung dịch bazơ: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Phenol thể hiện tớnh axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic.
b. Phản ứng thế H của vũng benzen: Tỏc dụng với dung dịch Brom tạo kết tủa trắng.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ (2, 4, 6 Ờ tribrom phenol) + 3HBr.
3. Điều chế: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH.
B. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
Cõu 1: Dẫn xuất halogen khụng cú đồng phõn cis-trans là
A. CHCl=CHCl. B. CH2=CH-CH2F.
C. CH3CH=CBrCH3. D.
CH3CH2CH=CHCHClCH3.
Cõu 2: Danh phỏp IUPAC của dẫn xuất halogen cú cụng thức cấu tạo: ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là
A. 1,3-điclo-2-metylbutan. B. 2,4-điclo-3-metylbutan.
C. 1,3-điclopentan. D. 2,4-điclo-2-
metylbutan.
Cõu 3: Cho cỏc chất sau: C6H5CH2Cl ; CH3CHClCH3 ; Br2CHCH3 ; CH2=CHCH2Cl. Tờn gọi của cỏc chất trờn lần lượt là
A. benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua.
B. benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en.
C. phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en.
D. benzyl clorua ; n-propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en.
Cõu 4: Cụng thức nào dưới đõy là cụng thức của ancol no, mạch hở chớnh xỏc nhất ?
A. R(OH)n. B.
CnH2n + 2O.
C. CnH2n + 2Ox. D. CnH2n + 2 Ờ x
(OH)x.
Cõu 5: Ancol no, đơn chức cú 10 nguyờn tử H trong phõn tử cú số đồng phõn là
A. 5. B. 3. C. 4.
D. 2.
B2. CẤP ĐỘ HIỂU
Cõu 6: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (loóng, dư, to) ta thu được chất nào?
A. HOC6H4CH2OH. B. ClC6H4CH2OH. C. HOC6H4CH2Cl. D.
KOC6H4CH2OH.
Cõu 7: Thủy phõn dẫn xuất halogen nào sau đõy sẽ thu được ancol ?
(1) CH3CH2Cl. (2)CH3CH=CHCl. (3) C6H5CH2Cl. (4) C6H5Cl.
A. (1), (3). B. (1), (2),(3). C. (1), (2), (4).
D.(1), (2), (3), (4).
Cõu 8: Cho sơ đồ phản ứng sau : CH4 → X → Y→ Z→ T → C6H5OH. (X, Y, Z là cỏc chất hữu cơ khỏc nhau). Z là
A. C6H5Cl. B. C6H5NH2. C. C6H5NO2.
D. C6H5ONa.
Cõu 9: Cú bao nhiờu ancol bậc III, cú cụng thức phõn tử C6H14O ?
A. 1. B. 2. C. 3.
D. 4.
Cõu 10: Cú bao nhiờu ancol thơm, cụng thức C8H10O ?
A. 5. B. 6. C. 7.
D. 8.
Cõu 11: Ancol X đơn chức, no, mạch hở cú tỉ khối hơi so với hiđro bằng 37. Cho X tỏc dụng với H2SO4 đặc đun núng đến 180oC thấy tạo thành một anken cú nhỏnh duy nhất. X là
A. propan-2-ol. B. butan-2-ol.
C. butan-1-ol. D. 2-
metylpropan-2-ol.
Cõu 12: Một ancol đơn chức X mạch hở tỏc dụng với HBr được dẫn xuất Y chứa 58,4% brom về khối lượng. Đun X với H2SO4 đặc ở 170oC được 3 anken. Tờn X là
A. pentan-2-ol. B. butan-1-ol. C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol. metylpropan-2-ol.
Cõu 12: Pha a gam ancol etylic (d = 0,8 g/ml) vào nước được 80 ml ancol 25o. Giỏ trị a là
A. 16. B. 25,6. C. 32.
D. 40.
Cõu 14: Dóy gồm cỏc chất đều tỏc dụng với ancol etylic là
A. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xỳc tỏc).
B. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH.