(Luận án tiến sĩ) nghiên cứu tương tác của thuốc thử azocalixaren với một số ion kim loại và ứng dụng trong hóa phân tích

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN THỊ NGỌC LỆ NGHIÊN CỨU TƯƠNG TÁC CỦA THUỐC THỬ AZOCALIXAREN VỚI MỘT SỐ ION KIM LOẠI VÀ ỨNG DỤNG TRONG HĨA PHÂN TÍCH LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2013 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN THỊ NGỌC LỆ NGHIÊN CỨU TƯƠNG TÁC CỦA THUỐC THỬ AZOCALIXAREN VỚI MỘT SỐ ION KIM LOẠI VÀ ỨNG DỤNG TRONG HĨA PHÂN TÍCH Chun ngành: Hóa phân tích Mã số: 62 44 29 01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC GS TSKH LÂM NGỌC THỤ PGS TS LÊ VĂN TÁN Hà Nội - 2013 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu luận án trung thực chưa công bố cơng trình khác Nguyễn Thị Ngọc Lệ LỜI CẢM ƠN Luận án hoàn thành Khoa Hóa Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS TSKH Lâm Ngọc Thụ PGS TS Lê Văn Tán tận tình hướng dẫn, giúp đỡ động viên tơi suốt q trình làm luận án Tơi xin chân thành cảm ơn tất Thầy, Cô tổ Bộ mơn Hóa Phân tích, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận án Tơi xin chân thành cảm ơn lãnh đạo Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh, lãnh đạo Trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, lãnh đạo Viện Khoa học Cơng nghệ thành phố Hồ Chí Minh, lãnh đạo Chi cục Đo lường chất lượng-Sở Khoa học Công nghệ Tỉnh Kon Tum, lãnh đạo Trường Cao đẳng Sư phạm Kon Tum tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận án Tơi xin cảm ơn gia đình, bạn bè đồng nghiệp động viên tạo điều kiện tốt để tơi hồn thành luận án Nguyễn Thị Ngọc Lệ MỤC LỤC TRANG LỜI CAM ĐOAN…………………………………………………………… i LỜI CẢM ƠN………………………………………………… ii MỤC LỤC …………………………………………………………………… iii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT CỦA LUẬN ÁN ……………………… vi DANH MỤC CÁC BẢNG ………………………………………………… vii DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ ……………………………………………… ix MỞ ĐẦU …………………………………………………………………… Chương - TỔNG QUAN………………………………………………… 1.1 CALIXAREN…………………………………………………………… 1.1.1 Giới thiệu Calixaren …………………………………………… 1.1.2 Tính chất vật lý calixaren……………………………………… 1.1.3 Tổng hợp calixaren………………………………………………… 1.1.4 Tính chất tạo phức calixaren tan nước………………… 10 1.1.4.1 Phức khách thể cation……………………………… 10 1.1.4.2 Phức khách thể anion…………………………… 13 1.1.4.3 Phức khách thể phân tử…………………………… 13 1.1.5 Ứng dụng hợp chất calixaren………………………………… 14 1.2 AZOCALIXAREN……………………………………………………… 19 1.2.1 Giới thiệu azocalixaren………………………………………… 19 1.2.2 Tổng hợp azocalixaren……………………………………………… 20 1.2.3 Một số đặc trưng phân tích hợp chất azocalixaren…………… 22 1.2.4 Các ứng dụng phân tích hợp chất azocalixaren………………… 24 1.3 HỢP CHẤT VÀ PHỨC CHẤT HOST – GUEST……………………… 32 1.4 MỘT VÀI ĐẶC ĐIỂM CỦA XERI VÀ CHÌ…………………… 37 1.4.1.Nguyên tố xeri 37 1.4.2 Nguyên tố chì 41 Chương - THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ……… 46 2.1 HÓA CHẤT, DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ ……………………………………… 46 2.1.1 Hóa chất…………………………………………………………… 46 2.1.2 Dụng cụ thiết bị nghiên cứu……………………………………… 46 2.2 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC PHỨC 47 2.2.1 Phần mềm ArgusLab 47 2.2.2 Các dạng phổ dùng xác định cấu trúc phức 49 2.3 PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH HẰNG SỐ BỀN VÀ HỆ SỐ HẤP THỤ MOL CỦA PHỨC ……………………………………………………… 50 2.4 PHƯƠNG PHÁP LUẬN CỦA LUẬN ÁN 51 Chương - CÁC KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 54 3.1 KHẢO SÁT SỰ TƯƠNG TÁC CỦA THUỐC THỬ BAPC VỚI CÁC ION KIM LOẠI 54 3.1.1 Khảo sát tương tác thuốc thử BAPC dung môi 54 3.1.2 Khảo sát ảnh hưởng pH đến phổ hấp thụ BAPC 56 3.1.3 Khảo sát tương tác BAPC với ion kim loại mơi trường axit trung tính 3.1.4 Khảo sát tương tác BAPC với ion kim loại môi trường 57 60 bazơ 3.2 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN PHỨC…………………………………… 62 3.2.1 Xác định thành phần phức theo phương pháp dãy đồng số mol … 62 3.2.2 Xác định thành phần phức theo phương pháp biến đổi liên tục 65 hợp phần 3.3 XÁC ĐỊNH HẰNG SỐ BỀN VÀ HỆ SỐ HẤP THỤ QUANG CỦA PHỨC ………………………………………………………………… 3.4 NGHIÊN CỨU ĐỀ XUẤT CẤU TRÚC PHỨC ……………………… 3.4.1 Dự đoán cấu trúc phần mềm ArgusLab 4.01……….………… 3.4.1.1 Tối ưu hóa cấu trúc phân tử BAPC …………………………… 68 69 70 70 3.4.1.2 Tính tốn điện tích cân nhóm chức …………… 71 3.4.1.3 Khảo sát hướng xâm nhập dạng ion kim loại vào phức … 73 3.4.1.4 Khảo sát vị trí ion Ce(IV), Pb(II) phân tử BAPC… 76 3.4.2 Phổ khối ESI-MS thuốc thử phức chất ……………………… 78 3.4.3 Phổ hồng ngoại thuốc thử phức chất ………………………… 80 3.4.4 Đề xuất chế tạo phức ……………………………………………… 83 3.5 NGHIÊN CỨU SỰ TẠO PHỨC CỦA THUỐC THỬ BAPC VỚI Ce(IV), Pb(II) VÀ CÁC ĐIỀU KIỆN TỐI ỨU………………………… 3.5.1 Khảo sát ảnh hưởng pH đến trình tạo hệ BAPC-Ce(IV) 86 86 BAPC-Pb(II)………………………………………………… 3.5.2 Khoảng tuân theo định luật Bouguer–Lambert-Beer … … … … 88 3.5.3 Ảnh hưởng thuốc thử dư……………………………………… 92 3.5.4 Khảo sát độ bền phức theo thời gian 94 3.5.5 Khảo sát ảnh hưởng nguyên tố cản……………… 95 3.6 XÂY DỰNG QUY TRÌNH ỨNG DỤNG PHỨC BAPC-Ce(IV), BAPC-Pb(II) VÀO MỤC ĐÍCH PHÂN TÍCH ……………………… 100 3.6.1 Xác định Pb(II) ……………………………………………………… 101 3.6.1.1 Xác định Pb(II) mẫu giả ……………………………… 101 3.6.1.2 Xác định Pb(II) mẫu thật …………………………… 103 3.6.2 Xác định Ce(IV) 105 3.6.2.1 Xác định Ce(IV) mẫu giả …………………………… 105 3.6.2.2 Xác định Ce(IV) mẫu thật …………………………… 107 3.6.3 Đề xuất quy trình phân tích Pb(II), Ce(IV) thuốc thử BAPC áp dụng phân tích số mẫu thực tế ……………………… 109 3.6.3.1 Quy trình phân tích Pb(II) mẫu thực vật 109 3.6.3.2 Quy trình phân tích Ce(IV) mẫu đất 110 KẾT LUẬN CỦA LUẬN ÁN 112 DỰ KIẾN NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 114 DANH MỤC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 115 TÀI LIỆU THAM KHẢO 116 PHỤ LỤC 131 DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT CỦA LUẬN ÁN Viết tắt Tiếng Anh Tiếng Việt AAS Atomic Absorption Spectrophotometry Phổ hấp thụ nguyên tử BAPC 5,11,17,23-tetra[(2-benzoic 5,11,17,23-tetra[(2-benzoic acid)(azo)phenyl]calixarene axit)(azo)phenyl]calixaren Tetradiazo(o-carboxy)phenylcalix[4]aren Tetradiazo(ocacboxy)phenylcalix[4]aren Ethylendiamintetraacetic acid Axit etylendiamintetraaxetic EDTA H–G Host - Guest Chủ - Khách Highest occupied molecular orbital Obitan phân tử chiếm mức cao HOMO IR Infrared ISE Ion selective electrode LOD Limit of quantitation LOQ Limit of detection LUMO lowest unoccupied molecular orbital Hồng ngoại Điện cực chọn lọc ion Giới hạn định lượng Giới hạn phát Obitan phân tử không bị chiếm mức thấp Cơ chế phân tử MM Molecular Mechanics PAN 1-(2 pyridilazo)- naphthol QEq Charge equilibration 1-(2 pyridilazo)- naphthol Cân điện tích Octo-este 5,11,17,23-tetra[(2- 10 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT Lê Huy Bá (2002), Độc học môi trường, Nxb Đại học Quốc gia TP.Hồ Chí Minh Nguyễn Trọng Biểu, Từ Văn Mặc (2002), Thuốc thử hữu cơ, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Kim Chiên (2010), Nghiên cứu, xác định hàm lượng số ion kim loại nặng thực phẩm phương pháp chiết - trắc quang, Luận văn thạc sĩ hóa học, Đại học Thái Nguyên Trần Thị Đà, Nguyễn Hữu Đỉnh (2007), Phức chất phương pháp tổng hợp nghiên cứu cấu trúc, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Lưu Minh Đại, Đào Ngọc Nhiệm, Phạm Ngọc Chức (2008), “Nghiên cứu hiệu ứng tăng cường chiết nguyên tố đất nhẹ (La, Nd, Sm, Eu) hỗn hợp Triphenylphotphin oxit (TPPO) Axit 2-etyl hexyl 2-etyl hexyl photphonic (PC88A) từ dung dịch axit nitric”, Tạp chí hóa học, 46(2), tr 201204 Phạm Văn Hai (2009), "Ứng dụng hiệu ứng tăng cường chiết để tách làm xêri từ quặng sa khoáng Monazit Núi Thành", Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, Đại học Đà Nằng, 31(3), tr 1-5 Nguyễn Thanh Hồng (2008), Cơ sở hóa học phối trí, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Trần Quang Hiếu, Lê Văn Tán, Nguyễn Ngọc Tuấn (2009), “Nghiên cứu khả tạo phức ortho-este tetraazophenylcalix[4]aren (TEAC) với Th(IV)”, Tạp chí hóa học, 47(6), tr 739-744 Lê Chí Kiên (2007), Hóa học phức chất, Nxb Đại học Quốc gia Hà Nội 10 Phạm Luận (2006), Phương pháp phân tích phổ nguyên tử, Nxb Đại học Quốc gia Hà Nội 134 11 Lê Thị Mùi (2008), Bài giảng thuốc thử hữu hóa phân tích, Trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà nẵng 12 Từ Vọng Nghi (2006), Hóa phân tích nâng cao, ĐHKHTN – ĐHQG Hà Nội 13 Hồng Nhâm (2002), Hóa học vơ cơ, tập 2, Nxb Giáo dục, Hà Nội 14 Triệu Thị Nguyệt, Nguyễn Thị Hiền Lan (2009), “Tổng hợp nghiên cứu tính chất phức chất Dipivaloylmetanat số nguyên tố đất hiếm”, Tạp chí hóa học, 47(4), tr 408-413 15 Phạm Đức Rỗn, Nguyễn Thế Ngơn (2008), Hóa học ngun tố hóa phóng xạ, Nxb Đại học Sư phạm, Hà Nội 16 Lê Văn Tán (1996), Nghiên cứu tương tác Se(VI) với trioxyazobenzen ứng dụng phân tích, Luận án phó tiến sĩ, trường Đại học Khoa học Tự nhiên Hà Nội 17 Lê Văn Tán, Dương Tuấn Quang, Nguyễn Ngọc Tuấn, Trần Quang Hiếu, Nguyễn Thị Ngọc Lệ, (2009), Calixarene hợp chất siêu phân tử, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội 18 Lâm Ngọc Thụ (2006), Cơ sở hóa học phân tích, Nxb Đại học Quốc gia Hà Nội 19 Lê Xuân Thứ (2009), Nghiên cứu chiết - trắc quang phức đaligan hệ 1-(2pyridilazơ)-2-naphtol (PAN) - Pb(II) - CCl3COOH ứng dụng phân tích, Luận văn thạc sĩ hóa học, Đại học Thái Nguyên 20 Đào Đình Thức (2007), Một số phương pháp phổ ứng dụng hóa học, Nxb Đại học Quốc gia Hà Nội 21 Lương Thị Thúy Vân (2012), Nghiên cứu sử dụng cỏ Vertive (Vetiveria zizanioides (L.) Nash) để cải tạo đất bị ô nhiễm Pb, As sau khai thác khoáng sản tỉnh Thái Nguyên, Luận án Tiến sỹ Hóa học, Đại học Thái Nguyên 22 Nguyễn Trọng Uyển, Lê Hữu Thiềng, Nguyễn Thị Tố Loan (2006), “Nghiên cứu tạo phức đơn đa phối tử L-Histidin Axetyl axeton với số 135 nguyên tố đất (La, Ce, Pr, Nd) phương pháp chuẩn độ đo pH”, Tạp chí hóa học, 44(6), tr 701-703 TIẾNG ANH 23 Abdessamad Arbaoui, Carl Redshaw, Mark R J Elsegood, Victoria E Wright, Akina Yoshizawa, Takehiko Yamato (2010), “Iron(III) and zinc(II) calixarene complexes: synthesis, structural studies, and use as procatalysts for caprolactone polymerization”, Chem Asian J., 5, pp 621 – 633 24 Abdol Ali Alemi, Behrouz Shaabani (2000), “Synthesis and characterization of a schiff base of p-tert-butylcalix[4]arene and its complex with copper (II)”, Acta Chim Slov 47, pp 363-369 25 Afshan Nas, Khalida Bano, Farhat Bano, Najaf Abbas Ghafoor and Naheed Akhtar (2009), “Conformational analysis (Geometry optimization) of nuclesidic antitumor antibiotic showdomycin by Arguslab software”, Pak J Pharm Sci., 1(22), pp.78-82 26 Akinola M.O., Njoku K.L., Ekeifo B.E (2008), “Determination of Lead, Cadmium and Chromium in the Tissue of an Economically Important Plant Grown Around a Textile Industry at Ibeshe, Ikorodu Area of Lagos State, Nigeria”, Advances in Environmental Biology, 2(1), pp 25-30 27 Akifumi Odaa, Shuichi Hironob (2003), “Geometry-dependent atomic charge calculations using charge equilibration method with empirical two-center Coulombic terms”, Journal of Molecular Structure (Theochem), 634, pp 159– 170 28 Alexander Wei, Steven L Tripp, Jie Liu, Takeshi Kasama, Rafal E Dumin – Borkowski (2009), “Calixarene – stabilized cobalt nanoparticle rings: self – assembly and collective magnetic properties”, Supramolecular Chemistry, 3(21), pp 189-195 29 A Rouis, C Dridi, R Ben Chaabane, J Davenas, S Aeiyach, H Ben Ouada, I Dumazet – Bonnamour, H Halouani (2006), “Optical and electrical study of 136 chromogenic calix[4]arene derivatives”, Materials Science and Engineering C, 26, pp 240-246 30 A Suwattanamala, A.L Magalhaes , J.A.N.F Gomes (2005), “Computational study of calix[4]arene derivatives and complexation with Zn2+”, Chemical Physics, 310, pp 109–122 31 Bernard Coupez, Georges Wipff (2004), “The synergistic effect of cobaltdicarbollide anions on the extraction of M3+ lanthanide cations by calix[4]arenas: a molecular dynamics study at the water – ‘oil’ interface”, C R Chimie, 7, pp 1153-1164 32 Bernadette S Creaven, Denis F Donlon, John McGinley (2009), “Coordination chemistry of calix[4]arene derivatives with lower rim functionalisation and their applications”, Coordination Chemistry Reviews, 253, pp 893–962 33 Changtong Hao, Frantisek Turecek (2009), “Host–Guest Hydrogen Atom Transfer Induced by Electron Capture”, J Am Soc Mass Spectrom 20, pp 639–651 34 Chuan-Feng Chen and Qi-Yin Chen (2006), “Azocalix[4]aren-based chromogenic anion probes”, New J Chem., 30, pp 143-147 35 Cory S Beshara, Catherine E Jones, Kevin D Daze, Brandin J Lilgert, Fraser Hof (2010), “A Simple Calixarene Recognizes Post-translationally Methylated Lysine”, ChemBioChem, 11, pp 63 – 66 36 C Grüttner, S Rudershausen, S.E Matthews, P Wang, V.Böhmer, J.-F.Dozol (2002), “Selective extraction of lanthanides and actinides by magnetic silica particles with CMPO-Modified calix[4]arenes on the surface”, European Cells and Materials, 2(3), pp 48-51 37 D.J Barbirica, E.A Castrob, R.H de Rossi (2000), “A molecular mechanics study of 1:1 complexes between azobenzene derivatives and b-cyclodextrin”, Journal of Molecular Structure (Theochem), 532, pp 171-181 137 38 Etesh K Janghel, Y Perver (2009), "Facile spectrophotometric determination of cerium using malachite green – iodide system in geological and environmental samples", Journal of Scientific & Industrial Research, 68, pp 940-944 39 E.J Catlos, L.D Gilley, T Mark Harrison (2002), “Interpretation of monazite ages obtained via in situ analysis”, Chemical Geology, 188, pp 193- 215 40 Farhana Oueslati, Isabelle Dumazet-Bonnamour and Roger Lamartine (2003), “New chromogenic azocalix[4]arene podands incorporating 2,2’-bipyridyl subunits”, New J Chem., 27, pp 644–647 41 Farrokh Gharib, Saeed Taghvaei-Ganjali, Mehri Eslamipanah, Roksana Mazooji, Shima Ebrahimi (2006), “Complexation of di and tetra-benzyloxy ether derivatives of calix[4]arene with alkali metal cations”, Acta Chim Slov., 53, pp 424-427 42 Fikret Karci, Izzet Sener, Hasalettin Deligoz (2003), ”Azocalixarenes 1: synthesis, characterization and investigation of the absorption spectra of substituted azocalix[4]arenes”, Dyes and Pigments, 59, pp 53-61 43 Flor de Maria Ramirez, Loic Charbonniere, Gilles Muller, Jean-Claude G Bünzli (2004), “Tuning the stoichiometry of lanthanide complexes with calixarenes: bimetallic complexes with a calix[6]arene bearing ether-amide pendant arms”, Eur J Inorg Chem., 2, pp 2348-2355 44 Franỗoise Arnaud-Neu, Geraldine Barrett, Denis Corry, Suzanne Cremin, George Ferguson, John F Gallagher, Stephen J Harris, M Anthony McKervey, MarieJose Schwing-Weill (1997), "Cation complexation by chemically modified calixarenes Part 10 Thioamide derivatives of p-tert-butylcalix[4]-, [5]- and [6]arenes with selectivity for copper, silver, cadmium and lead X-Ray molecular structures of calix[4]arene thioamide–lead(II) and calix[4]arene amide– copper(II) complexes", J Chem Soc., Perkin Trans., 2, pp 575-579 138 45 Gillian McMahon, Shane O'Malley, Kieran Nolan and Dermot Diamond (2003), "Important Calixarene derivatives - their Synthesis and applications", Arkivoc, 7, pp 23-31 46 Gulderen Uysal Akkus, Selma Aslan, F Fulya Taktak, Shahabuddin Memon (2008), "Synthesis and selective extractant properties of a calixarene thioether derivative and its oligomeric analogue", Turk J Chem, 32, pp 635-643 47 Guo Zhen Fang, Jiao Mai Pan, Wei Liang Zhou, Bu Lu Xu (1999), "Study on the spectrophotometric determination of rare earths with a new chromogenic reagent dibromo-p-methyl-chlorosulfonazo (DBMCSA)", Chinese Chemical Letters, 10(10), pp 851−854 48 Guozhen Fang, Yongwen Liu, Shuangming Meng, Yong Guo (2002), "Spectrophotometric determination of lead in vegetables with dibromo-pmethyl-carboxysulfonazo", Talanta, 57, pp 1155–1160 49 Hans Jurgen Buschmann, Gerhard Wenz, Ernst Cleve, Eckard Schollmeyer (2000), "The determination of complex stabilities with nearly insoluble ligands Complexation of alkali ions by unsubtituted calixarens in aqueous solutions", Acta Chim Slov., 47, pp 55-61 50 Har Mohindra Chawla, Suneel Pratap Singh, Shailesh Upreti (2006), "Synthesis of cesium selective pyridyl azocalix[n]arenas", Tetrahedron, 62, pp 2901–2911 51 Har Mohindra Chawla, Suneel Pratap Singh, Satya Narayan Sahu, Shailesh Upreti (2006), "Shaping the cavity of calixarene architecture for molecular recognition: synthesis and conformational properties of new azocalix[4]arenas", Tetrahedron, 62, pp 7854–7865 52 Hasalettin Deligoz, Emin Erdem (2000), "Solvent extraction of Fe3+ cation by diazo-coupling calix[4]arenas", Turk J Chem, 24, pp 157-163 139 53 Hasalettin Deligoz, Nihal Ercan (2002), "The synthesis of some new derivatives of calix[4]arene containing azo groups", Tetrahedron, 58, pp 2881-2884 54 Hasalettin Deligoz (2006), “Azocalixarenes: synthesis, characterization, complexation, extraction, absorption properties and thermal behaviours”, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 55, pp 197-218 55 Hasalettin Deligöz, Mine Sulak Ak, Shahabuddin Memon, Mustafa Yilmaz (2008), “Azocalixarene 5: p-substituted azocalix[4]arenes as extractants for dichromate anions”, Pak J Anal Environ Chem., 1(9), pp – 56 Hasalettin Deligöz, Shahabuddin Memon (2011), "An Overview on Metal Cations Extraction by Azocalixarenes", Pak J Anal Environ Chem., 1(12), pp 1- 24 57 Hyo Kyoung Lee, Heekyoung Yeo, Duck Hee Park, Seungwon Jeon (2003), “Synthesis of azo-functionalized calix[4]arenes and its application to chlorideselective electrode as ionophores”, Bull Korean Chem Soc., 12(24), pp 17371741 58 Hyun-Soon Chong, B.S., M.S (1999), Explorations with polycarbocylic cage compounds, Dissertation PhD Chemistry, University of North Texas 59 H.P Xia (2004), "Ecological rehabilitation and phytoremediation with four grasses in oil shale mined land", Chemosphere, 54, pp 345–353 60 Ilker Angin, Metin Turan, Quirine M Ketterings, Avni Cakici (2008), “Humic acid addition enhances B and Pb phytoextractionby vetiver grass (Vetiveria zizanioides (L.) Nash)”, Water Air Soil Pollut, 188, pp 335–343 61 Irma García-Sosa and Flor de María Ramírez (2010), “Synthesis, solid and solution studies of paraquat dichloride calixarene complexes”, Molecular Modelling, J Mex Chem Soc., 54(3), pp 143-152 62 Isabelle Dumazet-Bonnamour, Hatem Halouani, Farhana Oueslati, Roger Lamartine (2005), “Calixarenes for metal cations extraction”, C R Chimie, 16, pp 1-11 140 63 Isidoro Rubio Franchini, Jesus MeJia Saavedra, Roberto Rico Martinez (2008), “Determination of lead in samples of zooplankton, water, and sediments in a Mexican reservoir: evidence for lead biomagnifications in lower/intermediate trophic levels?”, Wiley Periodicals, Inc., 2, pp 459-465 64 Jayshree Ramkumar, S.K Nayak, B Maiti (2002), “Transport of uranyl ion across a bulk liquid membrane using calixarene and synergistic agents as carriers”, Journal of Membrane Science, 196, pp 203–210 65 Jayshree Ramkumar, B Maiti (2003), “Nafion-coated uranyl selective electrode based on calixarene and tri-n-octyl phosphine oxide”, Sensors and Actuators B, 96, pp 527–532 66 Jianquan Lu, Rong Chen and Xiwen He (2002), “A lead ion-selective electrode based on a calixarene carboxyphenyl azo derivative”, Journal of Electroanalytical Chemistry, 528, pp 33-38 67 Jin Heong Yim, Jongseob Kim, David W Gidley, Richard S Vallery, Hua Gen Peng, Duk Keun An, Byoung Ki Choi, Young Kwon Park, Jong Ki Jeon (2006), “Calixarene derivatives as novel nanopore generators for templates of nanoporous thin films”, Macromol Mater Eng., 291, pp 369-376 68 Jong Seung Kim, Ok Jae Shon, Jae Kwang Lee, Soo Heon Lee, Jong Yeol Kim, KiMin Park, Shim Sung Lee (2002), “Chromogenic azo-coupled calix[4]arenes”, J Org Chem., 67, pp 1372-1375 69 Jong seung Kim, Soo Jin Lee, Jong Hwa Jung, In – Chul Hwang, N-Jiten, Sung Kuk Kim, Seoung Ho Lee, Hyun Jung Kim, Chang Soo Keum, Jung Woo Lee and Kwang S.Kim (2007), "A colour version of the Hinsberg test: 1o-3o amine indicator”, Chemistry – A European Journal, 11(13), pp 3082-3088 141 70 Ju Han Bok, Su Ho Kim, Ji Yeon Lee, Suh Hyun Lee, Jung Gyu Choi, Hyun Jung Kim and Jong Seung Kim (2005), “Polymeric CTA membrane with calixarene”, JNBT, 1( 2), pp 17-22 71 Kai-Chi Chang, In-Hao Su, Annamalai Senthilvelan, Wen-Sheng Chung (2007), “Triazole-modified calix[4]crown as a novel fluorescent on-off switchable chemosensor”, Organic Letters, 17( 9), pp 3363-3366 72 Kai-Chi Chang, In-Hao Su, Gene-Hsiang Leeb, Wen-Sheng Chung (2007), “Triazole- and azo-coupled calix[4]arene as a highly sensitive chromogenic sensor for Ca2+ and Pb2+ ions”, Tetrahedron Letters, 48, pp 7274–7278 73 Kailasa Suresh Kumar, Lingaladinne Krishnaiah, Sunapu Hari Habu, Kanchi Suvardhan, Lokanath B Swaroop, Pattium Chiranjeevi “Spectrophotometric determination with a chromogenic reagent of (2005), lead in vegetables”, Chemistry & Biodiversity, 2, pp 386-391 74 Kim Hamilton (2003), Symthesis, characterization, and application of water – soluble chiral calix[4]arene derivatives in spectroscopy and capillary electrokinetic chromatography, Dissertation PhD Chemistry, Southern University and A & M College 75 Kushal Sharma, Peter J Cragg (2011), “Calixarene based chemical sensors”, Chemical Sensors, 1, pp 1-18 76 Lilin Lu, Shufang Zhub, Xingzhong Liua, Zhizhong Xiec, Xi Yanc (2005), "Highly selective chromogenic ionophores for the recognition of Chromium(III) based on a water-soluble azocalixarene derivative", Analytica Chimica Acta, 535, 183–187 77 Lukesh Bajaj, H Mohindra Chawla, Tania Francis, Natarajan Venkatesan (2005), "Synthesis and evaluation of 5,11-bis-(2-thioallylphenylazo)-25,26,27,28tetrahydroxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetrakis-(2-thiohexadecylphenylazo)- 142 25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene as chromogenic receptors of Hg(II) and Pd(II) ions", Arkivoc, 3, pp 200-210 78 Maheswari Jayakannan, OlgaBabourina, ZedRengel (2011), Improved measurements of Na+ fluxes in plants using calixarene - based microelectrodes, Journal of Plant Physiology, 16, pp 1-7 79 Maria Atanassova , Victoria Lachkova, Nikolay Vassilev, Sabi Varbanov, Ivan Dukov (2010), "Complexation of trivalent lanthanoid ions with 4-benzoyl-3phenyl-5-isoxazolone and p-tert-butylcalix[4]arene fitted with phosphinoyl pendant arms in solution during synergistic solvent extraction and structural study of solid complexes by IR and NMR", Polyhedron, 29, pp 655–663 80 Maria Balcerzak (2002), "Sample digestion methods for the determination of trace of precious metals by spectrometric techniques", Analytical Sciences, 18, pp 737-750 81 Magdalena Biesaga, Krystyna Pyrzynska, Marek Trojanowicz (2000), "Porphyrins in analytical chemistry A review", Talanta, 51, pp 209–224 82 Metin Ak, Deniz Taban, Hasalettin Deligoz (2008), "Transition metal cations extraction by ester and ketone derivatives of chromogenic azocalix[4]arenas", Journal of Hazardous Materials, 154, pp 51–54 83 Mine Sulak Ak, Hasalettin Deligoz (2007), "Azocalixarene 6: Synthesis, complexation, extraction and thermal behaviour of four new azocalix[4]arenas", J Incl Phenom Macrocycl Chem, 59, pp 115-123 84 Mohamed Kheireddine Aroua, S.P.P Leong, L.Y Teo, Chun Yang Yin, Wan Mohd Ashri Wan Daud (2008), "Real-time determination of kinetics of adsorption of lead(II) onto palm shell-based activated carbon using ion selective electrode", Bioresource Technology, 99, pp 5786–5792 143 85 Mouna Mahouachi, Amel Ben Othman, Pierre Thuery, Rym Abidi, Jong Hwa Jung, Jong Seung Kim, Jacques Vicens (2006), "Novel calixarene-based hyperbranched molecules with N-multidentate chelating sites", JNBT, 1(2), pp 17-23 86 Muhammad Ashram, Nawash Al Ghezawi, Ibrahim Abu Awaad, Gulsen Asman (2009), "Synthesis and physical studies of polycarbonate of p-tertbutylcalix[4]arene: a highly selective receptor for Na+", Turk J Chem, 33, pp 647-656 87 Najah Cheriaa, Rym Abidi, Jong Seung Kim, Yang Kim, Jacques Vicens (2005), "Calixarenes enhanced as dendrimers Amini review", JNBT, 1(2), pp 3-9 88 Noelle Ehlinger, Sylvain Lecocq, Robert Perrin and Monique (1993), "Study of calixarenes-dyes Structure of p-tetrakis(pheny1azo)calix [4] arene", Supramolecular Chemistry, 2, pp 77-82 89 Omer Gungor, Aydan Yilmaz, Shahabuddin Memonc, Mustafa Yilmaz (2008), "Evaluation of the performance of calix[8]arene derivatives as liquid phase extraction material for the removal of azo dyes", Journal of Hazardous Materials, 158, pp 202–207 90 Ozlem OZen Karakus， Hasalettin Deligoz (2011), "Azocalixarenes.7: Synthesis and study of the absorption properties of novel mono-azo substituted chromogenic calix[4]arenes", Turk J Chem, 35, pp 87 – 98 91 Pankaj Kumar, Yoon-Bo Shim (2008), "Chromium(III)-selective electrode using p(4-acetanilidazo)calix[4]arene as an ionophore in PVC Matrix", Bull Korean Chem Soc., 12( 29), pp 2471-2476 92 Pavel Lhotak, Michal Himl, Ivan Stibor and Hana Petrickova (2002), "Alkylation of thiacalix[4]arenas", Tetrahedrn Letters, 43, pp 9621-9624 144 93 Phendukani Ncube, Rui W Krause and Bhekie B Mamba (2011), "Fluorescent sensing of chlorophenols in water using an azo dye modified β-Cyclodextrin polymer", Sensors, 11, pp 4598-4608 94 P.S Ramanjaneyulua, Parminder Singhb, Y.S Sayia, H.M Chawlab, K.L Ramakumar (2010), "Ion selective electrode for cesium based on 5-(4nitrophenylazo)25,27- bis(2-propyloxy)26,28-dihydroxycalix[4]arene", Journal of Hazardous Materials, 175, pp 1031–1036 95 Qing Liang, Bing Guan, Ming Jiang (2010), "A one-pot approach to coaxial hybrid nanotubes of calixarene/silica via self-assembly and sol–gel transition", J Mater Chem., 20, pp 8236–8239 96 Qiufen Hu, Guangyu Yang, Zhangjie Huang, Jiayuan Yin (2004), "Study on solid phase extraction and spectrophotometric determination of nickel in waters and biological samples", Bull Korean Chem Soc., 4(25), pp 545-548 97 Quanli Ma, Huimin Ma, Meihong Su, Zhihua Wang, Lihua Nie, Shuchuan Liang (2001), "Determination of nickel by a new chromogenic azocalix[4]arene", Analytica Chimica Acta, 439, pp 73-79 98 Rafik Tayeb, Asma Zaghbani, Sami Ben Maamar, Faouzi Meganem, Francis Vocanson, Mahmoud Dhahbi (2009), "Evaluation of an azocalix[4]arene derivative for the selective extraction of Pd(II) from hydrochloric acid solutions", C R Chimie, 12, pp 1275–1279 99 Rainer Ludwig, Nguyen Thi Kim Dzung (2002), "Calixarene-based molecules for cation recognition", Sensors 2, pp 397 – 416 100 Roberto Cao Jr., Alicia M Diaz-Garcia, Roberto Cao (2009), "Coordination compounds built on metal surfaces", Coordination Chemistry Reviews, 253, pp 1262–1275 101 Rojrit Rojanathanes, Bongkot Pipoosananakaton, Thawatchai Tuntulani, Worawan Bhanthumnavin, James B Orton,b Simon J Cole, Michael B 145 Hursthouse, Martin C Grossel, Mongkol Sukwattanasinitta (2005), "Comparative study of azobenzene and stilbene bridged crown ether p-tertbutylcalix[4]arene", Tetrahedron, 61, pp 1317–1324 102 Seiji Shinkai (1993), "Calixarenes - The third generation of supramolecules", Tetrahedron, 40(49), pp 8933-8968 103 Seval Bayulken, A Serac (1996), "Distribution of Ce(IV) species in HNO3 – HClO4 medie and determination of stability constants of the nitrato complex", Tr J of Chemistry, 20, pp 111-117 104 Shin-Ichi Ohira, ErandaWanigasekara, Dmitry M Rudkevich, Purnendu K Dasgupta (2009), "Sensing parts per million levels of gaseous NO2 by a optical fiber transducer based on calix[4]arenas", Talanta, 77, pp 1814–1820 105 Sim Siong fong, Devagi Kanakararu, Sung Chiew Ling (2006), "Evaluation of the acid digestion method with different solvent combination for the determination of iron, zinc and lead in canned sardines", Malaysian Journal of Chemistry, 1(8), pp 10-15 106 Somsanguan Chantachon (2003), Phytoextraction and accumulation of lead from contaminated soil by vetiver grass, Dissertation PhD Biology, Mahidol University 107 Stéphanie Bouoit-Montésinos, Jacques Bassus, Monique Perrin, Roger Lamartine (2000), “Synthesis of new phenylazocalix[n]arenes (n=4, 5)”, Tetrahedron Letters, 41, pp 2563–2567 108 Suparna Dutta, Arabinda K Das (2007), “Determination of lead in environmental samples after solid phase extraction by 2-aminothiazole group incorporated PSDVB”, Journal of Scientific & Industry ReseaRch, 66, pp 1025-1028 109 S Onder, S Dursun, S Gezgin, A Demirbas (2007), “Determination of heavy metal pollution in grass and soil of city centre green areas (Konya, Turkey)”, Polish J of Environ Stud., 1(16), pp 145-154 146 110 Tae Hyun Kim, Su Ho Kim, Le Van Tan, Yu Jin Seo, Sun Youn Park, Hasuck Kim, Jong Seong Kim (2007), “Transition metal ion selective ortho-ester diazophenylcalix[4]arene”, Talanta, 71, pp 1294-1297 111 Tae Hyun Kim, Su Ho Kim, Le Van Tan, Yunyan Dong, Hasuck Kim, Jong Seung Kim, (2008), “Diazo-coupled calix[4]arenes for qualitative analytical screening of metal ions”, Talanta,74, pp 1654–1658 112 Taek Dong Chung, Sun Kil Kang, JongWon Kim, Hee-soo Kim, Hasuck Kim (1997), “Interaction between various alkylammonium ions and quinonederivatized calix[4]arenes in aprotic media”, Journal of Electroanalytical Chemistry, 438, pp 71-78 113 Tahir Tilki, Izzet Sener, Fikret Karc, Ahmet Gulce, Hasalettin Deligoz (2005), “An approach to the synthesis of chemically modified bisazocalix[4] arenes and their extraction properties”, Tetrahedron, 61, pp 9624–9629 114 Le Van Tan, Duong Tuan Quang, Min Hee Lee, Tae Hyun Kim, Hasuck Kim, Jong Seung Kim (2007), “Tetradiazo(o-carboxyl)phenylcalix[4]arene for determination of Pb2+ ion”, Bull Korean Chem Soc., 5(28), pp.791-794 115 Tran Quang Hieu, Nguyen Ngoc Tuan, Le Ngoc Tu, Le Van Tan (2010), “Structural Study on the Complex of Ortho-Ester Tetra Azophenylcalix[4]arene (TEAC) with Th(IV)”, International Journal of Chemistry, 2(3), pp 97-104 116 Tran Quang Hieu, Nguyen Ngoc Tuan, Le Van Tan (2011), “Spectroscopy method for determination of Thorium with azocalix[4]arene”, International Conference on Biology, Environment and Chemistry, IBCBEE, 1, pp 134-137 117 Tsui-Lien Kao, Chiung-Chiu Wang, Yu-Ting Pan, Ya-Jiun Shiao, Jhy-Yuan Yen, Chun-Mei Shu, Gene-Hsiang Lee, Shie-Ming Peng, Wen-Sheng Chung (2005), “Upper rim allyl- and arylazo-coupled calix[4]arenes as highly sensitive chromogenic sensors for Hg2+ ion”, J Org Chem., 70, pp 2912-2920 147 118 Ummuhan Ocak, Mirac Ocak, Kazimierz Surowiec, Xin Shen, Alexander H Gorman, Richard A Bartsch (2010), “Metal ion complexation in acetonitrile by upper-rim allyl-substituted, di-ionized calyx[4]arenes bearing two dansyl fluorophores”, Arkivoc, 7, pp 81-79 119 Vandna Arora, Har Mohindra Chawla and Suneel Pratap Singh (2007), “Calixarenes as sensor materials for recognition and separation of metal ions”, Arkivoc, 2, pp 172-200 120 Vitaly I Kalchenko (2008), “Calixarene receptors of environmentally hazardous and biorelevant molecules and ions”, Pure Appl Chem., 7(80), pp 1449-1458 121 V.K Gupta, A.K Jain, Pankaj Kumar (2006), “PVC-based membranes of N,N_dibenzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane as Pb(II)-selective sensor”, Sensors and Actuators B, 120, pp 259–265 122 Wanda Sliwa (2002), “Calixarene complexes with transition metal, lanthanide and actinide ions”, Croatica Chemica ACTA, 75, pp.131-153 148 ... NGUYỄN THỊ NGỌC LỆ NGHIÊN CỨU TƯƠNG TÁC CỦA THUỐC THỬ AZOCALIXAREN VỚI MỘT SỐ ION KIM LOẠI VÀ ỨNG DỤNG TRONG HĨA PHÂN TÍCH Chun ngành: Hóa phân tích Mã số: 62 44 29 01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI... với BAPC ứng dụng phân tích 20 Với mục đích đó, chúng tơi chọn đề tài: ? ?Nghiên cứu tương tác thuốc thử Azocalixaren với số ion kim loại ứng dụng hóa phân tích? ?? Để thực luận án tập trung vào vấn... phân tích Do luận án tập trung khảo sát khả tương tác thuốc thử với ion kim loại, sau tìm hiểu kỹ khả tạo phức thuốc thử BAPC với hai ion Ce(IV), Pb(II), hai ion có tín hiệu tốt tương tác với