Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và tính chất một số cacboxylat đồng (II)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Thị Vân Anh TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT MỘT SỐ CACBOXYLAT ĐỒNG (II) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội - 2015 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Thị Vân Anh TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT MỘT SỐ CACBOXYLAT ĐỒNG (II) Chun ngành: Hóa Vơ Mã số: 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS TS Triệu Thị Nguyệt Hà Nội - 2015 LỜI CẢM ƠN Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Triệu Thị Nguyệt định hướng khoa học tận tình giúp đỡ em suốt q trình hồn thành luận văn thạc sĩ khoa học Em xin cảm ơn thầy PGS.TS Nguyễn Hùng Huy, TS Nguyễn Minh Hải, TS Phạm Anh Sơn, cô kỹ thuật viên Bộ mơn Hóa Vơ cơ, khoa Hóa học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi cho em q trình làm thực nghiệm Cuối cùng, tơi xin gửi lời cảm ơn tới em Lê Hữu Trung Đỗ Sỹ Quân giúp đỡ đóng góp ý kiến cho tơi nhiều, giúp tơi hồn thành đề tài nghiên cứu Hà Nội, ngày tháng 12 năm 2015 Học viên Nguyễn Thị Vân Anh MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chung kim loại chuyển tiếp khả tạo phức chúng 1.1.1 Đồng khả tạo phức Cu(II) 1.1.2 Các nguyên tố đất khả tạo phức Ln(III) .10 1.2 Axit cacboxylic cacboxylat kim loại 13 1.2.1 Đặc điểm cấu tạo khả tạo phức axit cacboxylic 13 1.2.2 Giới thiệu chung cacboxylat kim loại 13 1.2.3 Ứng dụng cacboxylat kim loại 24 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG, MỤC ĐÍCH, PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 2.1 Đối tượng, mục đích nghiên cứu 27 2.1.1 Đối tượng nghiên cứu 27 2.1.2 Mục đích, nội dung nghiên cứu 28 2.2 Thực nghiệm 28 2.2.1 Dụng cụ hóa chất 28 2.2.2 Tổng hợp axit 2,2’-bipyridin-3,3’-đicacboxylic 31 2.2.3 Tổng hợp phức chất 31 2.3 Phương pháp nghiên cứu 34 2.3.1 Phương pháp xác định hàm lượng ion kim loại phức chất 34 2.3.2 Phương pháp đo điểm nóng chảy 36 2.3.3 Phương pháp phổ hồng ngoại 36 2.3.4 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 36 2.3.5 Phương pháp phân tích nhiệt 36 2.3.6 Phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể 37 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 38 3.1 Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc axit 2,2’-bipyriđin-3,3’đicacboxylic 38 3.1.1 Phổ hồng ngoại axit 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylic 38 3.1.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân H axit 2,2’-bipyriđin-3,3’đicacboxylic 39 3.1.3 Nghiên cứu cấu trúc axit 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylic phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể 41 3.2 Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc phức chất 44 3.2.1 Tổng hợp phức chất 44 3.2.2 Nghiên cứu phức chất phương pháp hóa lí 46 KẾT LUẬN 69 TÀI LIỆU THAM KHẢO 70 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình Hình 1.1 : Cấu trúc phức chất {[ Hình 1.2 : Cấu trúc phức chất {[ Hình 1.3 : Cấu trúc phức chất {[ Hình 1.4 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.5 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.6 : Cấu trúc phức chất {[ Hình 1.7 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.8 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.9 : Cấu trúc phức chất { Hình 3.1: Phổ hồng ngoại sản phẩm Hình 3.2a: Phổ H-NMR axit 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylic Hình 3.2b: Phổ dãn H-NMR axit 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylic Hình 3.3: Cấu trúc đơn tinh thể axit 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylic Hình 3.4: Phổ hồng ngoại axit pyriđin-2,6-đicacboxylic Hình 3.5: Phổ hồng ngoại phức chất H2[Cu(PDA)2] Hình 3.6: Phổ hồng ngoại phức chất { Hình 3.7: Phổ hồng ngoại phức chất { Hình 3.8: Phổ hồng ngoại phức chất { Hình 3.9: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất { [ Hình 3.10: Cấu trúc đơn tinh thể phức chất H2[Cu(PDA)2] Hình 3.11: Cấu trúc đơn tinh thể phức chất { Hình 3.12: Cấu trúc khung { [ Hình 3.13: Phổ hồng ngoại phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Hình 3.14: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Hình 3.15: Cấu trúc đơn tinh thể phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Hình 3.16: Cấu trúc khung [Cu(BPDC)(H2O)2]n DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1: Điều kiện tổng hợp phức chất Bảng 3.1: Các dải đặc trưng phổ hồng ngoại axit 2,2’-bipyriđin3,3’-đicacboxylic Bảng 3.2: Các tín hiệu phổ H-NMR axit 2,2’-bipyriđin-3,3’đicacboxylic Bảng 3.3: Một số thông tin cấu trúc axit 2,2’-bipyriđin-3,3’đicacboxylic Bảng 3.4:Một số độ dài liên kết góc liên kết axit 2,2’-bipyriđin3,3’-đicacboxylic Bảng 3.5: Công thức giả định hàm lượng kim loại phức chất Bảng 3.6: Các dải đặc trưng phổ hồng ngoại phức chất pyriđin-2,6-đicacboxylat kim loại H2PDA Bảng 3.7: Kết phân tích nhiệt phức chất { [ Bảng 3.8: Một số thông tin cấu trúc tinh thể phức chất H2[Cu(PDA)2] Bảng 3.9: Một số độ dài liên kết phức chất H2[Cu(PDA)2] Bảng 3.10: Một số góc liên kết phức chất H2[Cu(PDA)2] Bảng 3.11: Một số thông tin cấu trúc tinh thể phức chất {[ Bảng 3.12: Một số độ dài liên kết phức chất { [ Bảng 3.13: Một số góc liên kết phức chất { [ Bảng 3.14: Các dải đặc trưng phổ hồng ngoại phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n H2BPDC Bảng 3.15: Kết phân tích nhiệt phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Bảng 3.16: Một số thông tin cấu trúc tinh thể phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Bảng 3.17: Một số độ dài liên kết phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Bảng 3.18: Một số góc liên kết phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n 3.2.2.2 Phức chất 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylat kim loại 3.2.2.2.1 Phổ hồng ngoại Phổ hồng ngoại phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n đưa Hình 3.13 Hình 3.13: Phổ hồng ngoại phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Việc quy kết dải phổ hồng ngoại phức chất [Cu(BPDC) (H2O)2]n dựa việc so sánh phổ [Cu(BPDC)(H 2O)2]n với phổ phối tử tự H2BPDC (Hình 3.1) Kết trình bày Bảng 3.14 Bảng 3.14: Các dải đặc trưng phổ hồng ngoại phức chất -1 [Cu(BPDC)(H2O)2]n H2BPDC (υ, cm ) STT 61 Trên phổ hồng ngoại phức chất [Cu(BPDC)(H 2O)2]n (Hình 3.13), dải có -1 cường độ trung bình 3408 cm qui gán cho dao động hóa trị nhóm –OH phân tử H2O phối trí Dải 3084 cm -1 thuộc dao động hóa trị nhóm -1 =CH vịng thơm bipyriđin Dải 1716 cm đặc trưng cho dao động nhóm C=O phối tử dịch chuyển vùng có số sóng thấp phức chất -1 (1647cm ) So với phổ hồng ngoại phối tử, phổ phức chất xuất -1 thêm dải với cường độ trung bình 528 cm , quy kết cho dao động hóa -1 trị liên kết Cu-O dải 443 cm , quy kết cho dao động hóa trị liên kết Cu-N Các kết cho thấy có hình thành liên kết ion Cu phối tử qua nguyên tử O nhóm –OH ngun tử N vịng pyriđin 2+ 3.2.2.2.2 Phân tích nhiệt Giản đồ phân tích nhiệt phức chất [Cu(BPDC)(H 2O)2]n đưa Hình 3.14 Figure 22/12/ Labsys TG TG/% 70 60 50 40 30 20 10 -10 -20 -30 -40 -50 -60 -70 -80 Hình 3.14: Giản đồ phân tích nhiệt phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n 62 Từ giản đồ phân tích nhiệt phức chất [Cu - Trên đường DSC có 363,16 427,86 - Trên đường TG có hai trình khối lư 363,16 – 427,86 , với % khối lượng tương ứng là: -39,31%; -39,72% Bảng 3.15: Kết phân tích nhiệt phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Pic Nhiệt độ 224,99 363,16 – 427,86 Từ việc so sánh % khối lượng theo lý thu 3.15), đưa số nhận xét sau: - Ở nhiệt độ từ 224,99 cầu nội phức chất, phân hủy cháy phức chất, tạo sản phẩm cuối CuO Với nhiệt độ cao trình H 2O xảy đồng thời với phân hủy phức chất nên dự đốn H2O xuất phức chất với vai trị phối tử khung kim loại – kim 3.2.2.2.3 Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể Cấu trúc phức chất [Cu(BPDC)(H 2O)2]n đưa Hình 3.15 Để tiện theo dõi nghiên cứu, đánh số nguyên tử phân tử phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Hình 3.15 63 (a) (b) Hình 3.15: Cấu trúc đơn tinh thể phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Các thông số thực nghiệm quan trọng thu từ cấu trúc đơn tinh thể đưa Bảng 3.16 – 3.18 64 Bảng 3.16: Một số thông tin cấu trúc tinh thể phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Công thức phân tử Hệ tinh thể Thông số mạng R1 = 2,46% Độ sai lệch R2 = 6,52% Bảng 3.17: Một số độ dài liên kết (Å) phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n Cu11-O11 Cu11-O21 Cu11-O12 Cu11-N11 Cu11-N12 O21-C21 O23-C26 O24-C26 o Bảng 3.18: Một số góc liên kết ( ) phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n O11 Cu11 O12 O11 Cu11 N11 O11 Cu11 N12 O21 Cu11 O11 O21 Cu11 O12 O21 Cu11 N11 O21 Cu11 N12 N11 Cu11 O12 65 N11 Cu11 N12 N12 Cu11 O12 Cấu trúc đơn tinh thể phức chất [Cu(BPDC)(H2O)2]n cho thấy ion trung tâm Cu 2+ thể số phối trí năm, thơng qua tạo thành liên kết với hai nguyên tử 2- N phối tử BPDC ; nguyên tử O từ phối tử BPDC 2- khác, hai 2- nguyên tử O hai phân tử H2O phối trí Như vậy, phối tử BPDC phối tử ba càng, tạo liên kết với hai ion Cu(II) qua hai nguyên tử N vòng bipyridin nguyên tử O hai nhóm chức –COOH Ba nguyên tử O cịn lại 2- khơng tham gia liên kết Do vậy, BPDC đóng vai trị cầu nối hai ion Cu 2+ liền kề Điều hoàn toàn phù hợp với kết thu từ phương pháp phổ hồng ngoại phân tích nhiệt Hình 3.15 kết hợp Bảng 3.17 Bảng 3.18 cho thấy: - Độ dài liên kết ion Cu 2+ với hai nguyên tử O hai phân tử H2O phối trí khác nhau, cụ thể: Cu11-O11 = 1,9812 Å; Cu11-O12 = 2,1539 Å Độ dài liên kết ion Cu 2+ liên kết ion Cu 2- với nguyên tử O BPDC Cu11-O21 = 1,9440 Å, độ dài 2+ với hai nguyên tử N vòng chelat năm cạnh gần nhau, là: Cu11-N11 = 2,0119; Cu11-N12 = 2,0385 Å - Khi tạo thành phức chất, độ dài liên kết nguyên tử vòng chelat cạnh có thay đổi chút so với phối tử tự ban đầu Cụ thể, độ dài liên kết N11-C15 = 1,359 Å; N11-C16 = 1,340 Å (trong phối tử tự 1,349 Å 1.343 Å tương ứng – mục 3.1.3); C15-C16 = 1,488 Å (trong phối tử tự 1,501 Å – mục 3.1.3) Điều giải thích giải tỏa electron vịng chelat cạnh hình thành phức chất - 2- Khi tham gia tạo phức, phối tử BPDC tạo phối trí với ion Cu 2+ qua hai ngun tử N với góc liên kết vịng chelat năm cạnh N11-Cu11-N12 = 80,08 , hai nguyên tử O hai phân tử nước phối trí tạo liên kết với ion Cu góc O11-Cu11-O12 = 100,48 - Từ số liệu Bảng 3.17 Bảng 3.18 thấy rằng: 66 2+ với [(O11-Cu11-N11) + (N11-Cu11-N12) + (N12-Cu11-O21) + (O21-Cu11O11)] = 91,08 + 80,08 + 89,18 + 98,17 = 358,51 360 Trong nguyên tử O11-Cu11-N12 O21-Cu11-N11 không thẳng hàng Mặt khác, độ dài liên kết Cu11-O11 N12 Cu11-O21 Cu11-N11 Cu11- Å góc: O11-Cu11-O12 = 100,48 ; O21-Cu11-O12 = 93,72 ; N11-Cu11- O12 = 90,48 ; N12-Cu11-O12 = 98,93 Như vậy, nguyên tử Cu11, O11, O21, N11, N12 gần đồng phẳng Cu(II) phối trí theo kiểu chóp vng biến dạng Phối tử BPDC 2- 2+ đóng vai trò cầu nối ion trung tâm Cu , tạo thành lớp cấu trúc khung phức chất [Cu(BPDC)(H 2O)2]n (Hình 3.16) Ta thấy: vị trí ion trung tâm Cu 2+ tạo thành đường ziczac dài vơ tận 2- (Hình 3.16a), phối tử BPDC tạo thành lớp song song với (Hình 3.16b), lớp chồng lên tạo thành lỗ rỗng (Hình 3.16c) (a) (b) (c) Hình 3.16: Cấu trúc khung [Cu(BPDC)(H2O)2]n 67 Như vậy, kết thu từ phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể hoàn toàn phù hợp với kết từ phương pháp phổ hồng ngoại, phân tích nhiệt phân tích hàm lượng kim loại Các kết khẳng định tổng hợp thành công phức chất pyriđin-2,6-đicacboxylat 2,2’-bipyriđin-3,3’đicacboxylat Cu(II); pyriđin-2,6-đicacboxylat Ln(III), phức chất 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylat Cu(II) pyriđin-2,6-đicacboxylat Ln(III) có cấu trúc dạng khung kim loại – hữu Rất tiếc khuôn khổ luận văn chưa tổng hợp thành công phức hỗn hợp kim loại Cu(II) – Ln(III) với phối tử chưa nghiên cứu tính chất sản phẩm tổng hợp 68 KẾT LUẬN Đã tổng hợp thành công phối tử axit 2,2’-bipyriđin-3,3’-đicacboxylic nghiên cứu sản phẩm phương pháp đo điểm nóng chảy, phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân H nhiễu xạ tia X đơn tinh thể Kết cho thấy sản phẩm thu Đã nghiên cứu tổng hợp [ Đã nghiên cứu phức chất tổng hợp phương pháp hàm lượng kim loại, phổ hồng ngoại, phân tích nhiệt Kết cho - Trong phức chất nguyên tử O N, thành phần phức chất khơng có nước - Trong phức chất [ Eu, Sm, Tb) có phối trí phối tử với ion kim loại N, thành phần phức chất có nước phối trí Đã xác định cấu trúc phức chất phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể Kết cho thấy: - Trong phức chất [ thuộc hệ tinh thể đơn tà với số tin cậy chất dạng đơn nhân - Trong phức chất [ phức chất thuộc hệ tinh Phức chất dạng polime, có cấu trúc dạng khung kim loại – hữu - Trong phức chất ; { chín, phức chất thuộc hệ tinh thể đơn tà với số tin cậy Phức chất dạng polime, có cấu trúc dạng khung kim loại – hữu Đã nghiên cứu tổng hợp phức chất hỗn hợp kim loại Cu(II) Ln(III) với H2PDA H2BPDC chưa thành công 69 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt (2009), Hóa học Vơ cơ, Quyển 2, Nhà xuất Giáo dục Vũ Đăng Độ (2006), Các phương pháp Vật lý Hóa học, Nhà xuất Đại học Quốc Gia Hà Nội Lê Hùng (2003), Hóa học nguyên tố đất hiếm, khoa Hóa học, Trường ĐHKHTN – ĐHQG Hà Nội Hồng Nhâm (2004), Hóa học ngun tố Tập II, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Văn Ri, Tạ Thị Thảo (2003), Thực tập Hóa học Phân tích, Tập 1, khoa Hóa học, Trường ĐHKHN – ĐHQG Hà Nội Nguyễn Đình Triệu (2002), Các phương pháp Vật lý ứng dụng Hóa học, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Đào Hữu Vinh, Lâm Ngọc Thụ (1979), Chuẩn độ Phức chất (sách dịch), Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội Tiếng Anh Corma, A., Garcia, H (2010), “Engineering Metal Organic Frameworks for Heterogeneous Catalysis”, Chem Rev, 110, pp 4606 – 4655 Dhakshinamoorthy, A and Garcia, H (2014), “Metal – organic frameworks as solid catalysts for the synthesis of nitrogen – containing heterocycles”, Chem Soc Rev, 43, pp 5750-5765 10 Duarte, Adriana P, Gressier, Marie, Marie-Joelle, Dexpert-Ghys, Jeannette; Caiut, Jose Mauricio A.; Ribeiro, Sidney J L (2012), “Structural and Luminescence Properties of Silica-Based Hybrids Containing New Silylated-Diketonato Europium(III) Complex”, Journal of Physical Chemistry C, 116(1), pp 505 – 515 70 11 Fahimah Martak and Tia Ayu Christanti (2014), “Synthesis and Toxicity Test of Zinc (II) Pyridine-2,6-Dicarboxylate Complexes”, The Journal for Technology and Science, Vol 25, pp 13 – 17 12 Furukawa, H., Cordova, K E and Yaghi, O M (2013), “The chemistry and applications of metal-organic frameworks”, Science, 341, pp 974 – 987 13 Furukawa, H., Ko, N., Aratani, N., Choi, E., Yazaydin, A O., Snurr, R Q., Yaghi, O M (2010), “Ultrahigh porosity in metal – organic frameworks”, Science, 329, pp 424 – 428 14 15 Glinka N L (1981), General chemistry, Vol 2, Linz university, Germany Hailian Li, Mohamed Eddaoudi, M O’Keeffe and O M Yaghi (1999), “Design and synthesis of an exceptionally stable and highly porous metal – organic framework”, Nature, Vol 402, pp 276 – 279 16 He, Y., Zhou, W., Qian G and Chen, B (2014), “Methane storage in metal – organic frameworks”, Chem Soc Rev, 43, pp 5657-5678 17 Hong-Ling Gao, Long Yi, Bin Zhao, Xiao-Quing Zhao, Peng Cheng, DaiZheng Liao and Shi-Ping Yan (2006), “Synthesis and Characterization of Metal – Organic Frameworks Based on 4-Hydroxypyridine-2,6dicacboxylic Acid and Pyridine-2,6-dicarboxylic Acid Ligands”, Inorganic Chemistry, 45, pp 5980-5988 18 Jose A Fernandes, Susana S Braga, Martyn Pillinger et al (2006), “βCyclodextrin inclusion of europium (III) tris(β-diketonate)-bipyridine, Polyhedron”, Science, Vol 25, pp 1471-1476 19 Juan Xie, Hui-Ming Shu, Huai-Ming Hu, Zhong-Xi Han, Sa-Sa Shen, Fei Yuan, Meng-Lin Yang, Fa-Xin Dong and Gang-Lin Xue (2014), “Synthesis, Structures, and Luminescence Properties of Lanthanide Coordination Polymers with a Polycarboxylic Terpyridyl Dericative Ligand”, ChemPlusChem, 79, pp 985-994 71 20 Kanungo.B.K.,(2003), “Synthesis of New Macrocycles with 2,2’-Bipyridyl and Polyamine Functions”, Synthetic Communication, Vol 33, pp 31593164 21 Ke Liu, Jing-Min Zhou, Hui-Min Li, Na Xu and Peng Cheng (2014), “A series of Cu(II)-Ln(III) Metal-Organic Frameworks Based on 2,2’-bipyridine3,3’-dicarboxylic Acid: Syntheses, Structures and Magnetic Properties”, Cryst Growth Des, pp 1-34 22 Koen Binnemans (2009), “Lanthanide-Based Luminescent Hybrid Materials”, Chem Rev, 109, pp 4283-4374 23 Koen Binnemans (2005), Chapter 225 Rare-earth β-diketonates, Katholieke Universiteit Leuven, Department of Chemistry, Celestijnenlaan 200F 24 Koppe M (2002), Light Emitting Diodes (LED’s) Based on Rare Earth Emitters, Linz university, Germany 25 Limaye S N et al (1986), “Relative complexing tendencies of O-O, O-N and O-S donor (secondary) ligands in some lanthanide-EDTA-mixed-ligand complexes”, Chem Abs, Vol 105, pp 499 26 Malandrino G., Incontro O., Castelli F., Fragalà I L., Benelli C (1996), “Synthesis, Characterization and Mass Transport Properties of Two Novel Gd(III) hexafluoroacetylacetonate Polyether Adducts: Promising Precursors for MOCVD of GdF3 Films”, Chemistry of Materials, 8, pp 1292 27 Mehrotra R C., Bohra R., Gaur D P (1978), Metal β-Diketonates and Allied Derivatives, Academic Press, London 28 W Huang, D Y Wu, P Zhou, W B Yan, D Guo, C Y Duan, Q Meng (2009), “Luminescent and Magnetic Properties of Lanthanide – Thiophene-2,5-dicarboxylate Hybrid Materials”, Cryst Growth Des, 9, pp 1361-1369 72 29 Wilkinson, G., Gillard, R D., McCleverty, J A., Eds (1987), Siedle, A R Diketones and Related Ligands In Comprehensive Coordination Chemistry, Oxford, UK, pp 365–412 30 Xiuling Feng, Wanping Chen and Bolin Xiang (2014), “Solvothermal Synthesis, Crystal Structures, and Luminescent Properties of Two New Cadmium(II) Coordination Polymers Based on Rigid/Flexible Dicarboxylate and N,N’-Bis(4-pyridyl)-1,4,5,8naphthalenetetracarboxydiimide”, Z Anorg Allg Chem, pp 3159-3164 31 Yoon, M., Srirambalaji, R and Kim, K (2012), “Homochiral Metal – Organic Frameworks for Asymmetric Heterogeneous Catalysis”, Chem Rev, 112 (2), pp 1196-1231 73 ... phức chất {[ Hình 1.3 : Cấu trúc phức chất {[ Hình 1.4 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.5 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.6 : Cấu trúc phức chất {[ Hình 1.7 : Cấu trúc phức chất { Hình 1.8 : Cấu trúc. .. hướng nghiên cứu chưa quan tâm tiềm ứng dụng chúng có nhiều hứa hẹn tương lai Với lý trên, đề tài lựa chọn hướng nghiên cứu ? ?Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc tính chất số cacboxylat đồng (II)? ?? Hi... KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Thị Vân Anh TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT MỘT SỐ CACBOXYLAT ĐỒNG (II) Chun ngành: Hóa Vơ Mã số: 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG