Đang tải... (xem toàn văn)
Giới thiệu đề tài: "NGHIÊN CỨU PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA FUCOIDAN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ MỘT SỐ LOÀI RONG NÂU Ở VỊNH NHA TRANG" LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM Trong đa dạng và vô tận của thảm thực vật đại dương, rong nâu là một trongsố các loài thực vật biển có thể tự tái tạo đáng lưu ý nhất mà con người đã phát hiện ra. Rong nâu chứa rất nhiều polysacarit sinh học quí như alginate, laminaran,fucoidan với khả năng ứng dụng hết sức rộng lớn 29,103.Trong số đó fucoidan là hợp chất được đặc biệt quan tâm nghiên cứu do cónhiều hoạt tính sinh học quý như: hoạt tính chống đông tụ máu và chống huyết khối, chống virus, chống ung thư và điều biến miễn dịch, chống viêm, giảm lipid máu, chống oxy hóa và các đặc tính chống bổ thể (anticomplementary), chống lại các bệnh về gan, về đường tiết niệu (uropathy renalpathy), tác dụng bảo vệ dạ dày và khả năng điều trị trong phẫu thuật 69,88. Fucoidan là một sulfate polysacarit có cấu trúc hóa học rất phức tạp bởi tính đa dạng của liên kết glycoside và khả năng phân nhánh với các vị trí nhóm sulfate được sắp xếp không theo quy luật trên mạch polymer. Thành phần của nó bao gồm nhiều loại đường, chủ yếu là fucose và một số các gốc đường khác như galactose, glucose, manose, xylose..., đôi khi còn có axít uronic 23,36,69,71.Mặc dù có rất nhiều công trình nghiên cứu nhằm xác định cấu trúc chi tiếtcủa fucoidan, nhưng các kết quả nghiên cứu phát hiện được tính quy luật trong cấu trúc của chúng về trật tự liên kết giữa các gốc đường, sự phân nhánh và vị trí các gốc sulfate vẫn còn rất hạn chế 23,34,35,36,48. Mặt khác, mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học của fucoidan thực tế cho đến nay vẫn chưa được sáng tỏ 88,36,38,48,69. Để giúp cho việc nghiên cứu cơ chế tác dụng của fucoidan lên các tế bào sinh vật và tiến tới sử dụng fucoidan để làm dược liệu thì việc xác định chính xác thành phần và cấu trúc hóa học của fucoidan là điều tiên quyết và đang thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học trên thế giới.Nước ta có hơn 3.200 km bờ biển trải dài từ Bắc xuống Nam, với diện tíchmặt nước rộng hơn 1.000.000 km2 được thiên nhiên ban tặng cho nguồn tài nguyên rong nâu rất đa dạng và phong phú, hiện tại đã có khoảng 147 loài rong nâu được phân loại 1,8, trong đó các loài rong thuộc chi Sargassum có trữ lượng lớn nhất với hơn 60 loài và sản lượng ước tính đạt tới 10.000 tấn rong khônăm 58. Tuy nhiên cho đến nay ở nước ta vẫn chưa có một công trình nghiên cứu có tính hệ thống về thành phần hóa học, cấu trúc và hoạt tính sinh học của fucoidan rong nâu Việt Nam.Do vậy, chúng tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu phân tích thành phần, cấutrúc hóa học của fucoidan có hoạt tính sinh học từ một số loài rong nâu ở vịnhNha Trang” nhằm hoàn chỉnh thêm những nghiên cứu về fucoidan của rong nâuViệt Nam theo định hướng tìm kiếm những nguồn dược liệu mới phục vụ sức khỏe cộng đồng và phát triển kinh tế xã hội.
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ VIỆT NAM VIỆN HĨA HỌC PHẠM ĐỨC THỊNH NGHIÊN CỨU PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC HĨA HỌC CỦA FUCOIDAN CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ MỘT SỐ LOÀI RONG NÂU Ở VỊNH NHA TRANG Chun ngành: Hóa phân tích Mã số: 62.44.01.18 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hướng dẫn khoa học: PGS TS Bùi Minh Lý PGS TS Lê Lan Anh Hà Nội, 2015 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu nêu luận án trung thực Những kết luận khoa học luận án chưa công bố cơng trình khác. Hà Nội, 2015 Tác giả Phạm Đức Thịnh Thịnh LỜI CẢM ƠN Trong trình nghiên cứu hồn thành luận án này, tơi nhận nhiều quan tâm, giúp đỡ quý báu thầy cô, nhà khoa học thuộc nhiều lĩnh vực bạn bè đồng nghiệp Đầu tiên tơi xin bày tỏ lịng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS.TS Bùi Minh Lý PGS.TS Lê Lan Anh tận tình hướng dẫn tạo điều kiện tốt giúp tơi hồn thành luận l uận án Tiếp theo, xin chân thành cảm ơn Quỹ Nafosted (Đề tài nghiên cứu khoa học bản, mã số: 104.01.59.09) Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam (Đề tài hợp tác quốc tế, mã số: VAST.HTQT.NGA 06/13-14) hỗ trợ kinh phí cho việc thực Luận án Tôi xin chân thành cảm ơn giúp đỡ tạo điều kiện mặt cô chú, anh chị em phịng: - Phịng Hóa phân tích Triển khai cơng nghệ nói riêng Viện Nghiên cứu Ứng dụng cơng nghệ Nha Trang nói chung c - Phịng Hóa phân tích, Trung tâm phương pháp phổ ứng dụng - Viện Hóa học Phịng thử nghiệm hoạt tính sinh học - Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên - Phịng Hóa enzym, Phịng cộng hưởng từ hạt nhân khối phổ- Viện Hóa sinh Hữu Thái Bình Dương, Viện Hàn lâm Khoa học Nga, Chi nhánh Viễn Đông, Liên Bang Nga Tôi xin chân thành cảm ơn Ban Lãnh đạo Viện Hóa học, Phịng Quản lý Đào tạo sau Đai học - Viện Hóa học tạo điều kiện thuận lợi giúp hoàn thành học phần luận án thủ tục cần thiết Cuối cùng, xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân bạn bè quan tâm, động viên giúp đỡ tơi suốt q trình học tập hoàn thành luận án Hà Nội, ngày 20 tháng 04 năm 2015 Tác giả Luận án Phạm Đức Thịnh i MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC LỤC i i DANH MỤC CÁC CHỮ VI VIẾT ẾT TẮT TẮT iv iv DANH MỤC CÁC BẢNG BẢNG vi vi DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VẼ viii viii DANH MỤC PHỤ LỤC LỤC ix ix MỞ ĐẦU 1 CHƯƠNG TỔNG QUAN 3 2.3. RONG BIỂN 3 1.1.1 Giới thiệu chung rong biển .3 1.1.2 Phân loại phân bố rong biển biển 1.1.3 Thành phần hóa học có rong ron g biển .5 1.2 FUCOIDAN 1.2.1 Giới thiệu chung fucoidan 2.3.1. Thành phần fucoidan rong nâu n âu 1.2.3. Đa dạng cấu trúc fucoidan fucoidan 1.2.4. Các phương pháp chiết tách fucoidan từ rong nâu 13 nâu 13 1.2.5. Hoạt tính sinh học ứng dụng fucoidan 15 1.3 CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA FUCOIDAN 20 1.3.1 Phương pháp phân tích thành phần đường 20 đường 20 1.3.2 Phương pháp phân tích liên kết .21 21 1.3.3 Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) 22 (IR) 22 1.3.4 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 23 (NMR) 23 ii 1.3.5 Phương pháp phổ khối lượng (MS) 26 (MS) 26 1.4. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TRÊN THẾ GIỚI VÀ Ở VIỆT NAM LIÊN QUAN ĐẾN NỘI DUNG NGHIÊN CỨU CỦA LUẬN ÁN .32 1.4.1. Tình hình nghiên cứu fucoidan giới .32 1.4.2. Tình hình nghiên cứu fucoidan Việt Nam 34 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG, PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 36 VÀ THỰC NGHIỆM .36 36 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 36 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .37 2.2.1 Phương pháp chiết tách phân đoạn fucoidan .37 fucoidan .37 2.2.2 Phân tích hàm lượng tổng carbohydrate thành phần đường .38 đường .38 2.2.3 Phương pháp phân tích hàm lượng sulfate .38 sulfate .38 2.2.4 Phương pháp khử sulfate 38 2.2.5 Phương pháp phân tích hàm lượng uronic axít 38 axít 38 2.2.6 Phương pháp phân tích liên kết methyl hóa 38 hóa .38 2.2.7 Phương pháp thủy phân tạo oligosacarit 39 39 2.2.8 Phương pháp phổ hồng ngoại IR 39 2.2.9 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR 39 2.2.10 Phương Phương pháp phổ khối lượng MS 39 MS 39 2.2.11 Phương Phương pháp thử hoạt tính sinh học xử lý số liệu 39 liệu 39 2.3. THỰC NGHIỆM .40 2.3.1. Chiết tách phân đoạn tinh chế fucoidan từ rong nâu 40 2.3.2. Phân tích hàm lượng tổng carbohydrate thành phần đường .41 đường .41 2.3.3. Phân tích hàm lượng sulfate .41 2.3.4. Phân tích hàm lượng uronic axít .42 2.3.4 42 2.3.5. Khử sulfate .42 sulfate .42 2.3.6. Phương pháp phân tích liên kết methyl hóa 42 hóa .42 iii 2.3.7. Thủy phân tạo fucoidan oligosacarit .43 oligosacarit .43 2.3.8. Phổ khối MALDI-TOF/MS ESI-MS fucoidan oligosacarit 43 oligosacarit 43 2.3.9. Khảo sát hoạt tính gây độc tế bào fucoidan 44 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .47 3.1. CHIẾT TÁCH VÀ PHÂN LẬP FUCOIDAN TỪ RONG NÂU 47 3.2. PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA FUCOIDAN FUCOIDAN 48 48 3.3. TÁCH PHÂN ĐOẠN VÀ PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN CỦA CÁC PHÂN ĐOẠN FUCOIDAN 51 3.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA FUCOIDAN .62 62 3.4.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư fucoidan .62 fucoidan .62 3.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào phân đoạn fucoidan phân lập từ rong Sargassum swartzii Sargassum mcclurei 64 mcclurei 64 3.5 ĐẶC TRƯNG CẤU TRÚC CỦA CÁC PHÂN ĐOẠN FUCOIDAN FUCOIDAN .69 69 3.5.1. Các đặc trưng cấu trúc thu từ phổ IR IR 69 69 3.5.2. Các đặc trưng cấu trúc thu từ phổ NMR NMR 72 72 3.6. PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA PHÂN ĐOẠN FUCOIDAN SmF3 ĐƯỢC CHIẾT TÁCH TỪ RONG NÂU SARGASSUM MCCLUREI .77 3.7. ĐÁNH GIÁ MỐI TƯƠNG QUAN GIỮA ĐẶC TRƯNG CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA FUCO FUCOIDAN IDAN 97 97 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .99 99 MỞ ĐẦU Trong đa dạng vô tận thảm thực vật đại dương, rong nâu số loài thực vật biển tự tái tạo đáng lưu ý mà người phát Rong nâu chứa nhiều polysacarit sinh học quí alginate, laminaran, fucoidan với khả ứng dụng rộng lớn [29,103] Trong số fucoidan hợp chất đặc biệt quan tâm nghiên cứu có nhiều hoạt tính sinh học q như: hoạt tính chống đơng tụ máu chống huyết khối, chống virus, chống ung thư điều biến miễn dịch, chống viêm, giảm lipid máu, chống oxy hóa đặc tính chống bổ thể (anticomplementary), chống lại bệnh gan, đường tiết niệu (uropathy renalpathy), tác dụng bảo vệ dày khả điều trị phẫu thuật [69,88] Fucoidan sulfate polysacarit có cấu trúc hóa học phức tạp tính đa dạng liên kết glycoside khả phân nhánh với vị trí nhóm sulfate xếp không theo quy luật mạch polymer Thành phần bao gồm nhiều loại đường, chủ yếu fucose số gốc đường khác galactose, glucose, manose, xylose , đơi cịn có axít uronic [23,36,69,71] Mặc dù có nhiều cơng trình nghiên cứu nhằm xác định cấu trúc chi tiết fucoidan, kết nghiên cứu phát tính quy luật cấu trúc chúng trật tự liên kết gốc đường, phân nhánh vị trí gốc sulfate hạn chế [23,34,35,36,48] Mặt khác, mối quan hệ cấu trúc hoạt tính sinh học fucoidan thực tế chưa sáng tỏ [88,36,38,48,69] Để giúp cho việc nghiên cứu chế tác dụng fucoidan lên tế bào sinh vật tiến tới sử dụng fucoidan để làm dược liệu việc xác định xác thành phần cấu trúc hóa học fucoidan điều tiên thu hút ý nhiều nhà khoa học giới Nước ta có 3.200 200 km bờ biển trải dài từ Bắc xuống Nam, với diện tích mặt nước rộng 1.000.000 km2 được thiên nhiên ban tặng cho nguồn tài nguyên rong nâu đa dạng phong phú, có khoảng 147 lồi rong nâu phân loại [1,8], lồi rong thuộc chi Sargassum có có trữ lượng lớn với 60 lồi sản lượng ước tính đạt tới 10.000 rong khô/năm [58] Tuy nhiên nước ta chưa có cơng trình nghiên cứu có tính hệ thống thành phần hóa học, cấu trúc hoạt tính sinh học fucoidan rong nâu Việt Nam Do vậy, chọn đề tài: “Nghiên “ Nghiên cứu phân tích thành phần, cấu trúc hóa học fucoidan có hoạt tính sinh học từ số loài rong nâu vịnh Nha Trang” Trang” nhằm hoàn chỉnh thêm nghiên cứu fucoidan rong nâu Việt Nam theo định hướng tìm kiếm nguồn dược liệu phục vụ sức khỏe cộng đồng phát triển kinh tế xã hội Mục tiêu luận án: Chiết tách phân đoạn fucoidan từ số loài rong nâu Việt Nam Phân tích thành phần, xác định đặc điểm cấu trúc mối quan hệ cấu trúc với hoạt tính sinh học fucoidan Để đạt mục tiêu đề ra, nội ra, nội dung nghiên cứu luận án bao án bao gồm: gồm: - Thu thập lồi rong nâu có trữ lượng lớn vùng biển vịnh Nha Trang - Tách chiết phân đoạn fucoidan từ lồi rong thu - Phân tích thành phần hóa học thăm dị hoạt tính sinh học fucoidan phân đoạn chúng - Xác định cấu trúc fucoidan có hoạt tính tí nh quan tâm - Đánh giá mối tương quan hoạt tính sinh học với đặc trưng cấu trúc fucoidan CHƯƠNG TỔNG QUAN 2.3 RONG BIỂN 1.1.1 Giới thiệu chung rong biển Hàng năm đại dương cung cấp cho trái đất khoảng 200 tỷ rong biển Nhiều nhà khoa học cho 90% cacbon trái đất tổng hợp nhờ quang hợp, 20% có nguồn ngốc từ rong biển [83,97] Việc tiêu thụ sản phẩm từ rong biển (tảo đa bào biển) trải qua thời kì lịch sử lâu dài Các dấu vết khảo cổ học cho thấy, người Nhật dùng rong biển từ 10.000 năm trước Trong văn hoá Trung Quốc Q uốc cổ đại, rong biển coi đặc sản dùng ăn triều đình hồng tộc hay khách hồng thân, quốc thích thưởng thức Dù rong biển coi ăn đặc trưng châu Á, thực tế quốc gia có bờ biển giới Scotland, Ireland, Newzealand, quần đảo nam Thái Bình Dương nước Nam Mỹ ven biển sử dụng rong ron g biển từ lâu Rong biển sử dụng nhiều lĩnh vực khác Chúng nguồn nguyên liệu tự nhiên cho công nghiệp thực phẩm (Cải biển Ulva lactuca, bột rong biển, chất tạo gel E400, E401 Alginate–Agar E406, E407, Carrageenan ), mỹ phẩm (chất tạo kết cấu hoạt hóa), cơng nghiệp (Phycocolloids, hydrocolloids tạo độ sánh, gel chất ổn định), thức ăn gia súc, nông nghiệp Qua tài liệu tham khảo lịch sử thời gian sử dụng lâu dài, khơng có nguy gây hại sức khỏe đề cập đến rong biển Vì vậy, rong biển xếp vào loại thực phẩm chức ngày sử dụng rộng rãi giới Hiện nay, Nhật Bản, Trung Quốc Hàn Quốc nước tiêu thụ rong biển thực phẩm lớn nhu cầu họ sở nghề nuôi trồng thủy sản với sản lượng năm toàn giới khoảng triệu rong tươi, trị giá lên đến tỉ USD [97] Các nước lãnh thổ cung cấp rong biển thực phẩm Trung Quốc, Nhật Bản, Hàn Quốc Đài Loan Các nước cung cấp rong biển cho cơng nghiệp Đan Mạch, Pháp, Na Uy, U y, Tây Ban Nha, Mỹ Nhật 1.1.2 Phân loại phân bố rong biển * Phân loại phân bố rong biển giới Dựa vào thành phần cấu tạo, đặc điểm hình thái màu sắc, rong biển chia thành ngành rong [30]: Ngành rong nâu (Phaeophyta) Ngành rong đỏ (Rhodophyta) Ngành rong lục (Chlorophyta) Trong số 03 ngành rong trên, rong nâu ngành rong có trữu lượng lớn phân bố đa dạng với 1800 loài phân loại Trên giới riêng loài rong thuộc họ Sargassaseae Sargassaseae,, bộ Fucales Fucales đã đã phân loại khoảng 400 loài [1, 8] Rong nâu (Phaeophyta) phân bố nhiều Nhật Bản, Canada, Việt Nam, Hàn Quốc, Alaska, Ireland, Mỹ, Pháp, Ấn Độ, Chile, Achentina, Brazil, Hawaii, Malaysia, Mexico, Myanmar, Bồ Đào Nha Trong Fucales, đối tượng phổ biến kinh tế rong nâu đại diện họ Sargassaceae với hai loài loài Sargassum Turbinaria phân bố chủ yếu yếu ở vùng cận nhiệt đới Sản lượng rong nâu lớn giới tập trung Trung Quốc với 667.000 khô, với chi Laminaria, Udaria, Ascophyllum Ascophyllum Hàn Quốc khoảng 96.000 với chi Udaria, Hizakia, Laminaria Laminaria Nhật Bản khoảng 51.000 Laminaria, Udaria, Cladosiphon Cladosiphon,, Na Uy khoảng 40.000 tấn, Chile khoảng 27.000 [5] * Phân loại phân bố loài rong nâu Việt Nam Ở Việt Nam đến có khoảng 147 lồi rong nâu phân loại, lồi rong thuộc chi Sargassum Sargassum có có trữ lượng lớn với khoảng 68 loài phân bố dọc ven biển Việt Nam sản lượng ước tính 10.000 tấ n khơ/năm [9] Theo điều tra tới năm 2011 có 39 loài rong nâu thuộc chi Sargassum Sargassum phân phân bố vùng biển Khánh Hịa, tập trung nhiều có trữ lượng lớn vịnh Nha Trang với 21 lồi phổ biến sản lượng ước tính gần 4.800 khô/năm [1] [1]. Rong nâu phân bố phổ biến vùng biển Đà Nẵng (chân đèo Hải Vân, bán đảo Sơn Trà), Quảng Nam (Cù Lao Chàm, Núi Thành), Quảng Ngãi (Bình 100 dạng oligosacarit-fucoidan phù hợp cho phân tích khối phổ Đây nét luận án. án. 7. Lần Việt Nam kết hợp kỹ thuật phân tích khối phổ nhiều lần MALDI-TOF/MS/MS ESI-MS/MS phân tích cấu trúc polysacarit Sự kết hợp giúp thu nhận nhiều thông tin thành phần đặc trưng cấu trúc mảnh ion carbohydrate khối phổ, nhờ cho phép giải thích cách tường minh cấu trúc phức tạp fucoidan có nguồn gốc từ rong Việt Nam Đây tính luận án so với nghiên cứu lĩnh vực nước 8. Lần cấu trúc phân đoạn fucoidan SmF3 có hoạt tính gây độc tế bào ung thư từ Sargassum mcclurei thiết lập Mạch fucoidan SmF3 gồm: →3)-Fuc p(4,2SO p(4,2SO3-)-(1→3)-Fuc p p(4,2SO (4,2SO3-)-(1→ họa tiết xen vào gốc (1→4)-Fuc p(3SO p(3SO3-) (→6)-Gal p p cuối đầu khử Mạch nhánh tồn đoạn mạch sau: Fuc(2SO3-)-(1→4)-Gal-(1→3)-Fuc(2SO3-)-(1→4)-Gal-(1→3)- Fuc Gal(2SO3-)-(1→3)-Fuc(2SO3-)-(1→4)-Gal-(1→3)- Fuc-(1→3)- Fuc Với có mặt đồng thời gốc →3)-α-L-Fuc p p và và gốc →4)-β-D-Gal p p liên kết luân phiên mạch galactofucan từ rong Sargassum, chứng tỏ fucoidan từ rong Sargassum rong Sargassum mcclurei có cấu trúc mới so mới so với fucoidan nghiên cứu từ chi Sargassum chi Sargassum KIẾN NGHỊ - Tiếp tục nghiên cứu phân tích cấu trúc hóa học hoạt tính sinh học fucoidan từ lồi rong nâu khác Việt Nam nhằm tìm kiếm hợp chất có hoạt tính kháng ung thư hoạt tính sinh học khác từ làm sở cho việc khai thác sử dụng hiệu nguồn tài t ài nguyên rong nâu Việt Nam - Nghiên cứu chuyển hóa fucoidan đường xúc tác sinh học (chuyển hóa enzyme) để tạo sản phẩm oligo-fucoidan có hoạt tính sinh học đặc hiệu mạnh sử dụng cho mục đích làm thuốc thực phẩm chức 101 CÁC CƠNG TRÌNH CƠNG BỐ CĨ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 1. Pham Duc Thinh, Roza V Menshova, Svetlana P Ermakova, Stanislav D Anastyuk, Bui Minh Ly and Tatiana N Zvyagintseva Structural Characteristics and Anticancer Activity of Fucoidan from the Brown Alga Sargassum mcclurei. doi:10.3390/md11051456, mcclurei. doi:10.3390/md11051456, Mar Drugs 2013 2013,, 11, 11, 14561476 2. Phạm Đức Thịnh, Trần Thị Thanh Vân, Bùi Văn Nguyên, Lê Lan Anh Bùi Minh Lý Thành phần đặc điểm cấu trúc polysaccharide tan nước từ số loài rong nâu Việt Nam Tạp chí Hóa học, 2013 2013,, 51 (6ABC), 838-842 3. Pham Duc Thinh, Bui Minh Ly, Tran Thi Thanh Van, Le Lan Anh, Svetlana P Ermakova, Tatyana N Zvyagintseva Fucoidans from brown seaweeds collected from Nhatrang Bay: Isolation, structural characteristics, and anticancer activity Journal of Chemistry, 2013 2013,, Vol 51(5), 539-545 4. Pham Duc Thinh, TraninThi ThanhProceedings Van and Buiof Minh Lý Studies fucoidan from brown seaweeds Vietnam VAST-IRD symposium on th th marine science Haiphong-Vietnam, November 28 - 29 , 2013 2013 386-395 (ISBN: 978-604-913-162-2) 5. Pham Duc Thinh, Bui Minh Ly, Nguyen Duy Nhut, Cao Thi Thuy Hang, Tran Thi Thanh Van, Le lan Anh, S.P Ermakova and T, N Zvyagintseva, Composition, structural characteristics and bioactivities of fucoidan from some Vietnamese seaweeeds, Conference proceeding, the nd Analytical Vietnam Conference 2011 2011,, HCM city, April 7-8,2011, p.238-242 6. Bùi Minh Lý, Nguyễn Duy Nhứt, Trần Thị Thanh Vân, Nguyễn Ngọc Linh, Hoàng Ngọc Minh, Phạm Đức Thịnh, Võ Mai Như Hiếu, Ngơ Quốc Bưu, Nguyễn Đình Thuất, Cao Thị Thúy Hằng, Đặng Xuân Cường, Nghiên cứu fucoidan công nghệ sản xuất chúng từ rong nâu Việt Nam, Tuyển tập Hội nghị Khoa học kỷ niệm 35 năm Viện Khoa Công nghệ Việt Nam, Hà Nội 2010,, 64-73 (ISBN: 978-604-913-012-0) 2010 102 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Bùi Minh Lý Đánh giá trạng Nghiên cứu giải pháp bảo vệ nguồn lợi rong Mơ (Sargassum (Sargassum)) Khánh Hòa Đề tài cấp tỉnh Khánh Hịa, 2010 2010 Bùi Minh Lý Nghiên cứu cơng nghệ thiết bị sản xuất fucoidan quy mô pilot từ số loài rong nâu Việt Nam Đề tài Nghiên cứu KH&CN cấp Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, 2006 2006 Ngô Quốc Bưu, Nguyễn Hữu Dinh, D inh, Huỳnh Quang Năng, Bùi Minh Lý cs Báo cáo nghiệm thu đề tài Điều tra bản: “Hiện trạng nguồn lợi rong biển kinh tế ven biển phía Nam Việt Nam” 1999 1999,, pg 1-41 Nghiệm thu Hội đồng cấp Trung tâm KHTN CNQG Hà Nội N ội 5-1999 Nguyễn Duy Nhứt, Bùi Minh Lý, Thành Thị Thu Thủy, Nguyễn Mạnh Cường, Trần Văn Sung Nghiên cứu fucoidan có hoạt tính gây độc tế bào tách từ rong nâu Sargasum swartzii bằng swartzii bằng phương pháp phổ khối nhiều lần Tạp chí Hóa học, 2009 , T 47 (3), (3), Tr 300 - 307 Nguyễn Duy Nhứt Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh s inh học polysaccharide từ số loài rong nâu tỉnh Khánh Hịa Luận án tiến sỹ Hóa học, Viện Hóa học, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, 2008 2008 Hà Nội Nguyễn Hữu Đ Đại ại Phạm Hữu Trí Một số lồi rong biển bổ sung cho khu hệ rong biển Việt Nam - Phần I Tuyển tập Nghiên cứu biển, 2002 2002,, 12, 12, 149-158 Nguyễn Hữu Đ Đại ại Phạm Hữu Trí Một số lồi rong biển bổ sung cho Việt Nam - Phần II Tuyển tập Nghiên cứu biển, 2003 2003,, 13, 13, 95-114 Nguyễn Hữu Đại Rong Mơ (Sargassaceae) Việt Nam Nguồn lợi sử dụng NXB Nơng nghiệp TP Hồ Chí Minh, 1997 1997,, 198 trang Nguyễn Hữu ởDinh Huỳnh QuangTạp Năng Nămhọc, loài, 2001 ,thuộc chi1-10 rong Mơ - Sargassum ven biển Việt Nam chí Sinh học 2001, 23 (1): 23 (1): 10. Nguyễn Hữu Dinh, Huỳnh Quang Năng, Trần Ngọc Bút, Nguyễn Văn Tiến Rong biển miền Bắc Việt Nam Nhà XB KHKT, 1993 1993,, Hà Nội 11. Trần Thị Thanh Vân, Võ Mai Như Hiếu Bui Minh Lý Phân tích đặc điểm cấu trúc fucoidan chiết từ loài rong nâu Turbinaria ornata. ornata. Tạp chí Hóa học,, 2009 học 2009,, T.47 T.47 (4A), (4A), 483-487 12. Trần Thị Thanh Vân Nghiên cứu cấu trúc polysaccharide dạng agar chiết từ số loài rong biển Việt Nam Luận án tiến sỹ Hóa học, Viện Hóa học, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, 2007 2007 Hà Nội 103 TIẾNG ANH 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. Adhikaria, U.; Mateub, C.G.; Chattopadhyaya, K.C.; Pujolb, A.; Damonteb, E.B.; Ray, B Structure and antiviral activity of sulfated fucans from Stoechospermum marginatum marginatum. Phytochemistry Phytochemistry 2006 2006,, 67 , 2474-2482 Aisa, Y.; Miyakawa, Y.; Nakazato, T.; Shibata, H.; Saito, K.; Ikeda, Y.; Kizaki, M Fucoidan induces apoptosis of human HS-Sultan cells accompanied by activation of caspase-3 and down-regulation of ERK pathways. Am pathways Am J Hematol 2004 2004,, 78, 78, 7-14 Ajisaka, T, H Q Nang & N H Dinh Sargassum denticarpum Ajisaka denticarpum Ajisaka sp nov and S longifructum Tseng longifructum Tseng et Lu: Two zygocarpic species of Sargassum Sargassum from Việt Nam Jap. J Jap. J Phycology Phycology 1994 1994,, 42, 42, 393-400 Alekseyenko T.V.; Zhanayeva, S.Y.; Venediktova A.A.; Zvyagintseva, T.N.; Kuznetsova, T.A.; Besednova, N.N.; Korolenko, T.A Antitumor and antimetastatic activity of fucoidan, a sulfated polysaccharide isolated from the Okhotsk sea Fucus sea Fucus evanescens evanescens brown brown alga alga. Bull Bull Exp Biol Biol. Med Med 2007 2007,, 143 143, , 730-732 Anastyuk, S D., Imbs, T.M., Shevchenko, N.M., Dmitrenok, P.S., Zvyagintseva, T.N ESIMS analysis of fucoidan preparations from Costaria costata Chem Nat Comp Comp 2009 2009,, 45, 45, 79-86 Anastyuk, S D., Shevchenko, N M., Nazarenko, E L., Dmitrenok, P S., and Zvyagintseva, T N Structural analysis of a fucoidan from the brown alga Fucus alga Fucus evanescens by evanescens by MALDI-TOF and tandem ESI mass spectrometry Carbohydrate Research Research 2009 2009,, 344 344(6), (6), 779-787 Anastyuk, S.D.; Shevchenko, N.M.; Nazarenko, E.L.; Imbs, T.I.; Gorbach, V.I.; Dmitrenok, P.S.; Zvyagintseva, T.N Structural analysis of a highly sulfated fucan from the brown alga Laminaria cichorioides by tandem MALDI and ESI mass spectrometry Carbohydr Res 2010 2010,, 345 345,, 2206-2212 Anastyuk, S.D., Imbs, T.I., Dmitrenok, P.S., and Zvyagintseva, T.N Rapid Mass Spectrometric Analysis of a Novel Fucoidan, Extracted from the Brown Alga Coccophora langsdorfii The ScientificWorld Journal 2014 2014,, ID 972450, pages Andriy Synytsya, Woo-Jung Kim, Sung-Min Kim, Radek Pohl, Alla Synytsya, František Kvasnicˇka Jana Copíková, Yong Il Park Structure and antitumour activity of fucoidan isolated from sporophyll of Korean brown seaweed Undaria pinnatifida pinnatifida Carbohydrate Polymers. Polymers. 2010 2010,, 81, 81, 41-48 Berteau O and Mulloy B Sulfated fucans, fresh perspectives: structures, functions, and biological properties of sulfated fucans and an overview of enzymes active toward this class of polysaccharide Glycobiology Glycobiology 2003 2003,, 13 (6), 29R-40R 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 104 Bilan, M.I, Grachev A.A., Ustuzhanina N.E Structure of a fucoidan from the brown seaweed Fucus seaweed Fucus evanescens C Ag Carbohydrate Research 2002 2002,, 337 , 719-730 Bilan, M.I.; Grachev, A.A.; Shashkov, A.S.; Nifantiev, N.E.; Usov, A.I Structure of a fucoidan from the brown seaweed Fucus serratus L Carbohydr Res 2006 2006,, 341 341,, 238-245 Bilan, M.I.; Grachev, A.A.; Ustuzhanina, N.E.; Shashkov, A.S.; Nifantiev, N.E.; Usov, A.I A Highly regular fraction of a fucoidan from the brown seaweed Fucus seaweed Fucus distichus L Carbohydr Res. Res. 2004 2004,, 339 339,, 511-517 Bilan M.I.; Grachev A.A.; Shashkov A.S.; Kelly M.; Sanderson C.J.; Nifantiev N.E.; Usov A.I Further studies on the composition and structure of a fucoidan preparation from the brown alga Saccharina latissima. latissima. Carbohydr Res 2010 , 345, Res 345, 2038-2047 Bilan M.I., Grachev A.A., Shashkov A.S, Thuy T.T.T, Van T.T.T, Ly B.M, Nifantiev N.E, Usov A.I Preliminary investigation of a highly sulfated galactofucan fraction isolated from the brown alga Sargassum polycystum. Carbohydrate Research, polycystum Research, 2013 2013,, 377 , 48-57 Bitter, T.; Muir, H.M A modified uronic acid carbazole reaction Anal Biochem 1962 Biochem 1962,, 4, 330–334 Black, W.A.P.; Dewar, E.T.; Woodward, F.N Manufacture of algal chemicals IV.-Laboratory-scale isolation of fucoidin from brown marine algae. J algae J Sci Food Agric 1952 1952,, 3, 122-129 Carpenter, K.E.; Niem, V.H FAO species identification guide for fishery purposes In the living marine resources of the Western Central Pacific Vol Seaweeds, corals, bivalves and gastropods, Rome, FAO 1998 1998,, 1-686 Chandía, N.P.; Matsuhiro, B Characterization of a fucoidan from Lessonia vadosa (Phaeophyta) and its anticoagulant and elicitor properties. Int properties Int J Biol Macromol 2008 2008,, 42 42,, 235-240 Chen, P.; Baker, A.G.; Novotny, M.V The use of osazones as matrices for the matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of carbohydrates. Anal carbohydrates Anal Biochem 1997 1997,, 244 244,, 144-151 Cheng, Z.L.; Wang, S Study on anticoagulant activities in vitro of fucoidan and fucoidan/collagen blends. J blends. J Funct Polym 2003 2003,, 16 , 557-560 Chevolot, L.; Foucault, A.; Chauber, F F Further data on the structure of brown seaweed fucans: relationships with anticoagulant activitity Carbohydr Res Res 1999 1999,, 319 319,, 154-165 Chevolot, L.; Mulloy, B.; Racqueline, J A disaccharide repeat unit is the structure structure in fucoidans from two species of brown algae Carbohydr Res 2001 2001,, 330 330,, 529-535 Chizhov, A.O.; Dell, Morris, H.R study of , fucoidan seaweed Chorda filumA; filum Carbohydr Res.A1999 Res 1999, , 320 320, 108-119 from the brown 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 105 Choi, E.M.; Kim, A.J.; Kim, Y.; Hwang, J.K Immunomodulating activity of arabinogalactan and fucoidan in vitro vitro. J Med Food 2005 2005,, 8, 446-453 Cumashi, A.; Ushakova, N.A.; Preobrazhenskaya, M.E.; D'Incecco, A.; Piccoli, A.; Totani, L.; Tinari, N.; Morozevich, G.E.; Berman, A.E.; Bilan, M.I.; Usov, A.I.; Nadezhda E.; Grachev, A.A.; Sanderson, C.J.; Kelly, M.; Rabinovich, G.A.; Iacobelli, S A comparative study of the antiinflammatory, anticoagulant, antiangiogenic, and antiadhesive activities of nine different fucoidans from brown seaweeds Glycobiology 2007 2007,, 17 , 541552 Cun Zhuang, Hiroko Itoh, Takashi Mizuno, and Hitoshi Ito Antitumor Active Fucoidan from the Brown Seaweed, Umitoranoo (Sargassum (Sargassum thunbergii) thunbergii ). Biosci, Biosci, Biotech, Biochem Biochem 1995 1995,, 59 59 (4), (4), 563-567 Daniel, R., Berteau, O., Chevolot, L., Varenne, A., Gareil, P and Goasdoue, N Regioselective desulfateion of sulfated L-fucopyranoside by a new sulfoesterase from the marine mollusk Pecten maximus: Application to the structural study of algal fucoidan ( Ascophyllum Ascophyllum nodosum) nodosum). European European Journal of Biochemistry Biochemistry 2001 , 268, 268, 5617-5626 Daniel, R.; Berteau, O.; Jozefonvicz, J.; Goasdoue, N Degradation of algal ( Ascophyllum Ascophyllum nodosum nodosum)) fucoidan by an enzymatic activity contained in digestive glands of the marine mollusk Pecten maximus Carbohydr Res 1999,, 322 1999 322,, 291-297 Daniel, R.; Chevolot L.; Carrascal M.; Tissot, B.; Mourão, P.A.S.; Abian, J Electrosprayionization mass spectrometry of oligosaccharides derived from fucoidan of Ascophyllum of Ascophyllum nodosum Carbohydr Res 2007 2007,, 342 342,, 826-834 Dillon T., Kristensen, K and O'hEcoha, C The seed mucilage of Ascophyllum nodosum nodosum Proceedings of the Royal Irish Academy, Section B: Biological, Geological, and Chemical Science. Science. 1953 1953,, 55, 55, 189-194 Doares S.H., Albersheim P., Darvill A.G An imporoved method for the preparation standardsRes. glycosyl-linkage carbohydrates.ofCarbohydr Res.for 1991 1991, , 210 210,, 311-317 analysis of complex Dodgson, K S.; Price, R G A Note on the Determination of the Ester Sulfate Content of Sulfated Polysaccharides. Biochem Polysaccharides. Biochem J 1962 1962,, 84, 106 - 110 Doh-ura, K.; Kuge, T.; Uomoto, M.; Nishizawa, K.; Kawasaki, Y.; Iha, M Prophylactic effect of dietary seaweed fucoidan against enteral prion infection. Antimicrob infection Antimicrob Agents Chemother 2007 2007,, 51, 51, 2274-2277 Domon, B.; Costello, C.E A systematic nomenclature for carbohydrate fragmentations in FAB-MS/MS spectra of glycoconjugates Glycoconj J 1988,, 5, 397-409 1988 Duarate, M.; Cardoso, M.; Noseda, M Structural studies on fucoidans from the brown seaweed Sargassum stenophyllum stenophyllum Carbohydr Res Res 2001 2001,, 333 333,, 281-293 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 106 Dubois, M., Gilles, K A., Hamilton, J K., Rebers, P A., and Smith, F Colorimetric method for determination of sugars and related substances Anal Chem 1956 1956,, 28 28,, 350-6 Eluvakkal T, Sivakumar S.R and Arunkumar K Fucoidan in Some Indian Brown Seaweeds Found along the Coast Gulf of Mannar Inter Journal of Botany 2010 Botany 2010,, 6 (2), (2), 176-181 Fu, X.Y.; Xue, C.H.; Ning, Y.; Li, Z.J.; Xu, J.C Acute antihypertensive effects of fucoidan oligosaccharides prepared from Laminaria japonica on renovascular hypertensive rat. J rat. J Ocean Ocean Univ Qingdao 2004 2004,, 34 34,, 560-564 Haneji, K.; Matsuda, T.; Tomita, M.; Kawakami, H.; Ohshiro, K.; Uchihara, J.; Masuda, M.; Takasu, N.; Tanaka, Y.; Ohta, T.; Mori, N Fucoidan extracted from Cladosiphon okamuranus Tokida okamuranus Tokida induces apoptosis of human T-Cell leukemia virus type 1-infected T-Cell lines and primary adult T-Cell leukemia cells. Nutrit cells. Nutrit Cancer 2005 2005,, 52 52,, 189-201 Harvey, D J Matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of carbohydrates and glycoconjugates International Journal of Mass Spectrometry 2003 Spectrometry 2003,, 226 , 1–35 Hayashi, K.; Nakano, T.; Hashimoto, M.; Kanekiyo, K.; Hayashi, T Defensive effects of a fucoidan from brown alga Undaria pinnatifida against herpes simplex virus infection. Int infection. Int. Immunopharmacol Immunopharmacol 2008 2008,, 8, 109-116 Hemmingson, J.A.; Falshaw, R.; Furneaux, R.H.; Thompson, K Structure and antiviral activity of the galactofucan sulfates extracted from Undaria pinnatifida (Phaeophyta) (Phaeophyta). J J Appl Phycol 2006 2006,, 18, 18, 185-193 Hiroe Mori and Kazutosi Nisizawa Sugar Constituents of Sulfated Polysaccharides from the Fronds of Sargassum ringgoldianum ringgoldianum Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries Fisheries 1982 1982,, 48 (7), 48 (7), 981-986 http://www.drbvitamins.com/products/best_fucoidan_300mg_60vc#sthash.5 dzDDAG9.dpbs Huynh Q N and Nguyen H D The seaweed resources of Vietnam, A.T Critchley, M Ohno Seaweed resources of the World 1998 1998,, 62-69, Japan Itsuko, K Antiulcer agent and adhesion inhibitor for Helicobacter pylori pylori Eur Pat . EP0645143 1995 1995 Josep Zaia Mass spectrometry of oligosaccharides Mass Spectrom Rev 2004,, 23, 2004 23, 161-227 Josep Zaia Principles of Mass spectroscopy of Glycosaminoglycan. Journal Glycosaminoglycan Journal of Biomacromolecular Mass Spectrometry Spectrometry 2004 2004,, (1), 3-36 Kawamoto, H.; Miki, Y.; Kimura, T.; Tanaka, K.; Nakagawa, T.; Kawamukai, M.; Matsuda, H Effects of fucoidan from Mozuku Mozuku on human stomach cell lines. Food lines. Food Sci Technol Res 2006 2006,, 12 12,, 218-222 63. 64. 65. 66. 67. 68. 107 Kawano, N.; Egashira, Y.; Sanada, H Effect of dietary fiber in edible seaweeds on the development of D-galactosamine-induced hepatopathy in rats. J rats J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo) 2007 2007,, 53 53,, 446-450. 446-450. Kawano, N.; Egashira, Y.; Sanada, H Effect of various kinds of Edible seawees in diets on the development of D-galactosamine-induced hepatopathy in rats J J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo) 2007 2007,, 53 53,, 315-323 Kima, M.H.; Joo, H.G Immunostimulatory effects of fucoidan on bone marrow-derived dendritic cells. Immunol cells. Immunol Lett 2008 2008,, 115 115,, 138-143 Koo, J.K Studies on the isolation, purification and characterization of fucoidans from brown algae Korea University (Korea) Ph.D thesis thesis. 1994 1994,, 123 pages Kylin, H Zur biochemie der Meersalgen Z. Physiol Z Physiol Chem Chem 1913 1913,, 83, 83, 171 197 Lee, J.B.; Hayashi, K.; Hashimoto, M.; Nakano, T.; Hayashi, T Novel antiviral fucoidan from sporophyll of Undaria pinnatifida (Mekabu) Chem Pharm Bull 2004 2004,, 52, 52, 1091-1094 1091-1094 69. Molecules Li, B., Lu, 2008, F., Wei, and Zhao, R Fucoidan: Structure and Bioactivity, Molecules 2008, 13, 13, X., 1671-1695 70. Li, B.; Rui, X.Z.; Xin, J.W Anticoagulant activity of fucoidan from Hizikia from Hizikia fusiforme Agro fusiforme Agro Food Food Ind Hi-tech 2008 2008,, 19, 19, 22-24 71. Li, B.; Xin, J.W.; Sun, J.L.; Xu, S.Y Structural investigation of a fucoidan containing a fucose-free core from the brown seaweed Hizikia fusiforme fusiforme Carbohydr Res 2006 2006,, 341 341,, 1135-1146 72. Li, B.; Xu, S.Y Structural investigation of oligosaccharides in partial acid hydrolyzed products of fucoidan isolated from Hizikia from Hizikia fusiforme fusiforme Nat Prod Res Dev 2007 2007,, 19, 19, 550-553 73. Li, D.Y.; Xu, Z.; Huang, L.M.; Wang, H.B.; Zhang, S.H Effect of fucoidan of L of L japonica on rats with hyperlipidaemia. Food hyperlipidaemia. Food Sci 2001 2001,, 22, 22, 92-95 74. Li, D.Y.; Xu, Z.; Zhang, S.H Prevention and cure of fucoidan of L of L japonica on mice with hypercholesterolemia. Food hypercholesterolemia. Food Sci 1999 1999,, 20, 20, 45-46 75. Li, F.; Tian, T.C.; Shi, Y.C Study on antivirus effect of fucoidan in vitro vitro J N Bethune Univ. Univ. Med Med Sci 1995 1995,, 21 21,, 255-257 76. Li, L.H.; Xue, C.H; Xue, Y.; Li, Z.J.; Fu, X.Y.; The effects of fucoidans from Laminaria Laminaria japonica on AAPH mediated oxidation of human lowdensity lipoprotein. Acta lipoprotein. Acta Oceanol Sin. Sin. 2006 2006,, 25 25,, 124-130 77. Li, Z.J.; Xue, C.H.; Lin, H The hypolipidemic effects and antioxidative activity of sulfated fucan on the experimental hyperlipidemia in rats Acta Nutrim Sin 1999 1999,, 21, 21, 280-283 108 78. 79. 80. 81. 82. Likhitwitayawuid, K., Angerhofer, C., Cordell, G.A., Pezzuto, J.M Cytotoxic and antimalarial bisbenzylisoquinoline alkaloids from Stephania erecta. Journal erecta Journal of Natural Products Products 1993 1993,, 56 , 30-38 Mandal, P.; Mateu, C.G.; Chattopadhyay, K.; Pujol, C.A.; Damonte, E.B.; Ray, B Structural features and antiviral activity of sulfated fucans from the brown seaweed Cystoseira indica indica. Antivir Chem Chemother 2007 2007,, 18 18,, 153162 Marais, M.F and Joseleau, J.P A fucoidan fraction from Ascophyllum nodosum Carbohydrate Research nodosum Research 2001 2001,, 336 , 155-159 Marcel Tutor Ale, Jørn D Mikkelsen and Anne S Meyer Important Determinants for Fucoidan Bioactivity: A Critical Review of StructureFunction Relations and Extraction Methods for Fucose-Containing Sulfated Polysaccharides from Brown Seaweeds. Mar Seaweeds. Mar Drugs 2011 2011,, 9, 2106-2130 Maruyamaa, H.; Tamauchib, H.; Iizuka, M.; Nakano, T The role of NK cells in antitumor activity of dietary fucoidan from Undaria pinnatifida Sporophylls (Mekabu) Sporophylls (Mekabu). Planta Planta Med 2006 2006,, 72, 72, 1415-1417 83 84. 85. 86. 87. 88. 89. 90. Merrill JR The seaweed resources the State of America.JE, In: Waaland Seaweed resources of the world JICA, 1998 1of998, , pp.United 303-323 Mian, A.J and Percival, E Carbohydrates of the brown seaweeds Himanthalia lorea, Bifurcaria bifurcate and bifurcate and Padina Padina pavonia pavonia Carbohydrate Research,, 1973 Research 1973,, 26 , 133-146 Micheline, R.S.; Cybelle, M.; Celina, G.D.; Fernando, F.S.; Hugo, O.R.; Edda, L Antioxidant activities of sulfated polysaccharides from brown and red seaweeds. J seaweeds. J Appl Phycol 2007 2007,, 19 19,, 153-160 Minamisawa, T.; Hirabayashi, J Fragmentations of isomeric sulfated monosaccharides using electrospray ion trap mass spectrometry Rapid Commun Mass Spectrom 2005 2005,, 19 19,, 1788–1796 Mourão, P.A.S Use of sulfated fucans as anticoagulant and antithrombotic agents: future perspectives Curr Pharmaceut Des 2004 2004,, 10, 10, 967-981 Mulloy B., Moura˜o P.A.S., Gray E Structure: function studies of anticoagulant sulfated polysaccharides using NMR Journal of Biotechnology 2000 Biotechnology 2000,, 77 , 123-135 Nagaoka, M., Shibata, H., Kimura-Takagi, I., Hashimoto, S., Kimura, K., Makino, T., Aiyama, R., Ueyama, S., and Yokokura, T Structural study of fucoidan from Cladosiphon okamuranus Tokida Tokida Glycoconj J 1999 1999,, 16 (1), (1), 19-26 Nishino, T., Aizu, Y., & Nagumo, T The influence of sulfate content and molecular weight of a fucan sulfate from the brown seaweed Ecklonia kurome on kurome on its antithrombin activity Thrombosis Research, Research, 1991 1991,, 64(6), 64(6), 723731 109 91. Nishino, T., Nagumo, T., Kiyohara, H and Yamada, H Structural characterization of a new anticoagulant fucan sulfate from the brown seaweed Ecklonia seaweed Ecklonia kurome kurome Carbohydrate Research Research 1991 1991,, 211 211 (1), (1), 77-90 92. Nishino, T., Nishioka, C., Ura, H and Nagumo, T Isolation and partial characterization of a novel amino sugar-containing fucan sulfate from commercial Fucus commercial Fucus vesiculosus fucoidan Carbohydrate Research, 1994 1994,, 255 255,, 213-224 93. Nishino, T.; Nagumo, T Anticoagulant and antithrombin activities of oversulfated fucans Carbohydr Res 1992 1992,, 229 229,, 355-362 94. Nishino, T.; Nagumo, T Sugar constituents and blood-anticoagulant activities of fucose-containing sulfated polysaccharides in nine brown seaweed species. Nippon species. Nippon Nogeikagaku Nogeikagaku Kaishi, Kaishi, 1987 1987,, 61, 61, 361-363 95. Nishino, T.; Yokoyama, G.; Dobahi, K Isolation, purification and characterization of fucose-containing sulfated polysaccharides from the brown seaweed Ecklonia kurome and their blood-anticoagulant activities Carbohydr Res 1989 1989,, 186 , 119-129 96 97. 98. 99. Nora M.A.Ponce et al.methods, Fucoidanantiviral from theactivity brownand seaweed Adenocystis utricularis: utricularis : extraction structure studies Carbonhydrate Research Research 2003 2003,, 338 338,, 153-165 Ohno M., A T Critchley Seaweed cultivation and marine ranching, Bull Mar Sci Fish, Fish, 1997 1997 Olesya S Vishchuk, Svetlana P Ermakova, Tatyana N Zvyagintseva Sulfated polysaccharides from brown seaweeds Saccharina japonica japonica and Undaria pinnatifida: pinnatifida: isolation, structural characteristics, and antitumor activity Carbohydrate Research Research 2011 2011,, 346, 2769-2776 Olesya S Vishchuk, Svetlana P Ermakova, Tatyana N Zvyagintseva The fucoidans from brown algae of Far-Eastern seas: Anti-tumor activity and structure-function relationship. Food relationship. Food Chemistry, Chemistry, 2013, 141, 1211-1217 100. Park, Y.H., Jang D.S and Kim S.B Utilization of marine products (2nd edition); Chapter 4, Seaweed composition, Hyoungsul composition, Hyoungsul press, press, 1997a 1997a,, 283-336 101. Patankar, M.S., Oehninger, S., Barnett, T., Williams, R.L and Clark, G.F A revised structure for fucoidan may explain some of its biological activities The Journal of Biological Chemistry. 1993 Chemistry. 1993,, 268, 21770-21776 102. Percival, E and McDowell, R.H Chemistry and enzymology of marine algal polysaccharides Academic Press, London and NEW YORK , 1967 1967,, 6-28 & 73-96 &157-174 103. Percival, E.G.V and Ross, A.G Fucoidin Part I The isolation and purification of fucoidin from brown seaweeds Journal of the Chemical Society,, 1950 Society 1950,, 717-720 110 104. Pereira, M S., Melo, F R and Mourão, P A S Is there a correlation between structure and anticoagulant action of sulfated galactans and sulfated fucans? Glycobiology 2002 2002,, 12(10), 573-580 105. Pereira, M.S., Mulloy, B and Mourao, P.A.S Structure and anticoagulant activity of sulfated fucans: Comparison between the regular, repetitive, and linear fucans from echinoderms with the more heterogeneous and branched polymers from brown algae The Journal of Biological Chemistry, 1999 1999,, 274 (12), 7656-7667 106. Pereira, M.S.; Vilela-Silva A.E.S.; Valente, A.; Mourão, P.A.S A 2-sulfated, 3-linked α-L-galactan is an anticoagulant polysaccharide Carbohydr Res Res 2002,, 337 , 2231-2238 2002 107. Ponce, N.M.A.; Pujol, C.A.; Damonte, E.B Fucoidans from the brown seaweed Adenocystis Adenocystis utricularis utricularis:: extraction methods, antiviral activity and structural studies Carbohydr Res 2003 2003,, 338 338,, 153-165 108. Qiu, X.D.; Amarasekara, A.; Doctor, V Effect of oversulfateion on the chemical and biological properties of fucoidan Carbohydrate Polymers Polymers 2006,, 63, 2006 63, 224-228 109. Riki Shiroma, Teruko Konishi, Shuntoku Uechi and Masakuni Tako Structural Study of Fucoidan from the Brown Seaweed Hizikia fusiformis Food Sci Technol Res., Res., 2008 2008,, 14 14 (2), 176 - 182 110. Rocha, H.A.O.; Moraes, F.A.; Trindade, E.S.; Franco, C.R.C.; Torquato R.J.S.; Veiga, S.S.; Valente, A.P.; Mourão, P.A.S.; Leite, E.L.; Nader, H.B.; Dietrich, C.P Structural and hemostatic activities of a sulfated galactofucan from the brown alga Spatoglossum schroederi schroederi J Biol Chem Chem. 2005 2005,, 280 280,, 1278-41288 111. Rupérez, P., Ahrazem, O and Leal, J A Potential antioxidant capacity of sulfated polysaccharides from edible brown seaweed Fucus vesiculosus vesiculosus Journal Agricultural Food Chemistry Chemistry 2002 2002,, 50 50,, 840-845 112. Saad, O.M.; Leary, J.A Delineating mechanisms of dissociation for isomeric heparin disaccharides using isotope labeling and ion trap tandem mass spectrometry. J spectrometry J Am Soc Mass Spectrom 2004 2004,, 15, 15, 1274-1286 113. Saito, A.; Yoneda, M.; Yokohama, S.; Okada, M.; Haneda, M.; Nakamura, K Fucoidan prevents concanavalin A-induced liver injury through induction of endogenous IL-10 in mice. Hepatol mice. Hepatol. Res Res 2006 2006,, 35(3) 35(3),, 190-198 114. Shevchenko, N.M, Anastyuk, S.D, Gerasimenko, N.I, Dmitrenok, P.S, Isakov, V.V, Zvyagintseva, T.N Polysaccharide and lipid composition of the brown seaweed seaweed Laminaria Laminaria gurjanovae gurjanovae Russ J Bioorgan Chem Chem. 2007 2007,, 33, 33, 88-98 115. Shi, Z.Y.; Guo, Y.Z.; Wang, Z Pharmacological activity of fucoidan from Laminaria japonic japonic. Journal of Shanghai Fish University 2000 2000,, 9, 268-271 111 116. Shibata, H.; Kimura-Takagi, I.; Nagaoka, M.; Hashimoto, S.; Aiyama, R.; Iha, M.; Ueyama, S.; Yokokura, T Properties of fucoidan from Cladosiphon okamuranus tokida in gastric mucosal protection. BioFactors protection. BioFactors 2000 2000,, 11 11,, 235245 117. Shimizu, J.; Wada-Funada, U.; Mano, H.; Matahira, Y.; Kawaguchi, M.; Wada, M Proportion of murine cytotoxic T cells is increased by high molecular-weight fucoidan extracted from Okinawa Okinawa mozuku (Cladosiphon okamuranus). J okamuranus) J Health Sci 2005 2005,, 51 51,, 394-397 118. Silva, T.M.A.; Alves, L.G.; Queiroz, K.C.S.; Santos, M.G.L.; Marques, C.T.; Chavante, S.F.; Rocha, H.A.O.; Leite, E.L Partial characterization and anticoagulant activity of a heterofucan from the brown seaweed Padina gymnospora Braz J Med Biol Res 2005 gymnospora 2005,, 38, 38, 523-533 119. Song, J.Q.; Xu, Y.T.; Zhang, H.K Immunomodulation action of sulfate polysaccharide of Laminaria japonica on peritoneal macrophages of mice Chin J Immunol 2000 2000,, 16 , 70-70 120. Stewart, C M., Higgins, H G and Austin, S Seasonal variation in alginic acid, mannitol, laminarin and fucoidan in the brown alga, Ecklonia radiata radiata Nature 1961 Nature 1961,, 192, 1208 121. Svetlana Ermakova, Roza Men'shova, Olesya Vishchuk, Sang-Min Kim, Byung-Hun Um, Vladimir Isakov, Tatyana Zvyagintseva Water-soluble polysaccharides from the brown alga Eisenia bicyclis: bicyclis: Structural characteristics and antitumor activity. Algal activity. Algal Research. Research. 2013 2013,, 2, 51-58 122. Thuy Thi Thanh Thu, Van Thi Thanh Tran, Yoshiaki Yuguchi, Ly Minh Bui and Tai Tien Nguyen Structure of fucoidan from brown seaweed Turbinaria ornata as Studied by Electrospray ionization Mass spectrometry (MSIMS) ornata and Small Angle X-ray Scattering (SAXS) Techniques. Mar.Drugs Techniques Mar.Drugs 2013 2013,, 11, 11, 2431-2443 123. Tissot, B.; Daniel, R Biological properties of sulfated fucans: the potent 124. 125. 126. 127. inhibiting activity algal fucoidan against the human complement system Glycobiology 2003,of 2003 , 13, 29G-30G Tissot, B.; Salpin, J.; Martinez, M.; Gaigeot M.; Daniel R Differentiation of the fucoidan sulfated L-fucose isomers constituents by CE-ESIMS and molecular modeling Carbohydr Res. Res. 2006 2006,, 341 341,, 598-609 Usov A I Structural diversity of brown algal fucoidans The 1st Symposium on Marine Enzymes and Polysaccharides, Abstract Polysaccharides, Abstract book , 2012 2012 Nhatrang Usov, A.I., Smirnova, G.P and Klochkova, N.G Polysaccharide of algae: 55 Polysaccharide composition of several brown algae from Kamchatka Russian Journal of Bioorganic chemistry, chemistry, 2001 2001,, 27 (6), (6), 395-399 Usui, T Isolation of highly purified fucoidan from Eisenia bicyclics and its anticoagulant and antitumor activities Agric Biol Chem 1980 1980,, 44 44,, 19651966 112 128. Virginia García-Ríos, Elvira Ríos-Lea, Daniel Robledo and Yolanda FreilePelegrin Polysaccharides composition from tropical brown seaweeds Phycological Research 2012 2012,, 60 60,, 305-315 129. Wang, J.; Zhang, Q.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Niu, X Structural studies on a novel fucogalactan sulfate extracted from the brown seaweed Laminaria japonica Int J Biol Macromol 2010 japonica 2010,, 47 , 126-131 130. Wang, S.Z.; Bi, A.F Clinic observation of fucoidan on patients with hyperlipidaemia. Med hyperlipidaemia Med J. J. Qilu 1994 1994,, 173-174 131. Wang, W.T.; Zhou, J.H.; Xing, S.T.; Guan, H.S Immunomodulating action of marine algae sulfated polysaccharides on normal and immunosuppressed mice Chin J Pharm Toxicol 1994 1994,, 8, 199-202 132. Wijesinghea W.A.J.P., Jeon Y J Biological activities and potential industrial applications of fucose rich sulfated polysaccharides and fucoidans isolated from brown seaweeds: A review Carbohydrate Polymers. Polymers. 2012 2012,, 88 88,, 13–20 133. Wu, X.W.; Yang, M.L.; Huang, X.L.; Yan, J.; Luo, Q Effect of fucoidan on 134. 135. 136. 137. 138. 139. 140. splenic2003 lymphocyte apoptosis induced by radiation Chin J Radiol Med Prot 2003, , 23 23,, 430-432 Wu, X.W.; Yang, M.L.; Huang, X.L.; Yan, J.; Luo, Q Effect of Laminaria japonica polysaccharides on radioprotection and splenic lymphocyte japonica apoptosis. Med apoptosis Med J Wuhan Univ 2004 2004,, 25, 25, 239-241 Yang, J.W.; Se, Y.Y.; Soo, J.O.; Sang, K.K.; Keon, W.K Bifunctional effects of fucoidan on the expression of inducible nitric oxide synthase Biochem Biophys Res 2006 2006,, 346 , 345-350 Yang, X.L.; Sun, J.Y.; Xu, H.N An experimental study on immunoregulatory effect of fucoidan Chin J Marine Drugs 1995 1995,, 9-13 Yoon, S.J.; Pyun, Y.R.; Hwang, J.K.; Mourão, P.A.S A sulfated fucan from the brown alga Laminaria cichorioides has mainly heparin cofactor IIdependent anticoagulant activity Carbohydr Res Res 2007 2007,, 342 342,, 2326-2330 Yu, G.; Zhao, X.; Yang, B.; Ren, S.; Guan, H.; Zhang, Y.; Lawson, A.M.; Chai, W Sequence determination of sulfated carrageenan-derived oligosaccharides by high-sensitivity negative-ion electrospray tandem mass spectrometry. Anal spectrometry Anal Chem 2006 2006,, 78 78,, 8499-8505 Zhang, Q.B.; Yu, P.Z.; Zhou, G.F.; Li, Z.E.; Xu, Z.H Studies on antioxidant activities of fucoidan from Laminaria japonica japonica Chin Trad Herbal Drugs 2003,, 34, 2003 34, 824-826 Zhao X.; Xue C.H.; Cai, Y.P.; Wang, D.F.; Fang, Y The study of antioxidant activities of fucoidan from Laminaria from Laminaria japonica japonica High Tech Lett 2005 , 11, 11, 91-94 113 141. Zhenqing Zhang and Robert J Linhardt Sequence Analysis of Native Oligosaccharides Using Negative ESI Tandem MS Current Analytical Chemistry. 2009 Chemistry 2009,, 5, 225-237 142. Zvyagintseva Tatiana N, Nataliya M Shevchenko, Alexander O Chizhov, Tatiana N Krupnova, Elena V Sundukova, Vladimir V Isakov Watersoluble polysaccharides of some far-eastern brown seaweeds Distribution, structure, and their dependence on the developmental conditions conditions. J J Exp Mar Biol Ecol 2003 2003,, 294 294,, 1-13 143. Zvyagintseva, T.N.; Shevchenko, N.M.; Popivnich, I.B A new procedure for the separation of water-soluble polysaccharides from brown seaweeds Carbohydr Res 1999 1999,, 322 322,, 32-39 i PHỤ LỤC Bản đồ phân bố vùng biển phía nam lồi rong nâu chọn cho mục đích tách chiết fucoidan 105 o 110 o QUẢNG NG NINH HAI PHONG HẢI PHÒN NG G 20o 20 o Đảo Hải Nam VINH ĐÀ NẴ NAÜN NG G 15 o 15o BÌNH ĐỊNH PHÚ YÊ YÊN 10 o Phú Quố Quốc 10 o Côn Đảo 105 Chú thích: o S mcclurei mcclurei swartzii S swartzii 110 S polycystum polycystum denticarpum S denticarpum o S oligocystum oligocystum ornata Turbinaria ornata ... tính sinh học fucoidan rong nâu Việt Nam Do vậy, chúng tơi chọn đề tài: ? ?Nghiên “ Nghiên cứu phân tích thành phần, cấu trúc hóa học fucoidan có hoạt tính sinh học từ số lồi rong nâu vịnh Nha Trang? ??... nghiên cứu phát tính quy luật cấu trúc fucoidan 10 -L-fucp-4(SO 3-) 2 )-? ??-L-fucp-(12 )-? ??-L-fucp-(12 )-? ??-L-fucp-(12 )-? ??-L-fucp-(12) 4 4 3SO 3SO 3-? ? SO 3-? ? SO Hình 1.2 Cấu trúc fucoidan. .. rong nâu Việt Nam cịn hạn chế [2,5,27,122] Do vậy, chọn đề tài ? ?Nghiên ? ?Nghiên cứu phân tích thành phần, cấu trúc hóa học fucoidan có hoạt tính sinh học từ số loài rong nâu vịnh Nha Trang? ?? Trang