ỨNG DỤNG CÔNG NGHỆ THÔNG TIN TRONG GIẢNG dạy cơ CHẾ PHẢN ỨNG hữu cơ ở TRƯỜNG đại học tây bắc

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI ˜&™ ĐÀO THỊ LAN HƯƠNG ỨNG DỤNG CÔNG NGHỆ THÔNG TIN TRONG GIẢNG DẠY CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ Ở TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC Chuyên ngành: Hóa học hữu Mã số: 60.44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS PHẠM HỮU ĐIỂN HÀ NỘI – 2014 Luận văn thạc sĩ hoàn thành Bộ môn Hóa học Hữu cơ, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khoa Sinh - Hóa, trường Đại học Tây Bắc Với kính trọng lòng biết ơn, xin trân trọng cảm ơn thầy giáo PGS.TS Phạm Hữu Điển giao đề tài, hướng dẫn tận tình, đồng thời tạo điều kiện thuận lợi để hoàn thành luận văn Tôi xin trân trọng cảm ơn tạo điều kiện giúp đỡ của: Ban giám hiệu trường, phòng quản lý sau đại học trường Đại học Tây Bắc, trường Đại học Sư phạm Hà Nội Các thầy cô tổ Bộ môn Hóa hữu thầy cô khoa Hóa học, trường Đại học sư phạm Hà Nội thầy cô khoa Sinh – Hóa, trường Đại học Tây Bắc Th.s Trương Thị Hoa – giảng viên khoa Sinh - Hóa, trường Đại học Tây Bắc Cuối xin cảm ơn gia đình, bạn bè đồng nghiệp ủng hộ, động viên, giúp đỡ, tạo điều kiện để hoàn thành luận văn thạc sĩ Hà Nội, ngày tháng 10 năm 2014 Học viên Đào Thị Lan Hương MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ĐH : Đại học ĐHQG : Đại học quốc gia KHTN : Khoa học tự nhiên SGK : Sách giáo khoa SV : Sinh viên TTCT : Trạng thái chuyển tiếp DANH MỤC SƠ ĐỒ MỞ ĐẦU Hiện nay, với phát triển mạnh mẽ kinh tế, xã hội, khoa học công nghệ xu hội nhập khu vực toàn cầu hoá đòi hỏi người phải có kiến thức sâu rộng, đồng thời tích cực, động sáng tạo lĩnh vực Vì vậy, việc dạy học phải đáp ứng yêu cầu xã hội Trong kì họp lần thứ 8, Ban Chấp hành Trung ương Đảng khóa XI ban hành Nghị TW số 29-NQ/TW [1] với nội dung Đổi bản, toàn diện giáo dục đào tạo, đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa – đại hóa điều kiện kinh tế thị trường định hướng xã hội chủ nghĩa hội nhập quốc tế Việc đổi phương pháp dạy học yêu cầu cấp thiết đặt với giáo dục nước ta Định hướng đổi phương pháp dạy học lấy người học làm trung tâm, khắc phục lối dạy học truyền thụ kiến thức chiều, rèn luyện thành nếp tư sáng tạo cho người học Từng bước áp dụng phương pháp tiên tiến phương tiện đại vào trình dạy học, đảm bảo thời gian điều kiện tự học, tự nghiên cứu học sinh Một hướng đổi phương pháp dạy học kết hợp phương pháp dạy học với phương tiện kỹ thuật dạy học đại (phương tiện nghe nhìn, máy vi tính …) nhằm nâng cao hiệu trình dạy học Tại trường Đại học Tây Bắc, đa số giảng viên sử dụng phương pháp “dạy chay” diễn giảng thông thường, mô tả lời nói hình vẽ bảng đen để truyền đạt cho sinh viên, chưa ứng dụng CNTT giảng dạy phần chế phản ứng Mặc dù phần kiến thức Hóa hữu học sinh học trung học phổ thông, phần chế phản ứng hữu học sinh ban nâng cao tiếp xúc, học sinh ban không Lên đại học, sinh viên sư phạm phần kiến thức mở rộng, khối lượng kiến thức lớn… Đa số sinh viên cho kiến thức chế phản ứng hữu khó hiểu, trừu tượng nên khó tiếp thu Thầy trò gặp khó khăn việc dạy học: xác định hướng công, hướng ưu tiên, yếu tố ảnh hưởng đến chế…việc dạy học chế phản ứng hữu vấn đề khó Để tăng hiệu dạy học cần có cải tiến phương pháp dạy học Một yếu tố góp phần lớn vào thành công giảng phương tiện dạy học, đặc biệt ứng dụng công nghệ thông tin, sử dụng số phần mềm tin học để hỗ trợ như: MS Frontpage, Microsoft Powerpoint, Media Flash, Violet, Paint, Sothink SWF Quicker Vì cho phép xử lý, gia công tranh, ảnh hay đoạn phim phù hợp với nội dung dạy học mô tả trình diễn cấp độ nào, khắc phục mặt tĩnh phương tiện dạy học dùng mà không bị động Đặc biệt phần mềm tin học Media Flash, Sothink SWF Quicker hỗ trợ đắc lực cho việc mô chế phản ứng trở nên trực quan dễ hiểu Mặc dù công nghệ thông tin có mạnh vậy, giáo viên muốn ứng dụng theo hướng vào dạy học gặp nhiều khó khăn cách xây dựng khai thác nguồn tư liệu có vận dụng vào thiết kế giảng Trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, chọn đề tài nghiên cứu: ”Ứng dụng công nghệ thông tin giảng dạy chế phản ứng hữu trường Đại học Tây Bắc” nhằm góp phần nhỏ bé công đổi mới, nâng cao chất lượng giáo dục đại học nói chung, đào tạo cử nhân ngành Hóa học nói riêng Chương TỔNG QUAN 1.1 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ [2-5,11, 12] Một phương trình hóa học thông thường trình bày chất đầu chất cuối, tức sản phẩm phản ứng, mà không nêu rõ trình xảy nào, qua bước trung gian Nói cách khác, phương trình hóa học không cho biết chế phản ứng Cơ chế phản ứng đường chi tiết mà hệ chất phải qua để tạo sản phẩm Con đường phản ánh bước phản ứng, cách phân cắt liên kết sẵn có phân tử cách hình thành liên kết mới… kiện khác phản ứng Cơ chế phản ứng hữu đa dạng thường phức tạp Việc phân loại chế phản ứng thường dựa sở (1) biến đổi thành phần chất tham gia phản ứng (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách) (2) tham gia tác nhân phản ứng (cơ chế gốc tự do, chế electrophin, chế nucleophin) Trong chương trình đào tạo cử nhân hóa học trường đại học, kiến thức chế phản ứng hữu giới thiệu sơ lược phần sở hóa hữu Ở số trường đại học như: trường ĐH Sư phạm Hà Nội, trường ĐH KHTN (ĐHQG Hà Nội)…, sinh viên năm thứ tư giới thiệu sâu chút chế phản ứng hữu (học phần “Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ”, thời lượng: tín chỉ) Đó lý sinh viên thường gặp nhiều khó khăn tiếp cận với khái niệm giải thích tượng tự nhiên, phản ứng thông thường hóa học hữu Trong phần đây, điểm qua số nét đặc trưng hai ba kiểu chế chương trình đại học: phản ứng phản ứng cộng 1.1.1 Cơ chế phản ứng Trong dãy béo, phản ứng phổ biến phản ứng nucleophin (SN) Sơ đồ phản ứng: Y(-)+ R - X → R - Y + X(-) Sơ đồ 1.1 Sơ đồ phản ứng nucleophin (SN) X: I, Cl, Br, OH, OR, OSO2Ar, Y(-): HO(-), RO(-), RCOO(-), I(-), H2O, ROH, NR3, … Có hai chế phản ứng nucleophin bản: SN1 SN2 a Cơ chế phản ứng nucleophin lưỡng phân tử (SN2) Đây phản ứng giai đoạn, qua trạng thái chuyển tiếp: C Y+ X Y C +X C Sơ đồ 1.2 Sơ đồ phản ứng nucleophin lưỡng phân tử (SN2) Ví dụ: HO(-) + CH3 - Br → HOδ− ……CH3…… Br δ− → HO - CH3 + Br(-) Sơ đồ chế áp dụng trực tiếp cho trường hợp X halogen nhóm hút e mạnh khác Khi X = OH OR cần dùng axit để hoạt hóa, chẳng hạn chuyển OH thành H2O(+) Ví dụ: CH3-OH HI I CH3-OH2 I CH3 OH2 -H2O CH3I Trong trường hợp tác nhân nucleophin trung hoà điện (R 3N, ROH,…) cặp e tự tham gia hình thành liên kết Y-C Ví dụ: CH3-Br + CH3 - NH2 CH3 H H N C H H H CH3 H N H CH3 +Br Tiến trình lập thể: xét án ngữ không gian độ ổn định trạng thái chuyển tiếp, phản ứng SN2, Y(-) tiến công Cδ+ từ phía X thuận lợi từ phía có X: Y C Y X C -X tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp bÒn h¬n quay cÊu h×nh Y X tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp kÐm bÒn C-Y C-X Y C gi÷ nguyªn cÊu h×nh Như vậy, phản ứng SN2 làm quay cấu hình phân tử b Cơ chế phản ứng nucleophin đơn phân tử (SN1) Nếu không kể đến dung môi, phản ứng đơn phân tử, hai giai đoạn, giai đoạn tạo R⊕ trung gian giai đoạn chậm: C X dung m«i ph©n cùc, chËm C +X nhanh C +Y nhanh C Y Sơ đồ 1.3 Sơ đồ phản ứng nucleophin đơn phân tử (SN1) Ví dụ: Me3C - Br - Br Me3C HO Me3C - OH Sơ đồ chế SN1 viết đơn giản hoá, không đề cập đến solvat hoá ion R(+), X(-), tạo thành cặp ion [R(+)X(-)] trạng thái chuyển tiếp tạo thành cặp ion Trong trường hợp X OH hay OR cần hoạt hoá X H ⊕ ZnCl2 Ví dụ: Hình 3.6 Câu hỏi quy tắc Maccopnhicop Như vậy, qua phần mềm này, sinh viên không hiểu chế phản ứng cách trực quan, sinh động, mà kiểm tra xem sinh viên hiểu chế phản ứng mức độ 3.2 THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC Thực nghiệm sư phạm tiến hành lớp K51 ĐH Sư phạm Hóa học, khoa Sinh – Hóa, trường Đại học Tây Bắc, thời gian từ 01/10/2013 đến 31/11/2013 Sau học xong lý thuyết kèm theo xem video mô chế phản ứng (mục 3.1), cho sinh viên thảo luận, làm tập làm kiểm tra trắc nghiệm Bài trắc nghiệm có 50 câu, có 46 câu (câu đến câu 49) liên quan đến chế phản ứng, câu (các câu 1-5 câu 50) liên quan đến đánh giá sinh viên phần mềm Cụ thể sau: CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM “Ứng dụng CNTT để mô chế phản ứng hữu cơ” Sau học xong lý thuyết kèm theo xem video mô chế phản ứng “Ứng dụng CNTT để mô chế phản ứng hữu cơ”, sinh viên trả lời câu hỏi trắc nghiệm sau (khoanh tròn đáp án đúng) 33 Các phản ứng mô có giúp ích cho anh/chị việc học tập/nghiên cứu chế phản ứng hữu không? A Rất có ích B Bình thường C Không D Ý kiến khác Thông tin chế phản ứng (cơ chế chung, chế lập thể, hướng công, cấu trúc sản phẩm chính…) phản ứng mô có đầy đủ, trực quan? A Đầy đủ, trực quan B Bình thường C Không D Ý kiến khác Giao diện, tương tác, bố cục phản ứng mô có tạo ấn tượng cho anh/chị nghiên cứu chế phản ứng không? A Rất ấn tượng B Bình thường C Không D Ý kiến khác Theo anh/chị, việc đưa mô chế phản ứng hữu vào giảng dạy sở lý thuyết hóa hữu có cần thiết không? A Rất cần thiết B Bình thường C Không D Ý kiến khác Theo anh/chị, phản ứng mô cần bổ sung, hoàn thiện mặt để tăng chất lượng giảng dạy chế phản ứng? A Rất đầy đủ B Tăng nội dung C Sửa giao diện D Ý kiến khác Hãy tác nhân nucleophin phản ứng sau đây: (CH3)3CBr + 2H2O → (CH3)3COH + H3O+ + BrA (CH3)3CBr B H2O C H3O+ D Br7 Nếu tăng gấp đôi nồng độ I phản ứng SN1 tốc độ phản ứng có thay đổi không? (CH3)3CBr + I- → (CH3)3CI + BrA Không B Tăng gấp đôi C Tăng gấp D Giảm lần Cấu hình sản phẩm phản ứng SN1 sau là: (S)-C6H5CBr(CH3)C2H5 + I- → C6H5CI(CH3)C2H5 + BrA R B S C Raxemic D Không p.ư Cacbocation (CH3)3C+ có cấu trúc đây? A Hình tháp tù B Tứ diện C Khối cầu 34 D Phẳng 10 Nếu tăng gấp đôi nồng độ I - phản ứng SN2 tốc độ phản ứng có thay đổi không? CH3Br + I- → CH3I + BrA Không B Tăng gấp đôi C Tăng gấp D Giảm lần 11 Dẫn xuất halogen tham gia phản ứng SN1 nhanh nhất? A (CH3)2CHCl B (CH3)2CBrC2H5 C (CH3)2CHI D n-C3H7I 12 Trong cacbocation đây, cacbocation bền nhất? A CH3CH2CH2+ B (CH3)2CH+ C CH2=CHCH2+ D C6H5CH+CH3 13 Trong phản ứng cho đây, phản ứng xảy theo chế SN2 nhanh nhất? A CH3CH2CH2CH2Br + OH- → CH3CH2CH2CH2OH + BrB CH3CH2CH2CH2Br + H2O → CH3CH2CH2CH2OH + HBr C CH3CH2CH2BrCH3 + OH- → CH3CH2CH2OHCH3 + BrD CH3CH2CH2BrCH3 + H2O → CH3CH2CH2OHCH3 + HBr 14.Cấu hình sản phẩm phản ứng SN2 sau là: (S)-C6H5CH(CH3)Br + I- → C6H5CH(CH3)I + BrA R 15 B S C Raxemic D Meso Dẫn xuất halogen tham gia phản ứng SN2 nhanh nhất? A (CH3)2CHCl B (CH3)2CBrC2H5 C (CH3)2CHI D n-C3H7I 16 Trong phản ứng SN2, nucleophin ưu tiên công từ phía sau liên kết C-X vì: A R+ phẳng B C-X phân cực C H/ư không gian D Cạnh tranh SN1 17 Trong phản ứng gốc: CH3CCl3 + Cl2, askt → CH2ClCCl3 + HCl gốc clo công CH3CCl3 cho sản phẩm đây? A • B • CCl2CCl3 C • CH D • CCl3 Đun nóng (hoặc chiếu sáng) Br2 (CH3)2CHC2H5 tạo gốc CH CCl3 18 bền là: • A CH CH ( CH ) C2 H B ( CH3 ) CHCH • CH3 35 C ( CH3 ) CH • C2H D ( CH3 ) CHCH 2CH • 19 Ankan phản ứng với Brom (chiếu sáng) nhanh nhất? A (CH3)4C B (CH3)3CH C (CH3)2CH2 20 Phản ứng có lượng hoạt hóa 0? D C2H6 ( CH3 ) CH • + Cl • → (CH3)2CHCl • B n-C4H10 → 2C H5 • C H • + C3H8 → H2 + ( CH3 ) CH A • • D CH + C2H6 → C2H6 + CH 21 Dẫn xuất halogen tham gia phản ứng tách E2 nhanh nhất? A CH3CHClC2H5 B (CH3)3CCl C CH3CHBrC2H5 D (CH3)3CBr 22 Sản phẩm phản ứng (CH 3)2CHCHBrCH3 + NaOH, C2H5OH là: A (CH3)2CH=CHCH3 B (CH3)3CHCH=CH2 C (CH3)2CHCHOHCH3 D (CH3)3COH 23 Hãy dự đoán sản phảm đun nóng 2-brombutan C2H5ONa/C2H5OH A But-2-en B But-1-en C 2-Etoxibutan 24 Hãy xác định chế phản ứng sau: (CH3)3CBr + H2O, to → (CH3)3COH + HBr D.1-Etoxibutan A E1 B E2 C SN1 25 Hãy xác định chế phản ứng sau: (CH3)3CBr + NaOH, to → (CH3)2C=CH2 + HBr D SN2 A E1 B E2 C SN1 D SN2 26 Hãy xác định chế phản ứng sau: (CH3)3CBr + EtONa, C2H5OH → (CH3)2C=CH2 + NaBr A E1 B E2 C SN1 27 Anken phản ứng với HI chậm nhất? D SN2 A But-2-en B But-1-en C Isobuten D 2-Metylbut-2-en 28 Hidrat hóa (xúc tác axit) (CH3)2C=CHCH3 cho sản phẩm chất nào? A B C D 29 C2H5CH(CH3)CH2OH C2H5C(CH3)2OH (CH3)2CH(CH3)OH (CH3)3CHCH2CH2OH Sản phẩm phản ứng AE theo quy tắc Maccopnhicop 36 (CH3)2CHCH=CH2 + HI hợp chất sau: A C2H5CH(CH3)CH2I B C2H5C(CH3)2I C (CH3)2CH(CH3)I D (CH3)3CHCH2CH2I 30 Sản phẩm trung gian bền phản ứng CH3CH=CH2 + HCl là: A C2 H 5CH • • B ( CH3 ) CH C CH3CH2CH2+ D (CH3)2CH+ 31 Bằng chứng chứng tỏ trình phản ứng A E có tạo cacbocation? A Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào cấu trúc không gian anken B Không có trao đổi H với D C Phản ứng bậc D Có chuyển vị tạo khung cacbon sản phẩm 32 Tác nhân có khả khử xiclohexanon thành xiclohexanol? A Zn(Hg)/HCl B KMnO4/NaOH C K2Cr2O7/H+ D H2, Pd/C 33 Sản phẩm phản ứng C6H5CHO + 1.CH3MgBr/2.H3O+ có [α]D=0 vì: A Chất đầu không quang hoạt B Tác nhân phản ứng không quang hoạt C Sản phẩm cặp ancol đối quang, tỉ lệ 1:1 D Chất đầu có cấu trúc phẳng 34 Phản ứng (S)-C6H5CH(CH3)CHO + 1.CH3MgBr/2.H3O+ tuân theo quy tắc Cram vì: A Chất đầu chứa vòng thơm benzen B Tác nhân phản ứng không quang hoạt C Yếu tố không gian Cα D Chất đầu có cấu trúc phẳng 35 Hợp chất cho sản phẩm CH3I (iodofom) phản ứng với I2/NaOH? A.C2H5CHO B C6H5CHO C Phenol 36 Chất bị khử hóa LiAlH4 nhanh nhất? 37 D (CH3)2CO A C2H5CHO B C6H5CHO C Phenol D (CH3)2CO 37 Đun CH3CHO dung dịch kiềm đặc, nóng thu sản phẩm nào? A CH3COONa B C2H5OH C CH3CH=CHCHO D Không p/ư 38 Sản phẩm cuối phản ứng CH3CN + 1.CH3MgBr/2.H3O+ hợp chất nào? A.(CH3)2CHCN B (CH3)2C=NH C (CH3)2CO D (CH3)3COH 39 Tốc độ phản ứng thủy phân dẫn xuất axit lớn nhất? A CH3CONH2 B CH3COCl C CH3COOCH3 D CCl3COCl 40 Phản ứng CH3CH=CH2 + HBr, peoxit → CH3CH2CH2Br theo chế nào? A AN B AR C AE D SN2 41 Để điều chế (CH3)2C=CH2 từ (CH3)2C=O nên sử dụng tác nhân nào? A (CH3)2P=O B (C6H3)2P=O C (C6H3)2P=CH2 D KMnO4, H+ 42 Phản ứng CH3C6H5 + Br2, Fe, to → CH3C6H4Br- xảy theo chế nào? A AN B AR C SR D SEAr o 43 Phản ứng CH3C6H5 + Br2, t → BrCH2C6H5 chạy theo chế nào? A AN B AR C SR D SEAr 44 Phức σ (hình thành trình phản ứng S EAr) có cấu trúc nào? A Tháp tù B Cation vòng C Anion vòng D Tứ diện 45 Vì metyl hóa benzen tác nhân CH3Cl/AlCl3 (phản ứng Friden-Craft) thường cho hỗn hợp sản phẩm mono-, đi-, trimetylbenzen? A CH3Cl/AlCl3 tác nhân metyl hóa mạnh B CH3 nhóm đẩy electron làm bền vững hóa phức σ C Khả tham gia phản ứng benzen lớn D Phản ứng theo chế gốc 46 Nhóm hút electron định hướng thứ hai vào vị trí meta vòng benzen do: A Hiệu ứng không gian vị trí octo para lớn vị trí meta B Mật độ electron vị trí octo, para giảm; vị trí meta - tăng C Mật độ electron toàn vòng benzen giảm, vị trí meta giảm D Tác nhân phản ứng bền 38 47 Trong phản ứng C6H6 + HNO3, xt → C6H5NO2 + H2O cần xúc tác chất nào? A FeCl3 B H2SO4đ C AlCl3 D H2O 48 Sản phẩm phản ứng C6H5CONHC6H5 + Br2, Fe chất nào? A 4-BrPhCONHPh B 3-PhCONHPh C PhCONHPhBr-3 D PhCONHPhBr-4 49.Phản ứng cho hiệu suất sản phẩm C6H5CH2Br lớn nhất? A Toluen + Br2, đun nóng B Toluen + Br2, Fe C Brombenzen + CH3Br, AlCl3 D Brombenzen + CH3Br, FeBr3 50 Các clip mô chế phản ứng có giúp ích cho anh/chị trả lời câu hỏi đây? A Không B Có C Bình thường D Ý kiến Khác ĐÁP ÁN CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM “Ứng dụng CNTT để mô chế phản ứng hữu cơ” A A A A A B A C D 10 B 11 B 12 D 13 A 14 A 15 D 16.C 17 A 18 C 19.B 20.A 21 C 22 A 23 A 24 C 25 A 26 B 27.B 28 B 29.B 30 D 39 31 D 32.D 33 C 34 C 35 D 36 B 37.C 38 D 39.D 40.B 41 C 42 D 43 C 44 B 45 B 46 C 47 B 48 D 49 A 50 B KẾT QUẢ TRẢ LỜI CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM “ Ứng dụng công nghệ thông tin để mô chế phản ứng hữu cơ” Lớp: K51 ĐHSP Hóa - Trường: ĐH Tây Bắc STT 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 Họ tên Thào A Chù Trần Thị Huyền Trần Thị Nam Dinh Trần Thị Son Lò Văn Diện Lò Văn Duyên Đoàn Thị Liên Kim Thị Quyên Lò Văn Thông Tô Thị Mến Chang A Sinh Lê Thị Kim Oanh Trần Thị Hồng Nương Mông Văn Mầu Lê Thị Trang Lò Thị Thao Lò Văn Cương Giàng A Phong Vi Thị Duyên Hoàng Thu Hương Hà Thị Thùy Vũ Thị Kim Phương Nguyễn Thị Hạnh Lò Văn Thắm Nguyễn Thị Tuyết Lường Thị Thanh Nguyễn Thị Tường Lữ Thị Hạnh Hoàng Thị Thanh Lương Vũ Thị Tâm Lê Thị Mai Lan Phan Thị Hải Vũ Thị Thịnh Trần Thị Phượng X/ 50 30/50 30/50 29/50 47/50 28/50 44/50 31/50 30/50 26/50 27/50 31/50 38/50 39/50 37/50 26/50 30/50 21/50 32/50 25/50 38/50 28/50 34/50 29/50 28/50 26/50 31/50 31/50 30/50 31/50 35/50 36/50 35/50 25/50 40/50 40 Y/6 5/6 5/6 5/6 5/6 6/6 5/6 5/6 5/6 6/6 6/6 5/6 5/6 5/6 5/6 5/6 3/6 5/6 5/6 5/6 5/6 6/6 4/6 5/6 6/6 5/6 5/6 5/6 5/6 5/6 5/6 5/6 5/6 5/6 6/6 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Đỗ Thế Long Nguyễn Văn Ngọc Đoàn Huyền Trang Lò Thị Thu Hà Cầm Thị Thơm Nông Thị Tấm Hoàng Văn Mạnh Nguyễn Thị Chinh Nguyễn Minh Giám Đào Thị Hà Trần Thị Là Lường Thế Toàn Trần Thị Hà Bùi Thị Ái Vân Quàng Thị Dân Vũ Đinh Hoàng Phan Thị Luyến Vũ Thị Tâm Bùi Thị Thương Tố Chu Thị Kiều Phạm Thanh Lâm Trịnh Thị Sâm Trung bình 27/50 28/50 27/50 28/50 37/50 26/50 36/50 36/50 24/50 15/50 16/50 45/50 33/50 45/50 31/50 29/50 31/50 25/50 24/50 24/50 33/50 27/50 30,8/50 5/6 5/6 5/6 5/6 6/6 5/6 5/6 5/6 6/6 3/6 6/6 6/6 5/6 6/6 6/6 4/6 6/6 6/6 6/6 6/6 5/6 5/6 5,2/6 Ghi chú: X số câu làm đáp án (X ≤50); Y số câu đáp án (Y≤6) với câu hỏi – 50) NHẬN XÉT: - Sinh viên hiểu chế phản ứng mức trung bình: 30,8/50 = 61,6%, tương đương 6,2 điểm (thang điểm 10) - Số sinh viên hiểu biết tốt chế phản ứng (X ≥ 40): 5/56 em = 8,9% - Số sinh viên hiểu chế phản ứng mức trung bình (25 ≤ X< 40): 48/56 em = 85,7% - Số sinh viên chưa hiểu chế phản ứng (X < 25): 3/56 em = 5,5% 41 - Ý kiến sinh viên đánh giá chất lượng phần mềm mô chế phản ứng hữu cơ: 86,7% (= 5,2/6) đánh giá tốt Còn lại 13,3% đánh giá mức trung bình (a) (b) Hình 3.7 Kết trắc nghiệm hiệu sử dụng phần mềm mô chế phản ứng giảng dạy cho sinh viên lớp K51 ĐHSP Hóa học, trường Đại học Tây Bắc, năm học 2013-2014 (a) Mức độ hiểu chế phản ứng sinh viên (b) Đánh giá sinh viên phần mềm mô 3.4 Ý KIẾN ĐÁNH GIÁ CỦA CÁC CHUYÊN GIA Chúng xin ý kiến chuyên gia nội dung khoa học đề tài, hiệu áp dụng công nghệ thông tin vào giảng dạy chế phản ứng hữu trường Đại học Tây Bắc Sau ý kiến số giảng viên công tác trường ĐH Tây Bắc: ThS Trương Thị Hoa (giảng viên có nhiều năm kinh nghiệm giảng dạy học phần Hóa hữu cho sinh viên ĐH Tây Bắc) : - Flash minh họa số chế phản ứng hóa học chương trình Hóa học hữu dành cho sinh viên cao đẳng, đại học sư phạm, phù hợp với chương trình dành cho sinh viên ĐHSP Hóa học Trường ĐH Tây Bắc - Các thiết kế Flash đề tài làm cho tiết học sinh động góp phần nâng cao hiệu dạy học 42 - Từ thiết kế Flash đề tài mở rộng để thiết kế thêm chế phản ứng học phần Hóa học hữu 1, 2, - Phần lập thể cần trình bày chi tiết ThS Vũ Thị Hải Ninh (giảng viên môn Hóa hữu cơ) : - Đề tài mô chế phản ứng hữu Với chế cụ thể, tác giả đưa sơ đồ chung chi tiết, xác, rõ ràng; ví dụ minh họa cụ thể sinh động Sau phần có tổng kết kiến thức - Nội dung video xác, chi tiết, dễ hiểu, trực quan, sinh động, giúp người học dễ dàng tiếp thu kiến thức phần chế phản ứng hữu Ngoài ra, có tham khảo ý kiến số sinh viên lớp K51 đại học sư phạm Hóa học – ĐH Tây Bắc (đối tượng thực nghiệm sư phạm đề tài) Sinh viên Lò Văn Duyên : - Thiết kế Flash đẹp, khoa học, màu sắc hài hòa - Nội dung video đảm bảo minh họa, khắc sâu kiến thức Thông tin chế phản ứng (cơ chế chung, chế lập thể, hướng công, cấu trúc sản phẩm chính…) phản ứng mô đầy đủ, trực quan Sinh viên Cầm Thị Thơm : - Các hiệu ứng hình ảnh, âm sử dụng hợp lý, sinh động - Giao diện, tương tác, bố cục phản ứng mô tạo ấn tượng cho người học nghiên cứu chế phản ứng hữu - Các phản ứng mô giúp ích nhiều cho người học việc hỗ trợ học tập, nghiên cứu chế phản ứng hữu Sinh viên Bùi Thị Thương Tố : - Giao diện, tương tác, bố cục phản ứng mô tạo ấn tượng cho người học nghiên cứu chế phản ứng hữu 43 - Cần bổ sung thiết kế thêm nhiều Flash chế phản ứng hữu khác 44 KẾT LUẬN Sau thời gian tiến hành nghiên cứu thực nghiệm thu kết sau đây: Sử dụng tài liệu giáo trình đại học, phần mềm Sothink SWF Quicker 5.3 tham khảo tài liệu từ internet, biên tập lại Flash mô số chế phản ứng hữu cơ chương trình đào tạo cử nhân hóa học Sử dụng tài liệu giáo trình đại học, dựa vào Flash biên tập, soạn hệ thống câu hỏi trắc nghiệm liên quan đến phần chế phản ứng hữu chương trình đào tạo cử nhân hóa học Chúng tiến hành thực nghiệm sư phạm phần chế phản ứng hữu lớp K51 ĐHSP Hóa học, trường Đại học Tây Bắc Kết thực nghiệm cho thấy: sinh viên hiểu chế phản ứng hữu với 8,9% mức tốt , 85,6% mức trung bình, 5,5% mức kém; 86,7% sinh viên đánh giá tốt hiệu sử dụng phần mềm mô chế phản ứng giảng dạy, 13,3% đánh giá mức trung bình Tham khảo ý kiến chuyên gia, hầu hết đánh giá tốt việc ứng dụng phần mềm mô giảng dạy chế phản ứng hữu trường đại học 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO A Tiếng Việt Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên) (2003), Hóa học hữu 1, NXB Giáo dục Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên) (2013), Bài tập Hóa học hữu cơ, Nxb GD Nghị số 29-NQTW BCH TƯ Đảng CSVN kì họp thứ khóa XI Nhóm phát triển phần mềm sinh viên học sinh (2008), Giáo trình Flash Mecromedia 8, NXB Giao thông vận tải Đỗ Đình Rãng (chủ biên) (2004), Hóa học hữu 2, NXB Giáo dục Nguyễn Trường Sinh (2007), Macromedia Flash 8.0, Nxb Thống Kê Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Nxb Giáo dục Trần Quốc Sơn (1987), Giáo trình sở lý thuyết hóa hữu cơ, NxbGD Trần Quốc Sơn (1989), Giáo trình sở lí thuyết hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục 10 Trần Quốc Sơn (2000), Một số phản ứng hợp chất hữu cơ, Nxb Giáo dục 11 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2007), Giáo trình sở hóa học hữu cơ, tập một, NXB Giáo dục 12 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, Nguyễn Văn Tòng (2007), Giáo trình sở hóa học hữu cơ, tập hai, NXB Giáo dục 13 Nguyễn Trọng Thọ (2002), Ứng dụng tin học dạy học hóa học, Nxb Giáo dục 14 Trần Thị Tửu (2002), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập II, Trường ĐHSP TP HCM 15 Nguyễn Tường Vi Hướng dẫn sử dụng phần mềm Macromedia Flash 8, http://tuongvihue.violet.vn/present/show/entry_id/8036119/cm_id/3044728# 3044728 16 Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp luận NCKH, Hà Nội 46 17 Nguyễn Đức Vượng (tháng 5/2006), “Máy tính dạy học Đại học Cao đẳng”, Hội thảo tập huấn triển khai chương trình giáo trình CĐSP, Bộ Giáo dục Đào tạo 18 Hướng dẫn sử dụng Sothink SWF Quicker, http://www.vn- zoom.com/f138/huong-dan-su-dung-sothink-swf-quicker-5-0-a-481032.html 19 Tạo flash banner Sothink SWF Quicker v5.1 http://sinhvienit.net/forum/tao-flash-don-gian-va-hieu-qua-voi-sothinkswf-quicker-v5-1.44110.html B Tiếng Anh 20 Peter Syker Primer to Mechanism of Organic reactions, Pergamon Press, 1984 21 Carey F, Sandberg A Advanced Organic Chemistry, Oxford Press., 2003 22 Okoli C, Pawlowski S.D (2004) The Delphi method as a research tool: an example, design consider & application Inform & Manag., Vol.42, pp.15-29 47 ... dy v hc cn cú s ci tin phng phỏp dy hc Mt nhng yu t gúp phn rt ln vo s thnh cụng ca bi ging ú l phng tin dy hc, c bit l ng dng cụng ngh thụng tin, cú th s dng mt s phn mm tin hc h tr nh: MS... phng tin ln phn mm hin th Macromedia Flash Player Trong ú, Macromedia Flash c dựng ỏm ch chng trỡnh to cỏc tin Flash, cũn Flash Player ỏm ch cỏc ng dng cú nhim v thi hnh hay hin th cỏc tin Flash... phng tin dy hc ang dựng m khụng b ng c bit phn mm tin hc Media Flash, Sothink SWF Quicker cú th h tr c lc cho vic mụ phng cỏc c ch phn ng tr nờn trc quan v d hiu hn Mc dự cụng ngh thụng tin cú