ứng dụng công nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế phản ứng hữu cơ ở trường đại học tây bắc

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO        : 60.44.01.14   : PGS.TS.    2014 Luận văn thạc sĩ này đƣợc hoàn thành tại Bộ môn Hóa học Hữu cơ, Khoa Hóa học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội và tại Khoa Sinh - Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc. Với sự kính trọng và lòng biết ơn, tôi xin trân trọng cảm ơn thầy giáo  đã giao đề tài, hƣớng dẫn tận tình, đồng thời tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất để tôi hoàn thành luận văn này. Tôi xin trân trọng cảm ơn sự tạo điều kiện và giúp đỡ của: Ban giám hiệu trƣờng, phòng quản lý sau đại học của trƣờng Đại học Tây Bắc, trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội. Các thầy cô trong tổ Bộ môn Hóa hữu cơ cũng nhƣ các thầy cô trong khoa Hóa học, trƣờng Đại học sƣ phạm Hà Nội và các thầy cô trong khoa Sinh – Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc.  – giảng viên khoa Sinh - Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc . Cuối cùng tôi xin cảm ơn gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đã ủng hộ, động viên, giúp đỡ, tạo điều kiện để tôi hoàn thành luận văn thạc sĩ này. Hà Nội, ngày tháng 10 năm 2014     1 :  3 1.1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 3 1.1.1. Cơ chế phản ứng thế. 4 1.1.2. Cơ chế phản ứng cộng. 8 1.2. THỰC TRẠNG TÌNH HÌNH GIẢNG DẠY PHẦN CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Ở TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 12 1.2.1 Về phía giảng viên 12 1.2.2 Về phía sinh viên 13 1.3. PHẦN MỀM FLASH 14 1.3.1. Giới thiệu về Flash 14 1.3.2. Một số phần mềm Flash thông dụng 15 1.3.3. Phần mềm Sothink SWF Quicker 17 :  19 2.1. ĐỐI TƢỢNG, NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 19 2.1.1. Đối tƣợng nghiên cứu 19 2.1.2. Nội dung nghiên cứu 19 2.2. CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.2.1. Sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để tạo Flash 19 2.2.2. Phƣơng pháp soạn bài tập trắc nghiệm 23 2.2.3. Phƣơng pháp chuyên gia 25 2.2. THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 26 :  29 3.1. MÔ PHỎNG MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ BẰNG PHẦN MỀM SOTHINK SWF QUICKER 29 3.1.1. Giao diện của phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 29 3.1.2. Cách thức sử dụng phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 30 3.2. THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM TẠI TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 33 3.4. Ý KIẾN ĐÁNH GIÁ CỦA CÁC CHUYÊN GIA 44  46  47  ĐH : Đại học ĐHQG : Đại học quốc gia KHTN : Khoa học tự nhiên SGK : Sách giáo khoa SV : Sinh viên TTCT : Trạng thái chuyển tiếp   Sơ đồ phản ứng thế nucleophin (S N ) 4  Sơ đồ phản ứng thế nucleophin lƣỡng phân tử (S N 2) 4  Sơ đồ phản ứng thế nucleophin đơn phân tử (S N 1) 5  Sơ đồ phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (S R ) 6  Sơ đồ phản ứng thế electrophin ở vòng thơm (S E Ar) 7  Sơ đồ phản ứng cộng electrophin (A E ) 8  Sơ đồ phản ứng cộng nucleophin (A N ) 9  Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trƣờng bazơ hay trung tính 11  Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trƣờng axit . 11  Hình 1.1. Giao diện của Macromedia Flash Professional 8 16 Hình 1.2. Giao diện của Sothink SWF Quicker 18 Hình 2.1. Khởi động tạo banner 21 Hình 2.2. Chọn kích thƣớc, màu nền, tốc độ khung hình banner 22 Hình 2.3. Soạn thảo tên của thanh tiêu đề 22 Hình 2.4. Nhập Flash để biên tập 23 Hình 2.5. Biên tập lại Flash 23 Hình 3.1. Giao diện chính của phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 29 Hình 3.2. Giao diện của cơ chế phản ứng cộng nucleophin 30 Hình 3.3. Giao diện của cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng phân tử (S N 2) 31 Hình 3.4. Giai đoạn đầu của cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng phân tử (S N 2) 31 Hình 3.5. Giản đồ năng lƣợng của cơ chế thế nucleophin lƣỡng phân tử (S N 2) 32 Hình 3.6. Câu hỏi về quy tắc Maccopnhicop 33 Hình 3.7. Kết quả trắc nghiệm hiệu quả sử dụng phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng trong giảng dạy cho sinh viên lớp K51 ĐHSP Hóa học trƣờng Đại học Tây Bắc, năm học 2013-2014 43 1 M Hiện nay, với sự phát triển mạnh mẽ về kinh tế, xã hội, khoa học công nghệ xu thế hội nhập khu vực và toàn cầu hoá đòi hỏi con ngƣời phải có kiến thức sâu rộng, đồng thời tích cực, năng động và sáng tạo trong mọi lĩnh vực. Vì vậy, việc dạy và học cũng phải đáp ứng yêu cầu đó của xã hội. Trong kì họp lần thứ 8, Ban Chấp hành Trung ƣơng Đảng khóa XI đã ban hành Nghị quyết TW số 29-NQ/TW [1] với nội dung Đổi mới căn bản, toàn diện giáo dục và đào tạo, đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa – hiện đại hóa trong điều kiện kinh tế thị trƣờng định hƣớng xã hội chủ nghĩa và hội nhập quốc tế. Việc đổi mới ph ƣ ơng pháp dạy học là một yêu cầu cấp thiết đƣợc đặt ra với nền giáo dục nƣớc ta hiện nay. Định h ƣ ớng đổi mới ph ƣ ơng pháp dạy học lấy ng ƣ ời học làm trung tâm, khắc phục lối dạy học truyền thụ kiến thức một chiều, rèn luyện thành nếp tƣ duy sáng tạo cho ngƣời học. Từng bƣớc áp dụng các ph ƣ ơng pháp tiên tiến và ph ƣ ơng tiện hiện đại vào quá trình dạy học, đảm bảo thời gian và điều kiện tự học, tự nghiên cứu của học sinh. Một trong những h ƣ ớng đổi mới ph ƣ ơng pháp dạy học là kết hợp các ph ƣ ơng pháp dạy học với các ph ƣ ơng tiện kỹ thuật dạy học hiện đại (ph ƣ ơng tiện nghe nhìn, máy vi tính …) nhằm nâng cao hiệu quả của quá trình dạy học. Tại trƣờng Đại học Tây Bắc, đa số giảng viên sử dụng ph ƣ ơng pháp “dạy chay” diễn giảng thông th ƣ ờng, mô tả bằng lời nói và hình vẽ trên bảng đen để truyền đạt cho sinh viên, chƣa ứng dụng CNTT trong giảng dạy phần cơ chế phản ứng. Mặc dù phần kiến thức Hóa hữu cơ học sinh đã đƣợc học ở trung học phổ thông, nh ƣ ng phần cơ chế phản ứng hữu cơ thì chỉ học sinh ban nâng cao mới đ ƣ ợc tiếp xúc, còn học sinh ban cơ bản thì không. Lên đại học, đối với sinh viên sƣ phạm thì phần kiến thức này đƣợc mở rộng, khối lƣợng kiến thức lớn… Đa số sinh viên cho rằng kiến 2 thức về cơ chế phản ứng hữu cơ rất khó hiểu, trừu tƣợng nên khó tiếp thu. Thầy và trò gặp khó khăn trong việc dạy và học: xác định h ƣ ớng tấn công, h ƣ ớng ƣu tiên, các yếu tố ảnh h ƣ ởng đến cơ chế…việc dạy và học các cơ chế phản ứng hữu cơ luôn là vấn đề khó. Để tăng hiệu quả dạy và học cần có sự cải tiến trong ph ƣ ơng pháp dạy học. Một trong những yếu tố góp phần rất lớn vào sự thành công của bài giảng đó là ph ƣ ơng tiện dạy học, đặc biệt là ứng dụng công nghệ thông tin, có thể sử dụng một số phần mềm tin học để hỗ trợ nhƣ: MS. Frontpage, Microsoft Powerpoint, Media Flash, Violet, Paint, Sothink SWF Quicker Vì nó cho phép chúng ta có thể xử lý, gia công các tranh, ảnh hay các đoạn phim phù hợp với nội dung dạy học mô tả các quá trình diễn ra ở bất kỳ cấp độ nào, có thể khắc phục mặt tĩnh của các ph ƣ ơng tiện dạy học đang dùng mà không bị động. Đặc biệt phần mềm tin học Media Flash, Sothink SWF Quicker có thể hỗ trợ đắc lực cho việc mô phỏng các cơ chế phản ứng trở nên trực quan và dễ hiểu hơn. Mặc dù công nghệ thông tin có những thế mạnh nhƣ vậy, nh ƣ ng các giáo viên muốn ứng dụng nó theo h ƣ ớng trên vào dạy học còn gặp nhiều khó khăn trong cách xây dựng và khai thác các nguồn tƣ liệu đã có vận dụng vào thiết kế bài giảng. Trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, chúng tôi chọn đề tài nghiên cứu: ”           ” nhằm góp một phần nhỏ bé của mình trong công cuộc đổi mới, nâng cao chất lƣợng giáo dục đại học nói chung, đào tạo cử nhân ngành Hóa học nói riêng. 3   1.1.  [2-5,11, 12] Một phƣơng trình hóa học thông thƣờng chỉ trình bày các chất đầu và chất cuối, tức là sản phẩm của phản ứng, mà không nêu rõ quá trình đó xảy ra nhƣ thế nào, qua các bƣớc trung gian ra sao. Nói cách khác, phƣơng trình hóa học không cho biết cơ chế phản ứng. Cơ chế phản ứng là con đường chi tiết mà hệ các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm. Con đƣờng đó phản ánh các bƣớc cơ bản của phản ứng, cách phân cắt liên kết sẵn có trong phân tử và cách hình thành liên kết mới… cùng những dữ kiện khác của phản ứng. Cơ chế các phản ứng hữu cơ rất đa dạng và thƣờng phức tạp. Việc phân loại cơ chế phản ứng thƣờng dựa trên cơ sở (1) sự biến đổi thành phần chất tham gia phản ứng (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách) (2) sự tham gia của tác nhân phản ứng (cơ chế gốc tự do, cơ chế electrophin, cơ chế nucleophin). Trong chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học của các trƣờng đại học, kiến thức về cơ chế phản ứng hữu cơ đƣợc giới thiệu khá sơ lƣợc trong phần cơ sở hóa hữu cơ. Ở một số trƣờng đại học nhƣ: trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà Nội, trƣờng ĐH KHTN (ĐHQG Hà Nội)…, sinh viên năm thứ tƣ đƣợc giới thiệu sâu hơn một chút về cơ chế phản ứng hữu cơ (học phần “Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ”, thời lƣợng: 2 tín chỉ). Đó chính là lý do vì sao sinh viên thƣờng gặp nhiều khó khăn khi tiếp cận với khái niệm và giải thích các hiện tƣợng tự nhiên, các phản ứng thông thƣờng trong hóa học hữu cơ. Trong phần dƣới đây, chúng tôi sẽ điểm qua một số nét đặc trƣng của hai trong ba kiểu cơ chế cơ bản trong chƣơng trình đại học: phản ứng thế và phản ứng cộng. [...]... khung n Cụng c video mi v tin trỡnh lm vic trong Flash Professional 8 a n kh nng tớch hp video bờn trong sn phm Video chuyờn nghip bõy gi cú th d dng thit k, to mó, v trin khai cỏc tựy bin, tng tỏc video s dng cỏc cụng c mi Flash Video Encoder, vi vic phõn phi mt s video cht lng cao trong cu trỳc m kớch thc file s gim nhiu hn Cỏc toỏn t vit mó mi nh l mt phn c tớch hp trong cụng c trong Flash hoc cú th... tớnh cc, t lc trong nhn thc ca sinh viờn qua hot ng hc tp (nhn thc) ca sinh viờn trong cỏc gi hc [4] Khng nh tỏc dng ca vic ỏp dng cỏc mụ phng vo vic dy v hc ni dung c ch phn ng Húa hu c : - i vi ging viờn: giỳp nõng cao cht lng bi ging (trc quan, sinh ng) - i vi sinh viờn: nõng cao kh nng tip thu trong cỏc gi hc Húa hu c cú ng dng cụng ngh thụng tin d Tin trỡnh th nghim * Chun b Trc khi tin hnh bi thc... húa hc v ha trong ging dy Nh vy, cú th thy a s cỏc ging viờn Húa cha ng dng cụng ngh thụng tin trong ging dy c ch phn ng, ng thi cng thy c trỡnh cụng ngh thụng tin ca cỏc ging viờn cũn yu Cho nờn, theo chỳng tụi vic thit k mt h thng cỏc flash mụ phng c ch phn ng húa hu c dựng cho ging dy rt cn thit 1.2.2 V phớ sinh viờn Qua tỡm hiu chỳng tụi thy a s sinh viờn cho rng vic hc c ch phn ng trong mụn Húa... Flash, l k thut a phng tin ln phn mm hin th Macromedia Flash Player Trong ú, Macromedia Flash c dựng ỏm ch chng trỡnh to ra cỏc tp tin Flash, cũn Flash Player ỏm ch cỏc ng dng cú nhim v thi hnh hay hin th cỏc tp tin Flash ú Ln u tiờn vo nm 1995, Jonathan Gay v Robert Tatsumi, hai sỏng lp viờn ca cụng ty Macromedia, ó xõy dng phn mm FutureSplash Animator mụ phng cỏc chuyn ng n gin, tin thõn ca Macromedia... ng Mt khỏc, vic s dng cỏc phng tin phc v cho ging dy cha nhiu, do vy m cht lng truyn ti kin thc cn cung cp cho ngi hc cha cao Phn ln ging viờn cho bit phn kin thc ny khú, tru tng nờn cng gp khú khn trong vic truyn t kin thc cho sinh viờn Mt khỏc, do phõn phi chng trỡnh cha hp lớ Phn c ch phn ng trong chng trỡnh Húa hu c dnh cho ngnh i hc s phm Húa hc c ging dy ch yu trong mụn C s lý thuyt Húa hu c... Ngụn ng ny cho phộp ngi s dng tng tỏc tt hn trong cỏc (nỳt n, thanh cun, mc lc, tiờu ) trong cỏc hiu ng ng Flash Tp tin Flash, vi phn uụi m rng swf c mó húa v nhng ti nguyờn nh, phim s khụng th trớch ra c mt cỏch trc tip Tuy nhiờn tng lai Adobe s i theo hng m cho cng ng K thut Flash cú th c ớnh vo trang Web hoc s dng nh mt ng dng Internet c lp (Thc thi tp tin swf c lp khụng cn phn mm, ngay c khi ngt... ũi hi ging viờn phi cú trỡnh cụng ngh thụng tin tt cú th ch ng thit k v iu khin bi ging ca mỡnh V vic ng dng cụng ngh thụng tin vo trong ging dy, qua t ỡ m h i u g i n g v i ờ n b m ụ n H ú a h c nhn t h y thnh thong c ú ging viờn s dng phn mm powerpoint v cỏc phn mm húa hc (Chemdraw, Chem 3D) n h n g a s cha s dng cỏc phn mm ha (vớ d: Flash) trong bi ging ca mỡnh, cha cú s liờn kt a dng... phi vo ch T trong hp thoi bờn trỏi son tho Hỡnh 2.3 Son tho tờn th nh tiờu Bc 4: Trớch xut ra tp tin SWF Nhn ỳp chut phi mc Save thanh tiờu trờn cựng lu banner b Bi n tp li Flas Bc 1: Ti Flash t internet Bc 2: Nhp Flash biờn tp 22 Hỡnh 2.4 Nhp Fl sh biờn tp Bc 3: Biờn tp S dng thanh cụng c bờn trỏi chnh sa hiu ng, mu sc, son tho ting Vit Hỡnh 2.5 Biờn tp li Fl sh Bc 4: Lu tp tin Vo thanh... OH thnh H2O(+) Vớ d: CH3-OH HI I CH3-OH2 I I CH3 OH2 -H2O CH3I Trong trng hp tỏc nhõn nucleophin trung ho in (R3N, ROH,) cp e t do s tham gia hỡnh thnh liờn kt Y-C Vớ d: CH3-Br + CH3 - NH2 CH3 H H N C Br H H H 4 CH3 H N H CH3 +Br Tin trỡnh lp th: xột v ỏn ng khụng gian cng nh v n nh ca trng thỏi chuyn tip, trong phn ng SN2, Y(-) tin cụng C+ t phớa khụng cú X thỡ thun li hn t phớa cú X: Y C Y... din Sothink SWF Qui ker Trong khuụn kh lun vn thc s khoa hc húa hc ny, chỳng tụi s s dng phn mm Sothink SWF Quicker thit lp video mụ phng mt s c ch phn ng th v phn ng cng c bn trong chng trỡnh o to c nhõn húa hc 18 Ch ng 2 THC NGHIM V CC PHNG PHP NGHIấN CU 2.1 I TNG, NI DUNG NGHIấN CU 2.1.1 i tng nghiờn u i tng nghiờn cu ca lun vn thc s ny l: - Mt s c ch phn ng hu c c bn trong chng trỡnh o to c nhõn . CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 3 1.1.1. Cơ chế phản ứng thế. 4 1.1.2. Cơ chế phản ứng cộng. 8 1.2. THỰC TRẠNG TÌNH HÌNH GIẢNG DẠY PHẦN CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Ở TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 12 1.2.1 Về phía giảng. năng sử dụng thành thạo các phần mềm hóa học và đồ họa trong giảng dạy. Nhƣ vậy, có thể thấy đa số các giảng viên Hóa chƣa ứng dụng công nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế phản ứng, đồng. nucleophin). Trong chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học của các trƣờng đại học, kiến thức về cơ chế phản ứng hữu cơ đƣợc giới thiệu khá sơ lƣợc trong phần cơ sở hóa hữu cơ. Ở một số trƣờng đại học nhƣ: