Bài Giảng Hóa Sinh Lipid

HỌA HC LIPID ÂẢI CỈÅNG 1.Âàûc âiãøm chung - Håüp cháút tỉû nhiãn khäng âäưng nháút - Khäng tan hồûc êt tan nỉåïc v cạc dung mäi phán cỉûc - Tan dung mäi hỉỵu cå khäng phán cỉûc: ete, benzen, cloroform - L este ca acid bẹo v alcol - Cọ thãø åí dảng kãút håüp: + våïi glucid: glycolipid + våïi protein: lipoprotein 2. Phán loải - Lipid thưn: thnh pháưn chè cọ acid bẹo v alcol bao gäưm: glycerid, cerid, sterid - Lipid tảp: chỉïa acid bẹo, alcol v cạc nhọm khạc (amin, sulfat, phosphat .) 3.Vai tr - Cung cáúp nàng lỉåüng dỉû trỉỵ THNH PHÁƯN CÁÚU TẢO LIPID ACID BẸO Acid bẹo bo Acid bẹo khäng bo ALCOL Glycerol Aminoalcol Alcol vng Alcol cao phán tỉí ACID BẸO Acid béo khơng BH Acid béo BH ACID BẸO BO HA - Butyric (4C) C3H7COOH Acid butanoic - Palmitic (16C) C15H31COOH A.hexadecanoic - Stearic (18C) C17H35COOH A. octadecanoic ACID BẸO KHÄNG BO HA - Cọ mäüt hồûc nhiãưu liãn kãút âäi - Mäüt säú acid bẹo khäng bo thỉåìng gàûp: Acid oleic: 18:1 (Δ 9) Acid linoleic: 18:2 (Δ 9,12) Acid linolenic: 18:3(Δ 9,12,15) Acid arachidonic: 20:4(Δ 5,8,11,14) - Acid bẹo cọ säú carbon ≥ 18C, ≥ näúi âäi Vitamin F - Cạc acid bẹo linoleic, linolenic ráút cáưn thiãút cho cå thãø (cå thãø khäng täøng håüp âỉåüc) - Acid arachidonic l dáùn xút ca mäüt säú cháút cọ hat sinh hc prostagalndin, leucotrien . Tênh cháút họa hc ca acid bẹo Do nhọm carboxyl v liãn kãút âäi quút âënh - Sỉû tảo thnh múi: Acid bẹo + Kiãưm → Múi ca acid bẹo - Sỉû tảo thnh este: Acid bẹo + Alcol → Este - Phn ỉïng cäüng våïi halogen - Phn ỉïng hydrogen hoạ ALCOL CA LIPID Glycerol CH2 OH CH OH CH2 OH Glycerol tham gia cáúu tảo ca glycrid v glycerophospholipid TRIGLYCERI D  Tênh cháút l hc ca glycerid - Khäng tan nỉåïc, êt tan cäưn, tan ete, benzen, cloroform - Chỉïa AB bo ho thỉåìng åí thãø âàûc: måỵ - Chỉïa AB khäng bo ho åí thãø lng: dáưu - Âäü nọng chy: AB mảch ngàõn, âäü khäng no cng låïn nhiãût âäü nọng chy tháúp  Tênh cháút họa hc ca glycerid - Bë thy phán båíi enzym lipase tảo glycerol v acid bẹo - Trong mäi trỉåìng kiãưm mảnh, nọng bë thy phán tảo glycerol v múi ca acid bẹo (x phng) CH2 O CO R CH O CO R + KOH CH2 O CO R t0 CH2 OH CH OH CH OH + 3RCOOK Chè säú x phng họa: l säú mg KOH dng âãø x phng họa 1g - Glycerid tham gia phn ỉïng hydrogen họa, halogen họa. - Hiãûn tỉåüng oxy họa: oxy Cháút bẹo AB bay håi + aldehyd (tảo mi häi)ca glycerid cå  Vai tr thãø - Dỉû trỉỵ v cung cáúp nàng lỉåüng - Cạch nhiãût - Tảo cháút âãûm che chåí cạc cå quan bãn (mä måỵ quanh tháûn, mảc treo rüt) - CERID - L este ca AB chùi di våïi alcol cao phán tỉí - Thãø ràõn, khäng tan nỉåïc, êt tan cäưn, tan dung mäi hỉỵu cå - Chè bë thu phán mäi trỉåìng kiãưm - Cọ åí âäüng váût (sạp ong), thỉûc váût (lạ, thán, qu - Âäüng váût cáúpSTERI cao v ngỉåìi khäng chuøn họa âỉåüc ceridv sterol - L este ca acid D bẹo - Vê dủ: Sterid: Palmitat cholesterol STEROID - Nhán steroid - Steroid gäưm nhỉỵng cháút cọ cå cáúu gáưn giäúng nhau, dáùn xút tỉì nhán CycloPentanoPerhydroPhenantren C A B Nhán D Cạc steroid quan trng åí âäüng váût STEROL STEROID ACID MÁÛT MÚI MÁÛT HORMON V THỈÅÜNG THÁÛN SINH DỦC Sterol - Dáùn xút tỉì nhán steroid, pháưn låïn mảch nhạnh åí C17 cọ - 10 C - Cholesterol l cháút tiãu biãøu ca sterol, cọ háưu hãút cạc tãú bo ca cå thãø (chè cọ åí âäüng váût khäng cọ åí thỉûc váût) Trong cå thãø: åí dảng tỉû hồûc dảng este hoạ (cholesterid) - Cạc sterol khạc: + dehydrocholesterol (åí da, dáưu cạ): tiãưn Vit D3 + Ergosterol (náúm men, lụa mảch): tiãưn Vit D2 CH CH CH3 10 11 12 13 14 17 16 15 CH2 tia cùc tÝm 11 12 13 14 15 17 16 OH OH Vitamin D3 dehydrocholesterol CH3 CH3 10 11 12 13 14 15 CH3 17 16 CH2 tia cùc tÝm OH 11 12 13 14 15 OH Ergosterol Vitamin D2 17 16 LIPID TẢP PHOSPHOLIPID LIPOPROTEIN GLYCOLIPID PHOSPHOLIPID - Tham gia cáúu tảo mng tãú bo - Cọ phán nhọm: Glycerophospholipid v sphingophospholipid Glycerophospholipid - Cáúu tảo: CH O R C O CH O CH O C R1 O P X + L dáùn xút ca acid phosphatidic (glycerol, acid bẹo, acid phosphoric)  Mäüt säú glycerophospholipid thỉåìng gàûp - Phosphatidyl cholin (Lecithin) + Cọ åí cạc tãú bo ca cå thãø âäüng váût, nhiãưu åí gan, no , lng â trỉïng - Phosphatidyl ethanolamin (Cephalin) + Âỉåüc chiãút sút âáưu tiãn åí no - Phosphatidyl serin + Cọ åí cạc täø chỉïc - Phosphatidyl inositol + Cọ åí cạc täø chỉïc âäüng váût (no), thỉûc váût (lảc, âáûu tỉång .) Sphingophospholipid (Sphingolipid) - L thnh pháưn cáúu tảo quan trng ca mng tãú bo (no, tháưn kinh) - Sphingophospholipid âiãøn hçnh l sphingomyelin Cáúu tảo gäưm: alcol sphingosin, acid bẹo, acid phosphoric, alcol cholin GLYCOLIPID - Cáúu tảo: alcol sphingosin, acid bẹo, mäüt hồûc nhiãưu ose (glucose, galactose) - Cạc loải chênh: + Cerebrosid: cọ nhiãưu åí no , tháưn kinh + Sulfatid + Gangliosid: cọ nhiãưu åí cháút xạm ca no, âáưu mụt dáy tháưn LIPOPROTEIN - Cáúu tảo: lipid v protein - Tan âỉåüc nỉåïc - L dảng váûn chuøn, chuøn họa lipid mạu Phán tỉí [...]... 15 8 5 6 7 OH Ergosterol Vitamin D2 17 16 LIPID TẢP PHOSPHOLIPID LIPOPROTEIN GLYCOLIPID PHOSPHOLIPID - Tham gia cáúu tảo mng tãú bo - Cọ 2 phán nhọm: Glycerophospholipid v sphingophospholipid Glycerophospholipid - Cáúu tảo: CH 2 O R C O CH O CH 2 O C R1 O P X + L dáùn xút ca acid phosphatidic (glycerol, 2 acid bẹo, acid phosphoric)  Mäüt säú glycerophospholipid thỉåìng gàûp - Phosphatidyl cholin (Lecithin)... Phosphatidyl inositol + Cọ åí cạc täø chỉïc âäüng váût (no), thỉûc váût (lảc, âáûu tỉång ) Sphingophospholipid (Sphingolipid) - L thnh pháưn cáúu tảo quan trng ca mng tãú bo (no, tháưn kinh) - Sphingophospholipid âiãøn hçnh l sphingomyelin Cáúu tảo gäưm: alcol sphingosin, acid bẹo, acid phosphoric, alcol cholin GLYCOLIPID - Cáúu tảo: alcol sphingosin, acid bẹo, mäüt hồûc nhiãưu ose (glucose, galactose) - Cạc...ALCOL CA LIPID Ethanolamin OH OH Cholin CH2 CH2 CH2 CH NH2 CH3 CH 3 CH 3 N NH2 Aminoalcol OH Serin CH2 CH COOH NH2 CH3 (CH2)12 CH CH Sphingosin Aminoalcol tham gia vo cáúu tảo lipid CH OH CH NH2 CH2 OH Alcol vng (Sterol) 18 21 CH3 19 CH3 2 3 OH 1 4 10 5 11 9 6 12 13 14 15 20 17 16 22 23 24 8... galactose) - Cạc loải chênh: + Cerebrosid: cọ nhiãưu åí no , tháưn kinh + Sulfatid + Gangliosid: cọ nhiãưu åí cháút xạm ca no, âáưu mụt dáy tháưn LIPOPROTEIN - Cáúu tảo: lipid v protein - Tan âỉåüc trong nỉåïc - L dảng váûn chuøn, chuøn họa lipid trong mạu Phán tỉí ... gäưm nhỉỵng cháút cọ cå cáúu gáưn giäúng nhau, dáùn xút tỉì nhán CycloPentanoPerhydroPhenantren C A B Nhán D Cạc steroid quan trng åí âäüng váût STEROL STEROID ACID MÁÛT MÚI MÁÛT HORMON V THỈÅÜNG THÁÛN SINH DỦC Sterol - Dáùn xút tỉì nhán steroid, pháưn låïn mảch nhạnh åí C17 cọ 8 - 10 C - Cholesterol l cháút tiãu biãøu ca sterol, cọ háưu hãút cạc tãú bo ca cå thãø (chè cọ åí âäüng váût khäng cọ åí thỉûc... 22 23 24 8 7 25 27 Cholesterol Cháút tiãu biãøu ca sterol l 26 Alcol cao phán tỉí Alcol cetylic Alcol hexacozanol C 16 H 33 O H CH 3 (CH 2 ) 24 CH 2 OH Alcol cao phán tỉí tham gia vo cáúu tảo ca cerid LIPID THƯN GLYCERID STERID CERID GLYCERID - L este ca acid bẹo v glycerol - Ngưn gäúc tỉì âäüng váût v thỉûc váût: khạc nhau vãư thnh pháưn cáúu tảo acid bẹo - Cọ phäø biãún: dáưu, måỵ tỉû nhiãn ÅÍ âäüng . håüp: + våïi glucid: glycolipid + våïi protein: lipoprotein 2. Phỏn loaỷi - Lipid thuỏửn: thaỡnh phỏửn chố coù acid beùo vaỡ alcol bao gọửm: glycerid, cerid, sterid - Lipid taỷp: chổùa acid. ổùng hydrogen hoaù ALCOL CUÍA LIPID Glycerol CH 2 OH CH OH CH 2 OH Glycerol tham gia cáúu taûo cuía glycrid vaì glycerophospholipid ALCOL CUÍA LIPID Aminoalcol Ethanolamin Cholin Serin Sphingosin OH. beùo baợo hoỡa Acid beùo khọng baợo hoỡa Glycerol Aminoalcol Alcol voỡng Alcol cao phỏn tổớ LIPID Acid béo không BH Acid béo BH ACID BEÏO ACID BEÏO BAÎO HOÌA - Butyric (4C) C 3 H 7 COOH