IV- NGHIÊN CỨU ĐIỀU KIỆN TỔNG HỢP PENTAACETYL QUERCETIN:
IV.1: Khảo sát quá trình tổng hợp Quercetin thành Pentaacetyl Quercetin:
PENTAACETYL QUERCETIN:
IV.1: Khảo sát quá trình tổng hợp Quercetin thành PentaacetylQuercetin: Quercetin:
Chúng tơi chọn quy trình để tổng hợp Pentaacetyl Quercetin như sau:
pyridin t = 16h Quercetin Hịa tan Dung dịch Nước đá Lọc (CH3CO)2O Kết tinh
Sơ đồ 7: Quy trình tổng hợp Pentaacetyl Quercetin
Tiến hành khảo sát ảnh hưởng của thời gian, lượng pyridin và nhiệt độ lên khối lượng sản phẩm của phản ứng.
IV.1.1: Khảo sát về thời gian phản ứng:
Điều kiện thí nghiệm:
- Khối lượng nguyên liệu: 0.0600g Quercetin
- Lượng dung mơi tham gia phản ứng: 1 ml pyridin
- Nhiệt độ phản ứng: nhiệt độ thường (300C)
- Lượng (CH3CO)2O : 0.15 ml
Bảng7: Kết quả khảo sát biến đổi Quercetin thành Pentaacetyl Quercetin theo thời gian phản ứng
Thời gian (giờ) 10 12 14 16 18 20
Khối lượng Pentaacetyl
Quercetin thu được (g) 0.0716 0.0793 0.0822 0.0845 0.0851 0.0850 Hiệu suất (%) 70.40 77.97 80.82 83.09 83.67 83.58
Đồ thị 3: Biểu diễn khối lượng sản phẩm theo thời gian phản ứng
Pentaacetyl quercetin 0.065 0.07 0.075 0.08 0.085 0.09 K ho ái l ươ ïng (g )
Nhận xét:
Thời gian phản ứng ảnh hưởng khá lớn đến phản ứng. Do phản ứng tạo thành ester xảy ra tương đối chậm và yêu cầu của phản ứng là phải ester hĩa hết 5 nhĩm –OH nên chúng tơi tiến hành khảo sát thời gian phản ứng từ 10 giờ trở đi.
Từ 10 giờ đến 16 giờ thì lượng sản phẩm tăng tương đối đáng kể, tuy nhiên khi ta tiếp tục tăng thêm thời gian thì lượng sản phẩm hầu như khơng thay đổi nên cĩ thể xem thời gian phản ứng 16 giờ là tối ưu.
Sau khi làm tinh một lần, qua kết quả sắc ký lớp mỏng (4cmx8cm) với dung mơi khai triển là n-BuOH:AcOH:H2O =4:1:5 (lấy lớp trên), tất cả các mẫu thí nghiệm đều cĩ một vết (Rf = 0,63). Điều này chứng tỏ phản ứng xảy ra thuận lợi, sản phẩm là Pentaacetyl Quercetin.
Sử dụng điều kiện này để khảo sát các yếu tố tiếp theo.
IV.1.2: Khảo sát về lượng dung mơi tham gia phản ứng :
Điều kiện thí nghiệm:
- Khối lượng nguyên liệu: 0.0600g Quercetin
- Thời gian phản ứng: 16 giờ
- Nhiệt độ phản ứng: nhiệt độ thường (300C)
- Lượng (CH3CO)2O : 0.15 ml
- Dung mơi: pyridin
Bảng 8: Kết quả khảo sát biến đổi Quercetin thành Pentaacetyl Quercetin theo lượng dung mơi tham gia phản ứng
Lượng dung mơi (ml) 0.6 0.8 1.0 1.2 1.4 1.6 Khối lượng Pentaacetyl
Quercetin thu được (g)
0.0782 0.0809 0.0845 0.0850 0.0850 0.0851Hiệu suất (%) 76.89 79.55 83.09 83.58 83.58 83.67 Hiệu suất (%) 76.89 79.55 83.09 83.58 83.58 83.67
Đồ thị 4: Biểu diễn khối lượng sản phẩm theo lượng dung mơi tham gia phản ứng
Nhận xét:
Lượng sản phẩm thu được thay đổi theo lượng dung mơi. Khi ta thay đổi thể tích của pyridin từ 0,6 ml đến 1,0 ml thì khối lượng của Pentaacetyl Quercetin tăng vọt và đạt giá trị cao nhất tại 1,2 ml. Sau đĩ khối lượng sản phẩm thu được thay đổi khơng đáng kể khi ta tăng lượng pyridin từ 1,2 ml đến 1,6 ml. Điều này là do pyridin cĩ ảnh hưởng thuận lợi đến tốc độ phản ứng và hiệu suất tạo thành ester do khi cĩ mặt pyridin sẽ loại trừ được sự xà phịng hĩa ester. Do vậy, khi
0.07 0.073 0.076 0.079 0.082 0.085 0.088 0 0.5 1 1.5 2
Lượng dung mơi (ml)
K ho ái l ươ ïng (g )
Vậy lượng pyridin tối ưu cho phản ứng là 1÷1,2 ml.
IV.1.2: Khảo sát về nhiệt độ phản ứng :
Điều kiện thí nghiệm:
- Khối lượng nguyên liệu: 0.0600g Quercetin
- Thời gian phản ứng: 10 giờ
- Lượng (CH3CO)2O : 0.15 ml
- Lượng dung mơi: 1,2ml pyridin
Bảng 9: Kết quả khảo sát biến đổi Quercetin thành Pentaacetyl Quercetin theo nhiệt độ phản ứng
Nhiệt độ (oC) 30 40 50 60 70
Khối lượng Pentaacetyl
Quercetin thu được (g) 0.0716 0.0783 0.0834 0.0846 0.0857 Hiệu suất (%) 70.40 76.99 82.01 83.19 84.27
Đồ thị 5:Biểu diễn khối lượng sản phẩm theo nhiệt độ phản ứng
Nhận xét: 0.068 0.072 0.076 0.08 0.084 0.088 0 20 40 60 80 Nhiệt độ (oC) K ho ái l ươ ïng (g )
Chúng tơi tiến hành khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng lên lượng sản phẩm ở thời gian tối thiểu là 10 giờ cho thấy khi thay đổi nhiệt độ của phản ứng từ 30 – 50oC lượng sản phẩm tăng nhanh và hầu như thay đổi khơng đáng kể khi tiếp tục tăng nhiệt độ đến 70oC. Tuy nhiên khối lượng sản phẩm cũng chỉ tương tự như khi tiến hành phản ứng ở nhiệt độ bình thường trong thời gian 16 giờ nên chúng tơi vẫn tiến hành chọn nhiệt độ phản ứng tối ưu là 30oC.
Kết luận:
Dựa trên các kết quả khảo sát phản ứng ở trên, ta cĩ thể chọn điều kiện tối ưu cho phản ứng acetyl hĩa Quercetin như sau:
- Khối lượng nguyên liệu: 0.0600g Quercetin
- Thời gian phản ứng: 16 giờ
- Lượng (CH3CO)2O : 0.15 ml
- Lượng dung mơi: 1,2ml pyridin
- Nhiệt độ phản ứng : 30oC
- Lượng sản phẩm : 0.0850g Pentaacetyl Quercetin (83.59%)