Thứ nhất, hệ thống pháp luật của Việt Nam liên quan đến quản lý thuế đối với hoạt động TMĐT còn có những nội dung chưa đầy đủ và đồng bộ. Do đây là loại hình kinh doanh mới rất khó kiểm soát do dựa trên nền tảng công nghệ, nên hiện nay ở nước ta các quy định thuế liên quan đến hoạt động TMĐT vẫn chưa thực sự cụ thể gắn liền với vần đề thực tế đang phát sinh
Thứ hai, các giao dịch trong TMĐT khó xác minh thông tin, do đặc thù hoạt động rộng lớn, biến cả thế giới thành 1 thị trường giao dịch. Hơn nữa loại hình này có thể tiếp cận 1 cách dễ dàng, việc thay đổi hay hủy bỏ thông tin vô cùng đơn gỉan khiến việc nắm bắt cũng như kiểm soát các giao dịch đối với CQT gặp khó khăn. Ngoài ra, để xác định chính xác được NNT, doanh thu phát sinh, quy mô kinh doanh cũng không hề dễ dàng.
Thứ ba, phương thức thanh tra, kiểm tra kinh doanh TMĐT đòi hỏi những yêu cầu rất khác so với phương thức thương mại thông thường. Đòi hỏi các nhà quản lý thuế cần phải có trình độ cao kiến thức về các ứng dụng về tin học và công nghệ. Tuy nhiên do cơ chế đào tạo, tuyền dụng khi triển khai công tác quản lý thuế
trong TMĐT dẫn đến tình trạng các cán bộ nghiệp vụ thiếu kiến thức về công nghệ thông tin và ngược lại, cán bộ công nghệ thông tin lại thiếu kiến thức về nghiệp vụ thuế. Cho nên trình độ công nghệ của cán bộ thuế hiện nay chưa thể thực hiện để bao quát được nhiệm vụ này
Thứ tư, khó khăn trong quản lý do tốc độ phát triển như vũ bão của khoa học công nghệ. Hoạt động TMĐT được thực hiện qua các phương tiện như: máy tính, smartphone, có thể tiến hành ở bất kể đâu mọi lúc nơi, mọi lúc. Ngoài ra, do thông tin hai bên giao dịch thường không cụ thể, CQT muốn thu thập và kiểm tra cũng rất khó khăn. Hiện nay với tốc độ phát triển như vũ bão của mạng internet, hoạt động kinh doanh TMĐT sẽ gia tăng về quy mô cũng như số lượng, theo đó các hình thức kinh doanh TMĐT cũng sẽ trở nên phức tạp và đa đạng hơn. Nếu CQT không nắm bắt và quản lý kịp thời sẽ tạo ra sự mất bình đẳng trong môi trường kinh doanh và làm thất thu số thuế dồi dào từ hoạt động kinh doanh này.
Thứ năm, ý thức tuân thủ pháp luật thuế của một bộ phận kinh doanh TMĐT chưa cao. Hiện nay, tổ chức, cá nhân tự khai, tự tính và tự nộp cho Nhà nước. Cho nên lợi dụng quy định này, các tổ chức cá nhân kinh doanh online tìm mọi cách tránh nộp thuế.
CHƯƠNG 3: MỘT SỚ GIẢI PHÁP TĂNG CƯỜNG QUẢN LÝ THUẾ ĐỚI VỚI HOẠT ĐỘNG THƯƠNG MẠI