trong bài.
- GV: Chiếu tư liệu 54.10, 54.11 Liên hệ thực tế, mở rộng kiến thức và cho học sinh thư giãn cuối tiết học.
• hiđrat hoá etilen có xúc tác axit:
ch2=ch2 + hoh → ch3ch2oh ( xt h3po4, 3000c) • lên men tinh bột:
(C6H10O5)n + n H2O nCenzim 6H12O6 tinh bột glucozơ
enzim
C6H12O6 C2 2H5OH + CO2 2
b) sản xuất metanol
• oxi hoá không hoàn toàn metan. CH4 + O2 CH3OH 2 Cu 2 200 , 100 at0 • từ co và khí h2. CO + H2 2 CHZnO, CrO3 3OH 400 , 200at0 2. ứng dụng VI- BÀI TẬP VỀ NHÀ: 1-8/SGK tr228-229
BÀI 55: PHENOLI – MỤC TIÊU BÀI HỌC I – MỤC TIÊU BÀI HỌC
1.Về kiến thức
HS biết : Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân
tử, tính chất hoá học, điều chế phenol.
2.Về kĩ năng
- GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
3. Thái độ
- Có thái độ yêu thích bộ môn và bảo vệ môi trường.
II – CHUẨN BỊ
- Máy chiếu, hình ảnh để minh hoạ phenol và ancol thơm. - Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.
- Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.
- Bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới.
III – TRỌNG TÂM BÀI HỌC
- Tính chất hóa học của phenol
IV – PHƯƠNG PHÁP CHỦ YẾU
- Nghiên cứu và đàm thoại gợi mở
V- CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Hoạt động 1
GV Chiếu (tư liệu 55.1) rồi đặt câu hỏi:
Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS gọi tên.
Hoạt động 2 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
GV Chiếu (tư liệu 55.2, 55.3) hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.
Hoạt động 3
GV Chiếu (tư liệu 55.4) Yêu cầu học sinh nghiên cứu tư liệu và cho biết tính chất vật lí cơ bản của phenol. Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
I - định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen.
Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol.
- Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.
2. Phân loại
- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol.
OH OH CH3 OH CH3 OH CH3
phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol.
OH OH OH OH OH OH catechol rezoxinol hiđroquinol
3. Tính chất vật lí
- Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung
Phenol t0n/c t0s độ tan g/100g phenol o-crezol m-crezol p-crezol hiđroquinol 43 31 12 36 171 182 191 203 203 286 9,5(250C) 3,1(400C) 2,4(250C) 2,4(400C) 5,9(150C) T0sôi cao hay thấp so với rượu etilic? Có liên kết H liên phân tử hay không?
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa các
nhóm nguyên tử trong phân tử phenol trước → tính chất hoá học và làm thí nghiệm.
Hoạt động 4
GV: Chiếu (tư liệu 55.5): Thí nghiệm phenol tác dụng với NaOH
- Nhận xét hiện tượng, viết phơng trình hóa học giải thích.
- Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?
Hoạt động 5
GV: Chiếu (tư liệu 55.6): Thí nghiệm
môi hữu cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi không khí.
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao.
- Có liên kết H liên phân tử như ở ancol.
II - tính chất hoá học
1. Tính axit (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
a) Thí nghiệm b) Giải thích
- dd phenol bão hòa (vẩn đục) tan trong dd NaOH tạo thành dd trong suốt, nhỏ HCl và sục khí CO2 vào dung dịch xuất hiện kết tủa. - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC6H5.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ thường phenol ít tan trong nước nên làm cho nước bị vẩn đục.
2C6H5ONa +H2CO3 → 2C6H5OH ↓ + Na2CO3
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic. Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím.
phenol tác dụng với Br2
- Nhận xét hiện tượng, viết phơng trình hóa học giải thích.
Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol.
Cặp e chưa tham gia liên kết của nguyên tử O ở cách các e π của vòng benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong).
Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay
Hoạt động 8
GV: Chiếu (tư liệu 55.7, 55.8): Cho HS hiểu được lợi ích và tính độc hại của phenol và các sản phẩm từ phenol.
Hoạt động 9
GV: Chiếu (tư liệu 55.9, 55.10) Học sinh tham khảo, liên hệ thực tiễn đời
a) Thí nghiệm b) Giải thích OH + 3Br-Br OH Br Br Br + 3HBr
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
3. ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyêntử trong phân tử phenol tử trong phân tử phenol
:O H
- Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+. Do đó phenol coá khả năng thể hiện tính axit.
- Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH của ancol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol.
III - Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
sống. - Củng cố bài học bằng bài tập trắc nghiệm. O- H C6H6 C 6H5CH(CH3)2 C6H5C(CH3)2 O C6H5OH + CH3-C-CH3 O CH2=CHCH3 H3PO4 O2, kk H+ (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá.
2.ứng dụng