Hoạt động 4
GV: Chiếu (tư liệu 55.5): Thí nghiệm phenol tác dụng với NaOH
- Nhận xét hiện tượng, viết phơng trình hóa học giải thích.
- Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?
Hoạt động 5
GV: Chiếu (tư liệu 55.6): Thí nghiệm phenol tác dụng với Br2
- Nhận xét hiện tượng, viết phơng trình hóa học giải thích.
Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol.
Cặp e chưa tham gia liên kết của nguyên tử O ở cách các e π của vòng
1. Tính axit
a) Thí nghiệm b) Giải thích
- dd phenol bão hòa (vẩn đục) tan trong dd NaOH tạo thành dd trong suốt, nhỏ HCl và sục khí CO2 vào dung dịch xuất hiện kết tủa. - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC6H5.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ thường phenol ít tan trong nước nên làm cho nước bị vẩn đục.
2C6H5ONa +H2CO3 → 2C6H5OH ↓ + Na2CO3
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic. Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím.
2. Phản ứng thế ở vòng thơma) Thí nghiệm a) Thí nghiệm b) Giải thích OH + 3Br-Br OH Br Br Br + 3HBr
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong).
Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay
Hoạt động 8
GV: Chiếu (tư liệu 55.7, 55.8): Cho HS hiểu được lợi ích và tính độc hại của phenol và các sản phẩm từ phenol.
Hoạt động 9
GV: Chiếu (tư liệu 55.9, 55.10) Học sinh tham khảo, liên hệ thực tiễn đời sống.
3. ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyêntử trong phân tử phenol tử trong phân tử phenol
:O H (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
- Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+. Do đó phenol coá khả năng thể hiện tính axit.
- Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH của ancol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol.