PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO nHEXANE CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG (Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - NGUYỄN HỬU HẬU NGUYỄN ĐỖ KIỀU LINH PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO n-HEXANE CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG (Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC 2017 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - NGUYỄN HỬU HẬU NGUYỄN ĐỖ KIỀU LINH PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO n-HEXANE CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG (Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Ts TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG 2017 LỜI CẢM ƠN  Trong suốt thời gian học, chúng em tích lũy nhiều kiến thức, kinh nghiệm kỹ bổ ích, nhân chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Ts Tơn Nữ Liên Hương, người Cơ kính u ln hết lòng giảng dạy, quan tâm, dìu dắt chúng em Cơ tận tình truyền đạt kinh nghiệm, tiếp thêm nguồn động lực chúng em nản lòng Ngồi ra, Cơ tạo cho chúng em điều kiện thuận lợi vật chất lẫn tinh thần để chúng em hồn thành khóa luận cách tốt Q Thầy Cơ Bộ mơn Hóa, khoa Khoa học Tự nhiên, trường Đại học Cần Thơ, người Thầy, người Cô truyền đạt cho chúng em thật nhiều kiến thức kinh nghiệm quý báu, đồng thời tạo điều kiện thuận lợi cho chúng em học tập hoàn thành khóa luận Các anh chị, bạn bè em sinh viên phòng Hóa hữu - khoa Khoa học Tự nhiên - trường Đại học Cần Thơ nhiệt tình giúp đỡ chúng em suốt trình thực khóa luận Cuối cùng, chúng em xin chân thành cảm ơn đến ba mẹ, quan tâm động viên, hỗ trợ mặt vật chất lẫn tinh thần, giúp đỡ chúng em vượt qua nhiều trở ngại suốt quãng đời sinh viên Xin chân thành cảm ơn! i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự – Hạnh phúc Bộ Mơn Hóa Học - - NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Tôn Nữ Liên Hương Đề tài: "Phân lập chất từ cao n-hexane Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.), họ Cúc (Asteraceae)" Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hửu Hậu Nguyễn Đỗ Kiều Linh Lớp: Hóa Dược Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: MSSV: B1303919 B1303935 Khóa: 39 b Nhận xét nội dung LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ): ➢ Đánh giá nội dung thực đề tài: ➢ Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (Ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng 05 năm 2017 Cán hướng dẫn Ts Tôn Nữ Liên Hương ii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự – Hạnh phúc Bộ Môn Hóa Học - - NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: Đề tài: "Phân lập chất từ cao n-hexane Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.), họ Cúc (Asteraceae)" Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hửu Hậu Nguyễn Đỗ Kiều Linh Lớp: Hóa Dược Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: MSSV: B1303919 B1303935 Khóa: 39 b Nhận xét nội dung LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ): ➢ Đánh giá nội dung thực đề tài: ➢ Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (Ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng 05 năm 2017 Cán phản biện iii TĨM TẮT Khảo sát thành phần hóa học Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.) thu hái quận Ninh Kiều, TP Cần Thơ Nghiên cứu tập trung vào cao n-hexane Lá đắng phân lập 03 hợp chất glumoamide, trans-phytol spinasterol Cấu trúc hợp chất xác định dựa vào phương pháp quang phổ đại như: ESI-MS, 1D 2D NMR so sánh với tài liệu tham khảo Từ khóa: Vernonia amygdalina Del., glumoamide, trans-phytol, spinasterol iv ABSTRACT From chemical constituents of the leaf of the medicinal species Vernonia amygdalina Del collected from Ninh Kieu District, Can Tho City This study only focuses on the n-hexane extract of the leaf of the medicinal species Vernonia amygdalina Del and three compounds were isolated: glumoamide, trans-phytol spinasterol Their structures were elucidated based on various spectra data (ESI-MS, 1D and 2D NMR spectroscopy) and by comparing with known spectral data Keywords: Vernonia amygdalina Del., glumoamide, trans-phytol, spinasterol v MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT iv MỤC LỤC vi DANH SÁCH BẢNG viii DANH SÁCH HÌNH ix DANH SÁCH PHỤ LỤC x DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT xi CHƯƠNG GIỚI THIỆU 1.1 Lý chọn đề tài 1.2 Mục tiêu nghiên cứu 1.3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu 1.4 Nội dung nghiên cứu 1.5 Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài CHƯƠNG TỔNG QUAN 2.1 Tổng quan thực vật 2.1.1 Giới thiệu Lá đắng 2.1.2 Tên gọi phân loại thực vật 2.1.3 Mô tả thực vật 2.2 Tác dụng dược lí Lá đắng 2.2.1 Trong y học dân gian số quốc gia giới [2] 2.2.2 Hoạt tính sinh học nghiên cứu 2.3 Tổng hợp kết nghiên cứu Lá đắng 2.3.1 Trong nước 2.3.2 Ngoài nước 2.4 Tổng hợp thành phần hóa học nghiên cứu Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.) vi CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 13 3.1 Phương tiện nghiên cứu 13 3.1.1 Hóa chất 13 3.1.2 Thiết bị dụng cụ 13 3.2 Phương pháp nghiên cứu 14 3.2.1 Phương pháp cô lập hợp chất 14 3.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 14 3.2.3 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào 14 3.3 Thực nghiệm 16 3.3.1 Thu hái xử lý mẫu 16 3.3.2 Điều chế loại cao 16 3.3.3 Khảo sát thành phần hóa học cao n-hexane 18 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 4.1 Xác định cấu trúc hợp chất VA.Hex01 21 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất VA.Hex03 24 4.3 Xác định cấu trúc hợp chất VA.Hex04 25 4.4 Kết thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào 28 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29 5.1 Kết luận 29 5.2 Kiến nghị 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO 30 PHỤ LỤC 33 vii DANH SÁCH BẢNG Bảng 2.1 Thành phần hóa học công bố Lá đắng Bảng 3.1 Kết sắc ký nhanh cột khô cao n-hexane 18 Bảng 3.2 Kết sắc ký cột phân đoạn VH6 19 Bảng 4.1 Dữ liệu phổ 1D NMR VA.Hex01 so sánh với tài liệu tham khảo 23 Bảng 4.2 Dữ liệu phổ 1D NMR VA.Hex03 so sánh với tài liệu tham khảo 25 Bảng 4.3 Dữ liệu phổ 1D NMR VA.Hex04 so sánh với tài liệu tham khảo 27 Bảng 4.4 Hoạt tính gây độc tế bào cao chiết n-hexane Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.) 28 viii PHỤ LỤC 3: CÁC PHỔ CỦA VA.Hex03 Phụ lục 3.1 Phổ 1H NMR VA.Hex03 44 Phụ lục 3.2a Phổ 1H NMR giãn rộng VA.Hex03 45 Phụ lục 3.2b Phổ 1H NMR giãn rộng VA.Hex03 46 Phụ lục 3.3 Phổ 13C NMR VA.Hex03 47 Phụ lục 3.4 Phổ 13C NMR giãn rộng VA.Hex03 48 Phụ lục 3.5 Phổ DEPT VA.Hex03 49 Phụ lục 3.6 Phổ DEPT giãn rộng VA.Hex03 50 PHỤ LỤC 4: CÁC PHỔ CỦA VA.Hex04 Phụ lục 4.1 Phổ ESI-MS positive VA.Hex04 51 Phụ lục 4.2 Phổ 1H NMR VA.Hex04 52 Phụ lục 4.3a Phổ 1H NMR giãn rộng VA.Hex04 53 Phụ lục 4.3b Phổ 1H NMR giãn rộng VA.Hex04 54 Phụ lục 4.4 Phổ 13C NMR VA.Hex04 55 Phụ lục 4.5 Phổ 13C NMR giãn rộng VA.Hex04 56 Phụ lục 4.6 Phổ DEPT VA.Hex04 57 Phụ lục 4.7 Phổ DEPT giãn rộng VA.Hex04 58 ...TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - NGUYỄN HỬU HẬU NGUYỄN ĐỖ KIỀU LINH PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO n-HEXANE CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG (Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae) LUẬN... nước Lá đắng hạn chế Xuất phát từ thực tiễn trên, việc nghiên cứu khảo sát thành phần hóa học Lá đắng vấn đề đáng quan tâm nên đề tài "Phân lập chất từ cao n-hexane Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.),. .. GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: Đề tài: "Phân lập chất từ cao n-hexane Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.), họ Cúc (Asteraceae)" Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hửu Hậu Nguyễn Đỗ