PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO NHEXANE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT.), HỌ CHÙM ỚT (BIGNONIACEAE)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - LÂM DIỆU LINH TIÊU TUẤN TOÀN PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO N-HEXANE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT.), HỌ CHÙM ỚT (BIGNONIACEAE) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC 2015 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - LÂM DIỆU LINH TIÊU TUẤN TOÀN PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO N-HEXANE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT.), HỌ CHÙM ỚT (BIGNONIACEAE) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC 2015 LỜI CẢM ƠN - Sau khoảng thời gian học hỏi nghiên cứu, chúng tơi hồn thành luận văn tốt nghiệp Để hồn thành tốt luận văn, muốn gửi lời cảm ơn đến: GVC Ts Tôn Nữ Liên Hương giáo viên hướng dẫn hỗ trợ kiến thức khoa học, giảng dạy quan tâm chúng tơi q trình học tập nghiên cứu trường Các thầy cô Khoa Khoa học Tự nhiên, Đại học Cần Thơ cung cấp nhiều kiến thức quý báu hỗ trợ suốt trình học Các anh chị học viên Cao học bạn bè làm chung phòng thí nghiệm hỗ trợ, quan tâm, giúp đỡ tận tình suốt thời gian làm luận văn Cuối lời cảm ơn gửi đến gia đình chỗ dựa vững cho chúng tơi động lực để hồn thành tốt luận văn Xin chân thành cảm ơn! i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự – Hạnh phúc Bộ Mơn Hóa Học - - NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Tôn Nữ Liên Hương Đề tài: Phân lập chất từ cao n-Hexane vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent.), họ Chùm ớt (Bignoniaceae) Sinh viên thực hiện: Lâm Diệu Linh MSSV: B1203462 Tiêu Tuấn Toàn MSSV: B1203517 Lớp: Hóa Dược Khóa: 38 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: b Nhận xét nội dung LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (Ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng 12 năm 2015 Cán hướng dẫn Ts Tôn Nữ Liên Hương ii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự – Hạnh phúc - - Bộ Mơn Hóa Học NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: Đề tài: Phân lập chất từ cao n-Hexane vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent.), họ Chùm ớt (Bignoniaceae) Sinh viên thực hiện: Lâm Diệu Linh MSSV: B1203462 Tiêu Tuấn Toàn MSSV: B1203517 Lớp: Hóa Dược Khóa: 38 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức LVTN: b Nhận xét nội dung LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (Ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng 12 năm 2015 Cán phản biện iii TÓM TẮT Vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent.) thu huyện Thoại Sơn tỉnh An Giang tiến hành điều chế cao tổng chiết với dung môi: n-Hexan, Dichloromethane, Ethyl Acetate Từ dịch chiết n-Hexan cô lập định danh hợp chất: Oroxylin A Chrysin nhờ phương pháp phân tích quang phổ đại như: ESI-MS, 1D 2D-NMR… Bên cạnh đó, Cerebroside Stigmasterol lập từ cao chiết Hai loại cao chiết: n-Hexan Dichloromethane tiến hành thử hoạt tính kháng khuẩn kết cho thấy cao n-Hexan kháng loại vi khuẩn, cao Dichloromethane kháng nấm với nồng độ 200 g/mL Từ khóa: Cerebroside, Chrysin, kháng khuẩn, kháng nấm, Núc nác, Oroxylum indicum (L.) Vent, Oroxylin A, Stigmasterol iv ABSTRACT The bark of Nuc nac (Oroxylum indicum (L.) Vent.) collected in Thoai Son district, An Giang province was extracted with solvents: n-Hexane, Dichloromethane, Ethyl Acetate From n-Hexan extract, compounds: Oroxylin A and Chrysin were isolated and identified by modern spectral analysis methods such as ESI-MS, 1D and 2D NMR… In addition, Cerebroside and stigmasterol were isolated, too Moreover, two types of extract (n-Hexane and Dichloromethane) were investigated antimicrobial activity and the result showed n-Hexane extract is able to resist kinds of bacteria, extract Dichloromethane has antifungal ability with (200 g/mL) Keywords: Oroxylum indicum (L.) Vent , Oroxylin A, Chrysin, Stigmasterol, Cerebroside, antimicrobial, antifungal ability v MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ii NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN iii TÓM TẮT iv ABSTRACT v DANH SÁCH BẢNG viii DANH SÁCH HÌNH VÀ SƠ ĐỒ ix DANH SÁCH CÁC PHỤ LỤC ix DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT xii CHƯƠNG 1: MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài 1.2 Mục tiêu đề tài 1.3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu 1.4 Nội dung nghiên cứu CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 2.1 Tổng quan thực vật 2.1.1 Sơ lược Núc nác 2.1.2 Phân loại 2.1.3 Mô tả thực vật 2.2 Dược tính Núc nác 2.2.1 Theo y học cổ truyền nước 2.2.2 Theo Y học cổ truyền nước ta 11 2.5 Thành phần hóa học 12 2.5.1 Sơ lược flavonoid 18 CHƯƠNG : PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 3.1 Nguyên liệu, hóa chất thiết bị 20 vi 3.1.1 Nguyên liệu 20 3.1.2 Hóa chất 20 3.1.3 Thiết bị 20 3.2 Phương pháp nghiên cứu 20 3.2.1 Phương pháp cô lập hợp chất 20 3.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 21 3.3 Thực nghiệm 21 3.3.1 Điều chế cao tổng 21 3.3.2 Phân lập tinh chế số hợp chất 23 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 29 4.1 Xác định cấu trúc hợp chất ORI-HEX1 29 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất ORI-HEX2 31 4.3 Xác định cấu trúc hợp chất ORI-HEX3 32 4.4 Xác định cấu trúc hợp chất ORI-HEX4 33 4.5 Kết thử hoạt tính 36 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 37 5.1 Kết luận 37 5.2 Kiến nghị 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO 39 PHỤ LỤC 40 vii DANH SÁCH BẢNG Bảng 2.1 Một số tác dụng dược lý tương ứng phận Núc nác Bảng 2.2 Một số thành phần hóa học cơng bố giới 13 Bảng 2.3 Cấu trúc số khung sườn flavonoid .20 Bảng 3.1 Kết sắc ký cột nhanh khô 26 Bảng 3.2 Kết sắc ký phân đoạn OR9 29 Bảng 4.1 Phổ 1D-NMR ORI-HEX1 so với tài liệu tham khảo 31 Bảng 4.2 Phổ 1H-NMR đường gắn vào ORI-HEX3 so với tài liệu tham khảo 33 Bảng 4.2 Phổ 1D-NMR ORI-HEX4 so với tài liệu tham khảo 38 viii Phụ lục 3.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng ORI-HEX3 56 Phụ lục 3.6 Phổ 13C-NMR giãn rộng ORI-HEX3 >CH-N- C1 đường -CH2-OC2 -C6 đường -CH=CH-CH=CH- >C=O 57 Phụ lục 3.7 Phổ DEPT ORI-HEX3 58 Phụ lục 3.8 Phổ DEPT giãn rộng ORI-HEX3 59 PHỤ LỤC Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR ORI-HEX4 60 Phụ lục 4.2 Phổ 1H-NMR giãn rộng ORI-HEX4 H6 H8 H3 H3’, H4’ H5’ H2’ H6’ 61 Phụ lục 4.3 Phổ 13C-NMR ORI-HEX4 C8 C10C6 C3 C3’ C5’ C2’ C6’ C1’ C4’ C C5C9 C7 C4 62 Phụ lục 4.4 Phổ 13C-NMR giãn rộng ORI-HEX4 63 Phụ lục 4.5 Phổ DEPT ORI-HEX4 64 Phụ lục 4.6 Phổ DEPT giãn rộng ORI-HEX4 65 Phụ lục 4.7 Phổ HMBC ORI-HEX4 66 Phụ lục 4.8 Phổ HMBC giãn rộng ORI-HEX4 67 Phụ lục 4.9 Phổ HMBC giãn rộng ORI-HEX4 H6 → C8 H → C4 H8 → C10 H6 → C10 H2’, H6’→ C2’, C6’ H3’, H4’, H5’→ C3’, C5’ H2’, H6’→ C4’ H → C4 H → C9 H3 → C4 H2’, H6’→ C2 H → C5 H3 → C4 68 Phụ lục 4.10 Phổ ESI-MS ORI-HEX4 69 Phụ lục 4.11 Phổ ESI-MS ORI-HEX4 70 ... kháng khuẩn hợp chất thu từ Núc nác (Oroxylum indicum) Vì vậy, chúng tơi chọn đề tài Phân lập chất từ cao n-Hexane vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent.), họ Chùm ớt (Bignoniaceae). ”...TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - LÂM DIỆU LINH TIÊU TUẤN TOÀN PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO N-HEXANE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT.), HỌ CHÙM ỚT (BIGNONIACEAE). .. CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: Đề tài: Phân lập chất từ cao n-Hexane vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent.), họ Chùm ớt (Bignoniaceae) Sinh viên thực hiện: Lâm Diệu Linh MSSV: