PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - LÂM TRIỆU MINH VÕ NGUYỄN GIÁNG TIÊN PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC 2015 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - LÂM TRIỆU MINH VÕ NGUYỄN GIÁNG TIÊN PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ THÂN CÂY NÚC NÁC (OROXYLUM INDICUM (L.) VENT) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Ts TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG 2015 LỜI CẢM ƠN  Trong suốt thời gian học, chúng em tích lũy nhiều kiến thức, kinh nghiệm kỹ bổ ích, nhân chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: Ts Tơn Nữ Liên Hương, người Cơ kính u ln hết lòng giảng dạy, quan tâm, dìu dắt khơng thơi miệt mài, bận rộn chúng em sau lên lớp Ths Lê Thị Bạch, người Cô quan tâm giúp đỡ chúng em từ ngày đầu bước chân vào trường đại học Quý Thầy Cô Khoa Khoa học Tự nhiên, người Thầy, người Cô truyền đạt cho chúng em thật nhiều kiến thức kinh nghiệm quý báu, đồng thời tạo điều kiện thuận lợi cho chúng em học tập hồn thành khóa luận Cảm ơn anh, chị bạn bè phòng Hữu cơ, Khoa Khoa học Tự nhiên nhiệt tình giúp đỡ gắn bó với chúng tơi suốt thời gian qua Cuối cùng, chúng xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Ba Mẹ - người bên cạnh, chăm sóc, động viên tạo điều kiện tốt cho chúng học tập Xin chân thành cảm ơn! i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Bộ Mơn Hóa Học Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc  NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Tôn Nữ Liên Hương Đề tài: "Phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent)" Sinh viên thực hiện: Lâm Triệu Minh MSSV: B1203468 Võ Nguyễn Giáng Tiên MSSV: B1203513 Lớp: Hóa Dược – Khóa: 38 Nội dung nhận xét: a) Nhận xét hình thức LVTN: b) Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c) Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d) Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2015 Cán hướng dẫn Ts Tôn Nữ Liên Hương ii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Bộ Mơn Hóa Học Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc  NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: …………………………………………………………… Đề tài: "Phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent)" Sinh viên thực hiện: Lâm Triệu Minh MSSV: B1203468 Võ Nguyễn Giáng Tiên MSSV: B1203513 Lớp: Hóa Dược – Khóa: 38 Nội dung nhận xét: a) Nhận xét hình thức LVTN: b) Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c) Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d) Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2015 Cán phản biện iii TÓM TẮT Từ dịch chiết ethyl acetate vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent), thu hoạch huyện Thoại Sơn, tỉnh An Giang, phân lập hợp chất: baicalein 7-O-β-glucoside, verbascoside oroxylin A 7-O-β-glucoside Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ đại: ESI-MS, 1D, 2D NMR so sánh với liệu phổ công bố Từ khóa: Oroxylum indicum (L.) Vent, 5,6-dihydroxy flavone-7-O-β-glucoside (baicalein 7-O-β-glucoside), 3,4-dihydroxyphenylethyl-3-O-α-rhamnopyransyl-4O-caffeoyl-β-glucopyranoside (verbascoside), 5-hydroxy-6-methoxy flavone-7-Oβ-glucoside (oroxylin A 7-O-β-glucoside) iv ABSTRACT From the ethyl acetate extract of the stem bark of Oroxylum indicum (L.) Vent, collecting in Thoai Son district, An Giang provine, three compounds were isolated: baicalein 7-O-β-glucoside, verbascoside and oroxylin A 7-O-β-glucoside The structure of these compounds have been elucidated by modern spectroscopic methods ( ESI-MS, 1D and 2D NMR) and by comparing with known spectral data Keywords: Oroxylum indicum (L.) Vent, 5,6-dihydroxy flavone-7-O-β-glucoside (baicalein 7-O-β-glucoside), 3,4-dihydroxyphenylethyl-3-O-α-rhamnopyranosyl-4O-caffeoyl-β-glucopyranoside (verbascoside), 5-hydroxy-6-methoxy flavone-7-Oβ-glucoside (oroxylin A 7-O-β-glucoside) v MỤC LỤC TÓM TẮT .iv ABSTRACT v MỤC LỤC vi DANH SÁCH BẢNG viii DANH SÁCH HÌNH ix DANH SÁCH PHỤ LỤC x DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT xii CHƯƠNG GIỚI THIỆU 1.1 Lý chọn đề tài 1.2 Mục tiêu nghiên cứu .1 1.3 Đối tượng phạm vi nhiên cứu 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu .1 1.4 Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài CHƯƠNG TỔNG QUAN 2.1 Tổng quan thực vật 2.1.1 Giới thiệu Núc nác 2.1.2 Phân loại khoa học 2.1.3 Mô tả thực vật .3 2.2 Các nghiên cứu dược tính 2.2.1 Theo kinh nghiệm dân gian 2.2.2 Các nghiên cứu công bố 2.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học 10 2.3.1 Các nghiên cứu nước 10 2.3.2 Các nghiên cứu nước 10 2.3.3 Các thành phần hóa học tìm thấy lồi Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent) 11 vi CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .19 3.1 Phương tiện nghiên cứu 19 3.1.1 Hóa chất 19 3.1.2 Thiết bị dụng cụ 19 3.2 Phương pháp nghiên cứu 20 3.2.1 Phương pháp cô lập hợp chất 20 3.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 20 3.2.3 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 20 3.3 Thực nghiệm 21 3.3.1 Nguyên liệu 21 3.3.2 Điều chế cao phân đoạn 21 3.3.3 Phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate 22 3.4 Thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .25 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26 4.1 Xác định cấu trúc nhận danh hợp chất 26 4.1.1 Hợp chất ORI.EA1 26 4.1.2 Hợp chất ORI.EA2 28 4.1.3 Hợp chất ORI.EA3 31 4.2 Kết thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 33 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 34 5.1 Kết luận 34 5.2 Kiến nghị 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO 35 PHỤ LỤC 36 vii DANH SÁCH BẢNG Bảng 2.1 Núc nác y học cổ truyền nước Châu Á [3] Bảng 2.2 Các nghiên cứu hoạt tính sinh học phận Núc nác .8 Bảng 2.3 Thành phần hóa học cơng bố loài Oroxylum indicum (L.) Vent 11 Bảng 3.1 Kết sắc ký cột 23 Bảng 3.2 Kết sắc ký cột 23 Bảng 3.3 Kết sắc ký cột 24 Bảng 4.1 Số liệu phổ 1D NMR 2D NMR ORI.EA1 27 Bảng 4.2 Số liệu phổ 1D 2D NMR ORI.EA2 29 Bảng 4.3 Bảng so sánh phổ 1D NMR ORI.EA3 () ORI.EA1 (#) 31 Bảng 4.4 Số liệu phổ 1D 2D NMR ORI.EA3 32 viii H-1'C-8 H-1'''C-3' Phụ lục 20 Phổ HMBC ORI.EA2 57 H-7"C-8" H-7"C-6" H-8"C-1" H-7"C-9" Phụ lục 21 Phổ HMBC giãn rộng ORI.EA2 58 H-8C-7 Phụ lục 22 Phổ HMBC giãn rộng ORI.EA2 59 H-8C-1' Phụ lục 23 Phổ HMBC giãn rộng ORI.EA2 60 Phụ lục 24 Phổ HMBC giãn rộng ORI.EA2 61 [M-H][M-H-glc]Phụ lục 25 Phổ ESI-MS ORI.EA3 62 Phụ lục 26 Phổ 1H NMR ORI.EA3 63 H-3 H-8 H-3', H-4', H-5' H-2', H-6' Phụ lục 27 Phổ 1H NMR giãn rộng ORI.EA3 64 O-CH3 H-1" Phụ lục 28 Phổ 1H NMR giãn rộng ORI.EA3 65 Phụ lục 29 Phổ 13C NMR ORI.EA3 66 Phụ lục 30 Phổ 13C NMR giãn rộng ORI.EA3 67 Phụ lục 31 Phổ DEPT ORI.EA3 68 OCH3C-6 H-1"C-7 Phụ lục 32 Phổ HMBC ORI.EA3 69 Phụ lục 33 Phổ HMBC giãn rộng ORI.EA3 70 H-1"  C-7 H (6-OCH3)  C-6 Phụ lục 34 Phổ HMBC giãn rộng ORI.EA3 71 ... nghiên cứu Đề tài "Phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent)" mong muốn đạt mục tiêu sau: Phân lập hợp chất tinh chế xác định cấu trúc hợp chất 1.3 Đối tượng... hoàng bá, vỏ thân Núc nác, vị thuốc quan trọng y học cổ truyền Việt Nam, lựa chọn thực đề tài tốt nghiệp "Phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent)" 1.2... tượng nghiên cứu Vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent) mọc huyện Thoại Sơn, tỉnh An Giang 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu Cao ethyl acetate vỏ thân Núc nác (Oroxylum indicum (L.) Vent) Chương Giới