PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO DICHLOROMETHANE CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT (SCOPARIA DULCIS LINN)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - BÙI MINH PHÚC ĐỖ DUY PHÚC PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO DICHLOROMETHANE CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT (SCOPARIA DULCIS LINN) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC 2015 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - BÙI MINH PHÚC ĐỖ DUY PHÚC PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO DICHLOROMETHANE CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT (SCOPARIA DULCIS LINN) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: CỬ NHÂN HÓA DƯỢC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Ts TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG 2015 LỜI CẢM ƠN  Quá trình tham gia thực đề tài nghiên cứu, chúng em học tập nhiều kiến thức, kinh nghiệm nhiều kỹ chuyên môn bổ ích, cần thiết từ quý thầy cô, bạn bè Qua chúng em xin gửi lời cảm ơn đến: Ts Tơn Nữ Liên Hương, Người Cơ kính mến, dìu dắt Cơ giúp chúng em nhận thấy nhiều khoảng trống kiến thức mà cần trao dồi bổ sung Cô tận tình truyền đạt kinh nghiệm, tiếp thêm nguồn động lực chúng em nản lòng Ngồi ra, Cơ tạo cho chúng em điều kiện thuận lợi cả vật chất lẫn tinh thần để chúng em hoàn thành thật tốt khóa luận PGs Ts Bùi Thị Bửu Huê, Ts Lê Thanh Phước, Ts Nguyễn Trọng Tuân, Bộ môn Hóa, Khoa Khoa Học Tự Nhiên, Trường Đại Học Cần Thơ tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ chúng em hoàn thành tốt luận văn Các anh chị, bạn bè phòng Hóa Hữu Cơ - Khoa Khoa Học Tự Nhiên Trường Đại học Cần Thơ nhiệt tình giúp đỡ chúng em suốt trình thực đề tài Cuối cùng, chúng em xin thành kính cảm ơn Ba Mẹ ln động viên cho chúng mặt tinh thần vật chất Xin chân thành cảm ơn ! i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Bộ Mơn Hóa Học Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc  NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Tôn Nữ Liên Hương Đề tài: Phân lập hợp chất từ cao dichloromethane Cam thảo đất (Scoparia dulcis Linn) Sinh viên thực hiện: Bùi Minh Phúc MSSV: B1203492 Đỗ Duy Phúc MSSV: B1203493 Lớp: Hóa Dược – Khóa: 38 Nội dung nhận xét: a) Nhận xét hình thức LVTN: b) Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c) Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d) Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2014 Cán hướng dẫn Ts Tôn Nữ Liên Hương ii Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Khoa Học Tự Nhiên Bộ Mơn Hóa Học Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc  NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: …………………………………………………………… Đề tài: Phân lập hợp chất từ cao dichloromethane Cam thảo đất (Scoparia dulcis Linn) Sinh viên thực hiện: Bùi Minh Phúc MSSV: B1203492 Đỗ Duy Phúc MSSV: B1203493 Lớp: Hóa Dược – Khóa: 38 Nội dung nhận xét: a) Nhận xét hình thức LVTN: b) Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c) Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d) Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng… năm 2014 Cán phản biện iii TÓM TẮT Nghiên cứu thành phần hóa học Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.) mọc tỉnh An Giang Kết cho thấy từ phân đoạn cao chiết dichloromethane Cam thảo đất phân lập ba hợp chất 5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone (nobiletin), 5,7,8,4'-tetramethoxyflavone (tetra-O-methylisoscutellarein) 6-methoxybenzoxazolin-2-one (coixol) Trong nobiletin tetra-O-methylisoscutellarein lần phân lập từ Cam thảo đất Cấu trúc chúng xác định phương pháp phổ đại ESI-MS, 1D-NMR so sánh với tài liệu cơng bố Từ khóa: Scoparia dulcis L., 5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone, 5,7,8,4'tetramethoxyflavone, nobiletin, tetra-O-methylisoscutellarein, 6- methoxybenzoxazolin-2-one, coixol iv ABSTRACT Chemical constituents of Scoparia dulcis L growing in An Giang province was investigated The result showed that three compounds 5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone (nobiletin), 5,7,8,4'-tetramethoxyflavone (tetra-O-methylisoscutellarein) and 6-methoxybenzoxazolin-2-one (coixol) were isolated from the dichloromethane extract In which, nobiletin and tetraO-methylisoscutellarein were firstly isolated from Scoparia dulcis L Their structures were elucidated by modern spectroscopic methods as ESI-MS, 1DNMR and by comparsion to published data Keywords: Scoparia dulcis L., 5,6,7,8,3',4'- hexamethoxyflavone, 5,7,8,4′tetramethoxyflavone, nobiletin, tetra-O-methylisoscutellarein, 6- methoxybenzoxazolin-2-one, coixol v MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT iv ABSTRACT v DANH SÁCH BẢNG viii DANH SÁCH HÌNH iix DANH SÁCH PHỤ LỤC x DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT xi CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU 1.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI 1.2 MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU 1.3 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu 1.4 THỜI GIAN VÀ ĐỊA ĐIỂM NGHIÊN CỨU 1.5 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 1.6 Ý NGHĨA THỰC TIỄN VÀ KHOA HỌC 1.6.1 Ý nghĩa thực tiễn 1.6.2 Ý nghĩa khoa học CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 2.1 TỔNG QUAN THỰC VẬT 2.1.1 Giới thiệu Cam thảo đất 2.1.2 Nguồn gốc, phân bố sinh thái 2.1.3 Phân loại khoa học 2.1.4 Mô tả thực vật 2.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT 2.2.1 Trong y học dân gian cổ truyền 2.2.2 Các hoạt tính sinh học Cam thảo đất nghiên cứu 2.3 TỔNG HỢP KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CAM THẢO ĐẤT TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC 2.3.1 Các nghiên cứu nước 2.3.2 Các nghiên cứu nước vi 2.3.3 Tổng hợp thành phần hóa học nghiên cứu Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.) CHƯƠNG 3: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 20 3.1 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 3.1.1 Hóa chất 20 3.1.2 Thiết bị 20 3.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 21 3.2.1 Phương pháp chiết xuất 21 3.2.2 Phương pháp phân lập hợp chất 21 3.2.3 Phương pháp khảo sát xác định cấu trúc hợp chất 21 3.3 THỰC NGHIỆM 21 3.3.1 Thu mẫu 21 3.3.2 Điều chế loại cao 22 3.4 PHÂN LẬP, TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TỪ CAM THẢO ĐẤT 24 3.4.1 Khảo sát phân đoạn cao chiết dichloromethane 24 3.4.2 Khảo sát phân đoạn SP1 24 3.4.3 Khảo sát phân đoạn SP1.1 25 3.4.4 Khảo sát phân đoạn SP1.3 25 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 27 4.1 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐỊNH DANH HỢP CHẤT 27 4.1.1 Hợp chất CTD.DC01 27 4.1.2 Hợp chất CTD.DC02 29 4.1.3 Hợp chất CTD.DC03 31 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 33 5.1 KẾT LUẬN 33 5.2 KIẾN NGHỊ 33 TÀI LIỆU THAM KHẢO 34 PHỤ LỤC 37 vii DANH SÁCH BẢNG Bảng 2.1 Chi tiết hoạt tính sinh học Cam thảo đất (S.dulcis) Bảng 2.2 Thành phần hóa học cơng bố loài Cam thảo đất (Scoparia dulcis L.) 10 Bảng 3.1 Kết quả sắc ký nhanh cột khô cao DC 24 Bảng 3.2 Kết quả sắc ký nhanh cột khô phân đoạn SP1 25 Bảng 4.1 Số liệu phổ 1D-NMR CTD.DC01 () nobiletin (#) 28 Bảng 4.2 Số liệu phổ 1D-NMR CTD.DC02 () tetra-O-methylisoscutellarein (#) 30 Bảng 4.3 Số liệu phổ 1D-NMR CTD.DC03 () coixol (#) 32 viii Phụ lục 2.7 Phổ DEPT giãn rộng CTD.DC01 44 PHỤ LỤC 3: CÁC PHỔ CỦA CTD.DC02 Phụ lục 3.1 Phổ ESI-MS CTD.DC02 45 Phụ lục 3.2 Phổ 1H-NMR CTD.DC02 46 Phụ lục 3.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng CTD.DC02 47 Phụ lục 3.4 Phổ 13C-NMR CTD.DC02 48 Phụ lục 3.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng CTD.DC02 49 Phụ lục 3.6 Phổ DEPT-NMR CTD.DC02 50 Phụ lục 3.7 Phổ DEPT-NMR giãn rộng CTD.DC02 51 PHỤ LỤC 4: CÁC PHỔ CỦA CTD.DC03 Phụ lục 4.1 Phổ ESI-MS CTD.DC03 52 Phụ lục 4.2 Phổ 1H NMR CTD.DC03 53 Phụ lục 4.3 Phổ 1H NMR giãn rộng CTD.DC03 54 Phụ lục 4.4 Phổ 13C-NMR CTD.DC03 55 Phụ lục 4.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng CTD.DC03 56 Phụ lục 4.6 Phổ DEPT-NMR CTD.DC03 57 Phụ lục 4.7 Phổ DEPT-NMR giãn rộng CTD.DC03 58