PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.), HỌ CÚC (Asteraceae)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - PHAN HỮU NHÂN PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.), HỌ CÚC (Asteraceae) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC 2017 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - PHAN HỮU NHÂN PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.), HỌ CÚC (Asteraceae) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Ts TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG 2017 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp ngồi cố gắng thân, em nhận nhiều giúp đỡ từ thầy cô anh chị bạn Em xin chân thành gửi lời cám ơn sâu sắc đến: GVC Ts Tôn Nữ Liên Hương, người kính u, người hướng dẫn em theo đường hóa học hợp chất tự nhiên GVC Ths Lâm Phước Điền, người thầy cố vấn tận tâm quan tâm giúp đỡ em từ ngày bước vào trường đại học Quý thầy mơn Hóa, khoa Khoa học Tự nhiên, trường Đại học Cần Thơ tận tình giúp đỡ, truyền đạt nhiều kiến thức kinh nghiệm quý báu cho em suốt trình học Các anh chị bạn tận tình giúp đỡ em suốt trình thực luận văn Sau em xin cảm ơn gia đình làm chổ dựa vững cho em vật chất lẫn tinh thần Xin chân thành cảm ơn! i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc Bộ Mơn Hóa Học  NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Tôn Nữ Liên Hương Đề tài: “Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae)” Sinh viên thực hiện: Phan Hữu Nhân MSSV: B1304078 Lớp: Hóa Dược Khóa: 39 Nội dung nhận xét: a) Nhận xét hình thức LVTN: b) Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ): ➢ Đánh giá nội dung thực đề tài: ➢ Những vấn đề hạn chế: c) Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d) Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng 05 năm 2017 Cán hướng dẫn Ts Tôn Nữ Liên Hương ii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc Bộ Mơn Hóa Học  NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán phản biện: …………………………………………………………… Đề tài: “Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae)” Sinh viên thực hiện: Phan Hữu Nhân MSSV: B1304078 Lớp: Hóa Dược Khóa: 39 Nội dung nhận xét: a) Nhận xét hình thức LVTN: b) Nhận xét nội dung LVTN (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ): ➢ Đánh giá nội dung thực đề tài: ➢ Những vấn đề hạn chế: c) Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài (ghi rõ nội dung sinh viên chịu trách nhiệm thực có): d) Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày… tháng 05 năm 2017 Cán phản biện iii TÓM TẮT Từ dịch chiết Bồ công anh Việt Nam (Lactuca Indica L.) thu hái Trại Mát, phường 11, thành phố Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng phân lập số hợp chất: lutein; apigenin; beta-sitosterol stigmasterol Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ đại 1D, 2D NMR, ESIMS so sánh với liệu phổ công bố Bên cạnh mẫu Bồ cơng anh Việt Nam tươi đem thử giá trị dinh dưỡng cho kết giàu carbohydrate, calories vitamin khác Từ khóa: Lactuca indica L., lutein, apigenin, beta-sitosterol, stigmasterol, carbohydrate, calories, vitamin iv ABSTRACT From the extract of Lactuca indica L., collecting in 11 Ward, Trai Mat, Da Lat city, Lam Dong province Some compounds were isolated: lutein; apigenin; beta-sitosterol and stigmasterol The structure of these compounds have been elucidated by modern spectroscopic methods (1D, 2D NMR and ESIMS) and by comparing with known spectral data Besides, Lactuca indica L have nutritional value: carbohydrate, calories and some vitamins Keywords: Lactuca indica L., lutein, apigenin, beta-sitosterol, stigmasterol, carbohydrate, calories, vitamin v MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT iv MỤC LỤC vi DANH SÁCH BẢNG viii DANH SÁCH HÌNH ix DANH SÁCH PHỤ LỤC x DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT xii CHƯƠNG GIỚI THIỆU 1.1 Lý chọn đề tài 1.2 Mục tiêu nghiên cứu 1.3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu 1.3.3 Nội dung nghiên cứu 1.4 Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài CHƯƠNG TỔNG QUAN 2.1 Tổng quan thực vật 2.1.1 Khái quát 2.1.2 Phân loại thực vật 2.1.3 Mô tả thực vật [2] 2.1.4 Sinh thái phân bố [2] 2.2 Công dụng Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.) 2.2.1 Y học cổ truyền Việt Nam 2.2.2 Y học nước 2.3 Tình hình nghiên cứu thuộc lĩnh vực đề tài nước 2.3.1 Ngoài nước 2.3.2 Trong nước 2.4 Nghiên cứu thành phần hóa học vi CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 13 3.1 Phương tiện nghiên cứu 13 3.1.1 Hóa chất 13 3.1.2 Thiết bị dụng cụ 13 3.2 Phương pháp nghiên cứu 14 3.2.1 Phương pháp cô lập hợp chất [11] 14 3.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất [11] 14 3.2.3 Phương pháp xác định giá trị dinh dưỡng 14 3.3 Thực nghiệm 15 3.3.1 Thu hái xử lý mẫu 15 3.3.2 Điều chế 15 3.3.3 Khảo sát thành phần hóa học cao PE 17 3.3.4 Khảo sát phân đoạn PE3 18 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 19 4.1 Hợp chất LIN01 19 4.1.1 Tính chất LIN01 19 4.1.2 Định danh hợp chất LIN01 19 4.2 Hợp chất LIN02 22 4.2.1 Tính chất LIN02 22 4.2.3 Định danh hợp chất LIN02 22 4.3 Hợp chất LIN03 23 4.3.1 Tính chất LIN03 23 4.3.2 Định danh hợp chất LIN03 24 4.4 Kết phân tích hàm lượng dinh dưỡng 27 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 28 5.1 Kết luận 28 5.2 Kiến nghị 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO 30 PHỤ LỤC 32 vii DANH SÁCH BẢNG Bảng 2.1 Thành phần hóa học cơng bố lồi Lactuca indica L Bảng 3.1 Phương pháp xác định giá trị dinh dưỡng 15 Bảng 3.2 Kết sắc ký cột cao PE 17 Bảng 3.3 Kết sắc ký cột thường phân đoạn PE3 18 Bảng 4.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR LIN01 lutein [12] 19 Bảng 4.2 Dữ liệu phổ 13C-NMR LIN01 lutein [12] 20 Bảng 4.3 Số liệu phổ 1D NMR LIN02 (δ) apigenin (δ#) 23 Bảng 4.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR LIN03, stigmasterol β-sitosterol 24 Bảng 4.2 Dữ liệu phổ 13C-NMR LIN03, stigmasterol β-sitosterol 25 Bảng 4.5 Kết phân tích giá trị dinh dưỡng 27 viii Phụ lục 3.10a Phổ HMBC dãn rộng LIN02 61 Phụ lục 3.10b Phổ HMBC dãn rộng LIN02 62 Phụ lục 3.10c Phổ HMBC dãn rộng LIN02 63 Phụ lục 3.11 Phổ ESI-MS hợp chất LIN02 64 PHỤ LỤC CÁC PHỔ CỦA HỢP CHẤT LIN03 Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR LIN03 65 Phụ lục 4.2a Phổ 1H-NMR dãn rộng LIN03 66 Phụ lục 4.2b Phổ 1H-NMR dãn rộng LIN03 67 Phụ lục 4.2c Phổ 1H-NMR dãn rộng LIN03 68 Phụ lục 4.3 Phổ 13C-NMR LIN03 69 Phụ lục 4.4a Phổ 13C-NMR dãn rộng LIN03 70 Phụ lục 4.4b Phổ 13C-NMR dãn rộng LIN03 71 Phụ lục 4.5 Phổ DEPT LIN03 72 Phụ lục 4.6a Phổ DEPT dãn rộng LIN03 73 Phụ lục 4.6b Phổ DEPT dãn rộng LIN03 74 PHỤ LỤC KẾT QUẢ THỬ NGHIỆM GIÁ TRỊ DINH DƯỠNG Phụ lục 5.1 Kết phân tích giá trị dinh dưỡng Bồ công anh Việt Nam (Lactuca Indica L.) 75 ... thành phần hóa học tiềm sinh học công bố Từ thực tế trên, đề tài tốt nghiệp Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae) chọn để thực...TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN - - PHAN HỮU NHÂN PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.), HỌ CÚC (Asteraceae) LUẬN... cứu Đề tài tốt nghiệp Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae) nhằm đóng góp thêm thơng tin thành phần hóa học làm phong phú thêm