Etyl axetat pptx

Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học DVHD: Nguyễn Đức Cường SVTH: Nhóm 4. Lê Trạc Anh Đỗ Thu Diễm Nguyển Võ Ngọc Mai Etyl axetat 1.1. Nêu một số phương pháp làm tăng năng suất, quy trình tông hợp Etyl axetat, chỉ rõ phương pháp nào thường được sử dụng trong thực tế sản suất. Trả lời: thường có ba phương pháp cơ bản để nâng cao hiệu suất:  Cho một lượng dư tác chất như rượu hay axit axetic ( thông thường người ta thường dùng lượng dư Ancol ). Làm cho phản ứng dịch chuyển vế bên phải. Có thể làm tăng hiệu suất este.  Phương pháp tách nước: làm cho phản ứng dịch chuyển về bên phải (do thiếu hụt một lượng nước phản ứng có su hướng tạo nước), chúng ta có thể chưng cất đẳng phí hai cấu tử. Hay cho vào lượng dư H 2 SO 4 (hút nước).  Tạo hỗn hợp đẳng phí chưng cất ba cấu tử Etyl axetic – Rượu – Nước. Phương pháp thường sử dụng trong công nghiệp loại nước hoặc ester. Trước hết xét việc lọai nước ra ngoài: 8/8/2014 - 1/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học Dùng dư lượng etanol liên tục chưng cất kéo ra, etanol kéo theo cả nước ra cùng, vì etanol tạo với nước một hỗn hợp sôi đẳng phí hai cấu tử (binary azeotropic ), với việc thường xuyên bị cất ra cùng với etanol làm cho lượng nước trong hổn hợp giảm, chính vì vậy lượng etyl axetat tăng lên. Cất nước ra khỏi phản ứng nhờ việc cho thêm dung môi trơ không hòa tan với nước tạo ra hỗn hợp sôi ba cấu tử (ternary azeotropic) nước – cồn – dung môi trơ, có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi của nước, cất loại chúng ra khỏi phản ứng ở nhiệt độ này, hỗn hợp được cất ra được ngưng tụ làm lạnh tách thành hai pha, pha nước loại ra ngoài, pha hữu cơ có chứa etanol dẫn quay trở lại thiết bị phản ứng ester hóa. Các dung môi trơ thường được sử dụng đó là benzen, toluen, cloruaform, dicloetan, tetracloruacacbon, Cất ester ra ngoài. Chưng cất hỗn hợp đẳng phí ba cấu tử, chưng cất ester ra được ngưng tụ làm lạnh, phân pha tách ra ester, sau đây đặc trưng nguyên liệu thành phẩm. ► Đặc trương của các nguyên liệu và thành phẩm. Axit axetic có nhiệt độ sôi là 118,5 o C, etanol là 78,39 o C, etyl axetat sôi ở 77 o C , điểm sôi đẳng phí của ba cấu tử este, etanol, nước là 70 o C, chúng có thành phần là 83,2% este, 9% etanol, 7,8% là nước. Điểm sôi đẳng phí hai cấu tử nước, etanol là 78,2 o C. Ester, etanol là 71,8 o C. Este, nước là 70,5 o C 8/8/2014 - 2/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học 1.2. Sơ Đồ Công nghệ Xản suất etyl axetat và quy trình xản suất Thuyết minh sơ đồ: Từ axit axtic, etanol, axit sunfuric, được đưa vào thiết bị phản ứng tạo ra ester, ở thiết bị phản ứng duy trì nhiệt độ 80 o C thu được sản phẩm etyl axetat, nước và lượng dư axit axetic, ancol, ta đưa vào tháp chưng cất, (chưng cất hổn hợp với nhiệt độ của tháp 70 o C ), thu lượng etanol và axit cho ancol va axit trở lại thiết bị phản ứng, lượng este và tạp chất cho vào tháp ngưng tụ loại bỏ 8/8/2014 - 3/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh etanol Acid acetic Acid sunfuric Thiết bị phản ứng Thiết bị ngưng tụ Thiết bị ngưng tụ Thiết bị trộn Thiết bị phân pha Tháp tinh chế Tháp ngưng tụ Etyl acetat Nước Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học phần ancol và axit dư, ancol và axit được dẫn quay lại tháp phản ứng, sản phẩm còn lại gồm ester và (rượu còn lại chưa loại bỏ hết được ) cho dẫn qua thiết bị trộn, ở đây người ta cho thêm nước vào để rửa sạch sản phẩm loại bỏ ancol còn lại ta dẫn sản phẩm vào thiết bị phân pha tách pha (phân ra hai pha, pha hữu cơ và pha nước) pha hữu cơ có chứa 93% ester và 2% ancol được dẫn vào tháp tinh chế để làm cho sản phẩm được tinh chế đưa sp vào thiết bị ngưng tụ để loại bỏ phần ancol và nước sau phản ứng còn lại cho ra sản phẩm etyl axetat. Axit axetic 2.1. Oxi hóa axetandehit thành CH 3 COOH bằng các phương pháp không sử dụng oxi • Phản ứng oxi hóa bằng KMnO 4 : 2CH 3 CHO+4KMnO 4 →4CH 3 COOH+2K 2 MnO 4 +2MnO 2 +O 2 • Phản ứng với đồng hidroxit: CH 3 CHO + Cu(OH) 2 → CH 3 COOH + CuO 2 + H 2 O • Phản ứng với CuO: CH 3 CHO + 2CuO → CH 3 COOH + Cu 2 O • Phản ứng oxi hóa Ag 2 O: CH 3 CHO + Ag 2 O  → OHNH 4 CH 3 COOH + 2Ag↓ 2.2. Trình bầy phương pháp nâng cao hiệu suất điều chế axit axetic. Điều chế axit axetic từ axetandehit. 2CH 3 CHO + O 2  → + dMn 60/ 2CH 3 COOH  Cho thêm lượng dư tác chất, cho dư lượng axetandehit 8/8/2014 - 4/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học  Thu lượng axit axetic ra khỏi phản ứng kích thích phản ứng theo chiều thuận tao ra axit axetic, bằng cách dựa vào nhiệt độ sôi của từng tác chất.  Tăng áp suất chuyển dịch phản ứng theo chiều thuận, bằng cách cho thêm vào hổn hợp khí trơ tạo cho hỗn hợp một áp xuất đẳng phí, thu lượng ester ra ngoài. 2.3. Trình bầy phương pháp tổng hợp axit axetic nêu rõ cơ chế, điều kiện phản ứng.  Đi từ axetandehit Đi từ axetilen cho axetilen cộng với nước có xúc tác HgSO 4 tạo thành axetandhit, oxihoa axetandehit ta thu được axit axetic có mặt xúc tác magan axetat hiệu suất của phản ứng đạt được 90 – 95% 2CH 3 CHO + O 2  → + dMn 60/ 2CH 3 COOH Cơ chế phản ứng: O 2 → 2 [O] CH 3 – C – H → CH3 – C (+) – H ║ ↓ O O O →O | → ][O CH 3 – C – H → CH 3 – C – OOH + CH 3 CHO ↓ ║ O O → CH 3 COOH Muốn phản ứng tạo thành dừng lại ở giai đoạn tạo thành anhidric axetic phải tách nước ra khỏi phản ứng để tránh thủy phân thành 8/8/2014 - 5/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học axit bằng cách thêm vào đó một hỗn hợp tạo với nước một hỗn hợp đẳng phí cất nước ra ngoài (etyl accetat, benzen). * Phương pháp lên men giấm Vi khuẩn mycodema acetic có khả năng biến dd rượu etylic lõang (6% - 9%) thành dd axit axetic loãng (giấm) có hai phương pháp lên men giấm. - Phương pháp oocle-ăng(opleans) cho men giấm vào rượu và để lâu ở chỗ nóng, trong men giấm có chất chứa men ancloxi đa xúc tác cho sự oxihoa etylic thành axit axetic nhờ oxi không khí - Phương pháp suytzenbac (Schwitzenbach). Cũng theo nguyên tắc trên nhưng cho năng xuất cao hơn, cho dd rượu loãng chạy chậm từ trên xuống qua những lớp vỏ bào có chứa men giấm, đồng thời cho không khí đi từ dưới lên, rượu tiếp xúc với không khí, bị oxihoa nhanh thành axit axetic, nhờ dd có xúc tác men. * Phương pháp cất than gỗ bằng cách cất than gỗ có thể thu được lượng axit axetic cùng với một lượng tạp chất như metanol, axeton, chế hóa với Ca(OH) 2 cho kết tủa axetat canxi, sau đó thu hồi axit axetic bằng cách cho kết tủa tác dụng với axit sunfuric. (CH3COO) 2 Ca + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CaSO 4 Điều kiện phản ứng. Ở nhiệt độ 60 o – 80 o C, nồng độ 0.05 – 0.1 % tính theo trọng lượng andehit. Áp suất thiết bị phản ứng 3 - 4 atm. xúc tác Mn 2+ , 8/8/2014 - 6/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học 2.4. Vẽ sơ đồ dây chuyền ( sơ đồ khối ) công nghệ quy trình sản suất axit axetic từ axetandehit. Thuyết minh sơ đồ đó. Sơ đồ khối Công nghệ sản xuất axit axetic 8/8/2014 - 7/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Thiết bị phản ứng axetandehit Không khí Khí nito Xúc tác Chưng cất Ngưng tụ Axit axetic Chưng cất Axit axetic loãng Tinh chế Nước Khí thải Ngưng tụ Khí thải Ngưng tụ Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học Thuyết minh sơ đồ: Từ axetandehit được phun từ trên tháp phản ứng xuống và không khí hay oxi được dẫn từ dưới lên, nhiệt độ duy trì khoảng 60-80 o C kèm với xúc tác Mn 2+ , tiến hành phản ứng, được dẫn qua tháp chưng cất, dựa vào nhiệt độ sôi, ta thu được axit và dẫn anđehit quay lại thiết bị phản ứng, cho hỗn hợp qua thiết bị ngưng tụ, sản phẩm thu được axit và có lẫn andehit và khí thải …, đồng thời thải khí ra ngoài thành phần chủ yếu của khí là N 2 , CO 2 , từ sản phẩm thu được đưa chúng vào thiết bị tinh chế, lọai bỏ tạp chất và xúc tác, thu sản phẩm qua thiết bị ngưng tụ sản phẩm axit axetic, khi loại bỏ tạp chất còn lẫn một lượng axit axetic ta đưa chúng qua thiết bị chưng cất và cho thêm vào một lượng nước tạo hỗn hợp đẳng phí nước và axit dẫn hỗn hợp qua thiết bị ngưng tụ ta thu được axit axetic loãng và thải khí ra ngoài. 8/8/2014 - 8/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học 2.6. Trình bầy sơ đồ khối quy trình công nghệ xản suất axit axetic từ axetandehit và tác nhân oxi hóa K 2 Cr 2 O 7 thuyết minh sơ đồ. Sơ đồ khối quy trình công nghệ xản suât axit axetic từ axetandehit và K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CHO + [O] → CH 3 COOH ( K 2 Cr 2 O 7 ) * Thuyết minh sơ đồ . Từ các nguyên liệu như andehit axetic, K 2 Cr 2 O 7 , xúc tác H 2 SO 4 dẫn nguyên liệu vào thiết bị phản ứng, trong bình phản ứng nhiệt độ áp suất, tiến hành phản ứng oxi hóa ở đây hỗn khí trơ được đưa vào, được dẫn qua thiết bị chưng cất và thiết bị ngưng tụ thu acetic và hỗn hợp khí được dẫn quay lại thiết bị phản ứng, acetic được dẫn qua thàp tinh chế loại bỏ tạp chất còn lại làm tinh khiết acetic. 8/8/2014 - 9/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh Nguyên liệu Thiết bị phản ứng Thiết bị chưng cất Thiết bị ngung tụ Khí trơ q Tháp tinh chế Axit acetic Trường Cao Đẳng Công Thương TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học Rượu etylic 1. Nêu điều kiện tương ứng với xúc hệ tác H 3 PO 4 , SiO 2 trong tổng hợp rượu etylic. Trình bầy sơ đồ công nghệ xản suất rượu etylic theo phương pháp hidrat hóa xt acid và acid H 2 SO 4 . Nêu ưu nhược điểm của hai phương pháp. * Điều kiện tổng hợp rượu etylic bằng hệ xúc tác H 3 PO 4 , SiO 2 là phản ứng etylen cộng nước sảy ra trong môi trường acid ở nhiệt độ 300 o C và áp suất 70 – 80 atm. Nồng độ H 3 PO 4 trong chất mang 60-65% Chất mang được sấy ở nhiệt độ 100 0 C Cần phải giữ áp suất hơi nước ở 2,5-3 mpa Sau 400-500h H 3 PO 4 sẽ mất hoạt tính do vậy cần phải thêm lượng H 3 PO 4 mới 8/8/2014 - 10/42 - Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh [...]... axetylen đưa vào thiết bị tinh chế, thiết bị này tinh chế tách lấy axetylen và etylen dẫn qua thiết bị phản ứng 1 nhiệt độ của tháp khoảng 200oC cộng acid hidric với xúc tác HgCl2 để khống chế phản ứng, ngăn cho phản ứng cộng đến hết Ta thu được vinylclorua và có lẫn etylen, chuyển sản phẩm qua thiết bị tinh chế tách khí etylen ra khỏi vinylClorua đưa vào thiết bị ngưng tụ thu hồi vinylclorua, khí etylen... dietyl ete và acetandehit nhiệt độ sơi thấp được cất ra làm lạnh, etanol có nhiệt độ sơi cao hơn dẫn vào tháp ngưng tụ làm sạch thành cơn etylic * Phương pháp cộng acid H2SO4, CH2=CH2 + H2SO4 → CH3– CH2OSO3H CH3– CH2OSO3H + H2O → C2H5OH + H2SO4 Ngun liệu Thiết bị phản ứng Thiết bị thủy phân Tháp ngưng tụ Tháp chưng cất Thiết bị ngưng tụ Tháp ngưng tụ Trung hòa acid Thiết bị tách muối Ancol etylic Đietylete... axit H3PO4, Ngun liệu Thiết bị phản ứng Kiềm Thiết bị phân pha Thiết bị chưng cất Trung hòa acid Thiết bị ngưng tụ Thiết bị chưng cất Etylic Muối Thiết bị làm lạnh Tháp ngưng tụ Dietyl ete Và axetandehit - Thuyết minh sơ đồ Từ ngun liệu etylen, H3PO4, nước có lẫn axetylen và etan Được đưa vào thiết bị phản ứng, trong thiết bị phản ứng nhiệt độ khoảng 280oC – 300oC áp suất 60 - 80 atm Phản ứng sảy ra... ngưng tụ Tháp ngưng tụ Vinylclorua Vinylclorua Tháp ngưng tụ Hidrocacbon * Thuyết minh sơ đồ Từ dầu mỏ ta thu etylen băng cách cracking dầu mỏ đưa hỗn hợp vào tháp chưng cất, tháp chưng cất phân đoạn thu được khí etylen và các hidro cacbon, đem đi ngưng tụ thu etylen và các hidrocacbon Khí etylen và khí clorua đưa vào thiết bị phản ứng dẫn hỗn hợp qua thiết bị trung hòa acid tách muối ra khỏi hỗn hợp... Học thu được khí axetylen và chất rắn canxi hidroxit dẫn khí axetylen vào thiết bị phản ứng, acid Clohidric củng được dẫn vào thiết bị phản ứng, cho sản phẩm qua tháp tinh chế loại bỏ nhưng tạp chất cho chúng quay lại tháp phản ứng, dẫn sản phẩm qua thiết bị ngưng tụ ta thu được vinylClorua 2 Hãy nêu rõ lý do tại sao khi làm sạch acetylen người ta thường sử dụng NaOH rắn Tại vì: Axetylen thường có lẫn... Khoa: Cơng Nghệ Hóa Học H2S + HgCl → Hg2S + HCl H2S + NaOH → Na2S + H2O Do vậy NaOH rắn có thể làm sạch làm khan axetylen 3 Tại sao sản xuất vinylclorua phải dùng ngun liệu đầu axetylen thơ Tại vì: trong ngun liệu thuờng có lẫn các tạp chất ngồi ra còn có cả nước, nước tác dụng với axetylen tạo ra axetandehit, như vậy sẽ làm tổn thất ngun liệu, nên chúng ta cần phải loại nước ra khỏi ngun liệu đầu... do lenâ men bò nhiễm Biện pháp: tăng hơi ở tháp aldehyt và tháp tinh, tăng cồn đầu và lượng fusel lấy ra Khi nấu cần xả hơi thừa nhiều hơn, ngăn ngừa bò nhiễm khuẩn * Hàm lượng ancol metylic tăng - nh hưởng: hàm lượng metylic tăng quá cho phép không thỏa mãn yêu cầu chất lượng - Nguyên nhân: do nguyên liệu chứa nhiều pectin, hồi lưu ở tháp aldehit - Biện pháp: Xả hơi thừa khi nấu, tăng chỉ số hồi lưu... hợp chất azo, ví dụ như: Benzoyl peroxit Lauroyl peroxit Caproyl peroxit t-Butyl perpivalat 2,4-Dicloobenzoyl peroxit Di-izopropyl peroxydicacbonat 1,1’-Azo-bis-isobutyronitril Dimetyl-1,1’-azo-bis-isobutyrat Azo-bis(2,4-dimetylvaleronitril) Các gốc tự do từ peroxit hữu cơ có độ hoạt động rất mạnh so với từ hợp chất azo Các hợp chất azo lại có giá cao hơn các peroxit hữu cơ Chính vì vậy trong thực tế,... isopren bị trùng hợp người ta then vào những chất ức chế 1 Viết các phương trình phản ứng nếu có thể xảy ra trong q trình sản xuất isopren theo phản ứng cộng anken và fomandehit * Phản ứng tạo rượu 3_metyl buten_1_ol CH3 – C = CH2 + HCHO → CH2 = C - CH2 – CH2 – OH | | 8/8/2014 Lớp: CĐ Hóa Hữu Cơ K31 Họ Tên: Lê Trạc Anh - 24/42 - Trường Cao Đẳng Cơng Thương TPHCM Khoa: Cơng Nghệ Hóa Học CH3 CH3 CH3 –... CH2 – OH → CH2 = C – CH = CH2 + H2O | | CH3 CH3 * Phản ứng cộng tạo diolxan CH3 – C = CH2 + 2HCHO → C6H12O2 ( diolxan ) | CH3 C6H12O2 → CH2 = C – CH = CH2 + CH3OH diolxan | CH3 * Phản ứng tạo rượu 3 – metyl butan 1.3 diol OH | CH2 = C = CH2 + 2 HCHO → CH3 – C – CH2 – CH2 – OH | CH3 OH | CH3 – C – CH2 – CH2 – OH → CH2 = C – CH = CH2 + 2H2O | | CH3 CH3 ACRILONITRIL 1 Trình bày sơ đồ cơng nghệ sản xuất . Nhóm 4. Lê Trạc Anh Đỗ Thu Diễm Nguyển Võ Ngọc Mai Etyl axetat 1.1. Nêu một số phương pháp làm tăng năng suất, quy trình tông hợp Etyl axetat, chỉ rõ phương pháp nào thường được sử dụng. TPHCM Khoa: Công Nghệ Hóa Học Rượu etylic 1. Nêu điều kiện tương ứng với xúc hệ tác H 3 PO 4 , SiO 2 trong tổng hợp rượu etylic. Trình bầy sơ đồ công nghệ xản suất rượu etylic theo phương pháp hidrat. các nguyên liệu và thành phẩm. Axit axetic có nhiệt độ sôi là 118,5 o C, etanol là 78,39 o C, etyl axetat sôi ở 77 o C , điểm sôi đẳng phí của ba cấu tử este, etanol, nước là 70 o C, chúng có