ngiên cứu cải biến công nghệ dây truyền sản xuất etyl axetat

Theo uỷ ban này, Hóa dượcđược định nghĩa như sau: “Hóa dược là ngành khoa học chuyên về phát hiện so sánh, phát triển và làm sáng tỏ cơ chế tác dụng của các hợp chất có hoạt tính sinh họ

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU

Axetat etyl hay Etyl axetat là một hợp chất hữu cơ với công thức CH3COOC2H5 Đây làmột chất lỏng không màu có mùi dễ chịu và đặc trưng, tương tự như các loại sơn móngtay hay nước tẩy sơn móng tay, trong đó nó được sử dụng Là một loại este thu được

từ êtanol và axít axetic, nó thường được viết tắt là ETOAC và được sản xuất ở quy môkhá lớn để làm dung môi

Axetat etyl là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại vàkhông hút ẩm Nó là chất nhận cũng như choliên kết hiđrô yếu Axetat etyl có thể hòa tantới 3% nước và nó có độ hòa tan trong nước là ~8% ở nhiệt độ phòng Khi nhiệt độ tăngcao thì độ hòa tan trong nước của nó được tăng lên Nó có thể trộn lẫn với một số dungmôi khác như êtanol, benzen,axeton hay dietyl ete Nó không ổn định trong dung dịch cóchứa axít hay bazơ mạnh

Axetat etyl được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như đểthực hiện công việc chiết các hóa chất khác Tương tự, nó cũng được dùng trong sơnmóng tay và thuốc tẩy sơn móng tay hay dùng để khử cafêin của các hạt cà phê hay lá cầnsa

Axetat etyl cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước hoa do nó bay hơi rấtnhanh và để lại mùi nước hoa trên da Nó cũng tạo ra hương vị tương tự như của các loạiquả đào, mâm xôi hay dứa Đây là một đặc trưng của phần lớn các este

Từ những vai trò quan trọng của Etyl axetat trong khoa học kỹ thuật và trong đời sốngcủa chúng ta thấy được lợi ịhs không nhỏ từ việc sản xuất Etyl axetat và qua đó thấy được

sự cần thiết của việc ngiên cứu không ngừng cải biến công nghệ dây truyền sản xuất Etylaxetat để nâng cao năng xuất và mang lại hiệu quả kinh tế cao

Qua đây, chúng em xin được gửi lời cảm ơn chân thanh tới giảng viên,Ts Đinh Thị Phương Anh đã tận tình hướng dẫn để chúng em hoàn thành cuốn đồ án này Trong bài

làm không tránh được thiếu sót chúng em mong nhận được sự góp ý của cô

Chúng em xin chân thành cảm ơn!

TỔNG QUAN 1.Tổng quan về ngành Công nghệ Hóa dược & BVTV

1.1 Tổng quan về ngành Công nghệ Hóa dược & BVTV trên thế giới

1.1.1 Tổng quan về ngành hóa dược trên thế giới

1.1.1.1 Mở đẩu

Tiểu ban giảng dạy của Hội nghịIUPAC năm 1970 đã tổ chức ra một uỷ ban nghiên cứu

về thực tế đào tạo các nhà Hóa dược Kểt quả điều tra được công bố công khai vào năm1974ởInformation Bulletin Technical Report số 13 và trong ấn phẩm của Burger (BurgerA.: Medicinal Chemistry 2nd Edition Intersc New York) Theo uỷ ban này, Hóa dượcđược định nghĩa như sau:

“Hóa dược là ngành khoa học chuyên về phát hiện so sánh, phát triển và làm sáng tỏ cơ

chế tác dụng của các hợp chất có hoạt tính sinh học” Như vậy, từ định nghĩa này thấy

rằng: hoạt động của ngành khoa học Hóa dược bao trùm lên mọi lĩnh vực của hoá học,sinh học và y học Để đáp ứng cho yêu cầu trên, các nhà Hóa được trong chừng mực nhấtđịnh cần có sự am hiểu về hoá học hữu cơ, hoá lý, hoá sinh, dược lực học, vi sinh vật học,

y học Nói một cách tổng quát là cần có những hiểu biết tối thiểu vé các ngành khoa học

có liên quan đến lĩnh vực dược Nhưng thông thường một người chỉcó thể trở thànhchuyên gia của một hoặc hai lĩnh vực, vì vậy phải biết kết hợp chặt chẽ với các lĩnh vựckhác Các nhà hóa dược là các nhà khoa học được dào tạo cơ bản của các ngành hóa học,

y học, dược học là đội quân chuyên sâu về một ngành nhưng hiểu biết rộng về các ngành

có liên quan đén hóa dược tập hợp lại Đối với từng quốc gia việc xây dựng một chươngtrình phát triển phù hợp có ảnh hưởng rất lớn đến tiến độ phất triển của ngành công ngiệphóa dược.

1.1.1.2 Đôi nét về lịch sử phát triển của Hóa dược

Từ xa xưa người Trung Quốc, Ấn Độ, Nam Mỹ đã biết sử dụng dịch tiết từ thực vật làm thuốc chữa bệnh Vào thế kỷ X và XI người ba tư dã biết đưa thuốc phiện làm thuốc chống ho, đến năm 1805 Sertumer đã chiết ra morphin làm thuốc giảm đau

Người dân gốc ấn độ sống Nam Mỹ chiết dịch từ võ cây canh –ki-na chữa các cơn sốt vàrét Vò thế kỷ XVIII con người đã chiết được dịch từ cây ma địa hoàng để chữa bệnh tim Còn nhiều ví dụ khác nữa về các loại thuốc dân gian ko thể liệt kê hết nhưng thực tế là làcác phương tiện chữa bệnh chỉ được phất trển chưa đầy hai thế kỷ gàn đây cùng với sựphất triển của các ngành khoa học lân cận và ngành hóa dược phất triển từng ngày

Từ khi Wohler tổng hợp ra cacbamit(1828), ngành hóa học phát triển như vũ bão Năm

1880 thuốc trị liệu chống nguyên sinh động vật được ra đời( antiprotozoal), tiếp đó phátminh ra thuốc chống sốt rét tổng hợp sau đó là thuốc gây ngủ(hypnotic) , thuốc chốngviêm, sau đó là các thốc kháng khuẩn, các kháng sinh, các chất có tác dụng giảm đau,pháttriển các vitamin Sau chiến tranh thế giới thứ 2 ngiên cứu thuốc chống lao,các hocmonsteroit, hocmon peptit, các thước tránh thai được phát triển, thuốc chống ung thư và nổicộm là thuốc chông AIDS, SARS,vv

1.1.1.3 Các vấn đế và tình hình nghiên cứu Hóa dược trên thế giới hiện nay

Hơn 150 nãm nay ngành Hóa dược phát triển rất mạnh, đã góp phần chữa được những cănbệnh ngày trước được coi là vô phương cứu chữa như một số loại bệnh sau: bệnh viêm

màng não, bệnh về tim, bệnh viêm phổi, bệnh tả dịch tả, bệnh bạch hầu ở trẻ em, bệnh bạiliệt ở trẻ em bệnh đậu mùa…

Trong vồng 100 năm qua số người chết do bị nhiễm bệnh giảm đến khoảng 99% Theothống kê trên thế giưới số trẻ em sơ sinh sống tăng gấp 3 lần, không phải mình ngànhdược tạo nên sự phất triển này nhưng thuốc men đầy đủ là yếu tố làm nên sự thành côngtrên

Ngày nay với sự phát triển của thế giới nhiều loại bệnh khó chữa vẫn đang còn tồn tại vàtăng mạnh như: bệnh ung thư ác tính, bẹnh tim mạch, bệnh AIDS, bệnh SARS, các bệnh

về hệ thần kinh trung ương

Hiện nay ngành hóa dược đã sản xuất ra 10000 biệt dược từ 3000 hoạt chất khác nhaunhưng hiện tai có khoảng 30000 loại bệnh và chỉ khoảng 1/3 có thuốc tương ứng điều trị

mà thôi Ngành dược đang có nhu cầu rất lớn về thuốc mới và cần có sự ngiên cứu cốgắng của các nhà hóa dược trong các năm tới để tìm ra những phương thuốc chữa các loạibệnh này

( Trích trong hóa dược và kỹ thuật tổng hợp tập 1 của GS.TSKH PHAN ĐÌNH CHÂU)

1.1.2 Tổng quan về ngành Công nghệ BVTV trên thế giới

Kể từ buổi bình minh của văn minh nhân loại, con người đã không ngừng nỗ lực để cảithiện điều kiện sống của minh Vào khoảng năm 1550 trước Công nguyên (T.C.N), sáchEbers Papyrus đã đưa ra cách thức dùng thuốc xua đuồi bọ chét ra khỏi nhà Trong những

nỗ lực nhàm sàn xuẩt đù nguồn cung cấp lương thực, con người đã gặp phải sự phá hoại

do sâu bọ gây ra Sự tàn phá được nhà tiên tri Amos đề cập đến (năm 760) giống nhưbệnh gỉ sắt cây ngũ cốc, loại bệnh mà hiện nay vẫn còn gây ra nhiều tổn thất Cha đẻ củangành thực vật học Theo phrastus (năm 300 trước C.N) đã mô tá nhiều bệnh hại cây màngày nay được gọi là các bệnh thối, ghẻ gỉ sắt và cháy lá Trong kinh cựu ước (oldtestament) cũng đã đề cập đển một sổ bệnh dịch ỡ Ai Cập chú yếu do châu chấu gày ra.Các dịch hại chú yếu là làm hạn chế sự sinh trưởng của cây trồng nông nghiệp đó là sâuhại, nấm bệnh và cỏ dại Ý tưởng về việc sử dụng hóa chất để phòng trừ các dịch hại này

là không mới.Lưu huỳnh đă được dùng đế ngăn ngừa nấm bệnh và như sâu hại từ nảm

1000 T.C.N, Pliny (năm 79) đă ghi nhận việc dùng thạch tín (arsenic) làm thuốc trừ sâu.Đến năm 900, người Trung Quốc đã sứ dụng một lượng vừa phái các họp chất arsenic làmthuốc trừ sâu để trù côn trùng trong vườn Những thuốc đầu tiên là các thuốc trừ sâu cỏtác động mạnh schradan (octa methyl pyrophosphoramide) hoạt động như một thuốc trừsâu nội hấp (lưu dẫn) đê trừ nhện và rệp muội Nghiên cứu về bệnh cây đã phát triểnnhanh chóng trong thế kỷ XVIII, các thí nghiệm về sự vận chuyến chất như các chấtnhuộm màu và các muối khoáng đã được thực hiện.Một số loại bệnh cày do thiếu dinhdưỡng, như đốm vàng do thiếu sắt, người ta đã cố gắng chữa cho cây bằng cách tiêmmuối khoáng vào cây Đầu thế kỷ XX, các chất độc như kaii cyanua đă được tiêm vào câynhàm tiêu diệt các loại sâu hại Người ta cũng đã thực hiện kiểm tra tác dụng của việctiêm các íhuốc nhuộm và các chất khừ trùng vào cầy mận bịbệnh bạc lá Các nghiêm cứusau này cho thấy ở Mỹ vào những nãm 1920 đã nghiêm cửu tiêm thuốc như là một biệnpháp phòng trừ bệnh cháy lá ở cây dè ngọt

Ngành Công nghệ BVTV ra đời đã kéo theo sự phát triển của không chỉ nông nghiệpnói riêng mà còn ảnh hưởng tới nhiều ngành khác nhau Lịch sử phát triên ngành BVTV

có thế được chia thành các giai đoạn khái quát như sau:

Giai đoạn 1: Từ đầu thế kỷ 20 về trước Do trình độ khoa học kỹ thuật chậm phát triến,dịch hại hoành hành dữ dội phá hại mùa màng, trình độ canh tác nông nghiệp còn nghèonàn, phần lớn dựa vào điều kiện tự nhiên, chì áp dung các biện pháp canh tác đơn giảnhoặc dùng thuốc hóa học một cách tự phát Do vậy, năng suất cây trồng thấp Sau đỏ, conngười đã biểl sử dụng một số toại cây có độc cố, các hóa chất vô cơ Đen đầu thế kỷ 20mới biết tổng hợp và sử dụng một số hợp chẩt tổng hợp hữu cơ vào bảo vệ thực vật

Giai đoạn 2: Từ năm 1939 đến 1960 Phát triển thuốc trừ dịch hại tống hợp hữu cơ, đặcbiệt là các hợp chất đo hữu cơ Đây là thời kỳ thuốc trừ sâu elo ngự trị Tuy các hợp chấtlân hữu cơ và carbanate đã ra đời và phát triển (lừ 1950), nhưng vị trí của chúng trong sảnxuất nông nghiệp còn kém xa các thuốc trừ sâu clo hữu cơ Người ta đã ồ ạt dùng cảcthuốc tồng hợp hữu cơ cho nông nghiệp và uác lĩnh vực khác trong đời sổng Hậu quà làmôi trường bịô nhiễm nặng nề vi dùng thuốc thiếu sự chọn lọc

Giai đoạn 3: Từ những năm 1960 - 1980: các thuốc carbamate và lân hữu cơ phát triểnmạnh, được sừ dụng nhiều và lấn át vai trò của các thuốc clo hửu cơ, vì nhược điểm củacác thuốc này được phát hiện ngày càng nhiều Đầu những năm 70 thế kỷ XX, thuốcpyrethroid thế hệ mới ra đời mờ ra khà năng áp dụng các loại thuốc bảo vệ tbực vật có độchọn lọc cao vả thân thiện với môi trường.

Giai đoạn 4: Từ 1980 đến nay: bên cạnh vai trò của các thuốc lân hữu cơ và carbamatengày càng phát triển, các thuốc clo hữu cơ bị thu hẹp phạm vi sử dụng

1.2 Tổng quan về ngành Công nghệ Hóa dược & BVTV ở Việt Nam

1.2 1 Tổng quan về ngành công ngiệp hóa dược ở việt nam

1.2.1.1 Đôi nét về lịc sử và phát triển của hóa dược Việt Nam

Từ xa xưa ông cha ta đã biết dùng hành, tỏi, nghệ, hương nhu, mật ong… để chữa bệnh

nhưng những phương thuốc chữa bệnh chỉ là kinh ngiệm truyền miệng trong nhân gian Trong thời kỳ phong kiến đã xuất hiện nhiều thầy thuốc nỗi tiếng như: Chu Văn An,Tuệ Tĩnh, Lê Hữu Trác họ đã viết nhiều cuốn sách về y dược như bộ “ Nam Dược ThầnDiệu” và đã phát hiện ra hàng trăm thuốc nam với hàng ngìn phương thuốc dân tộc ứng trịvới hàng trăm loại bệnh Vậy dưới triều đại phong kiến dược học phần nào được pháttriển trên cơ sở thuốc nam

Trong thời kỳ đo hộ của thực dân pháp do ảnh hưởng của thị trường thuốc tây, ngiêncứu khám phá đông dược phần nào bị hạn chế Thời kỳ này thuốc chủ yếu được đưa từPháp sang Pháp không chủ trương phát triển dược ở nước ta nên trong 80 năm đô hộ ko

có nghiên cứu học sản xuất thuốc

Sau cách mạng tháng 8 thời gian kháng chiến bùng nổ rất thiếu thuốc vì ta chưa sảnxuất được thuốc tài chính nghèo nàn nên các nhà khoa học đã sản xuất thuốc từ thiênnhiên như: thuốc chữa sốt rét từ lá rừng trường sơn, võ cây sữa, vỏ cây canhkina, sản xuấtthuốc lỵ, ỉa chảy từ hạt khổ sâm, sản xuất thuốc chữa ho từ cây cao bách bộ, nam bán hạ.Trong thời kỳ này có nhiều xưởng quân dược được xây dựng sản xuất thuốc phục vụkháng chiến

Năm 1958 hình thành nền công nghiệp sản xuất dược lĩnh vực đào tạo và nghiên cứucũng cũng bát đầu khởi sắc Năm 1968 đại học dược được tách ra khỏi đại học Y – Dược

Hà Nội.Viện kiểm ngiệm, Viện dược liệu được thành lập Ngoài các xí ngiệp trung ươngcác xí nghiệp địa phương cũng được ra đời chủ yếu là sản xuất thuốc phục vụ kháng chiếnchống mỹ

Trong thời kỳ mở cửa kinh tế nước ta theo cơ chế kinh tế thị trường định hướng xã hộichủ nghĩa sản xuất thuốc phát triển nhưng sản xuất nguyên liệu dược thì chưa có gì đáng

kể có rất ít đơn vị tham gia sản xuất nguyên liệu dược như xí ngiệp hóa dược, viện dượcliệu,công ty dược liệu trung ương 1, nhà máy hóa chất đức giang nhìn chung các cơ sởnày cjir sản xuất được những mặt hàng dơn giản như các loại hóa dược vô cơ , các loạihợp chất hữu cơ dơn giản

Theo thống kê năm 2002 số hoạt chất trong nước sản xuất chỉ chiếm 5% Các laoij thuốctrong nước sản xuất chiếm tỉ trọng thấp Các nguyên liệu hóa dược chủ yếu là chủ yếu lànhập khẩu Bởi vậy muốn nghành công ngiệp dược phát triển mạnh ổn định trở thànhnghành công ngiệp mũi nhọn thì cần có sự cân đối giữa công ngiệp sản xuất nguyên liệu

và công ngiệp bào chế ra các chế phẩm thuốc

Từ năm 2003 chính phủ đã chỉ định xây dựng chương trình nghiên cứu phát triển sản xuấthóa dược đã xây dựng một số nhà máy sản xuất hóa dược

Việc thay đổi chính sách và xây dựng cơ sở vật chất đào tạo nhân lực của chínhphủ( tháng 6 năm 2005 khóa đào tạo kỹ sư công nghệ “ Hóa dược – hóa chất bảo vệ thựcvật đầu tiên của việt nam ra dời ở trường đại học Bách Khoa Hà Nội.Cùng với sự ủng hộcủa Bộ Y Tế các công ty hoa chất Việt Nam, tổng công ty dược Việt Nam cùng các cơ sởđào tạo, sản xuất dược trong cả nước nhất định nghành hóa dược nói riêng và nghànhcông nghệ dược phẩm nói chung xẽ có bước trưởng thành rõ rệt trong tương lai đáp ứngnhư cầu công ngiệp hóa hiện đại hóa đất nước

1.2.1.2 Những vấn đề và tình hình ngiên cứu dược ở Việt Nam hiện nay

Trong thời kỳ công ngiệp hóa hiện đại hóa đất nước nhiều thách thức cho ngành hóadược nước ta là nhu cầu sử dụng thuốc cao của ngườu dân, nhiều căn bệnh mới xuất hiện,

và nhiều căn bệnh vẫn chưa có thuốc đặc trị nên ngành hóa dược Việt Nam cần nghiêncứu và phát triển hơn nữa để đáp ứng nhu cầu của người dân

1.2.2 Tổng quan về ngành Công nghệ Bảo vệ thực vật ở Viêt Nam

Việt Nam là nước nông nghiệp, nông dân chiếm trên 70% dân số cả nước Do vậy nềnnông nghiệp chiếm một vị trí quan trọng trong nền kinh tế quốc dân Khi nền nông nghiệpcàng phát triển đi vào thâm canh, sản xuất hang hóa hang loạt thì vai trò công tác bảo vệthực vật ngày càng quan trọng đối với sản xuất

Từ thập niên 70 của thế kỷ 20, cùng với sự phát triễn vũ bão của các ngành khoa học,lĩnh vực hóa học và kỹ thuật sử dụng thuốc bảo vệ thực vât (BVTV) đã có sự thay đổi rấtmạnh mẽ: Sự hiểu biết sâu hơn về phương thức tác động của thuốc BVTV đã cho phépphát hiện ra nhiều hoạt chất mới có phương thức tác động khác trước, được sử dụng mộtcách hiệu quả và an toàn trong ngành sản xuất nông nghiệp

Để đáp ứng nhu cầu ngày càng tăng do bùng nổ dân số, cùng với xu hướng đô thị hóa

và công nghiệp hóa ngày càng mạnh, con người chỉ còn cách là phải thâm canh để tăngsản lượng cây trồng Khi thâm canh cây trồng, một hậu quả tất yếu không thể tránhđược là gây nên nhưng vấn đề nghiêm trọng cho môi trường (mất cân bằng sinh thái,kéo theo sự phá hoại của dịch hại ngày càng tăng…) và đời sống sinh hoạt của conngười

Ngày 04 tháng 4 năm 2014 Bộ trưởng bộ nông ngiệp và phát triển nông thôn ra quyếtđịnh số 664/QĐ-BNN-TCCB quy định chức năng nhiệm vụ, quyền hạn và cơ cấu tổ chứccủa Cục Bảo vệ thực vật, thay thế Quyết định số 17/2008/QĐ-BNN ngày 28 tháng 1 năm2008

Cục bảo vệ thực vật là cơ quan thuộc bộ nông ngiệp và phát triển nông thôn Các phòngchức năng của cục bảo vệ thực vật có trách nhiệm giúp cục trưởng thực hiện chức năngquản lý nhà nước về bảo vệ thực vật kiểm duyệt thực vật , phòng trừ sinh vật gây hại

rừng, thuốc BVTV, an toàn thực phẩm và môi trường và thanh tra chuyên ngành trongphạm vi cả nước

Nhằm giảm thiệt hại do dịch hại gây ra, con người phải tiến hành các biện pháp phòngtrừ, trong đó biện pháp hóa học là quan trọng Cùng với phân bón hóa học, thuốc BVTV

là yếu tố rất quan trọng để đảm bảo an ninh lương thực cho loài người.Chính vì nhu cầu

đó mà lượng thuốc hóa học dùng cho việc bảo vệ thực vật ngày càng tăng cao

Tiềm năng tăng trưởng ngành thuốc bảo vệ thực vật của nước ta có tốc độ tăng trưởngkhoảng 5%/năm về sản lượng từ năm 2001 tới 2008

Tuy nhiên trong những năm gần đây tốc độ tăng trưởng sản lượng có xu hướng chậm lại,trung bình trong giai đoạn 2004-2008, tốc độ tăng trưởng của ngành thuốc BVTV ViệtNam chỉ đạt khoảng 0,87%/năm Quy mô thị trường thuốc BVTV hiện đạt khoảng 50.000tấn Nhu cầu veeg thuốc BVTV của cả nước cũng 50.000 tấn/năm, tương đương với giátrị khoảng 500 triệu USD, trong đó có 3 loại chính là thuốc trừ sâu và côn trùng; thuốcdiệt nấm; thuốc diệt cỏ

Nguồn cung chính cho thị trường thuốc BVTV trong nước hiện nay chủ yếu là từ nhậpkhẩu Do ngành sản xuất các loci hóa chất tổng hợp dung cho BVTV trong nước chưaphát triển nên các doanh nghiệp Việt Nam phải nhập khẩu các nguyên liệu khá nhiều Thực tế sản xuất ngành BVTV trong nước hiện naycho thấy phần lớn các doanh nghiệpsản xuất thuốc BVTV trong nước không trực tiếp sản xuất mà nhập khẩu nguyên liệu về,sau đó gia công đóng gói hoặc đóng chai rồi bán ra thị trường

2 Tính chất lý, hóa học và phạm vi sử dụng của sản phẩm

- CTPT : C4H8O2

- Danh pháp IUPAC: Etyl etanoate

- Tên khác: Etyl acetate

2.1 Tính chất vật lý

- Mật độ: 897 kg/m³ Đây là một chất lỏng không màu có mùi dễ chịu và đặc

trưng,có mùi quả ngọt, tương tự như các loại sơn móng tay hay nước tẩy sơn móng tay, trong đó nó được sử dụng

- Là một loại este thu được từ êtanol và axít axetic, nó thường được viết tắt là

EtOAc

- Nó hòa tan gồm ester, poly styrene, polyvinyl chloride, long não, cao su clo hóa, các chất nhựa khác và là dung môi cho Nitrocellulose và được sản xuất ở quy mô khá lớn để làm dung môi

- Axetat etyl là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại và không hút ẩm, hòa tan trong ether, alcohol tan ít trong nước

- Là chất nhận cũng như cho liên kết hydro yếu, có thể hòa tan tới 3% nước và có

độ hòa tan trong nước là ~8% ở nhiệt độ phòng

- Không ổn định trong dung dịch có chứa axít hay bazơ mạnh

- Khối lượng phân tử: 88,11 g/mol

- Điểm nóng chảy: -83,6 °C

- Điểm sôi: 77,1 °C

2.2 Tính chất hóa học

Etyl axetat có đầy đủ tính chất hóa học của một este.

Phản ứng thủy phân trong môi trường axit và kiềm

Phản ứng thủy phân

+ Trong môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch, sản phẩm là axit và ancol.

CH3COOC2H5 + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH

Tổng quát : RCOOR,+ H2O ↔ RCOOH + R,OH

+ Trong môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hóa ) : phản ứng một chiều, sản phẩm là muối và ancol

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OHTổng quát: RCOOR,+ NaOH → RCOONa + ROH

+ Phản ứng thế Clo

CH3COOC2H5 + Cl2 → CH2ClCOOC2H5 + HCl

CH3COOC2H5 + Cl2 → CH3COOC2H4Cl + HCl+ Phản ứng tách

CH3COOC2H5 → CH3COOCH=CH2 +H2 + Phản ứng oxi hóa

CH3COOC2H5 +O2 → CO2 + H2O

2.3 Phạm vi sử dụng

Axetat etyl được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như để thựchiện công việc chiết các hóa chất khác Tương tự, nó cũng được dùng trong sơn móng tay

và thuốc tẩy sơn móng tay hay dùng để khử cafêin của các hạt cà phê hay lá cần sa

Axetat etyl cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước hoa do nó bay hơi rất

nhanh và để lại mùi nước hoa trên da Nó cũng tạo ra hương vị tương tự như của các loạiquả đào, mâm xôi hay dứa Đây là một đặc trưng của phần lớn các este

Axetat etyl cũng có mặt trong rượu vang Nó được coi là một chất gây ô nhiễm khi ở nồng

độ cao, khi các loại rượu vang để lâu trong không khí Ở nồng độ cao trong rượu vang, nóđược coi là chất tạo ra mùi vị lạ, là vị chua bất thường do bị thủy phân dần dần để trởthành axít axetic

Ngoài ra, Axetat etyl là một chất độc có hiệu lực để sử dụng trong thu thập và nghiên

cứu côn trùng Trong các lọ chứa axetat etyl, hơi của nó sẽ giết chết côn trùng rất nhanh

mà không làm hỏng hình dạng của chúng Do không hút ẩm nên axetat etyl cũng giữ chocôn trùng đủ mềm để có thể thực hiện các công việc ép xác tiếp theo

- Ethyl acetate còn được sử dụng trong sản xuất mực in, làm dung môi ghép keo trongngành công nghiệp bao bì.

3 Các phương pháp sản xuất

3.1 Phương pháp 1

Sản xuất ethyl acetate từ ethanol khử theo phương trình:

2CH3.CH2.OH═CH3.CO.O.CH2.CH3+2H2Theo China Chemical Reporter, 26 tháng 3 năm 1996, một nhà máy với công suất 5000tấn mỗi năm cho sản xuất ethyl acetate bằng cách khử ethanol đã được xây dựng tạiLinshu Nhà máy hóa chất phân bón của Sơn Đông sử dụng chất xúc tác phát triển bởi Đạihọc Thanh Hoa

Ethanol được sản xuất với số lượng lớn bởi một loạt các quá trình, bao gồm hydrat hóaethylene, quy trình Fischer Tropsch, hoặc như là một sản phẩm lên men Độ tinh khiết củaethanol thường phụ thuộc vào phương pháp được sử dụng để sản xuất Ví dụ, mặc dùhydrat hóa ethylene cho ra một sản phẩm ethanol tinh khiết đáng kể, quá trình FischerTropsch cũng mang lại một số các sản phẩm đó là phiền hà để loại bỏ từ các sản phẩmethanol Trong trường hợp của quá trình lên men, sản phẩm ethanol được xem như mộtgiải pháp dung dịch nước đó cũng có thể chứa các sản phẩm mà loại bỏ từ ethanol là khókhăn

Trong một số trường hợp ethanol có thể có sẵn trong công suất dư thừa, trong khi axitaxetic là không có sẵn trong số lượng cần thiết Theo đó, có rất nhiều lý do tại sao, đặcbiệt là ở các quốc gia có một sự phong phú tương đối của ethanol đối với axit axetic với,

nó là thương mại thú vị để sản xuất ethyl acetate từ ethanol, acetaldehyde hoặc hỗn hợpđó

3.2 Phương pháp 2

Khử xúc tác của rượu với giảm đồng dưới ánh sáng cực tím được mô tả bởi S Nakamura

et al, trong Bản tin của Hiệp hội Hóa học của Nhật Bản (1971),

K Takeshita et al mô tả giảm đồng xúc tác chuyển đổi của rượu chính thành este và xetontrong Bản tin của Hiệp hội Hóa học của Nhật Bản Các tác giả đề cập đến cơ chế hìnhthành este đã được mô tả trong các tài liệu như các phản ứng Tischenko Đó là để nói rằngkhử ethanol sản lượng acetaldehyde như một trung gian kết hợp theo phản ứng Tischenko

để sản xuất ethyl acetate Ngoài ra, hoặc là tốt, 1 mol ethanol có thể kết hợp với 1 molacetaldehyde để nhường 1 mol etyl axetat và 1 mol hydro theo phương trình:CH3CH2OH+CH3.CHO═CH3.CO.O.C2.CH3+H2

Một quá trình cho quá trình oxy hóa của rượu chính để aldehyt, axit và este, đặc biệt làaldehyde Trong quá trình này một rượu chính là liên lạc, cùng với oxy phân tử, với mộtchất xúc tác được lựa chọn từ ruthenium, rhodium, bạch kim, paladi, rheni và hỗn hợp củachúng, tùy chọn một bậc bốn C1 đến C20 alkyl ammonium cocatalyst, và như một hỗnhợp của chúng Các aldehyde sản phẩm, axit và este sau đó được tách ra khỏi hỗn hợpphản ứng

4.Dây chuyền công nghệ sản xuất

4.1 Sơ đồ dây chuyền

Etyl axetatTháp ngưng tụ

Từ các thùng chứa 1,2,3 đong các nguyên liệu vào thiết bị tiền phản ứng 4 ( nồi hai vỏ, cómáy khuấy) với tỷ lệ mol là axit axetic : etanol : H2SO4 = 1:1,5:0,005 Sau khi hỗn hợpphản ứng đã đạt tới điểm cân bằng được bơm qua bình cao vị 5, hỗn hợp được chạy quathiết bị làm nóng 6 trước khi đi vào tháp 7, nhiệt độ đỉnh tháp duy trì ở 80˚C Hơi cất rasau khi đi qua thiết bị ngưng tụ 8 được dẫn vào tháp chưng cất 9, tại đỉnh tháp duy trìnhiệt độ sản phẩm cất ra là 70˚C – tương ứng với độ sôi hỗn hợp đẳng phí, sản phẩm saukhi đi qua thiết bị ngưng tụ 10 được trộn với nước trong thiết bị 11, sau đó được tách phatrong thiết bị phân pha 12 Pha trên ( là pha hữu cơ ) có chứa khoảng 93% este và 2%ancol được dẫn tới tháp 13 Sản phẩm tách loại đỉnh tháp có nước và ancol ( do vậy màngười ta gọi tháp này là tháp làm khan hay tháp sấy khô ).

Hình 4.1 Sơ đồ công nghệ sản xuất etyl axetat:

1.Thùng đong etanol; 2 Thùng đong axit axetic; 3.thùng đong H2SO4; 4 Thiết bị phảnứng; 5 Thùng đong cao vị; 6 Thiết bị làm nóng; 7 Tháp phản ứng; 8, 10, 14, 15 Thiết bịngưng tụ; 9 Tháp cất; 11 Thiết bị trộn; 12 Thiết bị phân pha; 13 Tháp cất tinh chế; 16.Thùng chứa etyl axetat

Sản phẩm đáy tháp được làm lạnh qua 15 thu được etyl axetat nồng độ 98 ÷ 100% đượcchứa vào thùng chứa 16.

4.3 Tính chất các nguyên liệu chủ yếu sử dụng trong công nghệ

4.3.1 Tính chất của ethanol

• Tính chất vật lý

Rượu etyl là một chất lỏng, không màu, trong suốt, mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vị cay,

nhẹ hơn nước (khối lượng riêng 0,7936 g/ ml ở 15 ºC), dễ bay hơi ( sôi ở nhiệt độ 78,39ºC), hóa rắn ở -14,5 ºC, tan trong nước vô hạn , tan trong ete và clorofom, hút ẩm , dễcháy, khi cháy không có khói và ngọn lửa của màu xanh da trời Sở dĩ rượu etylic tan vôhạn trong nước và có nhiệt độ cao hơn nhiều so với este hay aldehyde có khối lượng phân

tử xấp xỉ là do sự tạo thành liên kết H giữa các phân tử rượu với nhau và với nước

• Tính chất hóa học

- Phản ứng cháy

Rượu etylic cháy với ngọn lửa màu xanh, tỏa nhiều nhiệt

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

- Tác dụng với kim loại mạnh như K, Na,

2C2H5OH + Na -> 2C2H5ONa + H2

- Tác dụng với axit

Ví dụ: Tác dụng với axit axetic có H2SO4 đặc tạo ra este và nước

CH3COOH + HO – C2H5 CH3COOC2H5 + H2O

axit axetic etylic etylaxetat

- Ứng dụng

Rượu etylic được dùng làm nhiên liệu cho động cơ ôtô, cho đèn cồn trong phòng thínghiệm Làm nguyên liệu sản xuất axit axetic, dược phẩm, cao su tổng hợp; dùng pha chếcác loại rượu uống,

4.3.2 Tính chất của axit axetic

- Dung dịch axit axetic làm quỳ tím đổi màu thành đỏ

- Tác dụng với oxit bazơ, bazơ tạo thành muối và nước

CH3COOH + NaOH -> H2O + CH3COONa (Natri axetat)

CH3COOH + CaO -> H2O + (CH3COO)2Ca

- Tác dụng với kim loại (trước H) giải phóng H2:

2CH3COOH + 2Na - > 2CH3COONa + H2

- Tác dụng với muối của axit yếu hơn

2CH3COOH + CaCO3 -> (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

- Tác dụng với rượu tạo ra este và nước :

CH3COOH + HO-C2H5 CH3COO C2H5 + H2O

-Ứng dụng

Axit axetic được dùng để điều chế dược phẩm, thuốc diệt cỏ, phẩm nhuộm, tơ sợi nhântạo