Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Nghiên cứu thành phần hoá học phân đoạn EC2.1 cao n-hexane: ethyl acetate của cây Đơn lá đỏ Excoecaria cochinchinensis

Việc nghiên cứu vẻ thành phan hoa học và hoạt tinh sinh học của các hợp chất thiên nhiên từ cây cỏ có hoạt tinh gây độc cho tế bao, ức chế sự phát triển của các tế bào ung thư, sản xuất

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRUONG ĐẠI HỌC SU PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH

KHOA HOA HOC

LE QUANG TIEN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHAN HOA HOC PHAN DOAN EC2.1

CAO n-HEXANE : ETHYL ACETATE CUA CAY DON LA DO

EXCOECARIA COCHINCHINENSIS

TP HCM, tháng 05 năm 2024

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH

Xác nhận của hội đồng phản biện:

HH0 5 4M Go HH erie errr rie eerie tier eerie rire reer rier ie rie erie erie ieee eerie reer 4E co C4 M Ho No In I ee 0 6 06 8X

TH AaAaaNaNNN 5 á

TL aaAaaaaaNNN q

II

XÁC NHAN CUA GVHD XAC NHAN CUA CHU TICH HOI DONG

(Ki và ghi rõ họ tên) (Kí va ghi rõ họ tên)

LOI CẢM ON

Lời dau tiên cho phép em bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Quý Thay Cô trường Dai

học Sư Phạm Thành pho Hồ Chi Minh đã tận tình chi day, truyén dat cho em nhiéu kién

thức, ki năng cũng như kinh nghiệm làm việc trong suốt thời gian bốn năm học tập va rèn luyện tại Khoa Hoá học Đó là động lực và là hanh trang vô cùng quý giá dé em có

the vững bước trên con đường sự nghiệp trong tương lai.

Em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến TS Lê Thị Thu Hương, người cô đã nhiệt tình

hướng dẫn, quan tâm, theo sát, chỉ bảo và tạo điều kiện cho em thực hiện đề tài khoá

luận tốt nghiệp này Bên cạnh đó, cô đã dạy cho em rất nhiều kiến thức chuyên môn,

những kĩ nang, kinh nghiệm thực hành, định hướng tư duy va cách lam việc khoa học

dé áp đụng vào công việc một cách thành thạo và nhanh chóng Dưới sự hướng dẫn tận

tinh của cô, dé tải cuối cùng cũng đã đạt được kết quả hôm nay

Em cũng xin cảm ơn tô bộ môn Hoá Hữu Cơ, tô bộ môn Hoá Công Nghệ - Môi

Trường đã hỗ trợ cho em đầy đủ vẻ các dụng cụ, hóa chất và thiết bị phục vụ cho khóaluận Em xin tỏ lòng biết ơn quý Thầy Cô trong Hội đồng bảo vệ khóa luận tốt nghiệp

đã xem xét, góp ý cho khóa luận của em.

Con xin gửi lời cảm ơn đến gia đình đã luôn sát cánh kề bên ủng hộ con và là chỗ

dựa vững chắc giúp con hoàn thành tốt quá trình học tập của minh Em cũng xin cảm ơncác anh chị ở phòng thí nghiệm các bạn cùng khóa đã cộng tác, đồng hành và giúp đỡ

em trong suốt thời gian thực hiện đề tài.

Đề tải “Nghiên cứu thanh phan hoá học phân đoạn EC2.1 cao n-hexane: cthy] acetate

của cây Don lá đỏ Excoecaria cochinchinensis” là kết qua cho quá trình có gắng, học

hỏi của bản thân và được sự giúp đỡ tận tình, động viên khích lệ không những từ thay

cô mà còn có gia đình và bạn bè Tuy nhiên, do sự giới hạn về trình độ lý luận, cũng như

kỳ năng thực tiễn của một sinh viên năm tư, luận văn nảy chắc hắn sẽ còn nhiều thiếusót Em mong sẽ nhận được sự quan tâm cũng như những ý kiến phản biện quý giá củaquý Thay Cô, dé em có thé hoàn thiện đề tài và hơn hết, hoàn thiện chính bản thân mình

Cuối cùng, em xin gửi lời chúc đến quý Thay Cô thật nhiều sức khoẻ, hạnh phúc va

thành công trong sự nghiệp giảng dạy Em xin chân thành cảm ơn.

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2024

MỤC LỤC

LỜI Co [Ce ii

MD CG Giinioiiitgitiiiiiiiti600011000001G0001011G000000030013301433040360633636843598338265996586 iii

DANH MỤC CHỮ VIET TAT VÀ KĨ HIỆU ì« ccẴẽĂŸẴSẴSŸŸẴĂ.- V

DANH MUCHÌNH AND sissssiscsssscsssscscsssscsscsstsssssasssscsssssasssssascassssccscsssssssssscsscsssssssses vi

DANH MỤC BANG BIBU VÀ SƠ ĐỒ ‘sccssccsssssoscssvesscessesssssssosssesesevesvssesasesnsesssccnseoss vii

DANH MỤC PHU LLỤCC << 5< S3 0H ng g0 ng Viii

MỜ DAU essssccssssssscscassssssscosssssccosssssssccssssssnssssssssssosssssccsassssscnnssssssscoasssssssossssssscossasiscossssisa 1

CHUGNG 4; TONG QUAN GỖ -Ÿ-ŸŸÝŸÝÝ ẰẰỶÝỶẳỶẳỶằẽẰằẽẩẰỶäỶẳ= 2

ACIDE IP a A vĂL ê - 2

1.1.1, Đặc điểm vẻ ho Thau Dau (Euphorbiaceae) -s-5- 5s ssccsczssvxccsrzzce 2

I3 M6 cay nD cesses iaiaeiaiaiiaaaeaoasoasosei 2

1.1.3 Phân bố và sinh thái 25-222+ 2222222 tt 2E 3

1.2 Các nghiên cứu vé được tính của cây Đơn lá đỏ -2:55:25ss25sse 4

1.3 Các nghiên cứu về thành phan hoá học của cây Đơn lá đö 6

1.3.1 Các nghiên cứu trong nước trên cây Đơn lá đô c2 cSc<c<cecex 6 1.3.2 Các nghiên cứu ngoải nước trên cây Don lá đỏ cá se Seo 9

CHUGNG 3 THUCNGHIEN sẽ Sẽ ƒ==ƒ=ẽƒẽƒ= {BE 13

2.1 Nguyên liệu, hoá chất, thiết bị - 2-22 2222 1202222122112 511 7172122212 y2 lầ

2:\I.ÌÏ,INEU/STIINEiÍL;isssssinisiiitiiitiiii2iii21144111811341114416941114318315859038114665393683453346184383831953 13

2.1.2 Hoá chiấtt 2+-2222222+2222222222112221122112127211721112111217211721112111 12 13

2.1.3 Dụng cụ, thiẾt Bp oo cccccccsccssscssscssssssssssessensassnsseasvesssevsesvussnanvearteveeevssensevsvees 13

2.2 Phương pháp nghiên Cir - - 5Á SH 1 HH SH HH 13

2.2.1 Phương pháp ngâm, chiet 0.0 0 cccceccececsseseeseessesseseesessseseeseeesesseeeeseeeneaeess 13

2.2.2 Phương pháp cô lập và tinh chế các hợp Chat - s6 65c v21: 14 2.2.3 Phương pháp xác định cau trúc hoá học - 22 s2 ©2z£zsz+zs+zszzrsd 14 2.3 Xử lí và điều chế các loại eao 2222222 222cc cuc 14

2.4 Cô lập và tinh chế các hợp chất có trong cao H:EA -. :: : 15

CHƯƠNG 3: THẢO LUAN sssissssssssssssssscisssnssanssnssanssnssnssanssnssaassnavessanssncsaacsnsanssansanscias 18

3.1 Khảo sát và biện luận cấu trúc hoá học của hợp chất 1 18

3.1.1 Dac điểm của hợp chất Ì -sc 2211 11212112121 21122 2111122211212 yxe 1§

3.1.2 Biện luận cau trúc hoá học của hợp chất 1 -222cz5ss=scs 18

3.2 Khảo sát và biện luận cấu trúc hoá học của hợp chat 2 20 5:21] Đặc điển: Gũa Hợp GHẾ Hổ caaaoaiaannannannnoinaioainstnotttiattintidtbiaitsttgoaagiasasgi 20

3.2.2 Biện luận cấu trúc hoá học của hợp ""." 20CHƯƠNG 4 KET LUẬN VÀ DE XUẤTT co.ccoososcoosocsoseosseoonoosse 22

nN‹( ') sẽ h6 22

CD): D In nản 22

TAEHILIEUBTHAMKHAOD -ẽs o o0 ẽ sẽ 23

PHU LUC Ăn nh ng ng ngan Error! Bookmark not defined.

IV

DANH MỤC CHỮ VIET TAT VÀ Ki HIỆU

Từ việt tắt Tên tiếng Anh Tên tiêng Việt

Ac Acetone

brs broad singlet Mũi don rộng

3C-NMR Carbon Nuclear Magnetic Pho cộng hưởng từ hat nhân

Resonance carbon-13

d doublet Mũi đôi

dd doublet of doublets Mũi đôi đôi DCM Dichloromethane

EA Ethyl acetate

H n-hexane 'H-NMR Proton Nuclear Magnetic Pho cộng hưởng từ hat nhân

Resonance proton

¬ The half maximal inhibitory Nông độ chat thir ức chế 50%

concentration hoạt động của enzyme

J Coupling constant Hang s6 ghép spin

m multiplet Mũi đa

ppm Part per million Phân triệu

% Hoạt động của chat chong

SC:o Scavenging Concentration oxi hoá trung hoa 50% gốc tự

đo

` Singlet Mũi đơn

TLC Thin Layer Chromatography Sac ki ban mong

UV Ultra violet Tia cực tim, tia tử ngoại

ồ Chemical shift Độ chuyên dich hoá học

Cấu trúc hoá học của hợp chất 1

Cau trúc hoá học của hợp chất 2

Cấu trúc hoá học của các hợp chất đã phân lập

vi

Trang

17

19 21

DANH MỤC BANG BIEU VÀ SƠ DO

Tên bảng/sơ đồ Trang

Bang 1.1 Danh pháp và phân loại khoa học cây Don lá do 2

Bảng 3.1 So sánh dữ liệu phô 'H và 'C-NMR của hợp chat 1 lệ

vả lupeol

: So sánh dữ liệu phô 'H và '3C-NMR của hợp chất 2 và

Băng 3.2 20

=s cycloart-25-ene-3/,24-diol

Sơ đồ 2.1 Sơ đồ điều chế các cao phân đoạn từ cây Đơn lá đỏ 16

Sơ đồ 2.2 Sơ đồ cô lập hợp chất 1 và 2 từ phân đoạn EC2.1 17

vũ

DANH MỤC PHỤ LỤC

Tên hình

Phu lục la Pho 'H-NMR của hợp chat 1

Phụ lục 1b Pho 'H-NMR giãn rộng của hợp chat 1

Phụ lục ic Pho 'H-NMR giãn rộng của hợp chat 1

Phụ lục 2a Phô '*C-NMR của hợp chất 1

Phụ lục 2b Pho 'C-NMR gian rộng của hợp chat 1

Phụ lục 3a Pho 'H-NMR của hợp chất 2

Phụ lục 3b Pho 'H-NMR giãn rộng của hợp chat 2

Phụ lục 4a Phô !°C-NMR của hợp chat 2

Phụ lục 4b Pho !3C-NMR giãn rộng của hợp chat 2

vill

MỞ DAU

Trong thời đại cách mạng công nghiệp 4.0 hiện nay, cùng với sự phát triển của khoa học, kĩ thuật và công nghệ, thì lĩnh vực y học cũng có nhiều bước tiễn phát triển,

nhiều loại bệnh đã được phát hiện và được nghiên cứu các phương thuốc đẻ điều trị Để

đáp ứng nhu cầu chữa bệnh và chăm sóc sức khỏe người bệnh, các nhà khoa học đã va

đang nghiên cứu, tong hợp nên nhiều loại thuốc đặc trị với quy mô công nghiệp Bên

cạnh nền y học hiện đại phát triển như ngày nay, con người cũng đang nghiên cứu các

loại thảo được thiên nhiên với mong muốn tìm ra các phương thuốc mới dé có thê chữa

bệnh, chăm sóc sức khỏe nhưng vẫn đảm bao an toan cho con người,

Nước ta là một nước có khí hậu nhiệt đới âm gió mùa nên nguồn thực vật tự nhiên

cũng rất phong phú và đa dạng Chính vì vậy, việc nghiên cứu các thành phần hoá học

va tìm hiểu hoạt tinh sinh học của các cây thuốc vừa mang ý nghĩa khoa học vừa có tinh

thực tiễn rất lớn Việc nghiên cứu vẻ thành phan hoa học và hoạt tinh sinh học của các hợp chất thiên nhiên từ cây cỏ có hoạt tinh gây độc cho tế bao, ức chế sự phát triển của

các tế bào ung thư, sản xuất các nguồn kháng sinh thế hệ mới để ứng dụng trong

phòng ngừa, chữa trị các bệnh ung thư, kháng sinh, kháng lao luôn là những đề tài hấp dẫn, nhiều mới mẻ và phong phú.

Cây Don lá đó có tên khoa học là Excoecaria cochinchinensis hay có tên gọi khác

là cây Lá đơn tia hay cây Don mặt trời, là loài thực vật thuộc họ Thau Dau

(Euphorbiaceae) Excoecaria cochinchinensis phan bỗ nhiều ở phía đông bán dao Đông

Dương Đơn lá đỏ được đông bào các dân tộc thiêu số khác nhau sử dụng trong điều trị

một số bệnh thông thường như mụn nhọt, bệnh ngoài da, tiêu chảy Các nghiên cứu khoa

học gan đây chứng minh rằng Don lá đỏ chứa nhiều thành phần có hoạt tinh sinh hoc,các chất chiết xuất từ cây có tác dụng kháng khuẩn, kháng nắm, kháng viêm, chống ungthư, chống oxi hoá, bảo vệ gan và thận [1]

Thông qua việc tìm hiểu va tra cứu tải liệu ở trong và ngoài nước, tác giả nhận thaycây Đơn lá đỏ là một loài thảo được có nhiều công dụng, các hợp chất được phân lập từ

la cây mang lại nhiều hoạt tính sinh học có gia trị cao Dù vậy, tại Việt Nam thì việc nghiên cứu loài cây này vẫn còn hạn chẻ, các công trình nghiên cứu, bai báo khoa học

va các sách, từ điển cây thuốc viết vẻ loài cây này cũng chưa nhiều, điều nay chứng tỏ tiềm năng phân lập thêm các hợp chất hoá học phục vụ cho ngành được liệu sau này là

rat đáng kể

Với mong muôn cung cấp, mở rộng thêm thông tin về cây góp phan vào việc

nghiên cứu và khai thác nhiều hơn về thành phan hoá học của cây qua các hợp chất cô

lập được chúng tôi tiễn hành thực hiện đề tài: “Nghién cứu thành phan hoá học phân

đoạn EC2.1 cao n-hexane: ethyl acetate của cây Đơn lá đỏ Excoecaria cochinchinensis”.

CHƯƠNG 1 TONG QUAN

1.1 Mô tả thực vat

1.1.1 Đặc điểm về họ Thầu Dầu (Euphorbiaceae)

Họ Thau Dau (Euphorbiaceae) là một trong những ho lớn của ngành Ngọc Lan

(Magnoliophyta) Trên thé giới có khoảng 6000 — 8000 loài ỞØ Việt Nam, họ Thau dau

có 70 chỉ với 497 loài và dưới loài Họ Thau Dau có đặc điểm đa dạng về thân, lá (luôn

có lá kèm) với hoa don tính, có tuyến mật trong hoa hay trên lá, quả thường có 3 mảnh

vỏ, khi chín mở thành các 6, các ô tách rời nhau dé lại cột trung tâm ở giữa, mở phía

bụng vả tung hạt ra ngoài [2], [3].

Tác giả Nguyễn Nghĩa Thin đã nghiên cứu day đủ và có tính hệ thống về họ Thau

Dau Tác giả nay không chỉ nghiên cứu về hệ thong phân loại, sự đa dang mà còn công

bố nhiều loài mới của họ Thau Dau ở Việt Nam [4] Nhiều loài trong họ nảy có ý nghĩakinh tế cao như cho gỗ quý là nguyên liệu điều chế xăng sinh học như Coc rao (Jatrophacurcas), dùng làm thuốc, làm cảnh, làm lương thực, thực phâm có giá trị dinh dưỡng

cao Nhiều loài được dùng làm thuốc chữa bệnh như Bỏ cu vẽ (Breynia angustifolia),

Cù đèn biên thùy (Croton limitincola), co Sữa (Euphorbia thymifolia), Don lá đỏ

(Excoecaria cochinchinensis) Một số loài là những cây làm cánh cho màu sắc đẹp,

nuôi ong, che bóng mát như Trạng nguyên (Euphorbia cyathophora), Soi tia (Sapium discolor), Ving đỏ trung bộ (Alchornea annamica), [2}.

Với những giá trị to lớn đó, họ Thau Dau (Euphorbiaceae) đang được nhiều nhà khoa

học quan tâm nghiên cứu dé bảo tôn, phát triển và khai thác phục vụ cho sự phát triển

kinh tế của đất nước

1.1.2 Mô tả về cây Đơn lá đỏ

Bảng 1.1 Danh pháp và phân loại khoa học cây Đơn lá đỏ [2], [Š]

Tên khoa học Excoecaria cochinchinensis Lour.

Tên tiếng Anh Blinding Tree

Tên Việt Nam Đơn lá đỏ

Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta)

- - Họ Thau Dau (Euphorbiaceae)

Phan loai khoa hoc a l

Chị Excoecaria

Loai Excoecaria cochinchinensis Lour var.

Loài Excoecaria cochinchinensis Lour var con có một số tên gọi khác như

Excoecaria bicolor llass Excoecaria orientalis Pax Et Hoffm., Antidesma bicolor

Hassk [6] Tại Việt Nam, Don lá đỏ còn có một số tên gọi như: Don tia, Don tướng quan,

Đơn mặt trời, Mặt qui, Hồng bối qué hoa [6].

Cây Đơn lá đỏ là một loài cây nhỏ, cao từ khoảng 0,70 m đến 1,50 m; có cành nhỏ, gầy, vươn đài, màu tía và là loài đặc hữu, phân bố nhiều ở phía đông bán đảo Đông Dương [7] Lá mọc gần như đối xứng nhau, hình trái xoan đài, phía cuống nhọn, phía

đầu có mũi nhọn ngắn dai 5 cm đến 11.5 cm, rộng 2.5 cm đến 4 cm Cuống lá dài 0,5

cm đến | em Phién lá nguyên, mép lá có răng cưa nhỏ, mặt trên có màu xanh lá đậm.

mặt dưới có mau đỏ tia [6], [7], [S].

Cụm hoa mọc thành bông ở ké lá hoặc ở đầu cành gồm nhiều đơn tính, cùng gốc

hoặc khác ốc; hoa đực nhỏ, dai tam 2 cm, có 3 lá đài hình mac nhọn, 3 nhị; hoa cái ngắn hơn, có 3 lá dai hình trái xoan nhọn; hơi khía răng ở mép, bau hình trứng [5], [6].

Quả nang 3 mành Hạt có hình cầu, mảu nâu nhạt [9] Hình 1.1 bên dưới thê hiện hình

ảnh của cây Đơn lá đỏ.

Lào, Campuchia, Trung Quốc (Quảng Đông, Quảng Tây, Vân Nam), Đài Loan, Thái

Lan, Nhật Bản [5], [10], [11] Tại Việt Nam cây Don lá đó mọc nhiều nơi như Long An,Tiên Giang, Đồng Tháp Bến Tre [9] và có các nghiên cứu mà lá được thu hái tại các

tỉnh như Ha Nội, Tuyên Quang, Thái Nguyên [8], [13] [14]

Cây mọc hoang, ưa sáng, ưa độ âm và còn được trồng ở nhiều vườn gia đình hay các

vườn thuốc ở các cơ sở y tế đẻ lấy lá, cành non quanh năm dùng đề làm thuốc và làm

cây cảnh Cây thường ra hoa vào mùa ha Những cây mọc hoang thường cao to hơn so

với các cây được trồng, mau đỏ tia nhạt hơn phiên lá hình mác thuôn dai hơn [5].

3

1.2 Các nghiên cứu về được tính của cây Don lá dé

Tại Việt Nam, từ lâu cây Don lá đỏ được đồng bào các dan tộc thiểu số khác nhau

sử dụng trong điều trị một số bệnh thông thường như mụn nhọt, bệnh ngoai da, di ung

da, chống choáng phản vệ ức chế đỗi với Bacillus subtilis, B cereus và B Pilmilus [12]

Theo y học cô truyền, lá Đơn lá đỏ có vị cay, có tính mát, vị nhạt, hơi đẳng, có tác dụng

thanh nhiệt, giải độc, khu phong trừ thấp, giảm đau, lợi tiểu với nhiều tác dung tốt [5],

[9] [13] Tại Trung Quốc, Don lá đỏ còn được dùng đẻ chữa sởi, quai bị, viêm amidan,

đau thắc ngực, đau cơ [14]

Năm 1999, tác giả Pham Xuân Sinh cùng các cộng sự đã tiến hành nghiên cứu va

xây dựng một phương thuốc có Don lá đỏ Các nguyên liệu dùng đẻ chế biến theophương pháp cô truyền: Đơn lá đỏ phơi khô, sao qua; thương nhĩ tir sao cháy gai rồi bỏ

gai: kinh giới sao vàng [12] Nhóm tác giả đã thử nghiệm hiệu quả của phương thuốc

với các tác dụng chống dị ứng, chống oxi hoá, chong viêm va kháng khuẩn trên các loàichuột nhất trắng và chuột công trắng

Ngoài ra, theo các nghiên cứu trước đây về y học cô truyền, Don lá đỏ còn được

ding thuốc chữa man ngứa, mụn nhọt, tiêu chảy lâu ngày không khỏi, kiết ly ở trẻ em,

đại tiện ra máu Dé trị bệnh thì thường ding 15 — 20 gam lá tươi, sao vàng và sắc uống

với một lượng nước nhất định va chia làm 2 — 3 lần uống trong một ngây [5], [6]

Tác giả Mai Minh Tram cùng các cộng sự đã tiền hành nghiên cứu va chiết coumarin

(3) từ Đơn lá đỏ với dung môi methanol 80% Coumarin có tác dụng chống đông máu chống co that và giãn động mạch vành, được tim thấy nhiều trong Don lá do Từ kết quả

nghiên cứu này, nhóm tác giả mong muốn xác định các điều kiện cơ bản cho quá trình

chiết coumarin từ lá Don lá đỏ dé làm nên tảng cho những nghiên cứu ứng dụng sâu hơn

hợp chất này vào thực tiễn, mở ra các nghiên cứu hướng đến chế phẩm coumarin vào

trong các sản phẩm thực phẩm chức năng hay được phẩm [1].

Các tác giả Nguyễn Phú Hùng và Lê Thị Thanh Hương cũng đã nghiên cứu thành

phan hoá học và hoạt tinh của địch chiết ethanol từ Don lá đó dùng dé ức chế sự di trú

và làm dừng chu kì phân chia của tế bào ung thư dạ dày Mẫu lá cây được nhóm tác giả

thu hái tai tinh Thái Nguyên được rửa sạch va tráng lại nhiều lần bằng nước cat, sau đó

say khô ở nhiệt độ 50°C trong 48 giờ và nghiên thành bột mịn trước khi tiền hành chiếtvới ethanol Thông qua các nghiên cứu vẻ thử hoạt tính, nhóm tác giả thấy rằng, dịch

chiết từ lá cây Đơn lá đỏ có chứa các nhóm chất có tiềm năng gây ức chế ung thư điện

hình như các chất thuộc nhóm saponin terpenoid [13] Qua đó cho thấy rằng, Đơn lá đỏ

là loài thảo được thiên nhiên có tiềm năng ức chế các tế bào ung thư dạ dày.

Các tác giả Phạm Thùy Linh, Nguyễn Quốc Thịnh và Phạm Thị Tuyết Nhung tạiTrường Dai học Y Dược - Dai học Thái Nguyên đã nghiên cứu bào chế cao đặc chiếtxuất từ cây Don lá đỏ và xây dựng tiêu chuẩn cơ sở của cao đặc chiết xuất từ cây Don

lá đỏ thu hái tại Thái Nguyên Nghiên cứu này của nhóm tác giả nhằm mục đích hướng

tới việc tạo ra các sản phẩm hỗ trợ điều trị bệnh dj ứng [S].

4

Theo tác giả Ling Kui và các cộng sự đã nghiên cứu và phân lập các chất có khả

năng kháng ung thư vú từ một số loài thực vật dùng làm thảo được của Trung Quốc, kết

quả cho thấy lá cây Đơn lá đỏ có chứa các hợp chất có hoạt tính kháng ung thư vú ở người [15] Nghiên cứu của Honghui Luo và các cộng sự cho thay: lá của cây Don lá đỏ

có các hợp chất phenolic có thể ngăn chặn sự phân hủy các hợp chất mang màu

anthocyanin và tăng cường độ ôn định của màu sắc [16].

Tác giả Lành Thị Ngọc cùng các cộng sự đã điều chế cao chiết tông methanol; cáccao chiết phân đoạn: n-hexane, ethyl acetate và methanol từ cây Don lá đỏ tại xã An

Khang, tinh Tuyên Quang vào tháng 10 năm 2021 Sau đó nhóm tác giả đã tiền hanh

nghiên cứu và đánh giá tác dụng kháng khuẩn và chống oxi hoá của cao chiết tong Kếtquả của nghiên cứu cho thấy cao phân đoạn n-hexane và phân đoạn ethyl acetate théhiện hoạt tính kháng các vi sinh vật kiêm định tốt hơn so với phân đoạn methanol Ngoài

ra, trong các cao chiết phân đoạn thì cao chiết tông biểu hiện hoạt tính chống oxi hoá tốtnhất với giá trị SCso = 50.32 pg/mL [14]

Năm 2020, tác giả Jiangcun Wei cùng các cộng sự đã nghiên cứu vé tác dung chong viêm của cây Don lá do Nhóm nghiên cứu đã tien hành chiết 500 g bột thé từ lá Don lá

đỏ bằng 10 L nước cất trong 3 làn Sau đó tiến hành lọc và cô đặc dịch chiết, ba nhóm

địch chiết nước thu được tương ứng 1a 60, 40, 20 g/kg thuốc thô Bên cạnh đó, nhómnghiên cứu cũng tiền hành chiết 500 g bột lá Don lá đỏ khô với 10 L dung dich ethanol75% trong 3 lan, sau đó lọc và cô đặc cũng thu được tương ứng là 60, 40, 20 g/kg thuốcthô Tiếp đến nhóm nghiên cứu thử nghiệm hoạt tính trên 96 con chuột đực Côn Minh

khỏe mạnh Số chuột được chia thành 8 nhóm (mỗi nhém 12 con), trong đó có các nhóm đối chứng và các nhóm được thử nghiệm với chiết xuất nước và ethanol của lá Don lá

đỏ với liều lượng cao, trung bình và thấp Kết qua thu được cho thay chiết xuất nước vàethanol ở liều lượng cao, trung bình va thấp từ lá Don lá đỏ có thé ức chế đáng kê sự

sưng tấy của các mô gây viêm trong giai đoạn đầu, giảm tình trạng viêm tiết địch cấp

tính cục bộ ở chuột [10].

Trong nghiên cứu mới nhất vào năm 2023, nhóm tác giả gồm Fatkhurrachman va

các cộng sự đã nghiên cứu điều chế xà phòng lỏng chiết xuất từ Đơn lá đỏ Nhóm tác

giả nhận thay dich chiết methanol của Don lá đỏ chứa flavonoid, saponin, tannin va triterpenoid [17] có tiềm năng là hợp chat kháng khuẩn, do đó nghiên cứu này muốn

hướng tới việc khảo sát thành phần hoạt chất, mô tả đặc tinh và tìm hiéu hoạt tính kháng

khuẩn, đông thời thực hiện các xét nghiệm cảm quan, độ ôn định của bọt, độ pH trọng

lượng riêng và độ nhớt đẻ sản xuất xà phòng lỏng Kết quả nghiên cứu cho thấy các chế

pham xà phòng lỏng được làm từ dịch chiết methanol của Don lá đỏ có hiệu qua trong

việc ức chế sự phát triển của vi khuẩn S aureus và E coli, đồng thời còn giúp làm giảm

vi khuẩn bám trên tay thông qua việc thử nghiệm sát trùng Nghiên cứu bước đầu thanh

công trong việc phát trién các chế phẩm có nguồn gốc từ thảo dược tự nhiên [18]

1.3 Các nghiên cứu về thành phần hoá học của cây Đơn lá đỏ

1.3.1 Các nghiên cứu trong nước trên cây Đơn lá đỏ

Tại Việt Nam, đã có một số nghiên cứu vẻ thành phan hoá học của cây Don lá đỏ.

Năm 1999, tác giả Pham Xuân Sinh và Nguyễn Thái An của trường Đại học Dược

Hà Nội là nhóm tác giả tiên phong và bước đầu phân lập thành công thành phần hoá học

của được liệu Don lá đỏ Nhóm tác giả thu hai lá cây Don lá đỏ từ làng Dai Yên — Ba

Đình — Hà Nội Với nghiên cứu này, nhóm tác giả cũng đã bước dau phân lập một số

hợp chất có trong Don lá đỏ: hàm lượng flavonoid toàn phan là 1.5%; coumarin (1),

anthraglycoside (2) saponin (3), tannin (4) và một số đường khử Sơ bộ xác định

flavonoid có 6 chat trong đó có một chất thuộc nhóm flavanonol (5) [5], [17], [19].

Đến năm 2003, nhóm tác giả đã tiền hành khảo sát và phân lập thành công ba hợpchất đó là: gallic acid (6), ellagic acid (7) và kaempferol 7-O-glucoside (8) [19]

Sau khi phân lập thành công các hợp chất, nhóm tác giả đã tiễn hành thử hoạt tinh

chống oxi hoá và chong dj ứng trên da và gan của chuột nhắt băng cách thứ khả năng

chống đị ứng của dịch chiết MeOH, EtOAc, dịch MeOH-nước Kết quả cho thấy các

mẫu ức chế phan ứng dj ứng Lan lượt là 72.7%; 85.8%; 90.3% so với mẫu chuẩn Khảnăng chống oxi hoá của dịch chiết tông MeOH, dịch acetone-nước cho thấy các mẫu thêhiện hoạt tính chống oxi hoá với giá trị ICsa lần lượt là 0.306 mg/mL và 0.115 mg/mL

Từ đây, các kết quá nghiên cứu cũng đã phan nào làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng vịthuốc này trong dan gian va đặt nền móng cho các nghiên cứu sâu hơn về cây Don lá đỏ

sau này [19].

Tác giả Phan Minh Giang và các cộng sự đã xác định sự có mặt của các hợp chất

megastigman glucoside, còn gọi là excoecarioside A (9), excoecarioside B (10),

glochidionionoside B (11); cùng với các hop chat khác như: gallic acid (6) shikimic

acid (12), p-hydroxybenzoic acid (13), kaempferol 3-O-f-D-glucopyranoside (14), kaempferol 3-Ó-/-D-galactopyranosidc (I§) va kaempferol 3-Ở-z-L~ rhamnopyranoside (16) trong lá cây [7].

biết thông qua việc đối chiếu và so sánh dit liệu quang phổ, đó là venenatine (19),

glochionionol A (20) (6R,9S)-roseoside (21) isofraxoside (22), pinoresinol glucopyranoside (23), liriodendrin (24), rhamnocitrin 3-glucoside (25), 2,3- dihydroxypropyl-benzoate 3-O-a-[4"’-methoxy]glucuronide (26), sinapyl alcohol 4-Ó- /-D-glucopyranoside (27), phenethyl ruuinosde (28) và benzyl-O-a-L-