Độc tố hình thành trong quá trình chế biến và bảo quản thực phẩm

Khái niệm độc tố:  Độc tố hay chất độc hoá học trong thực phẩm là các hợp chất hóa học có trong nguyên liệu, sản phẩm thực phẩm ở một nồng độ nhất định gây ngộ độc cho ngườ hay động vậ

cả hút thu c lá và ô nhiố ễm môi trường, nguyên nhân gây nên vấn đề đó là do những

“độc tố được hình thành trong quá trình chế biến và bào qu n ả thực ph mẩ ”,

những chất độc đó tác động tr c ti p t i s c khự ế ớ ứ ỏe của ngườ ử ụi s d ng v i th i gian ớ ờdài và l n mà h không biớ ọ ết Điều đang nói ở đây có những độ ố được t c hình thành

do thói quen, sự thiếu hi u bi t cể ế ủa người tiêu dùng, ho c xu t phát l i ít c a 1 s ặ ấ ợ ủ ố

cá nhân hay t p th mà gây nên nhậ ể ững độc t trong s n ph m Vì v y ố ả ẩ ậ phải hiểu được b n chả ất, cơ chế hình thành, cũng như là những tác h i cạ ủa các độ ốc t mà t ừ

đó có các phương pháp chế biến và biện pháp bảo quản thực phẩm cũng như phòng ngừa các tác h i h p lý, h n ch ạ ợ ạ ế các độ ốc t gây hại đến s c kh e mứ ỏ ở ức tới thiểu Trong bài ti u luể ận này em này xin trình bày v : ề

- Độc t hình thành trong quá trình ch ố ế biến:

+ Nhóm h p chợ ất amine vòng thơm (HAAs) : độc tính hình thành trong quá trình biến đổi protein

+ Nhóm h p ch t hydrocacbon nhiợ ấ ều vòng thơm (PAHs): độ tính hình thành trong quá trình biến đổi glucid

+ Nhóm 3-MCPD: độ tính hình thành trong quá trình biến đổi lipid

- Độc tính hình thành trong quá trình b o quả ản: Độc t t o thành ố ạ do dùng phụ gia

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

2

Phần I : GIỚI THI U CHUNG Ệ

1 Khái niệm độc tố:

 Độc tố hay chất độc hoá học trong thực phẩm là các hợp chất hóa học có

trong nguyên liệu, sản phẩm thực phẩm ở một nồng độ nhất định gây ngộ độc

cho ngườ hay động vật sử dụng chúng i

2 Phân loại con đường độc tố xâm nhập vào thực phẩm:

 Độc tố tồn tại ở nhiều trạng thái khac nhau, được hình thành và lẫn vào

thực phẩm bằng nhiều con đường khác nhau Các độc tố được đưa vào thực

phẩm bằng những con đường cơ bản sau:

 Độc tố tạo thành trong thực phẩm do vi sinh vật nhiễm vào thực phẩm

gồm vi khuẩn, vi nấm … Trong quá trình nhiễm và phát triển trong thực

phẩm, vi sinh vật có khả năng chuyển hoá các chất dinh dưỡng có trong

thực phẩm và tạo ra độc tố

 Độc tố có sẵn trong nguồn nguyên liệu thực phẩm như các loại thực vật

và động vật có chứa chất độc, chúng không bị biến đổi hoặc bị biến đổi rất

ít trong quá trình chế biến và bảo quản thực phẩm

 Do nhiễm kim loại nặng: chì, asen, kẽm, thiếc … Do dư lượng thuốc

bảo vệ thực vật: thuốc trừ sâu, phân bón, thuoc diệt cỏ, diệt côn trùng …

Độc tố do thực phẩm bị biến chất, ôi, hỏng:

 Sự biến chất của các acid amine tạo thành các chất gây độc cho cơ

thể như: Tryptophane -> Tryptamine, Histidine -> Histamine và các acid hữu cơ, amoniac, indol, scatol, phenol thường gặp ở các thực phẩm

giàu protein như thịt cá và các sản phẩm của thịt cá đã chế biến (thịt

kho, thịt xào, thịt luộc, thịt băm, chả, pate, lạp xưởng, xúc xích, hay chả

cá, cá kho )

 Sự thủy phân và oxy hóa chất béo hình thành nên các sản phẩm

glycerin, acid béo tự do, các peroxyt, hydroperoxyt, aldehyd và cetone

gây nên mùi ôi khét và vị đắng cho sản phẩm, thường gặp ở các lọai thực phẩm chế biến với dầu mỡ như các món xào, rán như thịt quay, cá

rán

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

3

 Thông thường các thực phẩm bị biế chấ thường giá trịn dinh dưỡng

và có sự thay đổi về tính chấ cả quan như mùi vị không ngon, thay đổt i

màu sắ nhưg dễc nhận biết được và có thể kiểm soát được

Độc tố hình thành nên trong quá trình chếbiế thực phẩm do sự tương tác giữ các t ành phầ có sẵ trong nguyên liệh n n u với nhau và vớ các đề kiệi n

của quá trình chế biến Đây là nhóm độ tố rất đ dạng và khó kiểm soát c a Trong u lutiể ận này em chỉ tìm hiểu tổng quan về các nhóm độc tố xuất

hiện trong quá trình chế biến thực phẩ mà có khả năg gây độc lâu dài đối

vớ cơ thể con người và đượ hình thành do các phả ứ g đặc trưg trong quá c n

trình chế biến như các nhóm: HAAs, PAHs, 3-MCPD, acrylamide, và N –nitrosamine

3 Giới thiệ u về độ c tố xuấ hiệt n trong quá trình chế biến:

 Độc tố xuất hiện trong quá trình chế biến chính là các hóa chấ hóa họ được c tạo ra trong quá trình chế biến từnguyên liệu của sản phẩn Rấ khó để có th ể dự

đoán hết các loại hợp chất được tạo ra trong quá trình chế biến thự phẩc m và có thể gây hạ cho ngườ tiêu dùng Như g cũi i n ng không th ể phủ nhậ rằg các độc tốn

xuất hiện trong quá trình chế biến thự phẩ không tồ tạ ó mộn C t số các nhóm độc

tố xuấ hiện trong quá trình chế biến thực phẩm t đượ phát hiệ cho đến nay gồm: c n

 Acrylamide:

 Acrylamide đựợc phát hiện lần đầu tiên vào năm 2002, đựợc tìm thấy

nhiều ở các sản phẩm khoai tây chiên, nướng và các sản phẩm ngũ cốc

khác Acrylamide có khả năng gay ung thư, gây tổn hại hệ thần kinh và các

nguyên liệu di truyền khi thí nghiệm trên động vật Tuy nhiên vẫn chưa có

bằng chứng rõ ràng từ các thí nghiệm dịch tễ học rằng acrylamide có thể

gây ra những tác động này đối với con người

 Các hợp chất amine có vòng thơm (HAAs):

 Các hợp chất HAAs thường đựợc tìm thấy ở các sản phẩm nướng, chiên giàu protein như các các loại sản phẩm thịt, cá và cả các loại nước ép thịt Hầu hết các phân tử HAAs sinh ra trong quá trình chế biến đều cho thấy là

có khả năng gây ung thư trên đông vật

 Các hợp chất hydrocarbon có nhiều vòng thơm (PAHs):

 PAHs thường tồn tại nhiều trong môi trường như là sản phẩm của quá

trình đốt cháy không hoàn toàn nhiên liệu và cũng được tạo thành trong quá trình chế biến thực phẩm có liên quan đến xử lý nhiệt và xông khói thực

phẩm (đặc biệt là các sản phẩm thịt) Các hợp chất này có khả năng gây

ung thư cho người và động vật Trong đó chất có độc tố mạnh nhất và phổ

biến nhất trong thực phẩm là benzo[a]pyrene [BaP] Ngoài ra các PAHs

còn tồn tại nhiều trong các sản phẩm dầu tinh luyện và các dẫn xuất của

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

4

dầu mỡ như bơ (hàm lượng BaP khoảng 0.06 g/kg) do bị nhiễm bẩn trong 

quá trình sấy khô hạt dầu bằng khói lò

 Các hợp chất N – nitrosamine:

 N – nitrosamine được hình thành ở các sản phẩm thực phẩm mà thành

phần nguyên liệu có chứa nitrite/nitrate (đặc biệt là sản phẩm thịt, cá có sử

dụng chất bảo quản là các muối nitrite/nitrate) Đây là những hợp chất được cho là gây ung thư trong khoảng rộng khi thí nghiệm trên động vật, trong

đó có độc tính mạnh nhất chính là hợp chất N-nitrosodimethylamine

(NDMA)

 Hợp chất 3-MCPD (3-monochloro-propane-1,2-diol):

 Đây là hợp chất được tìm thấy phổ biến ở các sản phẩm thủy phân bằng

acid của protein thực vật đặc biệt là các sản phẩm nước chấm đậu nành

3-MCPD thuộc nhóm chloropropanol là một chất độc không gây hại đến

nguyên liệu di truyền nhưng lại có khả năng gây ung thư trên động vật

Ngoài ra 3-MCPD còn được tìm thấy trong một số loại nước giải khát bị

nhiễm trong quá trình xử lý nước

2.Các dạng tồn t i: ạ

Các amin thơm dị vòng (HAAs) là các chất gây đột biến và gây ung thư đã được tìm th y trong th t và cá n u chín nhiấ ị ấ ở ệt độ trên 150ºC và được phát hi n lệ ần đầu tiên vào năm 1977 bởi nhà khoa học người Nhật Sugimura Đến nay, hơn 25 HCAs

đã được phân lập và xác định trong thịt và sản phẩm thịt nấu chín HAAs có thể được phân thành hai nhóm chính được gọi là loại IQ HCAs hay amino-imidazo- azoarenes (AIAs) và lo i HAAs phi IQ hay amino-carbolines Lo i IQ-ạ ạ HCAs được hình thành b ng phằ ản ứng nâu hóa phi enzyme hay còn g i là phọ ản ứng Maillard trong đó bao gồm creatinine, axit amin tự do và đường khử, trong khi amino-carbolines ch yủ ếu được hình thành b i quá trình nhi t phân các axit amin và ở ệprotein nhiở ệt độ cao trên 300ºC

Tổ chức qu c t nghiên c u vố ế ứ ề Ung thư (IARC) xác định m t s HAAs là ộ ốchất có thể gây ung thư cho con người như (2-amino-3,4-dimethyl-imidazo [4,5-f] quinoline (MeIQ), 2-amino-3,8-dimethyl-imidazo [4,5-f] quinoxaline (MeIQx) và 2-amino -1-methyl-6-phenylimidazo [4,5-b] pyridin (PhIP), l p 2B) và (2-amino-3-ớmethylimidazo [4,5-e] quinoline (IQ), l p 2A) ớ

3 Độc tính c a HAủ As:

Amin thơm dị vòng (HAAs) là chất gây đột biến mạnh ở nồng độ ng/g (ppb) trong th c ph m nự ẩ ấu chín và đóng một vai trò quan tr ng trong nguyên nhân ung ọthư của con người HCAs được tổ chức nghiên cứu ung thư quốc tế (IARC) xếp vào nhóm chất gây ung thư Khả năng gây đột bi n c a HCAs trong thế ủ ịt được đánh giá b ng cách s d ng các bài ki m tra trên Salmonella và HCAs có khằ ử ụ ể ả năng gây

đột bi n cao g p 100 so v i aflatoxin B1 và ế ấ ớ hơn 2000 lần so với benzo [a] pyrene

Một đánh giá đã được th c hi n trong t t c các nghiên c u báo cáo giự ệ ấ ả ứ ữa năm 1996 và 2007 đã kiểm tra mối quan hệ giữa HAAs, thịt và ung thư 22 nghiên

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

6

cứu tìm được; trong số này, 18 cho thấy m t m i quan hộ ố ệ giữa lượng th t ho c tiị ặ ếp xúc HAAs và m t s dộ ố ạng ung thư Tiếp xúc HAAs được đo ở 10 trong s các ốnghiên c u, và trong sứ ố đó, 70% cho thấy m i liên quan vố ới ung thư Các tác giảkết lu n rậ ằng ăn nhiều thịt có phơi nhiễm cao HAAs nhất định có thể được liên kết với ung thư đại tràng, ung thư vú, tuyến tiền liệt, tuyến tụy, phổi, dạ dày và thực

qu n.ả

M c dù không ph i t t c các nghiên c u báo cáo m i liên quan gi a HAAsặ ả ấ ả ứ ố ữ ,

ăn thịt và ung thư, Cơ quan sức khỏe và dịch vụ y tế công cộng Mỹ tìm thấy đủbằng chứng để ghi nhãn bốn lo i HAạ As là " được dự đoán là một chất gây ung thư" trong báo cáo thứ mười hai c a mình trên chủ ất gây ung thư, xuất bản năm 2011 Các HAAS g m là IQ, MeIQ, MeIQx, và PhIP Báo cáo vồ ề trạng thái ch t gây ung ấthư rằng MeIQ có liên quan với ung thư trực tràng và đại tràng, MeIQx với ung thư phổi, IQ với b nh uệ ng thư vú, và PhIP vớ ạ dày và ung thư vú Tuy nhiên, không i d

có hướng dẫn của tổ chức này tập trung vào giới hạn tiêu thụ đề nghị HAAs trong

th t.ị

4 Hàm lượng và cơ chế hình thành HAAs trong th c ph m: ự ẩ

 Hàm lượng HAAs trong m t s ộ ố thực ph m: ẩ

Hàm lượng HAAs trong thịt nấu chín thường cao hơn trong cá, và trong thịt tinh khiết cao hơn trong các sản ph m th t h n hẩ ị ỗ ợp như thịt viên ho c xúc xích.Sặ ản phẩm th c ph m nự ẩ ấu chín thương mại thường ch a r t th p hoứ ấ ấ ặc lượng không th ểphát hi n HAệ As Các dư lượng HAAs trong ch o sau khi chiên th t, cá nói chung là ả ịgiống như trong các sản phẩm th c phự ẩm tương ứng, trong m t sộ ố trường h p, hàm ợlượng cao hơn đáng kể Trong một số nước, dư lượng chảo được sử dụng để thực hiện nước xốt thịt, mà có thể dẫn đến một sự đóng góp đáng kể HAAs vào chế độ ăn.Các sản phẩm hầm, canh, luộc thịt, cá có lượng rất thấp hoặc không thể phát hiện HAAs

Ví d sụ ự hiện di n c a IQx trong d ch chi t th t (2,1 ± 5,9 ng/g), th t bò ệ ủ ị ế ị ịnướng (1,5 ng/g) và xúc xích Merguez (0,7 ng/g) cùng v i 7,8-DiMeIQx trong thớ ịt

bò nướng (0,1 ng /g) và xúc xích Merguez (0,1 ng/g)

 Cơ chế hình thành HAAs trong th c ph m: ự ẩ

đã được chứng minh là làm giảm sự hình thành các chất gây đột biến trong thực phẩm

Creatine, các axit amin t do và hexoses, hi n ự ệ diện t nhiên trong thự ịt, đã được đề xuất là các tiền chất của h p chợ ất IQ Creatine là c n thiầ ết để ạ t o thành 2-amino-3 methylimidazo (2-aminoimidazo) được xem là một nửa của AIAs, bằng các phản ứng t o vòng và lo i b ạ ạ ỏ nước, di n ra m t cách t nhiên khi ễ ộ ự nhiệt độ được nâng lên trên 100ºC 2-aminoimidazo được xem là một phân nửa chung của tất cả các h p ch t IQ và ch u trách nhiợ ấ ị ệm đố ới v i kh ả năng gây đột biến của các hợp chất

IQ Ph n còn l i c a h p chầ ạ ủ ợ ất IQ được cho là phát sinh từ phản ứng thoái hóa Strecker, ch ng hẳ ạn như pyridines hoặc pyrazines, hình thành trong phản ứng Maillard giữa hexoses và axit amin.Sau đó, phản ứng ngưng tụ nghịch đảo được cho là liên k t hai ph n l i v i nhau thông qua m t aldehyde ế ầ ạ ớ ộ

Trong khi n u th t hoấ ị ặc cá, creatine được chuyển thành creatinine, sau đó hình thành m t ph n c a imidazo AIAs Nộ ầ ủ ấu ở nhiệt độ ẫn đế d n s s t gi m nhanh ự ụ ảhơn creatine và tăng creatinine Ngoài ra, creatinine tăng lượng chất đột biến tạo thành cao hơn 50% so với creatine

Việc t o thành các chạ ất gây đột bi n HAAs là ph thuế ụ ộc vào lượng độ ẩm ban đầu hiện diện trong th t ph i trên 40% ị ả

Loại Imidazoquinoxaline (IQx) HAAs được hình thành trong h n h p bao ỗ ợgồm glucose, glycine và creatinine Trong giai đoạn đầu là phản ứng Maillard của glucose v i glycine, c cation t do pyrazine và cation tớ ả ự ự do trung tâm đượ ạc t o ra

và trong s ự hiện di n c a ch t ch ng oxy hóa phenolic, chúng bệ ủ ấ ố ị loạ ỏi b Trong hỗn hợp gồm glucose, glycine và creatinine đã chỉ ra r ng epigallocatechin gallate và ằflavonoid có thể ngăn chặn hình thành HAAs.M t s nghiên cộ ố ứu đã báo cáo rằng chất ch ng oxy hóa t nhiên và tổng hợp làm giảm hoố ự ạt động gây đột biến hoặc ức chế s hình thành c a HAAs.Gia v là ngu n ch t ch ng oxy hóa t nhiên và tác ự ủ ị ồ ấ ố ự

động c a chúng trên s hình thành HAủ ự As đã được nghiên cứu.Nhựa cây hương

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

8

thảo, nh a d u hoự ầ ặc nước chiết xu t hạt nho, gia vị có ch a xốt, hấ ứ ạt tiêu đen có thể

là chất ức chế hiệu qu c a s hình thành HAả ủ ự As Do đó ướp là một phương pháp khác có th làm gi m nể ả ồng độ ủ c a HAAs Và m t s nghiên cộ ố ứu đã cho t ấh y hiệu quả của gà ướp trước khi nướng trong vi c gi m trên nệ ả ồng độ ủa HAAs Ngoài ra, c

m t s nghiên c u cho th y vi c b sung s t (Fe và Fe ộ ố ứ ấ ệ ổ ắ 2+ 3+) vào h n h p creatine, ỗ ợglycine, glucose, tăng sự hình thành của IQx, MeIQx và DiMeIQx lên khoảng hai lần

Người ta th y r ng phenylalanine, creatinin và glucose là ti n ch t có th xấ ằ ề ấ ể ảy

ra c a PhIP ủ PhIP cũng có thể được s n xu t t creatine x lí nhi t cùng vả ấ ừ ử ệ ới leucine, isoleucine và tyrosine.Glucose có vẻ như không phải là m t ti n ch t cộ ề ấ ần thi t s dế ử ụng các điều ki n nhiệ ệt khô.Nhưng glucose có một ảnh hưởng đáng kể, hoặc là tăng cường hoặc ức chế tùy thuộc vào nồng độ của nó.Sự hình thành của PhIP t phenylalanine và creatine x y ra trong cừ ả ả môi trường l ng và trong môi ỏtrường khô.Nó đã được báo cáo rằng đường erythrose là tích cực nhất trong việc hình thành PhIP khi phenylalanine và creatinine hòa tan trong nước, được đun nóng

ở nhiệt độ 37 và 60ºC.Các carbohydrate khác như arabinose, ribose, glucose và galactose không hoạt động

M c dù hoặ ạt động gây đột biến ần đầu tiên đượl c báo cáo trong th c phự ẩm giàu protein, tuy nhiên không có hoạt động gây đột biến được phát hi n khi các ệprotein thay vì axit amin được đun sôi hồi lưu trong một thí nghiệm Các nghiên cứu v i hớ ệ thống mô hình cho thấy các axit amin hoặc các peptid chu i ngỗ ắn là hoàn toàn c n thi t cho s hình thành c a AIAs Peptid carnosine (b-alanine + L-ầ ế ự ủhistidine) v i creatinin và glucose 130ºC trong 2 gi s n xuớ ở ờ ả ất được các ch t gây ấ

đột biến tương tự đối với nhiều axit amin khác Kết quả này cho thấy rằng một dipeptit có thể đóng góp cho các hoạt động t o chạ ất gây đột biến Tuy nhiên, lượng chất gây đột biến cao nhất được báo cáo sản xuất bởi threonine, tiếp theo là glycine

và lysine

Nó đã được báo cáo rằng nhiệt độ nấu và thời gian có một ảnh hưởng lớn hơn nhiều về sự hình thành của HAAs hơn sự hiện diện của tiền chất (creatine, đường và axit amin t do) hoự ặc hàm lượng nước của thực phẩm Nhiệt độ ấu ăn đã nđược báo cáo là tham s quan tr ng nh t Nố ọ ấ ồng độ AIAs thường tăng với nhiệt độnấu ăn Trong dung dịch nước gồm creatine, glucose và một sự pha trộn của các

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

9

axit amin được gia nhiệt ở 150 – 225 ºC trong 0,5 tới 120 phút dẫn đến hình thành nhanh chóng c a IQx, MeIQx, 4,8-DiMeIQx và PhIP Trong các hủ ệ thống mô hình lỏng cho s hình thành c a PhIP t phenylalanine, creatinin và glucose, nự ủ ừ ồng độcủa PhIP đã gia tăng khi nhiệt độ tăng từ 180 lên 225 C Trong th t ho c mô hình 0 ị ặ

hệ thống, hoạt động gây đột bi n gen ho c s hình thành cế ặ ự ủa AIAs tăng lên với thời gian x lý t i 150 170 ºC Hình thành HAAs có ử ạ – thể được gi m thi u n u nả ể ế ấu ăn ởnhiệt độ thấp và không đổi Trong phương pháp chế biến th c phự ẩm trong nước, nhiệt độ nói chung là dưới 200ºC Tăng thời gian n u và nhiấ ệt độ ẫn đến tăng dlượng HCAs Bjeldanes và những người khác đã báo cáo rằng chất gây đột biến trong thịt nướng tăng lên nhanh chóng trong 10 phút đầu tiên và sau đó giảm Họ tuyên b r ng gi m có th là do s hình thành c a m t l p v trên các lo i th t, ố ằ ả ể ự ủ ộ ớ ỏ ạ ịngăn cản truyền nhiệt vào phần bên trong của thịt Trong thực phẩm lớp phủ ngoài với vụn bánh mì trước khi chiên có thể làm giảm sự hình thành của HAAs vì hiệu quả cách nhi t c a l p ph ệ ủ ớ ủ

Phương pháp nấu ăn là một yếu tố cho sự hình thành HAAs Nghiên cứu các phương pháp nấu ăn khác nhau đã chỉ ra chiên tiếp xúc với chảo và nướng thường mang l i mạ ức độ HAAs cao hơn nấu trong lò nướng, chiên ng p trong d u mậ ầ ỡ, đun sôi hoặc dùng lò vi sóng Lò vi sóng, lò nướng cho t t cấ ả các độ độ chín khác nhau trong các m u th t bò không gây ra s hình thành HAẫ ị ự As trong khi nướng và chảo dẫn đến HAAs hình thành trong các m u th t bò ẫ ị

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

10

Hình 1: Con đường hình thành lo i HAAs IQ và IQx ạ

Hình 2: s ự hình thành β- Carboline từ Tryptophan

GVHD: PGS TS.Tr n Quang Hi u HV: Nguy n Th Di u H ng ầ ế ễ ị ệ ồ

11

5.Cơ chế gây độc của HAAs:

Cơ chế gây độc của các phân tử HAAs là: HAAs vào cơ thể được chuyển hĩa đầu tiên bởi các cytochrome P450 (CYP), cả ở động vật găm nhắm và ocả ở người Các cytochrome P450 g m CYP1A2, 1B1 và 3A4 ồ tiến hành quá trình oxi hĩa các nhĩm amine exocyclic khởi đầu t o thành các nhĩm ạhydroxyamino Sau đ1o nhĩm hydroxyamino tiếp t c chuy hĩa b i nhĩm ụ ể ở 2 enzyme N (O) acetyl transferase g m – – ồ NAT1 và NAT2 quá trình này ch ủ

y u di n ra ế ễ ở gan, các cơ quan ở gan và các bi u mơ ru t Các h p ch t trao ể ộ ợ ấ

đổi chất c a HAAs thuộc nhĩm PhIP, IQ và MeIQ được chuyển hĩa 1 ph n ủ ầbởi NAT1 nhưng được chuyển hĩa mạnh mẽ bởi NAT2 và chính enzyme NAT2 được cho là nguyên nhân làm tăng nguy cơ ung thư

Ngo ra IQ và MeIQx cĩ kh ài ả năng kế ợt h p tr c tiự ếp ADN ạ t o thành các biến

dị ở v trí N và carbon 8 (C8) cị 2 ủa Guanine M t sộ ố các bi n d cế ị ủa ADN như hình vẽ sau:

Hình 3: Cấu trúc của một số các biến dị DNA của IQ và PhIP với dG–C8 –IQ: N – (deoxyguanosin 8 yl) – –– IQ, dG N– 2 IQ: 5 – –(deoxyguanosin – 8 – yl) –

IQ, dG–C8–PhIP: N –(deoxyguanosin –8 –yl) –PhIP