Nghiên cứu thành phần hóa học cao n hexane cây tu hú gmelina asiatica linn

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Bùi Phước Hùng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CAO n-HEXANE CÂY TU HÚ (Gmelina asiatica Linn.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2021 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Bùi Phước Hùng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CAO n-HEXANE CÂY TU HÚ (Gmelina asiatica Linn.) Chuyên ngành : Hoá hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Thành phố Hồ Chí Minh – 2021 LỜI CAM ĐOAN Tơi tên Bùi Phước Hùng, học viên cao học chuyên ngành khoa học vật chất Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Nghiên cứu thành phần hoá học cao nhexane Tu hú Gmelina asiatica Linn.” thực hướng dẫn TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Các số liệu kết nghiên cứu luận văn trung thực, khách quan có nguồn gốc rõ ràng chưa cơng bố hình thức Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2021 Tác giả luận văn Bùi Phước Hùng LỜI CẢM ƠN Trước hết, muốn gửi lời cảm ơn sâu sắc đến cô TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết, người tận tình hướng dẫn tơi suốt q trình thực luận văn Bên cạnh đó, tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy cô giảng viên hết lòng giảng dạy bảo trình học tập nghiên cứu trường Ngồi ra, muốn gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè, người ln động viên, ủng hộ tơi q trình thực luận văn Trong q trình nghiên cứu thực luận văn, tơi cố gắng hết để thực đề tài nghiên cứu tránh khỏi thiếu sót Do đó, tơi mong muốn nhận đóng góp ý kiến q thầy để hồn thiện luận văn MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục từ viết tắt ký hiệu Danh mục bảng Danh mục các hình Danh mục các sơ đồ MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.1 Giới thiệu chi Gmelina 1.1.2 Giới thiệu loài Gmelina asiatica 1.2 Các nghiên cứu dược tính 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền 1.2.2 Dược tính theo y học đại 1.3 Các nghiên cứu thành phần hoá học Chương THỰC NGHIỆM 15 2.1 Hoá chất, thiết bị, phương pháp 15 2.1.1 Hoá chất 15 2.1.2 Thiết bị 15 2.1.3 Phương pháp tiến hành 15 2.2 Nguyên liệu 16 2.3 Điều chế loại cao 16 2.4 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao n-hexane (HA) 16 2.4.1 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao HA7 17 2.4.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao HA4 19 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH1 21 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH2 23 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH9 26 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH3 26 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH11 32 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH6 34 3.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất HH10 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO 43 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU brs : Mũi đơn rộng (broad singlet) brd : Mũi đôi rộng (broad doublet) COSY : Tương quan H – H (COrelation SpectroscopY) d : Mũi đôi (doublet) dd : Mũi đôi – đôi (doublet of doublets) HMBC : Tương quan H – C qua nhiều nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC : Tương quan H – C (Heteronuclear Single Quantum Correlation) HR-ESI-MS : Khối phổ độ phân giải cao với kỹ thuật ion hoá cách phun mù điện tử (High Resolution Electrospray Ionization-Mass Spectrometry) J : Hằng số ghép (coupling constant) m : Mũi đa (multiplet) NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) NOESY : Tương quan H – H không gian (Nuclear Overhauser Effect SpectroscopY) ppm : Phần triệu (part per million) Rf : Hệ số trì hỗn (Retardation factors) s : Mũi đơn (singlet) t : Mũi ba (triplet) 1D/2D-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều/ chiều (One/ Two Dimensional-Nuclear Magnetic Resonance) DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Dược tính lồi Gmelina asiatica thuộc chi Gmelina Bảng 1.2 Một số hợp chất lập từ số lồi thuộc chi Gmelina Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel phân đoạn cao n-hexane 17 Bảng 2.2 Sắc kí cột silica gel phân đoạn cao n-hexane HA7 18 Bảng 2.3 Sắc kí cột silica gel phân đoạn cao n-hexane HA7.8 18 Bảng 2.4 Sắc kí cột silica gel phân đoạn cao n-hexane HA4 18 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH1 với euscaphic acid 22 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH2 với maslinic acid 25 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH9 với phyllanthol .25 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH3 với 8-hydroxypinoresinol 31 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH11 với syringaresinol 33 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH6 với rehmaglutin D 35 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ NMR hợp chất HH10 với 6′-O-acetyl-β-daucosterol 38 Bảng 4.1 Cấu trúc hợp chất phân lập 40 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Cây Tu hú Hình 3.1 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất HH1 .22 Hình 3.2 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất HH2 .25 Hình 3.3 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất HH9 .27 Hình 3.4 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất HH3 30 Hình 3.5 Tương quan NOESY hợp chất HH3 31 Hình 3.6 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất HH11 33 Hình 3.7 Cấu trúc tương quan COSY hợp chất HH6 35 Hình 3.8 Một số tương quan HMBC NOESY hợp chất HH6 .35 Hình 3.9 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất HH10 38 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế phân đoạn cao n-hexane từ Tu hú 16 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập các hợp chất HH1, HH2, HH3, HH6, HH9, HH10, HH11 20 PL35 3′ 5′ 4′ 1′ 2′ 6′ 7′ 9′ OCH3 8′ 2′ 6′ OH 7′ 9b 9′b 9a 9′a 8′ Phụ lục 5c Phổ HSQC hợp chất HH11 OCH3 PL36 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất HH6 PL37 4b 4a 10b 10a 3b 3a Phụ lục 6a Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất HH6 PL38 10 Phụ lục 6b Phổ 13C-NMR dãn rộng hợp chất HH6 PL39 10 10b 3b 3a 10a 4b 4a Phụ lục 6c Phổ HSQC hợp chất HH6 PL40 3b 3a 4b 4a 4b 4a 3a Phụ lục 6d Phổ COSY hợp chất HH6 3b PL41 710 3b 3a 4b 4a Phụ lục 6e Phổ HMBC hợp chất HH6 PL42 3b 3a 4b 4a 4b 4a 3a 3b Phụ lục 6f Phổ NOESY hợp chất HH6 PL43 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất HH10 PL44 4′ 1′ 5′ 3′ 6′ Phụ lục 7a Phổ H-NMR dãn rộng hợp chất HH10 2′ PL45 19 18 26 27 21 29 Phụ lục 7b Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất HH10 PL46 COCH3 1′ 5′ 6′ 3′ 2′ 4′ Phụ lục 7c Phổ 13 C-NMR hợp chất HH10 PL47 COCH3 24 14 17 13 12 1020 22 25 16 23 15 28 11 Phụ lục 7d Phổ 13C-NMR dãn rộng hợp chất HH10 19 27 26 21 29 18 PL48 1′ 1′ 6′ Phụ lục 7e Phổ HSQC hợp chất HH10 PL49 COCH3 1′ 3′5′ 6′ 4′ 2′ 1′ 6′ Phụ lục 7f Phổ HMBC dãn rộng hợp chất HH10