Nghiên cứu thành phần hóa học của thân lá cây sâm báo (abelmoschus sagittifolius (kurz) mer ) ở huyện vĩnh lộc tỉnh thanh hóa

LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận văn khơng trùng lặp với khóa luận, luận văn, luận án cơng trình nghiên cứu cơng bố Ngƣời cam đoan Lê Thị Lan i LỜI CẢM ƠN Em xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Khoa Khoa học Tự nhiên Trƣờng Đại học Hồng Đức tạo điều kiện thuận lợi suốt trình học tập nghiên cứu để hoàn thành luận văn Đặc biệt, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới TS Đinh Ngọc Thức người thầy trực tiếp hướng dẫn, giúp đỡ em trình thực đề tài Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu Trƣờng THPT Quảng Xƣơng Thanh Hóa động viên, giúp đỡ tơi hồn thành nhiệm vụ học tập nghiên cứu Và cuối cùng, xin cám ơn gia đình, bạn bè, đồng nghiệp cảm thơng, ủng hộ giúp đỡ suốt thời gian tác giả học Cao học viết luận văn Thanh Hóa, tháng năm 2020 Tác giả Lê Thị Lan ii MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu đề tài Đối tƣợng nghiên cứu đề tài Cách tiếp cận, phƣơng pháp nghiên cứu CHƢƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan chi Abelmoschus 1.1.1 Giới thiệu chung chi Abelmoschus 1.1.2 Đặc điểm thực vật chi Abelmoschus (L.) Medic 1.1.3 Thành phần hóa học số lồi chi Abelmoschus 1.1.4 Tác dụng dƣợc lí số lồi chi Abelmoschus 13 1.2 Tổng quan sâm báo Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr 15 1.2.1 Đặc điểm thực vật phân bố Sâm báo 15 1.2.2 Thành phần hóa học tác dụng dƣợc lí Sâm báo 17 CHƢƠNG II PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 23 2.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 23 2.1.1 Phƣơng pháp lấy mẫu xử lý mẫu 23 2.1.2 Phƣơng pháp tách, phân lập chất 23 2.1.3 Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 23 2.2 Hoá chất thiết bị 24 2.2.1 Hoá chất 24 2.2.2 Dụng cụ thiết bị 24 2.2.3 Tiến hành thực nghiệm 24 2.3 Thực nghiệm 25 2.3.1 Thu mẫu xử lý mẫu 25 2.3.2 Xử lý cao chiết tách chất 26 CHƢƠNG III KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 28 iii 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất L1 28 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất L2 34 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất L3 42 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 50 iv DANH MỤC CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT, CÁC KÍ HIỆU CC: Column Chromatography (Sắc kí cột) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng) EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI-MS: Electron Spray Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng phun mù electron) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectroscopy s: singlet br s: singlet tù t: triplet d: dublet dd: dublet duplet dt: dublet triplet m: multiplet TMS: Tetramethylsilan DMSO: DiMethylSulfoxide Đ.n.c.: Điểm nóng chảy v DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất L1 so với tài liệu tham khảo 29 Bảng 3.2 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất L2 so với tài liệu tham khảo …………………………………………………………… 36 Bảng 3.3 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất L3 so với tài liệu tham khảo ………………………………………………………… 44 vi DANH MỤC HÌNH Hình 3.1 Phổ khối lƣợng (ESI-MS) hợp chất L1 30 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất L1………………………………… 31 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất L1…………………… 32 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR hợp chất L1…………………………… 32 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất L1………………… 33 Hình 3.6 Phổ HMBC hợp chất L1………………… 33 Hình 3.7 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất L1 34 Hình 3.8 Phổ khối lƣợng (ESI-MS) hợp chất L2 37 Hình 3.9 Phổ 1H-NMR hợp chất L2 38 Hình 3.10 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất L2 39 13 Hình 3.11 Phổ C-NMR hợp chất L2 39 Hình 3.12 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất L2 40 Hình 3.13 Phổ HMBC hợp chất L2 40 Hình 3.14 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất L2 41 Hình 3.15 Phổ HSQC hợp chất L2 41 Hình 3.16 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất L2 42 Hình 3.17 Phổ khối lƣợng ESI-MS hợp chất L3 46 Hình 3.18 Phổ 1H-NMR hợp chất L3 47 Hình 3.19 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất L3 47 Hình 3.20 Phổ 13C-NMR hợp chất L3 48 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất L3 48 Hình 3.22 Phổ DEPT hợp chất L3 49 vii DANH SÁCH SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Chiết phân đoạn từ thân Sâm báo…………….… 27 Sơ đồ 2.2 Phân lập hợp chất từ thân Sâm báo………………28 viii MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam đƣợc ghi nhận trung tâm đa dạng sinh học giới Các hợp chất thiên nhiên ln đóng vai trị quan trọng đời sống ngƣời việc sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, hƣơng liệu, mỹ phẩm… Hợp chất thiên nhiên tiếp tục đóng vai trị quan trọng chƣơng trình tìm kiếm thuốc ngành cơng nghiệp dƣợc ngành nghiên cứu khác Một lý quan trọng cho sử dụng sản phẩm thiên nhiên nhƣ nguồn hợp chất dẫn đƣờng phong phú đa dạng cấu trúc hợp chất đƣợc phân lập từ thiên nhiên Hơn nữa, hợp chất có hoạt tính sinh học đƣợc tìm thấy từ thiên nhiên dùng trực tiếp y học, nhiều hợp chất khác đƣợc dùng nhƣ chất dẫn đƣờng chất thiên nhiên, dẫn xuất chúng chiếm 50% lƣợng thuốc điều trị lâm sàng, hợp chất thiên nhiên có nguồn gốc từ thực vật bậc cao chiếm 25% Theo nghiên cứu gần Tổ chức Y tế giới (WHO) khoảng 80% dân số giới tin vào y học cổ truyền cho chăm sóc sức khoẻ Chi Abelmoschus (L.) Medic (chi Vông vang, Đậu bắp) thuộc họ Bông (Malvaceae) giới có khoảng lồi, Việt Nam có loài phân loài, hầu hết loài cho tinh dầu với giá trị sử dụng nhƣ làm thuốc, gia vị Theo Đơng Y, Vơng Vang có tác dụng nhiệt, nhuận tràng, lợi tiểu, tiêu độc, sát trùng, hoạt thai, hạ sốt, chống co thắt; trị nhức mỏi chân tay, khớp sƣng nóng đỏ đau, co quắp, mụn nhọt, viêm dày sỏi niệu Theo cơng trình nghiên cứu cơng bố, từ phận khác ( nhƣ lá, hoa, thân, rễ, hạt ) loài Abelmoschus (L.) Medic ngƣời ta thu nhận đƣợc tinh dầu, phân lập đƣợc nhiều hợp chất thuộc lớp flavonoid, acid béo, phytosterol Cây Sâm báo có tên khoa học Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr., thuộc chi Vông vang (Abelmoschus), họ Bông (Malvaceae) Cây đƣợc nhân dân sử dụng để tăng lực, giải nhiệt, làm trà bồi dƣỡng sức khỏe Qua nghiên cứu tài liệu nƣớc, Sâm báo chƣa đƣợc nghiên cứu nhiều, có số nghiên cứu bƣớc đầu thành phần hóa học nhƣ tác dụng dƣợc lý dịch chiết, đặc biệt Sâm báo đƣợc trồng núi Báo, huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa Do nghiên cứu thành phần hoá học chất đƣợc tách chiết từ thân Sâm báo với dung mơi khác để góp phần việc khai thác nguồn tài nguyên thiên nhiên, đem lại nguồn lợi cho đất nƣớc, quy hoạch, bảo tồn phát triển vùng nguyên liệu đồng thời định hƣớng việc nghiên cứu sản phẩm có khả chữa bệnh nhƣ xuất thành phẩm có giá trị kinh tế cao Xuất phát từ thực tiễn chọn đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học thân Sâm Báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) huyện Vĩnh Lộc tỉnh Thanh Hoá” nhằm nghiên cứu thành phần hoá học, xác định cấu trúc chất đƣợc tách từ thân này, sở định hƣớng ứng dụng thƣơng mại hố sản phẩm Hình 1.1 Cây rễ sâm báo Mục tiêu nghiên cứu đề tài Nghiên cứu quy trình tách chiết hệ dung môi khác xác định cấu trúc hoá học chất thu đƣợc từ thân Sâm Báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) - Tách đƣợc từ 2-3 chất có thân Sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) Hình 3.12 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất L2 Hình 3.13 Phổ HMBC hợp chất L2 40 Hình 3.14 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất L2 Hình 3.15 Phổ HSQC hợp chất L2 41 Hình 3.16 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất L2 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất L3 Hợp chất L3 thu đƣợc dƣới dạng bột màu trắng, nhiệt độ nóng chảy (mp) =275-277°C Phổ khối lƣợng (ESI-MS) có pic ion giả phân tử m/z [M + H]+ 577, cho biết khối lƣợng phân tử hợp chất L3 576, tƣơng ứng với công thức phân tử C35H60O6 H-NMR (500MHz, DMSO-d6), δ (ppm): 5,34 (1H, br, H-6), 4,80 (3H, br, OH), 4,42 (1H, br, OH), 4,21 (1H, d, J = Hz, H-1′), 3,63 (1H, d, J = 12 Hz, H-6′), 3,44 (1H, m, H-3), 3,40 (1H, m, H-6′), 3,12 (1H, d, J = 8.5 Hz, H3′), 3,01-3,08 (2H, m, H-4′, H-5′), 2,89 (1H, t, J = Hz, H-2′), 2,36 (1H, dd, J = 10 Hz, H-4), 2,12 (1H, m, H-4), 0,95 (3H, s, H-19), 0,90 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-21), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, H-29), 0,81 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-27), 0,79 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-26), 0,64 (3H, s, H-18) 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6), δ (ppm): 140,6 (C-5), 121,1 (C-6); 100,8 (C-1′); 76,9 (C-3), 76,7 (C-5′); 76,7 (C-3′); 73,4 (C-2′); 70,1 (C-4′); 42 61,1 (C-6′); 56,1 (C-14); 55,4 (C-17); 49,6 (C-9); 45,1(C-24); 41,8 (C-13); 39,2 (C-12); 38,3 (C-4); 36,8 (C-1); 36,2 (C-10); 35,4 (C-20); 33,3 (C-22); 31,4 (C-7); 31,3 (C-8); 29,2 (C-2); 28,7 (C-25); 27,7 (C-16); 25,4 (C-23); 23,8 (C-15); 22,6 (C-28); 20,5 (C-11); 19,6 (C-27); 19,0 (C-19); 18,9 (C-26); 18,6 (C-21); 11,7 (C-18); 11,6 (C-29) Trên phổ 1H-NMR L3 xuất tín hiệu đặc trƣng cho hợp chất sterol glycoside, phần hợp chất sterol có tín hiệu olefinicproton vị trí 5,34 (1H, br), có nhóm hydroxylmethin vị trí δ 3,44 (1H, m) nhóm methyl δH 0,95 (3H, s), 0,91 (3H, d, J = 6,5 Hz), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz), 0,81 (3H, d, J = 7,0 Hz), 0,79 (3H, d, J = 7,0 Hz), 0,64 (3H, s) Phần đƣờng có tín hiệu anomeric proton vị trí δH 4,21 (1H, d, J = Hz), tín hiệu OH δH 4,80 (3H, br, OH), 4,42 (1H, br, OH), tín hiệu nhóm CH2OH CHOH xuất vị trí δH 3,63 (1H, d, J = 12 Hz), 3,40 (1H, m, overlapped), 3,12 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3,01-3,08 (2H, m), 2,89 (1H, t, J = Hz) Ngoài tín hiệu khác vịng sterol Phổ 13C-NMR DEPT cho thấy L3 có 35 carbon (gồm nhóm CH3, 12 nhóm CH2, 14 nhóm CH carbon bậc 4), tín hiệu nối đơi xuất vị trí δC 140,6 121,1 ppm Tín hiệu anomeric carbon xuất δC 100,8 ppm Các tín hiệu phần đƣờng, nhóm CH2OH, CHOH vị trí δC 76.9, 76,7; 76,7; 73,4; 70,1; 61,1 ppm Tín hiệu nhóm methyl xuất δC 19,6; 19,0; 18,9; 18,6; 11,7 11,6 ppm Từ tính chất vật lý, số liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS L3 gợi ý cho ta xác định hợp chất Daucosterol So sánh số liệu phổ với nghiên cứu Shaheen Faizi33 cộng cho thấy kết tƣơng đồng bảng sau: 43 Bảng 3.3 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất L3 so với tài liệu tham khảo Vị trí 13 H-NMR δH (ppm) Chất L3 Tài liệu [33]a 36,8 36,7 29,2 29,2 Chất L3 Tài liệu [33]a C-NMR δC(ppm) 3,44 (1H, m) 76,9 76,8 2,36 (1H, dd, J = 38,3 38,2 140,6 140,2 121,1 121,1 31,4 31,3 31,3 31,3 49,6 49,5 10 36,2 36,1 11 20,5 20,5 12 39,2 39,1 13 41,8 41,8 14 56,1 56,1 15 23,8 23,8 16 27,7 27,7 17 55,4 55,5 10 Hz) 2,12 (1H, m) 5,34 (1H, br) 18 0,64 (3H, s) 0,64 s 11,7 11,6 19 0,95 (3H, s) 0,94 s 19,0 19,0 35,4 35,4 18,6 18,1 20 21 0,90 (3H, d, J = 6,5 0,89 (d, J = 6,5 Hz) Hz) 44 22 33,3 33,3 23 25,4 25,4 24 45,1 45,1 25 28,7 28,6 18,9 18,6 19,6 19,6 22,6 22,5 11,6 11,6 100,8 100,8 73,4 73,4 76,7 76,6 26 27 0,79 (3H, d, J = 7,0 0,78 (d, J = 7,0 Hz) Hz) 0,81 (3H, t, J = 7,0 0,80 (d, J = Hz) 7,0) 28 29 0,82 (3H, t, J = 7,0 0,81 (t, J = 7,0) Hz) 1’ 4,21 (1H, d, J = Hz) 2’ 3’ 4’ 2,89 (1H, t, J = 2,89 (dt, 4.5, Hz) 8,0 Hz) 3,12 (1H, d, J = 8.5 3,11 (dt, 4.5, Hz) 8,0 Hz) 3,01-3,08 (2H, m) 3,00 (dt, 4.5, 70,1 70,0 8,0 Hz 76,7 76,4 3,63 (1H, d, J = 12 3,64 (ddd, 4,5 61,1 61,0 Hz) 5,5, 11.0 Hz 5’ 6’ 3,40 (1H, m) Từ liệu phổ khối phổ NMR phân tích cho thấy hợp chất L3 hợp chất Daucosterol, có cơng thức cấu tạo nhƣ sau: 45 Các giá trị phổ thu đƣợc hình sau đây: Hình 3.17 Phổ khối lƣợng ESI-MS hợp chất L3 46 Hình 3.18 Phổ 1H-NMR hợp chất L3 Hình 3.19 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất L3 47 Hình 3.20 Phổ 13C-NMR hợp chất L3 48 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất L3 Hình 3.22 Phổ DEPT hợp chất L3 49 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Quá trình nghiên cứu thành phần hóa học hợp chất tách chiết từ dịch chiết ethyl acetate thân Sâm báo Abelmoschus sagittifolius Kurz Merr thu mẫu từ khu vực núi Báo, huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa, chúng tơi thu đƣợc kết sau: Đã thực trình chiết dung mơi methanol, sau chiết dung môi n-hexane ethyl acetate thành phân đoạn khác thân Sâm báo Từ phần cặn chiết ethyl acetate thu đƣợc, phƣơng pháp tinh chế khác tách đƣợc ba hợp chất mà chƣa có nghiên cứu thân Sâm báo cơng bố Bằng phƣơng pháp phân tích lý hóa đại nhƣ: Phổ khối lƣợng ion hóa điện cực (ESI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (NMR), xác định đƣợc chất là: Vomifoliol, trans-Feruloyl tyramin Daucosterol Kiến nghị Do thời gian làm đề tài luận văn có hạn nên chúng tơi xác định đƣợc cơng thức cấu tạo ba chất có dịch chiết etyl axetat từ thân Sâm báo Do cần tiếp tục nghiên cứu hợp chất có dịch chiết khác Sâm báo 50 TÀI LIỆU THAM KHẢO Phạm Hoàng Hộ (1999) Cây cỏ Việt Nam, Tập 1, NXB Trẻ, trang 529 Võ Văn Chi (2012) Từ điển thuốc Việt Nam, NXB Y học 666-667 Đỗ Tất Lợi (2004) Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, trang 813 Phan Văn Đệ, Trần Công Luận, Ngô Văn Tuấn Khảo sát hình thái giải phẫu thành phần hóa học sâm bố mọc hoang đƣợc trồng Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr Cơng trình nghiên cứu khoa học công nghệ (2001-2005) - Viện Dƣợc Liệu 89-90 Trần Công Luận, Bùi Trần Minh Phƣơng 2000 Khảo sát thành phần hóa học rễ Sâm Bố Chính (Hibiscus sagittifolius Kurz Malvaceae) trồng Bạc Liêu Cơng trình nghiên cứu khoa học (1984-2000) - Viện Dƣợc Liệu 439-441 Đỗ Tất Lợi (2004) Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, trang 813 Đào Thị Vui 2007 Nghiên cứu thành phần hoá học tác động dƣợc lý theo hƣớng điều trị loét dày rễ củ sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr họ Bông (Malvaceae) Luận án Tiến sĩ, Viện Dƣợc liệu Hà Nội Nguyễn Nghĩa Thìn Các phƣơng pháp nghiên cứu thực vật (2007) NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Onakpa M.M (2013) Ethnomedicinal, phytochemical and pharmacological profile of genus Abelmoschus Phytopharmacology, 4(3), 648-663 10 Bandyukova VA, Ligai LV (1987) A chemical investigation of the fruit of Abelmoschus esculentus J Chem Nat Compd 23,376-377 51 11 Lu J, Huanfen L, Linlin J (2011) Chemical constituents in n-butanol extract of Abelmoschus esculentus J Chin Tradit Herb Drugs 41,1771-1773 12 Lai, X Y., Zhao, Y Y., & Liang, H (2006) Studies on chemical constituents in flower of Abelmoschus manihot China Journal of Chinese Materia Medica., 31(19), 1597–1600 13 Lai, X.Y.; Liang, H.; Zhao, Y.Y.; Wang, B (2009) Simultaneous determination of seven active flavonols in the flowers of Abelmoschus manihot by HPLC J Chromatogr Sci 47, 206–210 14 The wealth of India (1988) A Dictionary of Indian Raw Materials and Industrial Products (Raw Materials) Revised Edition New Delhi: Council of Scientific and Industrial Research 10-13 15 "Chemical ukessays.com, composition of Ambrette Essential November 2018 Web Oil." UKEssays August 2020 16 Nautiyal OH, Tiwari KK (2011) Extraction of ambrette seed oil and isolation of ambrettolide with its characterization by 1H NMR J Nat Prod, 4,75-80 17 Liao H, Liu H, Yuan K (2012) A new flavonol glycoside from the Abelmoschus esculentus Linn Phcog Mag 8,12-15 18 Ganiyat K O loyede and Blessing H Ojeyinka (2019) Effect of solvent on chemical composition and antioxidant activities of Abelmoschus esculentus (L.) Moench pods’ oils extracts J Applied Sci.19, 133-139 19 Messing J, Thöle C, Niehues M, Shevtsova A, Glocker E, Borén T, et al (2014) Antiadhesive Properties of Abelmoschus esculentus (Okra) Immature Fruit Extract against Helicobacter pylori Adhesion PLoS ONE 9(1): e84836 52 20 N M Ansari, L Houlihan, B Hussain and A Pieroni (2005) Antioxidant Activity of Five Vegetables Traditionally Consumed by South-Asian Migrants in Bradford, Yorkshire, UK Phytother Res 19, 907–911 21 Choi, H.N.; Kang, M.J.; Lee, S.J.; Kim, J.I (2014) Ameliorative effect of myricetin on insulin resistance in mice fed a high-fat, high-sucrose diet Nutr Res Pract 8, 544–549 22 Ha-Neul Choi, Min-Jung Kang, Soo-Jin Lee, Jung-In Kim (2014) Ameliorative effect of myricetin on insulin resistance in mice fed a high-fat, high-sucrose diet Nutrition Research and Practice 8(5), 544-549 23 Majd, N.E.; Tabandeh, M.R.; Shahriari, A.; Soleimani, Z Okra (2018) (Abelmoscus esculentus) improved islets structure, and down-regulated PPARs gene expression in pancreas of high-fat diet and streptozotocininduced diabetic rats Cell J 20, 31–40 24 The Plant List (2012) “Abelmoschus sagittifolius” Truy cập ngày 6/8/2019 http://www.theplantlist.org/tpl1.1/record/kew-2609626 25 26 Chen HY (1965) Flora of Hainan Beijing Science Press.Vol Dai HF (2010) Li materia medica Beijing Science and technology of China Press Vol 27 De-Li Chen, Guang Li, Yang-Yang Liu, Guo-Xu Ma, Wei Zheng, Xiao-Bo Sun & Xu-Dong Xu 2019 A new cadinane sesquiterpenoid glucoside with cytotoxicity from Abelmoschus sagittifolius, Natural Product Research, 33(12), 1699-1704 28 Chinese Herbalism Editorial Board 1999 Chinese Materia Medica Shanghai: Shanghai Science Press 29 Zheng XL, Wei JH, Sun W, Li RT, Liu SB, Dai HF 2013 Ethnobotanical study on medicinal plants around Limu Mountains of Hainan Island China J Ethnopharmacol 148:964–974 53 30 Yamano, Y., Ito, M (2005) Synthesis of optically active vomifoliol and roseoside stereoisomers Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 53(5), pp.541-546 31 Huong, P T T., Van Thanh, N., Diep, C N., Thao, N P., Cuong, N X., Nam, N H., Minh, C V (2015) Antimicrobial compounds from Rhizophora stylosa Vietnam Journal of Science and Technology, 53(2), pp.205-210 32 M Forino, L.Tartaglione, C D Aversano, P Ciminiello (2016) NMR- based identification of the phenolic profile of fruits of Lycium barbarum (goji berries) Isolation and structural determination of a novel N-feruloyl tyramine dimer as the most abundant antioxidant polyphenol of goji berries Food Chemistry 194, 1254–1259 33 Shaheen Faizi, Muhammad Ali, Rubeena Saleem, Irfanullah, Sarah Bibi (2001) Complete 1H and 13C NMR assignments of stigma-5-en-3-O- glucoside and its acetyl derivative Magn Reson Chem 39, 399-405 54