Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu cây ngũ gia bì tại thành phố thanh hóa, tỉnh thanh hóa

LỜI CẢM ƠN Luận văn thực hồn thành Phịng thí nghiệm Hóa học Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Hồng Đức Trước hết tơi bày tỏ lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn Thầy giáo, TS Đinh Ngọc Thức - Phó Trưởng phịng Quản lý Khoa học Công nghệ - Trường Đại học Hồng Đức Người thầy ln bên dìu dắt, động viên khích lệ hướng dẫn tận tình chu đáo, suốt q trình nghiên cứu hồn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn quý thầy cô hội đồng chấm luận văn, dành thời gian đọc kĩ đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho luận văn Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Ban Giám hiệu Nhà trường, quý thầy cô Khoa Khoa học Tự nhiên, q thầy giảng dạy Bộ mơn Hóa tận tình giảng dạy, đóng góp nhiều ý kiến q báu tạo điều kiện thuận lợi cho em trình học tập nghiên cứu Xin cảm ơn gia đình, bạn bè, người hỗ trợ động viên tạo điều kiện vật chất tinh thần suốt q trình học tập hồn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn! Thanh Hóa, tháng năm 2018 Sinh viên Thum Mạ Ny i MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu PHẦN I: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu thực vật họ Hoa Tán 1.2 Giới thiệu ngũ gia bì 1.2.1 Đặc điểm 1.2.2 Cách trồng chăm sóc 1.2.2 Phân bố, sinh thái………………………………………………… … 1.3 Khái quát tinh dầu 1.3.1 Trạng thái tự nhiên phân bố 1.3.2 Phân loại tinh dầu 1.3.3 Tính chất lý hóa tinh dầu 1.3.4 Thành phần hóa học tinh dầu 1.3.5 Ứng dụng 1.4 Tổng quan tinh dầu ngũ gia bì 1.4.1 Hàm lượng tinh dầu 1.4.2 Tác dụng dược lý công dụng 1.5 Tổng quan phương pháp thực nghiệm 12 1.5.1 Phương pháp chưng cất lôi nước 12 1.5.2 Phương pháp sắc ký khí - khối phổ liên hợp (GC - MS) 13 PHẦN II: THỰC NGHIỆM 16 2.1 Chưng cất tinh dầu ngũ gia bì 16 2.1.1 Hóa chất - dụng cụ 16 2.1.2 Thu hái xử lí mẫu 16 ii 2.1.3 Tiến hành 16 2.1.4 Tách bảo quản tinh dầu 18 2.2 Xác định thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì 20 PHẦN III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Kết chưng cất tinh dầu ngũ gia bì 21 3.1.1 Kết 21 3.1.2 Định lượng tinh dầu 21 3.2 Kết phân tích sắc kí khí - khối phổ liên hợp (GC-MS) 22 3.3 Công thức ứng dụng số hợp chất tinh dầu ngũ gia bì 23 KẾT LUẬN 27 TÀI LIỆU THAM KHẢO 28 iii MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Xã hội ngày phát triển, sống người ngày sung túc, đầy đủ Đi kèm theo phát triển ngày gia tăng số bệnh liên quan đến chuyển hóa béo phì, gút, cao huyết áp, xơ vữa động mạch, rối loạn chuyển hóa lipid… Chế độ sinh hoạt khơng hợp lý với việc sử dụng nhiều đồ ăn nhanh, giàu chất béo, lười vận động nguyên nhân trực tiếp gây tình trạng Từ xa xưa, tổ tiên phát sử dụng cho tinh dầu vào mục đích khác làm thuốc, làm gia vị, làm hương liệu sinh hoạt… Ngày với phát triển khoa học - công nghệ, với nâng cao không ngừng đời sơng vật chất tinh thần tồn xã hội nhu cầu tinh dầu ngày tăng lên nhanh chóng Với ngành y tế, loại tinh dầu nguyên liệu sản xuất nhiều loại thuốc phòng, chữa bệnh đông y tây y Trong công nghiệp thực phẩm, thiếu số loại tinh dầu hương liệu giá trị sản phẩm giảm rõ rệt Trong cơng nghiệp hương liệu - hóa mỹ phẩm loại tinh dầu thực vật xem nguyên liệu chính, giữ vai trị định sản phẩm Trong xu hướng nghiên cứu phát triển ngành tinh dầu Việt Nam, chúng tơi chọn ngũ gia bì người trồng nhiều thành phố Thanh Hóa tỉnh Thanh Hóa, có nhiều cơng dụng bổ ích y học đời sống nhân dân địa phương Mong qua nghiên cứu này, đóng góp phần khơng nhỏ vào việc nghiên cứu sử dụng tinh dầu ngũ gia bì Việt Nam, nhằm điều tra bản, tìm nguồn nguyên liệu cho ngành hóa dược, hương liệu, mỹ phẩm… Chính lí nên tơi định chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì Eleutherococcus trifoliatus thành phố Thanh Hóa - tỉnh Thanh Hóa” Mục đích nghiên cứu - Tách loại tinh dầu thiên nhiên từ loại thực vật phổ biến, rẻ tiền ngũ gia bì với cơng dụng chữa bệnh cho người - Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì Nội dung nghiên cứu Tổng quan tài liệu ngũ gia bì (Eleutherococcus trifoliatus), thuộc họ hoa tán (Araliaceae) - Chưng cất lôi nước để thu tinh dầu ngũ gia bì khu vực thành phố Thanh Hóa tỉnh Thanh Hóa - Xác định hàm lượng tinh dầu ngũ gia bì để có hướng khai thác sử dụng - Xác định thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì để để tìm hợp chất - Đề xuất khả ứng dụng thành phần chủ yếu có tinh dầu Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu phần mặt đất ngũ gia bì (Eleutherococcus trifoliatus) Phương pháp nghiên cứu - Tìm hiểu lí thuyết ngũ gia bì, tinh dầu ngũ gia bì - Sử dụng phương pháp chưng cất lôi nước để trích ly tinh dầu ngũ gia bì - Xác định thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì phương pháp sắc kí khí - khối phổ liên hợp (GC - MS) PHẦN I: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu thực vật họ Hoa Tán Cây ngũ gia bì có tên khoa học Eleutherococcus trifoliatus, thuộc họ hoa tán (Araliaceae) Được trồng nhiều địa phương Việt Nam chủ yếu khu vực tỉnh miền núi phía Bắc nước ta Ở Việt Nam, loài Eleutherococcus trifoliatus, thường gọi Ngũ gia bì Cây trồng rộng rãi nhiều nơi nước ta Trong đơng y, vị thuốc quý có tác dụng làm mạnh gân cốt , trừ phong, đau nhức xương khớp, đau bụng, trẻ em vận động bắp yếu, hạn chế lại, chống suy nhược thần kinh, tăng trí nhớ, kháng viêm, giảm đau, hạ sốt Cây ngũ gia bì có tiểu mọc cao 1-2 m , thơm ;cành trịn có gai nhỏ, cong Lá thường mang lá-phụ, có 5; phiến xoan thon, to vào 7-8 x 2,5 cm, bìa có nằm , khơng lơng, gân-phụ 5-7 cặp; cuống dài10 cm Tán có cọng dài 1,5 cm; cọng hoa 1,2-1,7 cm; hoa có cánh hoa dài 3-3,5 mm; tiền nhụy Trái trịn trịn, có vịi nhụy chẻ hai lại B Bổ, trị ho, cảm, nhức gân, sưng đầu gối.[ ] + Cây Ngũ Gia Bì có nhiều cành nhánh, thân gỗ nhỏ, xòe giống chân chim nên hay gọi chân chim + Hoa Ngũ Gia Bì có màu trắng, nhỏ, chùm + Quả Ngũ Gia Bì mọng, có hình cầu, chín màu tím đen, có hạt 1.2.Giới thiệu ngũ gia bì Tên khoa học: Eleutherococcus trifoliatus Tên khác: Ngũ gia bì chân chim, đáng, lẳng Họ: Araliaceae 1.2.1 Đặc điểm Cây ngũ gia bì có tiểu mọc cao 1-2 m , thơm ;cành trịn có gai nhỏ, cong Lá thường mang lá-phụ, có 5; phiến xoan thon, to vào 7-8 x 2,5 cm, bìa có nằm , không lông, gân-phụ 5-7 cặp; cuống dài10 cm Tán có cọng dài 1,5 cm; cọng hoa 1,2-1,7 cm; hoa có cánh hoa dài 3-3,5 mm; tiền nhujy4 Trái trịn trịn, có vịi nhụy chẻ hai cịn lại B Bổ, trị ho, cảm, nhức gân, sưng đầu gối.[ ] Hình minh họa Hình 1: Cây ngũ gia bì (Eleutherococcus trifoliatus) 1.2.2.Cách trồng chăm sóc  Ánh sáng: Cây ngũ gia bì loại ưa ánh sáng bạn nên tránh ánh sáng gắt vào buổi trưa cách che lưới cho cây.Hoặc di dời vào ban công, cửa sổ  Đất trồng: Cây dễ trồng nên đất trồng Có thể thêm sơ dừa, phân động vật, tro để mùn, tới xốp thơng thống cho  Nước: Đây ưa nước Nếu bạn đặt phịng tuần nên tưới lần, cịn ngồi trời nên tưới ngày lần vào buổi sáng sớm chiếu tối  Nhiệt độ: Ngũ gia bì sinh trưởng phát triển tốt nhiệt độ từ 200C – 300C Cây khơng chịu thời tiết q nóng q lạnh Nếu nhiệt độ 50C kéo dài bị rụng lá, bị chết  Độ ẩm: Đối với ngũ gia bì,mùa hè thời gian sinh trưởng Bạn nên bón cho vào thời điểm để phát triển tốt 1.2.3 Phân bố, sinh thái Lồi ngũ gia bì (Eleutherococcus trifoliatus ) phân bố rộng rãi Việt Nam, miền nam Trung Quốc( Phúc Kiến, Quảng Đông, Quảng Tây, Quý Châu, Hồ Nam, Giang Tây, Tây Tạng, Vân Nam, Chiết Giang , Đàn Loan, Và Hồng Công) , Thái Lan, Ấn Độ, Malaysia, Nhật Bản( kyushu, quần đảo Ryukyu) Chúng phân bố độ cao từ 100m lên đến 2100m.[ ] 1.3 Khái quát tinh dầu 1.3.1 Trạng thái tự nhiên phân bố Tinh dầu loại chất lỏng tinh chế (thông thường cách chưng cất nước nước) từ cây, thân cây, hoa, vỏ cây, rễ cây, thành phần khác thực vật Tinh dầu ví nhựa sống cây, loại có tinh dầu phân bố rộng thiên nhiên Trữ lượng tinh dầu phụ thuộc vào điều kiện khí hậu, thổ nhưỡng Cây mọc vùng nhiệt đới có hàm lượng tinh dầu nhiều vùng ơn đới Ngồi ra, lượng tinh dầu cịn phụ thuộc vào mơi trường sống, phương pháp thu hoạch, bảo quản, tách chiết Về phân bố lượng tinh dầu, đặc biệt có nhiều họ long não,họ hoa môi, họ cam, họ sim, họ hoa tán Tinh dầu có phận khác như: hoa (hồng, nhài, cam, chanh,…); (bạch đàn, bạc hà, hương nhu, ); thân (hương đàn, peru ); vỏ (quế); rễ (gừng, nghệ, hương bài…) Trong cây, tinh dầu dạng có sẵn tạo thành điều kiện định 1.3.2 Phân loại tinh dầu Tinh dầu có hai loại: tinh dầu nguyên chất tinh dầu hỗn hợp: - Tinh dầu ngun chất: Hồn tồn khơng có độc tố khơng có chất bảo quản hóa học nên an tồn cho người sử dụng - Tinh dầu hỗn hợp (tinh dầu không nguyên chất) pha trộn với loại tinh dầu khác 1.3.3 Tính chất lý hóa tinh dầu - Trạng thái: đa số thể lỏng nhiệt độ thường, số thành phần thể rắn: menthol, camphor, vanilin - Màu sắc: không màu vàng nhạt, tượng oxi hóa màu sẫm lại - Mùi: đặc trưng, đa số có mùi thơm dễ chịu, số có mùi hắc, khó chịu - Vị: cay, số có vị (tinh dầu quế, hồi) - Bay nhiệt độ thường - Khối lượng riêng: đa số nhỏ 1, số lớn (quế, đinh hương, hương nhu) - Độ tan: khơng tan tan nước, tan ancol dung môi hữu khác - Độ sôi: phụ thuộc vào thành phần cấu tạo - Chỉ số khúc xạ: 1,4500 - 1,5600 - Rất dễ bị oxi hóa 1.3.4 Thành phần hóa học tinh dầu Thành phần hóa học tinh dầu gồm tecpen dẫn xuất chứa oxi tecpen (như ancol, anđehit, xeton, ete…) Mặc dù có nhiều cấu tử thường vài cấu tử có giá trị có mùi đặc trưng cho tinh dầu 1.3.5 Ứng dụng[1,7] Tinh dầu có vai trị quan trọng đời sống: ngành thực phẩm (làm gia vị, chế biến rượu mùi…), công nghiệp hương liệu mỹ phẩm, cơng nghiệp sơn, cơng nghiệp chế biến hố chất, y học (làm thuốc sát trùng, tiêu hoá ) Với lịch sử phát triển hàng ngàn năm, tinh dầu mệnh danh báu vật thiên nhiên, phát triển thành phương pháp trị liệu, chăm sóc sức khỏe, làm đẹp toàn giới Tinh dầu dược liệu chứa tinh dầu có phạm vi sử dụng rộng lớn đời sống hàng ngày người, nhiều ngành khác a, Trong Y dược học: * Một số tinh dầu dùng làm thuốc Tác dụng tinh dầu thể hiện: - Tác dụng đường tiêu hố: Kích thích tiêu hố, lợi mật, thông mật - Tác dụng kháng khuẩn diệt khuẩn: Tác dụng đường hô hấp tinh dầu bạch đàn, bạc hà Tác dụng đường tiết niệu tinh dầu hoa Barosma betulina - Một số có tác dụng kích thích thần kinh trung ương: Dược liệu chứa tinh dầu giàu anethol: Đại hồi - Một số có tác dụng diệt ký sinh trùng: + Trị giun: Tinh dầu giun, santonin + Trị sán: Thymol, + Diệt ký sinh trùng sốt rét: Artemisinin - Rất nhiều tinh dầu có tác dụng chống viêm, làm lành vết thương, sinh v.v sử dụng da * Một số dược liệu vừa sử dụng dạng tinh dầu vừa sử dụng dạng dược liệu quế, hồi, đinh hương, tiểu hồi, bạc hà, hạt mùi, bạch đàn để dùng làm thuốc Nhưng có dược liệu sử dụng tinh dầu như: Long não, màng tang, dầu giun v.v Và có nhiều dược liệu chứa tinh dầu sử dụng dược liệu để làm thuốc mà không sử dụng tinh dầu đương qui, bạch truật, thương truật, phòng phong v.v Cột GC làm thủy tinh, inox thép không rỉ có kích thước đa dạng Cột GC dài 25m, 30m, 50m, 100m, có đường kính nhỏ giống ống mao dẫn, bên đường kính tráng lớp polime đặc biệt Thông thường cột sử dụng semivolatile, hợp chất hữu không phân cực PAHs, chất hỗn hợp phân tích cách chạy dọc theo cột Một chất chia tách, rửa giải phóng khỏi cột vào đầu dị Đầu dị có khả tạo tín hệu lúc phát chất cần phân tích Tín hiệu phát từ máy tính, thời gian từ bơm mẫu đến rửa giải gọi thời gian lưu Nếu điều kiện sắc kí nhiệt độ, loại cột giống chất ln có thời gian lưu giống nhau, biết thời gian lưu hợp chất ta chấp nhận độ nhạy Tuy nhiên, chất có tính chất giống thường có thời gian lưu giống - Khối phổ: Khối phổ dùng để xác định chất hóa học dựa cấu trúc Khi giải hấp hợp chất riêng lẻ từ cột sắc kí, chúng vào đầu dị có dịng điện ion hóa bị oxi hóa Sau đó, chúng tới phận lọc Dựa khối lượng, lọc lựa chọn cho phép hạt có khối lượng nằm giới hạn định qua Thiết bị cảm biến có nhiệm vụ đếm hạt có khối lượng Thơng tin sau chuyển đến máy tính xuất kết gọi khối phổ Khối phổ biểu đồ phản ánh số lượng ion có khối lượng khác qua lọc - Phân tích kết quả: Máy tính ghi lại biểu đồ lần qt Chịu trách nhiệm tính tốn tín hiệu cảm biến cung cấp đưa kết khối phổ Chúng ta so sánh khối phổ thu với thư viện khối phổ chất xác định trước Việc giúp ta định danh chất hặc sở để tìm chất 14 - Một số ứng dụng sắc kí khí - khối phổ liên hợp (GC-MS): + Phân tách: GC-MS phân tách hỗn hợp hóa chất phức tạp khơng khí hay nước Ở đây, tốc độ định tính bay hơi, chất có tính bay cao di chuyển nhanh chất có tính bay thấp + Định lượng: GC-MS định lượng chất cách so sánh với mẫu chuẩn, chất biết trước định lượng chuẩn GC-MS + Nhận dạng: Nếu mẫu có chất lạ xuất hiện, khối phổ nhận dạng cấu trúc hóa học độc Cấu trúc chất sau so sánh với thư viện cấu trúc chất biết Nếu khơng tìm chất tương ứng thư viện, ta thu liệu đóng góp vào thư viện cấu trúc sau tiến hành thêm biện pháp để xác định xác loại hợp chất 15 PHẦN II: THỰC NGHIỆM 2.1 Chưng cất tinh dầu ngũ gia bì 2.1.1 Hóa chất - dụng cụ 2.1.1.1 Hóa chất - Natri sunfat khan: Na2SO4 - Axeton: CH3COCH3 2.1.1.2 Dụng cụ - Ống sinh hàn - Giá kẹp đỡ ống sinh hàn - Dây dẫn nước vào nối với ống sinh hàn - Phễu thủy tinh - Phễu chiết - Nồi áp suất - Bếp điện (bếp điều chỉnh nhiệt) - Các lọ tiêu chuẩn để bảo quản tinh dầu 2.1.2 Thu hái xử lí mẫu Cây ngũ gia bì lấy Mẫu ngũ gia bì lấy vào buổi sáng sớm chiều mát, không lấy vào buổi trưa tránh khô héo làm thất tinh dầu Hái xong bỏ vào túi bóng bịt kín, cho vào ngăn mát tủ lạnh Khi tiến hành tách tinh dầu cắt nhỏ nguyên liệu nhằm đảm bảo độ xác hàm lượng tinh dầu Địa điểm lấy mẫu: mẫu ngũ gia bì lấy thành phố Thanh Hóa tỉnh Thanh Hóa Khối lượng mẫu: kg (được chia làm lần chưng cất) 2.1.3 Tiến hành Các bước tiến hành tách tinh dầu phương pháp chưng cất lôi nước sau: ( Thời điểm lấy mẫu: Thanh phố Thanh Hóa, lấy buổi sáng ; khối lượng kg chia làm lần; lượng tinh dầu thu được: 0,2; 0,21; 0,2075) 16 Nguyên liệu - Rửa sạch, cắt nhỏ - Chưng cất lôi nước - Loại bỏ bớt nước Phần tinh dầu Phần nước - Làm khan Na2SO4 Tinh dầu tinh khiết Hình 2.1: Sơ đồ bước tiến hành tách tinh dầu phương pháp chưng cất lôi nước Mẫu ngũ gia bì tiến hành chưng cất tươi tiến hành sau: Cây ngũ gia bì thu cân kg cho vào nồi áp suất (dưới đáy có úp giá sắt để ngăn nguyên liệu với nước), sau cho vào khoảng 1,5 lit nước cất Dùng cám trát vào chỗ hở để ngăn không cho tinh dầu bay ngồi Lắp dụng cụ hình: 17 Hình 2.2: Sơ đồ dụng cụ tách tinh dầu phương pháp chưng cất lôi nước Dùng bếp điện đun đến nước nồi áp suất sơi lơi nước lơi tinh dầu, qua phận làm lạnh ống sinh hàn, nước tinh dầu ngưng tụ lại thành giọt theo ống sinh hàn rơi xuống bình hứng Khi nước nồi áp suất bắt đầu sôi, cần theo dõi điều chỉnh nhiệt độ để tốc độ nhỏ giọt (nước tinh dầu), đồng thời theo dõi lượng tinh dầu thu theo thời gian Khi nhìn thấy lượng tinh dầu hẳn ngừng đun Vì tinh dầu nhẹ nước nên lên phía trên, phần nước bình hứng ta phải làm lạnh liên tục để tinh dầu không bị bay Tiến hành chưng cất lần, lần thực tương tự với quy trình Lượng tinh dầu thu tính trung bình kết lần chưng cất 2.1.4 Tách bảo quản tinh dầu Dung dịch nước đun thu cho vào phễu chiết, tinh dầu nhẹ nước nên lên nên ta loại bỏ nước, lượng tinh dầu lại cho Na2SO4 khan dư vào, Na2SO4 khan hút hết nước, lọc qua giấy lọc để loại bỏ Na2SO4 thu 18 tinh dầu khô, tinh khiết Sau tinh dầu tinh khiết cho vào lọ đựng tinh dầu chuyên dụng, lọ thủy tinh loại tốt, bịt kín bảo quản tủ lạnh nhiệt độ không 5˚C trước đem phân tích Hình 2.3.Dụng cụ tiết tinh dầu ngũ gia bì 19 2.2 Xác định thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì Mẫu tinh dầu thu được, gửi đo GC-MS Phịng phân tích Hóa học Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên - Viện hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, máy sắc kí khí 7980A Aglient, khối phổ 5975C Agilent 20 PHẦN III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Kết chưng cất tinh dầu ngũ gia bì 3.1.1 Kết Tinh dầu ngũ gia bì thu hái khu vực thành phố Thanh Hóa, tỉnh Thanh Hóa phương pháp chưng cất lôi nước, tiến hành lần chưng cất với số liệu: Lần Khối lượng Thời gian Lượng tinh dầu Hàm lượng cất mẫu (g) chưng cất (giờ) thu (ml) (%) Lần 2000 2,1 0,2 Lần 2000 2,2 0,21 Lần 2000 2,15 0,2075 Tinh dầu thu nhẹ nước, không màu lúc cất, để lâu có màu vàng nhạt, có mùi thơm đặc trưng 3.1.2 Định lượng tinh dầu Để tính hàm lượng % tinh dầu ngũ gia bì lần cất ta áp dụng cơng thức: X% = a.100 b Trong đó: a thể tích tinh dầu thu sau cất (ml) b khối lượng nguyên liệu trừ độ ẩm (g) Để tính hàm lượng tinh dầu chổi thu sau lần chưng cất, ta lấy trung bình cộng hàm lượng tinh dầu 3lần đo X% = X n 1 i X% = 0,2 + 0,21 + 0,2075/ = 0,2058 % Kết tính hàm lượng % ngũ gia bì thành phố Thanh Hóa, tỉnh Thanh Hóa 0,2058% 21 3.2 Kết phân tích sắc kí khí - khối phổ liên hợp (GC-MS) Hình ảnh phổ GC-MS tinh dầu ngũ gia bì thành phố Thanh Hóa,tỉnh Thanh Hóa: Thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì khu vực thành phố Thanh Hóa- tỉnh Thanh Hóa thể bảng sau: TT time RI hit %chemical name 11.56 978 94 Sabinene 11.99 992 24.23 24.64 integral % 854179 0.23 95 Myrcene 41350103 11.46 1348 47 Elemene 725919 0.20 1360 93 α -Cubebene 7676730 2.13 22 25.61 1390 95 α -Copaene 26.03 1403 83 -Cubebene 26.08 1404 90 cis Elemene 26.75 1425 41 α -Gurjunene 27.17 1439 91 10 28.05 1467 71 cis-Muurola-3,5-diene 11 28.24 1473 12 28.74 1489 51 trans-Cadina-1(6),4-diene 13 28.80 1490 14 29.06 16 Caryophylene-( -Caryophylene) 8344875 2.32 839112 2.56 40301972 8.63 696160 0.19 106839873 29.70 713547 0.21 31777151 8.85 13545 0.23 69  -Chamigrene 2472806 0.72 1499 88 Germacrene 3546873 0.98 29.54 1515 43 Bicyclogermacrene 54348380 15.09 17 30.10 1534 32 Cadinene 848882 0.24 18 30.21 1537 86 Cadinene 6841187 1.76 19 30.26 1539 42 cis-Calamenene 109603 0.14 20 30.56 1549 90 trans-Cadina-1,4-diene 1724786 0.47 21 32.07 1600 61 Spathulenol 1910449 0.56 22 32.25 1606 62 Caryophyllene oxide 2305879 0.67 23 33.46 1649 33 epi-1-Cubenol 682694 0.19 24 33.88 1664 55 epi- α -Cadinol (=Tau-Cadinol) 929042 0.27 25 34.32 1679 70 neo-Intermedeol 5341248 1.51 26 43.68 2046 57 Falcarinol (=Carotatoxin) 7143784 1.94 100 α -Humulene Total 98.85 Từ bảng kết ta thấy, thành phần hóa học tinh dầu ngũ gia bì khu vực thành phố Thanh Hóa - tỉnh Thanh Hóa bao gồm 26 hợp chất, chiếm 98,85% hàm lượng tinh dầu Trong đó, gồm số hợp chất chiếm hàm lượng cao sau: Myrcene ( 11.46%) cis- Elemene ( 8.63% ) Humulene ( 8.85% ) Bicyclogemacrene ( 15.09% ) Selinene ( 7.60% ) Cubebene ( 2.56% ) 23 Cryophylene (Caryophylene) ( 29.70% ) số hợp chất chiếm hàm lượng thấp 3.3 Công thức ứng dụng số hợp chất tinh dầu ngũ gia bì Myrcene - Tên IUPAC: 7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene; β-myrcene - CTPT: C10H16 - Điểm sôi: 1670C - Khối lượng phân tử: 136,23 g/mol - Mật độ: 794 kg/m3 Caryophyllene -Tên IUPAC: 2,6,6,9-Tetramethyl-1,4-8-cycloundecatriene - CTPT: C15H24 - Khối lượng phân tử: 204,36 g/mol - Mật độ: 0,866 g/cm3 Cadinene - Tên IUPAC: 1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene (α-cadinene) - CTPT: C15H24 Sabinene - Tên IUPAC: (1R,5R)-1-isopropyl-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane - CTPT: C10H16 - Khối lượng phân tử: 136,238g/mol - Mật độ: 844 kg/m3 - Điểm sôi: 163,6 0C 24 Spathulenol - CTPT: C15H24O -Tên IUPAC: beta.-Spathulenol - Khối lượng phân tử: 220,356 g/mol Humulene - Tên IUPAC: 2,6,6,9-Tetramethyl-1,4-8-cycloundecatriene - CTPT: C15H24 -Tính chất: + chất lỏng ,màu vàng nhạt + Nhiệt độ nóng chảy :