Khảo sát thành phần hóa học cao n-hexane ethyl acetate lá cây Trâm bầu (Luận văn Thạc sĩ Khoa học)

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG DẠI HỌC sư PIIẠM THÀNH PHĨ HƠ CHÍ MINH ĐÀO THỊ BÍCH NGỌC KHẢO SÁT THÀNH PHÀN HÓA HỌC CAO /1-HEXANE: ETHYL ACETATE LÁ CÂY TRÂM BẦU (Combretum quadrangulare Kurz) Chuyên ngành : Hóa hủu co* MS sỉ :8440114 LUẬN VÃN THẠC sỉ KIIOA HỌC VẬT CHAT NGƯỜI HƯỚNG DÃN KHOA HỌC: TS DƯƠNG THỨC HUY Thành phố Iỉồ Chí Minh- 2021 *5 LỜI CAM ĐOAN Tơi lẽn lả Đào Thi Bích Ngoe, lả hoe viên cao hoe chuyên ngành lloa hừu Tơi xin cam đoan luận vãn Thục sì: ' Khao sát thành phản hóa học cao n- hexane: ethyl acetate Trâm bầu ịCombrttum quadra Hgu fare Kurz)** tói thực hướng dan cua TS Dương Thúc Huy với cảc số liệu kết qua nghiên cứu luận văn tự tòi tim hicu cách trung thực, khách quan Theo hiẽu biết cua tòi kết hựp vời lái liệu tham khao, kct quã nghiên cứu luận vãn náy chưa dược cõng bồ bất kỹ nghicn cứu TP Hồ Chí Minh, tháng 11 nãm 2021 Tác gia luận vân Mo Thị Bích Ngục II LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, tơi xin gưi lói cam ơn chân thành den TS Dương Thúc lluy- giăng vicn đà hướng dẫn đè tài luận vãn giáo viên đầy nhiệt tình, tâm huyết, người ln tận tinh giúp đờ, chi bảo tỏi từ nhừng ngày dâu đen với việc nghiên cứu cua mơn Hóa hữu Sự làm huyết vốn hiểu biết sâu rộng cùa Thầy nhừng dộng lực to lớn giúp tơi có thê hồn thảnh dược luận vin thạc ngày hôm Tôi xin gứi lời cảm ơn den Thầy, Cô Ban Chủ nhiệm khoa Hỏa học; Thầy, cỏ Bộ mơn Hóa hừu Phịng Sau Dại học Trướng Dai học Sư phạnì Thành phố Hồ Chi Minh Quý Thầy, cỏ dà tạo diều kiện tốt nhắt cho tỏi hỗn luận vàn Tơi xin cám ơn học vicn CỈ1O học lớp Hóa hữu K30, anh chị câc bạn em lâm việc phong thi nghiệm Hoa Hữu dã nhiệt tinh giúp đủ, động viên đề hoản thánh luận vồn each thuận lợi nhầi Cuối cùng, tỏi xin gưi 1Ỡ1 tri ân đèn gia đìnb, bạn be dã quan lâm giup dỡ dộng vièn tỏi thời gian nghiên cứu đề tải vừa qua TP Hồ Chí Minh, tháng 11 nám 2(121 Dào Thị Bích Ngọc Ill MỤC LỤC Lởi cam đoan i Lời câm ưn ii Danh mục chừ viết tát kí hiệu .V Danh mục bang vi Danh mục hình anh vii Danh mục sơ đồ viii Danh muc phụ lục ix Danh mục cõng bố X MỚ ĐÀU I Chuơng I TÔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Comhrcittm 1.2 Mô tá VC Tràm bầu ịCombreium quairangỉtlưre Kurzl .4 1.2.1 Giới thiệu chung Combretum quairangulan Kurz 1.2.2 Mỏ tã thực vật Combretiiin qualranguỉare Kurz 1.3 Nghiên cửu chành phan hóa học hoat tính sinh học cua Combretum quưíỉrưngttlưre Kurz 13.1 Thành phần hóa hục 3.2 Công dung 13 1.3.3 Dược tính 14 Chương THỤC NGHIỆM 17 2.1 Hoá chấu dụng cu phương pháp liến hành 17 2.1.1 Hoá chất 17 2.1.2 Dụng cụ 17 2.1.3 Phuong pháp tiến hành 17 2.2 Thữ nghiệm hơạt lính ức chế enzyme alpha-glucosidase 18 2.3 Quy trình lập hụp chất tứ cao /1-hexanc: ethyl acetate 18 2.3.1 Nguyên liệu 18 2.3.2 Điều chế cao phàn đoan /1-hexane: ethyl acetale .18 2.3.3 Quy trình lập 19 IV Chương KÉT QUẢ VÀ THAO LƯẠN 22 3.1 Khao sát cấu trúc 22 3.1.1 Khão sát cấu (rúc hợp chái TBI 22 3.1.2 Kháo sát cấu (rúc hợp chất TB2 26 3.1.3 Khão sát cấu trúc hop chất TB3 30 3.1.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB4 32 3.1.5 Khao sát cấu trúc họp chất TBS 34 3.1.6 Khào sát cấu (rúc hợp chát TB6 35 3.1.7 Khao sát cấu (rúc hợp chất TB7 39 3.2 Hoụt tính sinh hục 43 Chương KÉT LƯẶN - KIẾN NGIIỊ 44 Kết luận 44 Kiến nghi 45 TÀI Lift THAM KHAO 46 PHỤ LỤC 53 V DANH MỤC CHỮ VIẾT TÀT VÀ KÍ HIỆU Ac Acetone Acộll Acetic acid br Broad, mùi rộng c Chloroform ,JC-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance EA Ethyl acetate EDmi Liều lượng I11ỘU qua Irung binh •H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance I1MBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence II n-Hexane ICso Half Maximal Inhibitory Concentration J lang sổ ghép cộp NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy s Singlet d Doublet uv Libra Violet SKC sic ki cột SKLM sic ki lop mong vi DANH MỤC CÁC BÁNG • Bang 2.1 Giá tri 1C50 cùa cao phân đoạn đoi với enzyme alphaglucosidasc 20 Bảng 3.1 So sánh dừ liệu phó 1H-NMR cua hợp chất TB1 hợp chất 25 Bang 3.2 So sánh dử liộu phổ 13C-NMR họp chẩl TB1 hụp chất Bang 3.3 So sánh liệu phò IU 13C-NMR cua hợp chắt TB2 26 meamsctin 29 Báng 3.4 So sánh liệu phổ IH I3C-NMR cùa họp chất TB3 5Hyđroxy-3,7.4*-ưimethoxyflavone 31 Báng So sánh liệu phò IH 13C-NMR cua họp chất TB4 myricetin 3.7,3'.5’-tetramethyl ether 33 Bàng So sánh dừ liệu phổ III I3C-NMR cùa hơp chất TB5 lutcolm 35 Bang So sánh dử liệu phó 1H-NMR hợp ehẳl TB6 hựp chải Bang 3.8 So sánh liệu phô 13C-NMR cua hợp chất TB6 họp chàt 38 Báng So sánh dử liệu phờ 11 l-NMR hụp chẳl TB7 hợp chấi 37 41 Bang 3.10 So sanh dử liệu phô 13C-NMR hợp chất TB7 họp chất 42 VII DANH MỤC HÌNH ÁNH • Hình 1.1 Hoa Trâm bầu Hình 1.2 Một số hợp chất cô lạp tử câv Trâm bấu Hình 1.3 Một sồ hợp chát đà đượccôlâp từ Trâm bầu (ticp Iheo) Hình 1.4 Một số họp chất đà đượccô làp tử Trâm bầu (tiếp theo) 10 Hình 1.6 Một số họp chất đà dượccôlập từ Trâm bầu (tiếp theo> 12 Hình 1.7 MỘI số hop chất đả cơlàp lữ Trâm bầu (liếp thco> 13 Hình 3.1 Cấu trúc hố học cứa bày hợp chất dãcơ láp .22 Hình 3.2 Cấu trúc hố hoc cua họp chắt sosánh VĨIhụp chất TBI 24 Hình 3.3 Cẩu trúc hoổ hoc hợp chất TB1 24 Hình 3.4 Cầu trúc hố học tua TB2 28 Hình 3.5 Tương quan HMBC hơp chất TB2 28 Hình 3.6 cằu trúc hoá học cua TB3 31 Hình 3.7 Câu Ink hođ học cùa TB4 33 Hình 3.8 Cầu trúc hố học cua TB5 luteolin .34 Hình 3.9 Cảu tnk hođ hục cứa TB6 hợp chấtso sđnh 36 Hình 3.10 Cấu trúc hố hục cua hợp chất so sánh VỚI hợp chất TB7 40 Vlil DANH MỤC Sư ĐƠ Sơ đồ Q trình cỗ lập chẩt cao HE A 21 IX DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 'H-NMR TBI Acetone (tó._ _ _ PI.I PI.2 Phụ lục Phố PC-NMR cua TB1 Acetone-dft Phụ lục Phố 'H-NMR TB2 Acctonc-dó _ PL3 Phụ lục Phổ :C-NMR cùa TB2 Acetone-eb PL4 Phụ lục Phổ HMBC cùa TB2 (rong Acelonc-Ạ PL5 Phụ lục Phổ 'H-NMR TB3 Acetone-dr_ _ PL6 Phụ lục Phồ l5C-NMR cửa TB3 Acetone-^ PL7 Phụ lục Phổ 'H-NMR TB4 Acetone*^ _ _ PL8 Phụ lục Phổ ”C-NMR cùa TB4 Acetone -(ỈA PI.9 Phụ lục 10 Phổ 'H-NMR cùa TB5 Acctonc-ííh PLIO Phụ lục 11 Phô ”C-NMR cua TB5 Acetone • PL14 Phụ lục 15 Phô "C-NMR cua TB7 Acctone-A PLI5 «p-Míơ»a>v ãuou I Hl uno U1MN 11, ỌMJ -Ị on| nqj 12.750 7.794 7.790 1.00 ?Si , 7.716 i 7.711 7.699 7.694 7.016 7.000 C1.00 ■ 1.00 1.01 1.00 Si’00 8.486 'Ỉ-ỈĨÍ (7.790 7.716 I 7.711 6.664 6.660 ' 7.699 7.694 7.016 7.000-o 6.664s * 6.660 Ọ 6.316 6.312 g- 3.945 3.913 3.897 6.316 6.312 3.945 ,3.00 -3.913 «e rid -3.897 ãP-3UOW3V uon I Hl ô0 MWN J VUd ' >"l ftqj •• a M s o •e• w 179.65 166.63 162.90 157.77 >156.96 g 150.63 148.36 s •• « 139.52 •• t ri B IPPW J •V w •c »-* s § s 123.47 122.81 116.17 112.75 106.60 98 52 92.97 ¥ g Vj IT a s H 60.29 56.49 968t- 00 I -10 t (P2HIJ 992'9 692'9 6199 n 08E Z - Phụ lục 10 Phơ 'H XMR cua TB5 írnng Acctone-J