Khảo sát thành phần hóa học của cây hương nhu tía (ocimum sanctum l ) họ bạc hà (lamiaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ Đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY HƯƠNG NHU TÍA (Ocimum sanctum L.) HỌ BẠC HÀ (Lamiaceae) Người hướng dẫn khoa học: Ths PHÙNG VĂN TRUNG Sinh viên thực hiện: NGUYỄN THỤY KHẢ ÁI THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH 2012 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phòng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên – Viện Công Nghệ Hóa Học – Viện Khoa học Công Nghệ Việt Nam; số Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1, tp.Hồ Chí Minh; năm 2012 Với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến: PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh Cô động viên tạo điều kiện tốt để em hoàn thành khóa luận ThS Phùng Văn Trung Trưởng phòng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên Thầy tận tình hướng dẫn em kỹ thuật, truyền đạt kiến thức chuyên môn, giúp em giải khó khăn gặp phải trình thực luận văn ThS Phan Nhật Minh, cử nhân Nguyễn Tấn Phát, cử nhân Nguyễn Trung Kiên, cử nhân Võ Thị Bé anh chị trường Đại học Cần Thơ, bạn sinh viên thực luận văn phòng Hoá Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên, năm 2012 giúp đỡ, hướng dẫn, góp ý, cung cấp tài liệu, tạo điều kiện để em làm tốt công việc mình… Quý thầy cô Ban Giám Hiệu trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM, Ban chủ nhiệm Khoa Khoa Hóa-Tổ Hóa Hữu Cơ, tất quý thầy cô giáo trang bị cho em kiến thức tảng vững suốt thời gian học trường, niên khóa 2008-2012 Cuối cảm ơn gia đình giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho học tập, nghiên cứu hoàn thành luận văn TP.Hồ Chí Minh, tháng 05, năm 2012 NGUYỄN THỤY KHẢ ÁI DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Viết đầy đủ B.W Body Weight CHCl3 Chloroform COSY Correlation Spectroscopy D Doublet Dd Doublet of doublet DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO EtOAc EtOH Dimethyl sulfoxide Ethyl acetate Ethanol HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation J Coupling constant M Multiplet MeOH Methanol NMR Nuclear Magnetic Resonance PA ppm Pure analysis Parts per million PNP para-Nitrophenol PNP-Glc para-Nitrophenyl-α-D-glucoside Rf Retention factor s Singlet t Triplet T Technical TLC Thin Layer Chromatography UV Ultra Violet δ Chemical shift DANH MỤC CÁC BẢNG BẢNG: Trang Bảng 1.1 Khảo sát đường kính vòng vô khuẩn Bảng 1.2: Tổng quan thành phần hóa học hương nhu tía 27 Bảng 3.1: Kết sắc ký cột HPLC cao EtOAc 40 Bảng 3.2: Cách pha mẫu thử hoạt tính 45 Bảng 41: Khối lượng loại cao so với nguyên liệu 46 Bảng 4.2: Dữ liệu phổ HSQC Os01 48 Bảng 4.3: Dữ liệu phổ 13C-NMR DEPT Os01 49 Bảng 4.4: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC Os01 50 Bảng 4.5: So sánh liệu phổ Os01 với tài liệu tham khảo 51 Bảng 4.6: Dữ liệu phổ 13C-NMR phổ DEPT Os02 56 Bảng 4.7: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC Os02 57 Bảng 4.8: So sánh liệu phổ Os02 với tài liệu tham khảo 57 Bảng 4.9: So sánh liệu phổ Os03 với tài liệu tham khảo 60 Bảng 4.10: Dữ liệu phổ 13C DEPT Os04 67 Bảng 4.11: Dữ liệu phổ 1H, 13C, HMBC Os04 68 Bảng 4.12: Kết đo mật độ quang mẫu dựng đường chuẩn 70 Bảng 4.13: Kết đo mật độ quang mẫu Os03 70 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ- BIỂU ĐỒ: Sơ đồ: Trang Sơ đồ 3.1: Quy trình chiết xuất cao EtOH 38 Sơ đồ 3.2: Quy trình phân lập hợp chất từ cao EtOAc 40 Biểu đồ 4.1 : Phương trình đường chuẩn 68 Biểu đồ 4.2 : Phần trăm ức chế theo nồng độ chất ức chế Os03 69 DANH MỤC CÁC HÌNH HÌNH: Trang Hình 1.1: Cây hương nhu tía Hình 1.2: Lá hương nhu tía Hình 1.3: Cụm hoa hương nhu tía Hình 1.4: Quả hương nhu tía Hình 2.1: Sắc ký lớp mỏng 33 Hình 2.2: Sắc ký cột 33 Hình 3.1: Nguyên liệu cắt nhỏ trước chiết với EtOH 35 Hình 3.2: Sắc kí lớp mỏng cao EtOAc hương nhu tía 39 Hình 3.3: Tinh chế Os01: (a): Trước, (b): Sau 41 Hình 3.4: Tinh chế Os03: (a) Trước, (b) sau 42 Hình 3.5: Mẫu ức chế nồng độ 44 Hình 3.6: Mẫu thử hoạt tính 44 Hình 4.1 : Hợp chất Os01 47 Hình 4.2 : Sắc kí lớp mỏng Os01 47 Hình 4.3: Hợp chất Os02 53 Hình 4.4: Sắc kí lớp mỏng Os02 53 Hình 4.5 : Hợp chất Os03 59 Hình 4.6 : Sắc kí lớp mỏng Os03 59 Hình 4.7: Sắc kí lớp mỏng Os03 ursolic acid 64 Hình 4.8: Hợp chất Os04 66 Hình 4.9 : Sắc kí lớp mỏng Os04 66 MỤC LỤC: Trang Lời mở đầu Chương 1: Tổng quan 1.1.Đại cương hương nhu tía - 1.1.1 Mô tả 1.1.1.1 Khái quát 1.1.1.2 Mô tả - 1.1.2 Phân bố sinh thái - 1.2 Các nghiên cứu hương nhu tía - 1.2.1 Tác dụng dược lý 1.2.1.1 Các nghiên cứu nước - 1.2.1.2 Các nghiên cứu nước - 1.2.2 Thành phần hóa học 13 1.2.2.1 Các nghiên cứu nước - 13 1.2.2.2 Các nghiên cứu nước - 13 Chương II: Các phương pháp 30 2.1 Phương pháp chiết ngâm dầm 31 2.2 Phương pháp sắc kí lớp mỏng - 32 2.3 Phương pháp sắc kí cột - 32 2.4 Phương pháp thử hoạt tính kháng tiểu đường - 33 Chương III: Thực nghiệm - 35 3.1 Nguyên liệu-Hóa chất- Thiết bị - 35 3.1.1 Nguyên liệu 35 3.1.2 Hóa chất - 36 3.1.3 Thiết bị - 36 3.2 Chiết xuất cao - 37 3.2.1 Chiết xuất cao EtOH 37 3.3 Phân lập hoạt chất từ cao 39 3.3.1 Cô lập 39 3.3.2 Tinh chế 40 3.3.2.1 Os01 41 3.3.2.2 Os02 41 3.3.2.3 Os03 42 3.3.2.4 Os04 42 3.4 Xác định cấu trúc hợp chất cô lập 42 3.5 Thử hoạt tính kháng tiểu đường chất phân lập - 42 3.5.1 Pha hóa chất 42 3.5.2 Tiến hành 42 Chương IV: Kết thảo luận - 46 4.1 Kết chiết xuất cao 46 4.1.1 Chiết xuất cao EtOH 46 4.2 Kết cô lập tinh chế 46 4.2.1 Os01 47 4.2.1.1 Các đặc tính Os01 47 4.2.1.2 Nhận danh cấu trúc Os01 47 4.2.2 Os02 52 4.2.2.1 Các đặc tính Os02 52 4.2.2.2 Nhận danh cấu trúc Os02 53 4.2.3 Os03 60 4.2.3.1 Các đặc tính cuả Os03 61 4.2.3.2 Nhận danh cấu trúc Os03 61 4.2.4 Os04 66 4.2.4.1 Các đặc tính Os04 66 4.2.4.2 Nhận danh cấu trúc Os04 66 4.3 Kết thử hoạt tính - 70 Chương V: Kết luận kiến nghị 72 5.1 Các kết đạt 72 5.2 Kiến nghị - 74 Tài liệu tham khảo 75 LỜI MỞ ĐẦU Thiên nhiên cung cấp cho nhân loại nguồn nguyên liệu lớn để tạo phương thuốc chữa bệnh Từ nhiều kỷ trước, loại thảo mộc sử dụng để chữa bệnh Theo tổ chức y tế Thế giới (WHO), khoảng 80% dân số giới dựa vào y học cổ truyền để thực việc chăm sóc sức khỏe thông thường Hiện nay, bệnh đái tháo đường bệnh mãn tính, gây tử vong cao, đứng hàng thứ ba giới sau bệnh tim mạch ung thư Đái tháo đường ngày trở nên vấn đề lớn giới y khoa cộng đồng Vì vậy, đòi hỏi phải tìm loại thuốc hiệu bệnh đái tháo đường Theo kinh nghiệm dân gian, có nhiều dược liệu dùng làm thuốc cho bệnh đái tháo đường Trong đó, có hương nhu tía Hương nhu tía (Ocimum sanctum L.) biết đến hàng ngàn năm với nhiều văn minh giới Loại thảo mộc xem biểu tượng thiêng liêng đạo Hindu Khoa học nghiên cứu đặc tính chữa bệnh hương nhu tía phát triển từ kỉ XX Những năm gần đây, hương nhu tía biết đến với nhiều công dụng kháng khuẩn, kháng viêm, chống mẫn cảm, làm lành vết thương, giảm nguy ung thư, tăng cường sức khỏe… Vì vậy, thực đề tài “Khảo sát thành phần hóa học hương nhu tía” Trong luận văn này, trình bày số kết chiết tách, cô lập, xác định cấu trúc đồng thời khảo sát hoạt tính kháng tiểu đường hợp chất cô lập Qua đó, góp phần làm sáng tỏ thêm thành phần hóa học tác dụng dược lý hương nhu tía  Một mũi đơn vùng trường thấp 6.77 ppm (1H, s, H–3) chứng tỏ proton tương tác với proton kề bên  Có mũi đôi proton nhân thơm 6.93 ppm (2H; d; J = 8.5Hz; H– 3’; H–5’) 7.92 ppm (1H; d; J = 8.5Hz; H–2’; H–6’) chứng tỏ chúng tương tác ortho với vòng thơm  Một mũi đơn độ chuyển dịch 12.96 ppm cho thấy Os04 có nhóm – OH kiềm nối Bảng 4.10: Dữ liệu phổ 13C-NMR DEPT Os04 Vị trí C 13 DEPT 90 DEPT 135 Kết luận 164.1 Biến Biến =C–O 102.8 Mũi dương Mũi dương –CH= 181.7 Biến Biến >C=O 161.4 Biến Biến =C–O 98.8 Mũi dương Mũi dương –CH= 163.7 Biến Biến =C–O 93.9 Mũi dương Mũi dương –CH= 157.3 Biến Biến =C–O 10 103.7 Biến Biến >C= 1’ 121.1 Biến Biến >C= 2’ 128.4 Mũi dương Mũi dương –CH= C-NMR 3’ 115.9 Mũi dương Mũi dương –CH= 4’ 161.1 Biến Biến =C–O 5’ 115.9 Mũi dương Mũi dương –CH= 6’ 128.4 Mũi dương Mũi dương –CH= • Phổ HMBC: Cho tín hiệu tương tác –OH kiềm nối với nhóm carbon cacbonyl carbon tứ cấp khác.Suy Os04 hợp chất có khung flavone • Bảng 4.11 : Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC Os04 Vị trí C/H H-NMR δ ppm 13 HMBC (số H; dạng mũi; J = Hz) δ ppm C-NMR 164.1 6.77 (1H; s) 102.8 181.7 161.4 6.20 (1H; d; J = 2) H → 13C 98.8 H-3 → C-2,4,10,1’ H-6 → C-5,7,8,10 163.7 6.48 (1H; d; J = 2) 93.9 157.3 10 103.7 1’ 121.1 H-8 → C-6,7,9,10 2’ 7.92 (1H; d; J = 8.5) 128.4 3’ 6.93 (2H; d; J = 8.5) 115.9 4’ H-2’ → C-3’,4’,6’ 161.1 5’ 6.93 (2H; d; J = 8.5) 115.9 H-5’→C-3,1’,3’,4’ 6’ 7.92 (1H; d; J = 8.5) 128.4 H-6’ → C-2,2’,4’ Từ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HBMC tài liệu tham khảo suy cấu trúc Os04 trùng với cấu trúc Apigenin: 3' 2' HO O 1' 5' 6' 10 OH OH 4' O 4’,5,7-trihydroxyflavone 4.3 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH: Sau tiến hành đo mật độ quang mẫu thử hoạt tính Thu kết sau: Bảng 4.12: Kết đo mật độ quang mẫu dựng đường chuẩn : Nồng độ 20 40 60 80 100 0.1013 0.14367 0.189 0.23167 0.2767 (µmol/l) A tb 0.0613 0.3 0.25 0.2 y = 0.0022x + 0.0592 R2 = 0.9996 0.15 0.1 0.05 0 20 40 60 80 100 Biểu đồ 4.1 : Phương trình đường chuẩn Mẫu Os01, Os02 Os04 hoạt tính ức chế men α-glucoside Mẫu Os03 ức chế mạnh men α-glucosidase Thể qua số liệu sau : Bảng 4.13: Kết đo mật độ quang mẫu Os03 : Mẫu trắng 0.109 0.108 0.105 0.111 0.108 0.106 Lần 1.444 0.192 0.132 0.123 0.109 0.109 Mẫu ức chế Lần 1.481 0.194 0.133 0.134 0.113 0.108 Lần 1.431 0.124 0.135 0.131 0.108 0.105 A 1.343 0.062 0.028333 0.018333 0.002 0.002 %I 95.38347 97.8903 98.6349 99.85108 99.85108 120 150.0 100.0 y = 3E-07x5 - 8E-05x4 + 0.0085x - 0.4479x2 + 11.05x - 1.0005 R2 = 50.0 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100 Biểu đồ 4.2: Phần trăm ức chế theo nồng độ chất ức chế Os03 Suy giá trị IC 50 = µg/ml = 13.15 µmol/ml So sánh với giá trị IC 50 Acarbose (IC 50 = 50 µM)[62] Nhân thấy : Giá trị IC 50 Os03 thấp chứng minh hoạt tính ức chế men α−glucosidase Os03 cao 105 Chương V : KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ: 5.1 CÁC KẾT QUẢ ĐÃ ĐẠT ĐƯỢC - Từ cao EtOH, tiến hành tách riêng thành loại cao theo độ phân cực hợp chất có hương nhu tía :  Cao n-hexan 27g (16.3% ẩm độ)  Cao EtOAc 12,3g (11.6% ẩm độ)  Cao MeOH 94g (35.4% ẩm độ) - Từ cao EtOAc, cô lập, tinh chế định danh chất Luteolin Hay 3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavone OCH3 OH O OH O OH OH Eugenyl-β-D-glucoside Hay 4-allyl-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-methoxybenzene Ursolic acid Hay 3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic Apigenin Hay 4’,5,7-trihydroxyflavone - Khảo sát hoạt tính kháng tiểu đường hợp chất phân lập So sánh với mẫu đối chứng Acarbose • Hợp chất Os01, Os02 Os04 hoạt tính kháng tiểu đường • Hợp chất Os03 có hoạt tính kháng tiểu đường cao 5.2 KIẾN NGHỊ: Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học cao n-Hexan, MeOH, hương nhu tía Khảo sát hoạt tính khác hợp chất phân lập Hợp chất Os03 có hoạt tính kháng tiểu đường cao Do kiến nghị tiến hành khảo sát phương pháp phổ khác để khẳng định lại xác cấu trúc tiến hành thử hoạt tính kháng tiểu đường Os03 động vật thí nghiệm Khảo sát ứng dụng chất có hoạt tính hỗ trợ điều trị tiểu đường TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT: Bộ y tế, 1977, Công trình nghiên cứu khoa học, 189,196, 198 Bộ y tế, 2002, Dược điển Việt Nam I, tập trang 383-384 Đỗ Huy Ích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiền, Vũ ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, 2003, Viện Dược Liệu, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập 1, trang 1027-1029 Đỗ Tất Lợi, 1995, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa Học Kỹ Thuật, Hà Nội, trang 829-831 Ngô Văn Thu, 1998, Bài giảng dược liệu tập I, Nhà xuất Bộ Y Tế Giáo dục Đào tạo Nguyễn Kim Phi Phụng, 2007, Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh, trang 91, 138, 213 Nguyễn Kim Phi Phụng, 2005, Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh, trang 176-178 Phạm Hoàng Hộ, 2000, Cây Cỏ Việt Nam, Nhà Xuất Bản Trẻ, trang 847 TIẾNG NƯỚC NGOÀI: Agrawal P, Rai V, Singh RB, 1996, Int J Clin Pharmol Ther: 34, Randomized placebo-controlled, single blind trail of holy basil leaves in patients with noninsulin dependent diabetes mellitus, 406–409 1-56 10 Anonymous., 1991, Wealth of India Vol 7, Publication and Information Directorate, CSIR, New Delhi, pp 79–89 1-1 11 Aruna K, Sivaramakrishnan VM, 1992, Food Chem Toxicol, Anticarcinogenic effects of some Indian plants products, 953 2-14 12 Auil F, Khan MS, Owais M, Ahmad I, 2005, J Basic Microbiol , Effect of certain bioactive plant extracts on clinical isolates of beta-lactamase producing methicillin resistant Staphylococcus aureus , pp 106-114 2-32 13 Bhargava KP, Singh N, 1981, J Res Edu Indian, Anti-stress activity of Ocimum sanctum Lin 73: 443–451 1-20 14 Batta SK, Santhakumari G, 1971, Indian J Medical Research, The antifertility effect of Ocimum sanctum and Hibiscuc Rosa Sinensis, 59: 777– 781 15 Bhatnagar M, Kapur KK, Jalees S, Sharma SK, 1993, J Entomol Res, Laboratory evaluation of insecticidal properties of O basilicum Lin and O sanctum Lin Plant essential oil and their major constituents against vector mosquito species, 17: 21–26 1-86 16 Brophy JJ, Goldsack RJ, Clarkson JR, 1993, J Essent Oil Res, The essential oil of Ocimum tenuiflorum L (Lamiaceae) growing in Northern Australia 459–461 1-10 17 Chattopadhyay RR, Sarkar SK, Ganguly S, Medda C, Basu TK, 1992, Indian J Physiol Pharmacol, Hepato-protective activity of Ocimum sanctum leaf extract against paracetamol induced hepatic damage in rats, 24: 163–165.1-59 18 Dey BB, Choudhury MA, 1984, Indian Perfumer, Essential oil of Ocimum sanctum L and its antimicrobial activity, 28: 82–87 1-24 19 Josip Masteli, Igor Jerkovi, Marijana Vinkovi, Zoran Dzoli, and Drazen Viki-Topi, Josip Masteli, 2004, Synthesis of Selected Naturally Occurring Glucosides of Volatile Compounds Their Chromatographic and Spectroscopic Properties, 1735 20 Dey BB, Choudhary MA, 1980, Indian Perfumer, Effect of plant development stage and some micronutrients on eugenol content in O sanctum L Determination of eugenol by Folin-Ciocalteu reagent 24: 199–203 1-100 21 Godhwani S, Godhwani JL, Vyas DS, 1987, J Ethnopharmacol , Ocimum sanctum: an experimental study evaluating its anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity in animals, 21:153–163 1-61 22 Hasan SB, Deo PG, 1994, Int Pest Control, Ocimum sanctum seeds for mosquito control, 20–21 1-85 23 Kathiresan K, Guanasekan P, Rammurthy N, Govidswami S, 1999, Pharmaceutical Biology 37(4), Anticancer activity of Ocimum sanctum 285290 2-13 24 Karthikeyan K, Ravichadran P, Govindasamy S, 1999, Oral Oncol 35, Chemopreventive effect of Ocimum sanctum on DMBA-induced hamster buccal pouch carcinogenesis, 112-119 18-2 25 Kamaraj C, Rahuman AA, Bagavan A, 2008, Parasitol Res, Screening for antifeedant and larvicidal activity of plant extracts against Helicoverpa armigera (Hübner), Sylepta derogata (F.) and Anopheles stephensi (Liston), 103: 1361–1368 1-89 26 Kicel A, Kurowska A, Kalemba D, 2005, J Essent Oil Res, Composition of the essential oil of Ocimum sanctum L Grown in Poland during vegetation, 17: 217–219, 1-16 27 Kothari SK, Bhattacharya AK, Ramesh S, 2004, J Chromatogr A, Essential oil yield and quality of methyl eugenol rich Ocimum tenuiflorum L.f (syn Ocimum sanctum L.) grown in south India as influenced by method of harvest :1054: 67–72 1-7 28 Lawrence BM, Hogg JW, Terhune SJ, Pichitakul N, 1972, Flav Industry, Essential oils and their constituents IX The Oils of Ocimum sanctum and Ocimum basilicum from Thailand, 47–49 1-8 29 Machado MIL, Silva MGV, Matos FJA, Craverio AA, Alencar WJ, 1999, J Essent Oil Res, Volatile constituents from leaves and inflorescence oil of Ocimum tenuiflorum L.f (syn Ocimum sanctum L) grown in Northeastern Brazil, 11: 324–326, 1-15 30 Mondello L, Zappia G, Cotroneo A, Bonaccorsi I, Chowdhury JU, Yusuf M, Dugo G, 2002, Studies onthe essential oil-bearing plants of Bangladesh, Part VIII, Composition of some Ocimum oils O.basilicum L var purpurascens ; O sanctum L green; O sanctum L purple; O americanum L., citral type; O americanum L., camphor type, 17: 335–340 1-17 31 Nadkarni GB, Patwardhan VA, 1952, CurSci, Fatty oil from the seeds of Ocimum sanctum Linn (Tulsi), 91: 68–69 1-113 32 Nguyen H, Lemberkovics E, Tarr K, Mathe IJ, Petri G, 1993, Acta Agronomica Hungarica, A comparative study on formation of flavonoid, tannin, polyphenol contents in ontogenesis of Ocimum basilicum L, 42: 41–50 1-11 33 Norr H, Wanger H, 1992, Planta Med, New constituents from Ocimum sanctum, 58: 574 1-13 34 Prajapati ND, Purohit SS, Sharma AK, Kumar T, 2003, Agrobios, India, A Hand Book of Medicinal Plant, 1st Ed, p 367 2-2 35 Prashar R, Kumar A, Hewer A, Cole KJ, Davis W, Phillips DH, 1998, Cancer Lett , Inhibition by an extract of Ocimum sanctum of 7, 12dimethylbenz(a)anthracene in rat hepatocytes in vitro, 155-160 2-19 36 Phillip MP, Damodaran NP, 1985, Indian Perfumer, Chemo-types of Ocimum sanctum Linn, 29: 49–56 1-4 37 Rao BG, Nigam SS, 1970, Indian J Med Res, The in vitro antimicrobial efficiency of essential oils, 58: 627–633 1-25 38 Rai V, Iyer U, Mani UV, 1997, Plant Foods Hum Nutri, Effect of Tulasi (Ocimum sanctum) leaf powder supplementation on blood sugar levels, serum lipids and tissue lipids in diabetic rats, 50: 9-16 1-50 39 Ravid Z, Putievsky E, Katzir I, Lewinsohn E, 1997, Flav Frag, Enantiomeric composition of linalol in the essential oils of Ocimum species and in commercial Basil oils, 12: 393–396 1-14 40 Reddy SS, Karuna R, Saralakumari, 2008, Horm Metab, Prevention of insulin resistance by ingesting aqueous extract of Ocimum sanctum to fructosefed rats, 40: 44-49 1-54 41 Sekhawat PS, Prasada R, 1971, Sci Cult, Antifungal properties of some plant extracts II growth inhibition studies,37: 40–4 1-23 42 Skaltsa H, Philianos S, Singh M, 1987, Fitoterapia Phytochemical study of the leaves of Ocimum sanctum 1987; 8: 286 1-12 43 Skaltsa H, Tzakou O, Singh M, 1999, Pharmaceut Biol, Polyphenols of Ocimum sanctum from Suriname, 1999; 37: 92–94 1-112 44 Singh S, Majumdar DK, Rehan HMS, 1996, Ethanopharmacol, Evaluation of anti-inflammatory potential of fixed oil of Ocimum sanctum (holy basil) and its possible mechanism of action 54: 19–26.1-63 45 Singh S, Taneja M, Majumdar DK, 2007, Indian J Exp Biol 45, Biological activities of Ocimum sanctum L fixed oil, 403-412 46 Singh S, Agrawal SS, 1991, J Res Edu Indian Med, Anti-asthematic and anti-inflammatory activity of Ocimum sanctum Linn 7–9: 23–28 1-62 47 Singh S, Agrawal SS, 1991, J Res Edu Indian Med, Anti-asthematic and anti-inflammatory activity of Ocimum sanctum Lin 7–9: 23–28 48 S Hammami, M L Ciavatta, H Ben Jannet, G Cimino and Z Mighria, 2006, Croatica chemica acta ccacaa 79, Three Phenolic and a Sterol Glycosides Identified for the First Time in Matthiola longipetala Growing in Tunisia 49 Sukari MA, Rahmani M, Lee GB, 1995, Fitoterapia Constituents of stem barks of Ocimum sanctum, LXVI: 552–553 1-9 50 Ubaid RS, Anantrao KM, Jaju JB, Mateenuddin MD, 2003, Indian J Physiol Pharmacol, Effect of Ocimum sanctum leaf extract on hepatotoxicity induced by antitubercular drugs in rats 2003; 47:465–470 1-58 51 Uma Devi P, Bisht KS, Vinitha M, 1998, Br J Radiol, A comparative study of radioprotection by Ocimum flavonoids and synthetic aminothiol protectors in the mouse, 71: 782–784 1-76 52 Uma Devi P, Ganasoundari A, 1999, Indian J Exp Biol , Modulation of glutathione and antioxidant enzymes by Ocimum sanctum and its role in protection against radiation injury, 37: 262–268 1-78 53 Uma Devi P Radioprotective,2001, Indian J Exp Biol, Anticarcinogenic and antioxidant properties of the Indian holy basil, Ocimum sanctum (Tulasi), 39:185-190 2-15 54 Uma Devi P, Gonasoundari A, Vrinda B, Srinivasan KK, Unnikrishanan MK, 2000, Radiat Res, Radiation protection by the Ocimum sanctum flavonoids orientin and vicenin: Mechanism of action,455-460 55 Vats V, Yadav SP, Grover JK, 2004, Jethanopharmacol, Ethanolic extract of Ocimum sanctum leaves partially attenuatesstreptozotocin-induced alteration in glycogencontent and carbohydrate metabolism in rats, 90: 155– 160 1-51 56 Vina A, Murillo E, 2003, J Braz Chem Soc, Essential oil composition from twelve varieties of Basil (Ocimum spp) grown in Colombia, 14: 744–749 1-18 57 I Wawer and A Zielinska, 2001, Magn Reson Chem 39(7), 13C CP/MAS NMR studies of flavonoids, 374-380 58 Yanpallewar SU, Rai S, Kumar M, Acharya SB, 2004, Pharmacol Biochem Behav 79, Evaluation of antioxidant and neuroprotective effect of Ocimum sanctum on transient cerebral ischemia and long term cerebral hypoperfusion, 155-164 2-5 59 Y Orihara, T Furuya, N Hashimoto, Y Deguchi, K, 1992, Tokoro, and T Kanisawa, Phytochemistry 31, 827–831 6-hamimi os02 60 Y Takeda, Y Ooiso, T Masuda, G Honda, H Otsuka, E.Sezik, and E Yesilada, 1998, Phytochemistry 49, 787–791 hamama -7 61 Harmand, P.O.; Duval, R.; Liagre, B.; Jayat-Vignoles, C.; Beneytout, J.L.; Delage, C.; Simonb, A, 2003, Int J Oncol, Ursolic acid induces apoptosis through caspase-3 activation and cell cycle arrest in HaCat cells, 105-112 62 Syed Shahzad ul Hussan, 2005, Institute of Chemistry University of Lubeck, Small Ligand Effectors of Bio-macromolecules, Exploration of Novel α-Glucosidase Inhibitors Aminoglycosides, 99 and NMR Investigation of tRNAPhe-bound [...]... -Thành phần tinh dầu trong cây được phân thành nhiều nhóm hóa học: • Nhóm Methyl eugenol: 72,7% • Carophylen 17,3% Hương nhu tía Việt Nam chứa 30-40% eugenol Tinh dầu hương nhu tía Việt Nam chứa α- pinen, sapinen, β- pinen, myrcen, 1- 8 cineol, linalol, camphor, borneol, linalyl acetate, terpinen-4-ol, α- terpineol, geraniol, cetral, eugenol, methyleugenol và β-carophylen, α-humulen, methyl iso eugenol,... về thành phần hóa học của cây hương nhu tía (Ocimum sanctum L. ) [2,3,4,20,30,43] Tinh dầu l Cao chiết cồn l , Tinh dầu không bay hơi Chất thân từ hạt khoáng α–Thujene Ursolic acid Palmitric acid Vitamin C Octane Apigenin Stearic acid Carotene Benzene Luteolin Linoleic acid Ca (Z)-3-hexanol Apigenin–7–O– Oleic acid P Ethyl 2- methyl glucuronide Sitosterol Cr butyrate Luteolin-7–O– Dilinoleno– inolins... eugenol, β- elemen, δelemen, sesquiterpen Các thành phần chính l eugenol (trên 70 %) và methyl eugenol (trên 12 %) và β- carophylen Các thành phần này giống như thành phần của tinh dầu hương nhu tía Ân Độ 1.2.2.2 Các nghiên cứu ngoài nước: Người ta đã tìm ra một số hợp chất trong cây hương nhu tía và được thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau: CÁC HỢP CHẤT PHENOL: Hợp chất phenol nói chung dùng...Chương I: TỔNG QUAN 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY HƯƠNG NHU TÍA: 1.1.1 MÔ TẢ CÂY [2,3,4,5,8]: 1.1.1.1 KHÁI QUÁT: • Tên khoa học: Ocimum sanctum L • Ngành: Magnoliophyta • L p: Magnoliophyta • Phân l p: Lamiidae (hoa môi) • Bộ : Lamiales (hoa môi) • Họ: Lamiaceae (bạc h ) • Chi: Ocimum • Loài: B monnieri • Tên Việt Nam: é tía, é rừng, é đỏ,… • Tên nước ngoài: Monk’s basil, sacred basil, holy basil, rough... hơi hương nhu tía được đo l ờng sau khi nghiên cứu trên chuột Liều dùng tối ưu l (30 ml/kg, bw) Trong khi với liều (55 ml/kg, bw) sẽ gây chết 100% Liều gây chết 50% LD 50 l (42,5 ml/kg, bw) Không nhận thấy rủi ro nào trong nghiên cứu sử dụng với liều 3ml/kg/ngày trong 14 ngày ở chuột [33] 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC: 1.2.2.1 Các nghiên cứu trong nước[2,3,4]: -Hàm l ợng tinh dầu trong cây đạt 0,5% -Thành. .. HƯƠNG NHU TÍA: 1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC L : 1.2.1.1 Các nghiên cứu trong nước: Hương nhu tía l loài thực vật có ở Việt Nam, nhân dân hay dùng l cây này để chữa một số bệnh Song cho đến nay chưa có tài liệu nào công bố về thành phần hóa học của cây hương nhu tía Ngoại trừ một số tác dụng và bài thuốc có hương nhu tía sau đây: Tác dụng kháng khuẩn: Ở Việt Nam, tác dụng kháng khuẩn của tinh dầu hương nhu tía. .. 1.1 Khảo sát đường kính vòng vô khuẩn[1] Chủng vi khuẩn Đường kính vòng vô khuẩn (mm) Basillus mecoydes 22 B.subtilis 60 Diplococcus pneumoniae 0 Escherichia coli 15 Klebsiella sp 12 Mycobacterium tuberculosi 18 Proteus vulgaris 18 Salmonella typhy 22 Shigella dysenteriae 30 Sh.flexneri 12 Staphylococcus aureus 20 Streptococcus haemolyticus 15 Chữa cảm sốt, nhức đầu, đau bụng, tay chân l nh: Hương nhu. .. Molludistin Vitexin Galuteolin Isovitexin OH O OH HO OH O OH O O OH O Apigenin-7-glucuronide OH O OH OH HO OH O OH O O OH Luteolin-7-glucuronide O Loại C 6 C 3 (Phenylpropanoid): Loại này được chia thành nhiều nhóm: nhóm trực tiếp, nhóm được este hóa, nhóm đóng vòng, nhóm các hợp chất lignan Nhóm trực tiếp: Nhiều hợp chất trong nhóm này l thành phần chủ yếu của các loại tinh dầu như eugenol, anethol,... Alternaria solani, Candida guillermondii, Colletotricum capsici, Curvularia spp.Fusarium solani, Helminthosporium oryzae Tinh dầu hương nhu tía có thể tác dụng với cả hai loại vi khuẩn Gram dương và Gram âm Tinh dầu hương nhu tía tác dụng bằng 1/10 hiệu l c của streptomycin và bằng 1/4 isoniazid trong việc điều trị lao phổi[10] Cao nước hay aceton của hương nhu tía có tác dụng chống l i nhiều loại nấm... Dilinoleno– inolins Cu α−pinene glucuronide Linolenodilinolin Zn β−pinene Salvigenin Hexourenic acid V Toluene Citronellal Camphene Sabinene Dimethyl benzene Eupatorin Fe Isorientin Ni Orientin Genkwanin Apigenin-7,4’dimethyl Myrecene Molludistin Ethyl benzene Stigmasterol Limocene β– stigmasterol 1, 8 – cineol Cis– β-ocimene Triacontanol ferulate Xanthomicrol Trans–β–ocimene Muối Oxalate ... β–cubebene Galuteolin Linalool Circineol Eugenol Gallic acid Methyl eugenol Gallic acid methyl β – farnesene ester β – elemene Gallic acid ethyl ester (E)–cinnamyl acetate Isocaryophyllene Procatechuic... terpineol, geraniol, cetral, eugenol, methyleugenol β-carophylen, α-humulen, methyl iso eugenol, β- elemen, δelemen, sesquiterpen Các thành phần eugenol (trên 70 %) methyl eugenol (trên 12 %) β-... 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC: 1.2.2.1 Các nghiên cứu nước[2,3,4]: -Hàm l ợng tinh dầu đạt 0,5% -Thành phần tinh dầu phân thành nhiều nhóm hóa học: • Nhóm Methyl eugenol: 72,7% • Carophylen 17,3% Hương