- Phổ 13C-NMR (phụ lục 13) kết hợp với phổ DEPT (phụ lục 14) cho thấy Os04 có 15C, trong đó có 4C bị chập thành 2 mũi ở 115.9 và 128.4 ppm.
Một nhóm cacbonyl >C=O ở 181.7 ppm.
Năm nhóm cacbon tứ cấp kề oxi =C–O ở độ dịch chuyển (164.1; 161.4; 163.7; 157.3; 161.1) ppm.
Hai nhóm cacbon tứ cấp kề nối đôi >C= ở các độ dịch chuyển 103.7 và 121.1 ppm.
Bảy nhóm cacbon metin kề nối đôi –CH= ở các độ dịch chuyển (102.8; 98.8; 93.9; 128.4; 115.9; 115.9; 128.4) ppm.
Phổ 1
H-NMR (phụ lục 12) cho các tín hiệu của khung proton nhân thơm thuộc khung flavonoid:
Có 2 mũi đôi của proton nhân thơm tại độ dịch chuyển 6.20 ppm (1H; d; J = 2Hz; H–6) và 6.48 ppm (1H; d; J = 2Hz; H–8) chứng tỏ chúng tương tác meta với nhau trên vòng thơm.
Một mũi đơn tại vùng trường thấp tại 6.77 ppm (1H, s, H–3) chứng tỏ proton này không có tương tác với proton kề bên nó.
Có 2 mũi đôi của proton nhân thơm tại 6.93 ppm (2H; d; J = 8.5Hz; H– 3’; H–5’) và 7.92 ppm (1H; d; J = 8.5Hz; H–2’; H–6’) chứng tỏ chúng tương tác ortho với nhau trên vòng thơm.
Một mũi đơn tại độ chuyển dịch 12.96 ppm cho thấy Os04 có nhóm – OH kiềm nối.
Bảng 4.10: Dữ liệu phổ 13
C-NMR và DEPT của Os04
Vị trí C 13
C-NMR DEPT 90 DEPT 135 Kết luận 2 164.1 Biến mất Biến mất =C–O 3 102.8 Mũi dương Mũi dương –CH= 4 181.7 Biến mất Biến mất >C=O 5 161.4 Biến mất Biến mất =C–O 6 98.8 Mũi dương Mũi dương –CH= 7 163.7 Biến mất Biến mất =C–O 8 93.9 Mũi dương Mũi dương –CH= 9 157.3 Biến mất Biến mất =C–O 10 103.7 Biến mất Biến mất >C= 1’ 121.1 Biến mất Biến mất >C= 2’ 128.4 Mũi dương Mũi dương –CH=
3’ 115.9 Mũi dương Mũi dương –CH= 4’ 161.1 Biến mất Biến mất =C–O 5’ 115.9 Mũi dương Mũi dương –CH= 6’ 128.4 Mũi dương Mũi dương –CH=
•Phổ HMBC: Cho tín hiệu tương tác giữa –OH kiềm nối với nhóm carbon cacbonyl và các carbon tứ cấp khác.Suy ra Os04 là hợp chất có khung flavone.
•Bảng 4.11 : Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC của Os04
Vị trí C/H 1H-NMR δ ppm (số H; dạng mũi; J = Hz) 13C-NMR δ ppm HMBC 1H → 13 C 2 164.1 3 6.77 (1H; s) 102.8 H-3 → C-2,4,10,1’ 4 181.7 5 161.4 6 6.20 (1H; d; J = 2) 98.8 H-6 → C-5,7,8,10 7 163.7 8 6.48 (1H; d; J = 2) 93.9 H-8 → C-6,7,9,10 9 157.3 10 103.7 1’ 121.1
2’ 7.92 (1H; d; J = 8.5) 128.4 H-2’ → C-3’,4’,6’ 3’ 6.93 (2H; d; J = 8.5) 115.9 4’ 161.1 5’ 6.93 (2H; d; J = 8.5) 115.9 H-5’→C-3,1’,3’,4’ 6’ 7.92 (1H; d; J = 8.5) 128.4 H-6’ → C-2,2’,4’ Từ dữ liệu phổ 1
H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HBMC và tài liệu tham khảo suy ra cấu trúc của Os04trùng với cấu trúc của Apigenin:
4’,5,7-trihydroxyflavone