Phổ 1
H-NMR (phụ lục 11) cho thấy có :
•Bảy tín hiệu của nhóm CH3 ở các độ dịch chuyển 0.77ppm (3H, s, 24-CH3), 0.81ppm (3H, s, 26-CH3), 0.85 (3H, d, J =6.4Hz, 30-CH3), 0.90ppm (3H, d, J = 4.2Hz, 25-CH3), 0.92 (3H, s, 29-CH3), 0.94 (3H, d, J =6.2Hz, 23-CH3), 1.08 (3H, s, 27-CH3).
•Tín hiệu của proton CH gắn với nhóm OH ở độ dịch chuyển 3.20ppm (1H, dd, J 6.8Hz và 9.9Hz, H-3).
•Tín hiệu của proton ở độ dịch chuyển 0.72ppm (1H,d, J=11.3Hz,H-5).
•Tín hiệu doublet của proton ở độ dịch chuyển 2.19ppm (1H, d, J 13.1Hz, H- 18), chứng tỏ proton này chỉ tương tác với một proton khác. Đây là sự khác biệt rõ
ràng, đặc trưng cho các triterpen thuộc kiểu khung ursan, phân biệt với khung olean (sẽ cho tín hiệu dạng triplet).
• Ở độ dịch chuyển 5.24ppm (1H, td, J =3.4Hz và 6.8Hz) là tín hiệu của proton H-12
Tất cả những dữ liệu trên cho phép kết luận Os03 là một triterpen thuộc kiểu khung ursan [61]
.
Các proton ở vùng trường cao tập trung hiện diện trong một vùng nhỏ khó phân tích.
Theo các tài liệu [34, 36, 42], Ursolic acid là thành phần chính trong các triterpen cô lập được từ hương nhu tía. Dựa trên một số tài liệu tham khảo, chúng tôi nhận thấy các số liệu về phổ của Os03 hoàn toàn phù hợp với phổ của ursolic acid hay (3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic).
Bảng 4.9: So sánh dữ liệu phổ Os03 và tài liệu tham khảo[61]
Vị trí H
1H-NMR
Os03 Ursolic acid
1 1.56 (2H, m) 2 1.43 (2H, m) 3 3.00 (1H, td, J = 6.8; 9.9) 3.01 (1H, dd, J = 5.2; 9.5) 4 5 0.66 (1H, d, J = 11.3) 0.66 (1H, s) 6 1.99 (1H, dd, J = 4.1;13.4) 1.47 (1H, m, H-6a) 1.29 (1H, m, H-6b)
7 1.27 (2H, m) 8 9 1.58 (1H, s) 10 11 1.92 (2H, dd, J = 13.7; 3.5) 12 5.14 (1H, td, J = 3.4;6.8) 5.14 (1H, dd, J = 13.7; 3.5) 13 14 15 1.01 (2H, m) 16 1.53 (2H, m) 17 18 2.11 (1H, d, J = 13.1) 2.12 (1H, d; J = 11.1) 19 1.31 (1H, m) 20 1.52 (1H, m) 21 1.29 (2H, m) 22 1.54 (2H, m) 23 0.94 (3H, d, J = 6.2) 0.90 (3H, s) 24 0.77 (3H, s) 0.68 (3H, s)
25 0.90 (3H, d, J = 4.2) 0.87 (3H, s) 26 0.81 (3H, s) 0.69 (3H, s) 27 1.08 (3H, s) 1.05 (3H, s) 28 29 0.85 (3H, d, J = 6.4) 0.82 (3H, d, J = 5.9) 30 0.92 (3H, s) 0.92 (3H, d, J = 6.8)
Tiến hành sắc kí lớp mỏng Os03 và ursolic acid để so sánh. Nhân thấy hai mẫu hiện vết có cùng màu sắc, không che UV (λ= 254nm) và có Rf tương đương nhau
Từ những tính chất vật lý, dữ liệu phổ 1H-NMR và tài liệu tham khảo suy ra cấu trúc của Os03trùng với cấu trúc ursolic acid:
(3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic).