Khảo sát thành phần hóa học cao n hexane

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐÀO THỊ BÍCH NGỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO n-HEXANE: ETHYL ACETATE LÁ CÂY TRÂM BẦU (Combretum quadrangulare Kurz) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh - 2021 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐÀO THỊ BÍCH NGỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC CAO n-HEXANE: ETHYL ACETATE LÁ CÂY TRÂM BẦU (Combretum quadrangulare Kurz) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS DƯƠNG THÚC HUY Thành phố Hồ Chí Minh - 2021 i LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Đào Thị Bích Ngọc, học viên cao học chun ngành Hóa hữu Tơi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học cao nhexane: ethyl acetate Trâm bầu (Combretum quadrangulare Kurz)” thực hướng dẫn TS Dương Thúc Huy, với số liệu kết nghiên cứu luận văn tự tơi tìm hiểu cách trung thực, khách quan Theo hiểu biết kết hợp với tài liệu tham khảo, kết nghiên cứu luận văn chưa công bố nghiên cứu TP Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2021 Tác giả luận văn Đào Thị Bích Ngọc ii LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Dương Thúc Huy- giảng viên hướng dẫn đề tài luận văn tôi, giáo viên đầy nhiệt tình, tâm huyết, người ln tận tình giúp đỡ, bảo từ ngày đầu đến với việc nghiên cứu mơn Hóa hữu Sự tâm huyết vốn hiểu biết sâu rộng Thầy động lực to lớn giúp tơi hoàn thành luận văn thạc sĩ ngày hôm Tôi xin gửi lời cảm ơn đến Thầy, Cơ Ban Chủ nhiệm khoa Hóa học; Thầy, Cơ Bộ mơn Hóa hữu cơ, Phịng Sau Đại học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Q Thầy, Cơ tạo điều kiện tốt cho tơi hồn thành luận văn Tơi xin cảm ơn học viên cao học lớp Hóa hữu K30, anh chị, bạn em làm việc phịng thí nghiệm Hóa Hữu nhiệt tình giúp đỡ, động viên để tơi hoàn thành luận văn cách thuận lợi Cuối cùng, tơi xin gửi lời tri ân đến gia đình, bạn bè quan tâm giúp đỡ động viên thời gian nghiên cứu đề tài vừa qua TP Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2021 Đào Thị Bích Ngọc iii MỤC LỤC Lời cam đoan i Lời cảm ơn ii Danh mục chữ viết tắt kí hiệu v Danh mục bảng vi Danh mục hình ảnh vii Danh mục sơ đồ viii Danh mục phụ lục ix Danh mục công bố x MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Combretum 1.2 Mô tả Trâm bầu (Combretum qualrangulare Kurz) 1.2.1 Giới thiệu chung Combretum qualrangulare Kurz 1.2.2 Mô tả thực vật Combretum qualrangulare Kurz 1.3 Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Combretum quadrangulare Kurz 1.3.1 Thành phần hóa học 1.3.2 Công dụng 13 1.3.3 Dược tính 14 Chương THỰC NGHIỆM 17 2.1 Hoá chất, dụng cụ, phương pháp tiến hành 17 2.1.1 Hoá chất 17 2.1.2 Dụng cụ 17 2.1.3 Phương pháp tiến hành 17 2.2 Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme alpha-glucosidase 18 2.3 Quy trình lập hợp chất từ cao n-hexane: ethyl acetate 18 2.3.1 Nguyên liệu 18 2.3.2 Điều chế cao phân đoạn n-hexane: ethyl acetate 18 2.3.3 Quy trình lập 19 iv Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 22 3.1 Khảo sát cấu trúc 22 3.1.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB1 22 3.1.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB2 26 3.1.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB3 30 3.1.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB4 32 3.1.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB5 34 3.1.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB6 35 3.1.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB7 39 3.2 Hoạt tính sinh học 43 Chương KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ 44 Kết luận 44 Kiến nghị 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO 46 PHỤ LỤC 53 v DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU Ac Acetone AcOH Acetic acid br Broad, mũi rộng C Chloroform 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance C-NMR EA Ethyl acetate ED50 Liều lượng hiệu trung bình Proton Nuclear Magnetic Resonance H-NMR HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence H n-Hexane IC50 Half Maximal Inhibitory Concentration J Hằng số ghép cặp NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy s Singlet d Doublet UV Ultra Violet SKC Sắc kí cột SKLM Sắc kí lớp mỏng vi DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Giá trị IC50 cao phân đoạn enzyme alphaglucosidase 20 Bảng 3.1 So sánh liệu phổ 1H-NMR hợp chất TB1 hợp chất 25 Bảng 3.2 So sánh liệu phổ 13C-NMR hợp chất TB1 hợp chất 26 Bảng 3.3 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất TB2 mearnsetin 29 Bảng 3.4 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất TB3 5Hydroxy-3,7,4′-trimethoxyflavone 31 Bảng 3.5 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất TB4 myricetin 3,7,3′,5′-tetramethyl ether 33 Bảng 3.6 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất TB5 luteolin 35 Bảng 3.7 So sánh liệu phổ 1H-NMR hợp chất TB6 hợp chất 37 Bảng 3.8 So sánh liệu phổ 13C-NMR hợp chất TB6 hợp chất 38 Bảng 3.9 So sánh liệu phổ 1H-NMR hợp chất TB7 hợp chất 41 Bảng 3.10 So sánh liệu phổ 13C-NMR hợp chất TB7 hợp chất 42 vii DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Hoa Trâm bầu Hình 1.2 Một số hợp chất cô lập từ Trâm bầu Hình 1.3 Một số hợp chất cô lập từ Trâm bầu (tiếp theo) Hình 1.4 Một số hợp chất cô lập từ Trâm bầu (tiếp theo) 10 Hình 1.6 Một số hợp chất cô lập từ Trâm bầu (tiếp theo) 12 Hình 1.7 Một số hợp chất cô lập từ Trâm bầu (tiếp theo) 13 Hình 3.1 Cấu trúc hố học bảy hợp chất cô lập 22 Hình 3.2 Cấu trúc hố học hợp chất so sánh với hợp chất TB1 24 Hình 3.3 Cấu trúc hố học hợp chất TB1 24 Hình 3.4 Cấu trúc hố học TB2 28 Hình 3.5 Tương quan HMBC hợp chất TB2 28 Hình 3.6 Cấu trúc hoá học TB3 31 Hình 3.7 Cấu trúc hố học TB4 33 Hình 3.8 Cấu trúc hố học TB5 luteolin 34 Hình 3.9 Cấu trúc hố học TB6 hợp chất so sánh 36 Hình 3.10 Cấu trúc hoá học hợp chất so sánh với hợp chất TB7 40 viii DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Q trình lập chất cao HEA 21 PL1 Phụ lục Phổ 1H NMR TB1 Acetone-d6 PL2 Phụ lục Phổ 13C-NMR TB1 Acetone-d6 PL3 Phụ lục Phổ 1H NMR TB2 Acetone-d6 PL4 Phụ lục Phổ 13C-NMR TB2 Acetone-d6 PL5 Phụ lục Phổ HMBC TB2 Acetone-d6 PL6 Phụ lục Phổ 1H-NMR TB3 Acetone-d6 PL7 Phụ lục Phổ 13C-NMR TB3 Acetone-d6 PL8 Phụ lục Phổ 1H NMR TB4 Acetone-d6 PL9 Phụ lục Phổ 13C-NMR TB4 Acetone-d6 PL10 Phụ lục 10 Phổ 1H NMR TB5 Acetone-d6 PL11 Phụ lục 11 Phổ 13C-NMR TB5 Acetone-d6 PL12 Phụ lục 12 Phổ 1H-NMR TB6 Acetone-d6 PL13 Phụ lục 13 Phổ 13C-NMR TB6 Acetone-d6 PL14 Phụ lục 14 Phổ 1H-NMR TB7 Acetone-d6 PL15 Phụ lục 15 Phổ 13C-NMR TB7 Acetone-d6