Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn b cao chloroform của lá và thân dây leo cây hà thủ ô trắng streptocaulon juventas mer thuộc họ asclepiadaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA Phạm Huỳnh Phú Nhã KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN B CAO CHLOROFORM CỦA LÁ VÀ THÂN DÂY LEO CÂY HÀ THỦ Ơ TRẮNG (Streptocaulon juventas.MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Thành phố Hồ Chí Minh – 2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA Phạm Huỳnh Phú Nhã KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN B CAO CHLOROFORM CỦA LÁ VÀ THÂN DÂY LEO CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Chun ngành: Hóa học hữu GV hướng dẫn: TS Bùi Xuân Hào Thành phố Hồ Chí Minh – 2022 LỜI CẢM ƠN Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy TS Bùi Xn Hào ln nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành khóa luận Những học, góp ý chia sẻ chân thành thầy động lực để tiếp tục cố gắng q trình nghiên cứu khoa học Tơi xin cảm ơn q Thầy Cơ phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói riêng q Thầy Cơ khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tâm cơng tác giảng dạy, truyền thụ cho nhiều kiến thức khoa học quý báu thời gian học tập trường Các bạn sinh viên K43 chuyên ngành hữu cơ, bạn sinh viên khoa Hóa – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh trao đổi kinh nghiệm tận tình cộng tác giúp đỡ tơi trình nghiên cứu Con xin cảm ơn gia đình tạo điều kiện tốt vật chất lẫn tinh thần để hồn thành khóa luận Cuối cùng, xin gửi lời chúc tốt đẹp đến quý thầy cô, anh chị bạn Xin chân thành cảm ơn tất người! Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 Phạm Huỳnh Phú Nhã MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cảm ơn Mục lục Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục hình vẽ Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Các nghiên cứu đặc điểm thực vật 1.2 Công dụng hà thủ ô 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học 1.3.1 Các nghiên cứu giới 1.3.2 Các nghiên cứu nước 10 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 13 13 2.1.1 Hóa chất 13 2.1.2 Thiết bị 13 2.1.3 Phương pháp tiến hành 13 2.2 Nguyên liệu 14 2.3 Điều chế loại cao 14 2.4 Phân lập số hợp chất hữu cao chloroform 15 2.4.1 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn B 15 2.4.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn B6 16 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 24 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất L1 24 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất L9 27 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 53 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 55 PHỤ LỤC 57 MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ac : Acetone AcOH : Acetic acid br : Broad (rộng) C : Chloroform d : Doublet (mũi đôi) dd : Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT : Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO : Dimethyl sulfoxide EA : Ethyl acetate H : n-hexane HMBC : Heteronuclear multiple bond corelation HR-ESI-MS : Hight resolution electrospray ionization mass spectroscopy HSQC : Heteronuclear single quantum coherence Hz : Hertz IC50 : Nồng độ ức chế 50% enzyme (Inhibitory Concentration 50%) J : Coupling constant (Hằng số ghép) m : Multiplet (mũi đa) Me : Methanol NMR : Nuclear magnetic resonance ( cộng hưởng từ hạt nhân) s : Singlet ( mũi đơn) SKC : Sắc ký cột SKLM : Sắc ký lớp mỏng t : Triplet (mũi ba) DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Kết sắc ký cột silica gel cao chloroform 16 Bảng 2.2 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn B 17 Bảng 2.3 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn B6 18 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất L1 21 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ hợp chất L9 23 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Hình 1.1 Quả hà thủ ô trắng mọc Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 1.2 Củ hà thủ trắng thu hái Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 1.3 Hoa hà thủ ô trắng thu hái Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 1.4 Lá thân hà thủ ô trắng thu hái Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất L1 20 Hình 3.2 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất L1 20 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất L9 22 Hình 3.4 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất L9 22 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ Quy trình điều chế loại cao từ thân dây leo hà thủ ô trắng 15 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam nước nhiệt đới gió mùa với đa dạng địa hình, kiểu đất, có khí hậu đặc trưng vùng miền làm nên phong phú thành phần số lượng lồi thực vật Trong có nhiều thuốc quý dùng điều trị bệnh Riêng họ Thiên lý (Aslepciadaceae) có khoảng 4.500 lồi phân bố khu vực nhiệt đới châu Mỹ, Ấn độ, Myanmar, châu Phi, châu Á có Việt Nam Trong y học cổ truyền, hà thủ ô trắng thuộc họ Thiên lý (Asclepiadaceae) dùng làm thuốc bổ chữa thiếu máu, sốt rét kinh niên, thấp khớp, rối loạn kinh nguyệt, suy nhược thần kinh, ăn uống khó tiêu Riêng rễ dùng để giải độc, chữa cảm sốt, trị vết sưng, vết thương rắn cắn [1] Ngoài hà thủ trắng cịn cho thấy nhiều tiềm điều trị ung thư Người ta cô lập hợp chất rễ thử hoạt tính sinh học thấy khả ức chế loại tế bào tế bào u xơ tử cung HT-1080, tế bào ung thư biểu mô tuyến giáp A549 phổi người [2], tế bào ung thư bạch cầu HL-60 [3] Bên cạnh việc khảo sát hợp chất tự nhiên thử hoạt tính sinh học rễ chưa thấy có nghiên cứu thân hà thủ trắng Vì định chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn B cao chloroform từ thân dây leo hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae” để khảo sát phân lập hợp chất có thân Phụ lục 1e Phổ HMBC hợp chất L1 Phụ lục 1e Phổ HMBC hợp chất L1 Phụ lục 1e Phổ HMBC hợp chất L1 Phụ lục 2a Phổ 1H-NMR hợp chất L9 Phụ lục 2a Phổ 1H-NMR hợp chất L9 Phụ lục 2a Phổ 1H-NMR hợp chất L9 Phụ lục 2b Phổ 13C-NMR hợp chất L9 Phụ lục 2b Phổ 13C-NMR hợp chất L9 Phụ lục 2c Phổ DEPT hợp chất L9 Phụ lục 2c Phổ DEPT hợp chất L9 Phụ lục 2d Phổ HSQC hợp chất L9 Phụ lục 2d Phổ HSQC hợp chất L9 Phụ lục 2e HMBC hợp chất L9 Phụ lụclục 2e.2f.HMBC Phụ HMBCcủa củahợp hợpchất chấtL9L9 Phụ lục 2e HMBC hợp chất L9