Phương pháp giải bài tập về Ancol

Trang 1

Mục lục

Trang

a đặt vấn đề 2

I Mở đầu 2

II Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2

1 Thực trạng 2

2 Kết quả……… 2

B giải quyết vấn đề 2

I Giải pháp thực hiện… 3

II Các biện pháp tổ chức thực hiện 3

2.1 Tổng quan 3

2.2 Phân loại và phơng pháp giải bài tập ancol 4

2.2.1 Các bớc thông thờng giải một bài tập 4

2.2.2 Một số dạng bài tập thờng gặp và phơng pháp giải 4

c kết luận 18

1 Kết luận kết quả nghiên cứu 18

đề kiểm tra 01 18

đề kiểm tra 02 19

Bảng 01: Thống kê điểm kiểm tra 20

2 Đề xuất 20

Tài liệu tham khảo 21

A đặt vấn đề

I Lời mở đầu

Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học Hiện nay việc giải bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học Đặc biệt là hiện nay

Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đa phơng pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng giải các bài toán hoá học bằng những phơng pháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề về ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ Trong các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các

Trang 2

chuyên đề khác Nên nếu học sinh không có phơng pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol

Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về ancol và phơng pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh đợc lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra Chính vì vậy tôi đã chọn đề tài : “ Phơng pháp giải các bài tập về ancol”

II Thực trạng của vấn đề nghiên cứu

1 Thực trạng

Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chơng trình hoá học nhng lại là phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ Không chỉ riêng bài tập ancol mà các phần khác nh anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt

là kì thi Đại học- cao đẳng

Đây là nội dung đòi hỏi lợng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó Dẫn đến các em rất ngại khi gặp các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm

2 Kết quả

Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài tập nâng cao Nhờ cách phân dạng và phơng pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol Từ đó nâng cao kĩ năng giải nhanh bài tập ancol cho học sinh

Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phơng pháp giải các bài tập về ancol” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục

vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp

B giảI quyết vấn đề

I giảI pháp thực hiện

- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chơng trình

- Phân loại một số dạng bài tập thờng gặp

- Đề xuất phơng pháp chung và hớng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập

- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trờng

ii các biện pháp tổ chức thực hiện

2.1 Tổng quan

2.1.1 Định nghĩa và phân loại

2.1.1.1 Định nghĩa

Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

2.1.1.2 Phân loại

- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH3OH; CH3 – CH2OH )

+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH2 = CH – CH2OH )

+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH……)

- Phân loại theo số lợng nhóm hiđroxyl trong phân tử

+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH……)

+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH2OH – CH2OH ……)

2.1.2 Đồng phân

- Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon

- Đồng phân vị trí nhóm chức OH

Ví dụ : C3H8O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete

CH3 – CH2 – CH2 – OH ; CH3 – CHOH – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3

2.1.3 Danh pháp

- Tên thông thờng Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

Trang 3

Ví dụ : CH3OH ancol metylic

- Tên thay thế

Tên hiđrocacbon tơng ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH

Ví dụ : CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH2OH 2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol

2.1.4 Tính chất hoá học

2.1.4.1 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

+ Phản ứng chung của ancol : ROH + Na → RONa + 1/2 H2

+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau

2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2  → (C2H5O2)2Cu + 2H2O

Tạo phức màu xanh lam

2.1.4.2 Phản ứng thế nhóm OH của ancol

ROH + R’COOH ⇔ R’COOR + H2O

ROH + HBr → RBr + H2O

2.1.4.3 Phản ứng tách nớc

+ Tách nớc liên phân tử tạo ete

ROH + R’OH H2SO4dac, 140C→ROR’ + H2O

+ Tách nớc nội phân tử tạo anken

CnH2n+1OH H2SO4dac, 180C→ CnH2n + H2O

Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn

2.1.4.4 Phản ứng oxi hoá

+ Phản ứng cháy CnH2n+1OH + 3n/2 O2  → nCO2 + (n+1) H2O

+ Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng

R – CH2OH + CuO →to R – CHO + Cu + H2O

Ancol bậc 1 anđehit có khả năng tráng gơng

R – CHOH – R’ + CuO →to R – CO – R’ + Cu + H2O

Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gơng

Ancol bậc 3 không bị oxi hoá

+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn2+

R – CH2OH + 1/2 O2   →Mn 2 + R – CHO + H2O

R – CH2OH + O2   →Mn 2 + R – COOH + H2O

2.1.5 Phơng pháp tổng hợp

2.1.5.1 Điều chế etanol trong công nghiệp

CH2 = CH2 + H2O  →H3PO4 CH3CH2OH

(C6H10O5)n + nH2O  →enzim nC6H12O6   →enzim 2CH3CH2OH + 2CO2

2.1.5.2 Điều chế metanol trong công nghiệp

2CH4 + O2  Cu, 200 C , 100 atm→ 2CH3OH

CO + 2H2  ZnO ,CrO3, 400 C,  200atm → CH3OH

2.2 Phân loại và phơng pháp giải nhanh bài tập ancol

2.2.1 Các bớc thông thờng giải một bài tập

B

ớc 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,… và viết các phơng trình phản ứng

B

ớc 2 : Lập hệ phơng trình hoặc phơng trình theo các phản ứng

B

ớc 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán

2.2.2 Một số dạng bài tập và phơng pháp giải nhanh

Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na

Phơng pháp giải nhanh

Trang 4

+ Nếu đề cho khối lợng ancol, khối lợng Na và khối lợng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có : nH2= m ancol +m2Na −m CR

+ Nếu đề cho khối lợng ancol, Na phản ứng hết và khối lợng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có :

nNa=

22

ancol

m − = a n

H2 (với a là số nhóm OH)

+ Số nhóm OH =

ancol

H n

n 2

2

Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng hết với 9,2 gam Na thu đợc 24,5 gam chất rắn 2 ancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH

C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429)

Hớng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có

nH2= m ancol +m2Na −m CR = 15,6+92,2−24,5 = 0,15 mol

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

ROH + Na → RONa +

2

1 H2

0,3 mol 0,15 mol

Suy ra M ancol =

3 , 0

6 , 15

= 52 → R= 52 – 17 = 35

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH

Chọn đáp án D

Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na d thu

đ-ợc 5,6 lít khí hiđro (đktc) Lợng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lợng hiđro do glixerol sinh

ra Công thức phân tử của Y là

A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH

Hớng dẫn Sơ đồ phản ứng

C3H5(OH)3   → + Na

2

3H2 ROH  →+Na

2

1H2

a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol

Ta có phơng trình : nH2= 1,5a + 0,5b = 225,,64= 0,25 (1) và 0,5b = 32.1,5a (2)

Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol

mX = 0,1 92 + 0,2 (R + 17) = 18,4 → R = 29 (C2H5) Vậy ancol Y là C2H5OH

Chọn đáp án B

Câu 3 : Cho các chất sau :

1 HOCH2CH2OH 2 HOCH2CH2CH2OH 5 CH3CH(OH)CH2OH

3 HOCH2CH(OH)CH2OH 4 CH3CH2OCH2CH3

Những chất tác dụng đợc với Cu(OH)2 là

A 1, 2, 3, 5 B 1, 2, 4, 5 C 1, 3, 5 D 3, 4, 5

Hớng dẫn Những chất tác dụng đợc với Cu(OH)2 là những chất có 2 nhóm OH kề nhau Vậy nên ta chọn đáp án C

Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp gồm

1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu đợc 1,12 lít H2 (đktc) A, B có công thức phân tử lần lợt là

A CH3OH ; C2H5OH B C2H5OH ; C3H7OH

Trang 5

C C3H7OH ; C4H9OH D C4H9OH ; C5H11OH

Hớng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

2

1 H2

0,1 mol 0,05 mol

Suy ra M ancol =

1 , 0

3 , 2 6 ,

1 + = 39

→

 R= 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng với Na vừa đủ thu đợc 2,18 gam chất rắn 2 ancol đó là

Hớng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có :

nNa=

22

ancol

22

52 , 1 18 ,

2 − = 0,03 mol

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

2

1H2

0,03 mol 0,03 mol

Suy ra M ancol =

03 , 0

52 ,

1 = 50,67 → R= 50,67 – 17 = 36,67

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH

Chọn đáp án D

Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na d sau

phản ứng thu đợc 2,24 lít H2 (đktc) Công thức của B là

A CH3OH B C2H5OH C CH3CH(OH)CH3 D CH2 = CH – CH2OH

Hớng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

2

1 H2

0,2 mol 0,1 mol

Suy ra M ancol =

2 , 0

2 ,

9 = 46 → R= 46 – 17 = 29

Mà có 1 ancol là C3H7OH nên ancol còn lại phải là CH3OH

Chọn đáp án A

Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na d Xác định thể tích H2 tạo thành? (biết khối lợng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)

A 2,128 lít B 0,896 lít C 3,360 lít D 4,256 lít

(Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)

Hớng dẫn

Thể tích C2H5OH nguyên chất là :

100

46

10 = 4,6 ml Khối lợng C2H5OH nguyên chất là : 4,6 0,8 = 3,68 (g)

Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lợng H2O là : 5,4 1 = 5,4 g

Sơ đồ phản ứng

C2H5OH  →+Na

2

1 H2 H2O  →+Na

2

1H2

18

4

,

5 mol 0,15 mol

46

68 ,

3 mol 0,04 mol Vậy thể tích H2 thu đợc là : (0,04+ 0,15) 22,4 = 4,256 (lít)

Trang 6

Chọn đáp án D

Câu 8 : Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH

(c) HOCH2 – CHOH – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH

(e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2 – CH3

Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là

A (c), (d), (f) B (a), (b), (c) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e) (Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)

Hớng dẫn Chọn đáp án C

Dạng 2 : Ancol tách n ớc tạo anken

+ Ancol tách nớc tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có mancol = manken + mnuoc

+ nancol = nanken = nnuoc

+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nớc thu đợc hỗn hợp Y gồm các olefin thì lợng CO2 thu

đ-ợc khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Câu 1 : Khi tách nớc từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là

đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là :

A CH3CH(OH)CH2CH3 B (CH3)3COH

C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)

Hớng dẫn

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nớc

Loại D do D chỉ có một hớng tách nên không thể tạo ra 3 anken

Vậy chọn đáp án A

Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nớc đối với ancol X, chỉ thu đợc 1 anken duy nhất.

Oxi hoá hoàn toàn một lợng chất X thu đợc 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A 5 B 4 C 2 D 3

(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)

Hớng dẫn

X bị tách nớc tạo 1 anken ⇒ X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hớng tách

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nH2O - nCO2= 518,4 - 225,,64= 0,05 mol

Và n =

05

,

0

25

,

0 = 5 Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D

Câu 3 : Tách nớc hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta đợc hỗn hợp Y gồm các

olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu đợc 1,76 g CO2 Khi đốt cháy hoàn toàn

Y thì tổng khối lợng nớc và CO2 tạo ra là

A 2,94 g B 2,48 g C 1,76 g D 2,76 g

Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Lợng CO2 thu đợc khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =

44

76 ,

1 = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol

Vậy tổng khối lợng CO2 và H2O thu đợc là : 0,04 18 + 1,76 = 2,48 g

Chọn đáp án B

Câu 4 : Cho các ancol sau :

(1) CH3CH2OH (2) CH3CHOHCH3

(3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (4) CH3CH(OH)C(CH3)3

Dãy gồm các ancol khi tách nớc từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là

Trang 7

A 1, 2 B 1, 2, 3 C 1, 2, 4 D 1, 2, 3, 4

Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH3CH2CH2OH H2SO4dac, 180C→ X H2SO4,H2O→Y

Biết X, Y là sản phẩm chính Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lợt là

A CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH B CH3 – CH = CH2,

CH3CH2CH2OSO3H

C CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3 D C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H

Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :

Butan – 2 – ol H2SO4dac, 180C→ X →HBr Y Mg , etekhan→ Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là

A CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3 B (CH3)3C – MgBr

C CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr D (CH3)2CH – CH2 – MgBr (Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)

Hớng dẫn Chọn đáp án A

Dạng 3 : Ancol tách n ớc tạo ete

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nớc tạo 3 ete, 3 ancol tách nớc tạo 6 ete

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có mancol = mete + mnớc

+ nete = nnớc =

2

1nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng

đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC Sau khi các phản ứng kết thúc, thu đợc 6 gam hỗn hợp 3 ete

và 1,8 gam nớc Công thức phân tử của 2 ancol trên là

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)

Hớng dẫn Ta có nancol = 2nnớc = 2

18

8 ,

1 = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có : mancol = mete + mnớc = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol ROH Suy ra M ancol =

2 , 0

8 ,

7 = 39→ R= 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu đợc hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lợng là 111,2 gam Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là

A 0,1 mol B 0,15 mol C 0,4 mol D 0,2 mol

Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có

mnớc = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnớc =

18

6 ,

21 = 1,2 mol Mặt khác nete = nnớc = 1,2 mol

3 ancol tách nớc thu đợc 6 ete và các ete có số mol bằng nhau

Vậy số mol mỗi ete là :

6

2 ,

1 = 0,2 mol Chọn đáp án D

Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu đợc hỗn hợp 3 ete Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nớc Hai ancol đó là

C C2H5OH và C4H9OH D CH3OH và C3H5OH

Trang 8

Hớng dẫn Vì ancol đơn chức tách nớc cũng thu đợc ete đơn chức mà ete cháy cho số

mol CO2 = số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2nO

Ta có sơ đồ CnH2nO →to nCO2

n

04 ,

0 0,04 mol Khối lợng ete là :

n

04 ,

0 (14n + 16) = 0,72 ⇒n = 4 Vậy công thức phân tử của ete là C4H8O ⇒ Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH

và CH2 = CH – CH2OH Chọn đáp án D

Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp

nớc (xúc tác H2SO4 đặc), thu đợc 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu đợc 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan Công thức phân

tử của 2 anken là

A C2H4 và C3H6 B C3H6 và C4H8

C C4H8 và C5H10 D C2H4 và C4H8

Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có

mnớc = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnớc =

18

25 ,

2 = 0,125 mol

Ta có nancol = 2nnớc = 2 0,125 = 0,25 mol Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Suy ra M ancol =

25 , 0

9 , 12

= 51,6→ R= 51,6 – 17 = 34,6 Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH ⇒ 2 anken là C2H4 và C3H6 Chọn đáp án A

Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu đợc hỗn hợp 3 ete Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 1,32 gam CO2 và 0,72 gam nớc Hai ancol đó là

C C2H5OH và C3H7OH D CH3OH và C3H7OH

Hớng dẫn Vì ancol đơn chức tách nớc cũng thu đợc ete đơn chức mà ete cháy cho số

mol CO2 < số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O

Ta có nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol Suy ra n =

01 , 0

03 , 0

⇒n = 3 Vậy công thức phân tử của ete là C3H8O ⇒ Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH

và CH3 – CH2OH Chọn đáp án A

Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lợng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng

thu đợc 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam nớc Nếu đun nóng cũng lợng hỗn hợp X nh trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lợng ete thu đợc

là

A 7,40 g B 5,46 g C 4,20 g D 6,45 g (Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)

Hớng dẫn Ta có nancol =

18

9 ,

9 -

4 , 22

72 , 6

= 0,25 mol

Số nguyên tử C=

25 , 0

3 ,

0 = 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức CnH n +1OH Nên khối lợng 3 ancol là : 0,25 (14n + 18) = 0,25 (14.1,2+18) = 8,7 gam

Mặt khác khi tách nớc thì nnớc =

2

1nancol =

2

1 0,25 = 0,125 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có :

mancol = mete + mnớc  → mete = 8,7 – 0,125 18 = 6,45 g

Chọn đáp án D

Trang 9

Dạng 4 : Ancol tách n ớc trong điều kiện thích hợp

Ancol X tách nớc trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X =

18 14

14

+

n n

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X =

17

16 2

+

R

Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là

A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H8O

(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)

Hớng dẫn Vì dX/ Y = 1,6428 ⇒ dY/ X =

6428 , 1

1

< 1 nên Y là anken

Ta có sơ đồ CnH2n+1OH H2SO4dac, 180C→ CnH2n

dY/ X =

18 14

14

+

n

6428 , 1

1

⇒ n = 2 Vậy công thức phân tử của X là C2H6O Chọn đáp án B

Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có dY/ X = 0,7 Công thức phân tử của X là

A C3H5OH B C3H7OH C C4H7OH D C4H9OH

Hớng dẫn Vì dY/ X = 0,7 < 1 nên Y là anken

Ta có sơ đồ CnH2n+1OH H2SO4dac, 180C→ CnH2n

dY/ X =

18 14

14

+

n

n = 0,7 ⇒ n = 3 Vậy công thức phân tử của X là C3H8O Chọn đáp án B

Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H2SO4 đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có dY/ X = 1,75 Công thức phân tử của X là

A C3H5OH B C3H7OH C C4H7OH D C4H9OH

Hớng dẫn Vì dY/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete

Ta có sơ đồ 2ROH H2SO4dac, 140C→ ROR

dY/ X =

17

16 2

+

R

R = 1,75 ⇒ R = 55 (C4H7) Vậy công thức phân tử của X là C4H7OH

Chọn đáp án C

Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có dY/ X = 1,7 Công thức phân tử của X là

A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH

Hớng dẫn Vì dY/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete

Ta có sơ đồ 2ROH H2SO4dac, 140C→ ROR

dY/ X =

17

16 2

+

R

R = 1,7 ⇒ R = 43 (C3H7) Vậy công thức phân tử của X là C3H7OH

Chọn đáp án C

Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = nCuO = nCu =

16

CRgiam

16

ancolbd

+ Sản phẩm gồm anđehit, nớc, ancol d cho tác dụng với Na d thì nancol bđ = 2nH2

+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 d thì

- Nếu nAg < 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao

- Nếu nAg = 2nancol thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH3OH

- Nếu nAg > 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH2OH) khác CH3OH và

1 ancol là CH3OH

Trang 10

Ta có sơ đồ R – CH2OH →(O) R – CHO → 2Ag

x mol 2x mol

CH3OH →(O) HCHO → 4Ag

y mol 4y mol

Sau đó lập hệ phơng trình giải x, y rồi tính khối lợng 2 ancol tìm đợc CTPT của ancol

Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y

duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là

A CH3 – CHOH – CH3 B CH3 – CH2 – CH2OH

C CH3 – CH2 – CHOH – CH3 D CH3 – CO – CH3

(Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420)

Hớng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2

Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO →to R – CO – R’ + Cu + H2O

MY = R + 28 + R’ = 29 2 = 58 ⇒ R + R’ = 30 Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn

Nên xeton Y là CH3 – CO – CH3 Vậy CTCT của ancol X là CH3 – CHOH – CH3

Chọn đáp án A

Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO d đun nóng Sau khi phản

ứng hoàn toàn, khối lợng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu đợc có tỉ khối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là

A 0,92 g B 0,32 g C 0,64 g D 0,46 g

(Trích đề thi TSĐH - B – 2007 – mã 285)

Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit =

16

CRgiam

16

32 ,

0 = 0,02 mol

Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO →to R – CHO + Cu + H2O

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

Ta có M =

02 , 0 02 , 0

18 02 , 0 ) 29 (

02 , 0

+

+ +

R

= 15,5 2 = 31 Suy ra R = 15 nên ancol X là CH3OH

Vậy khối lợng ancol X là : m = 0,02 32 = 0,64 gam Chọn đáp án C

Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng

đẳng tác dụng với CuO d đun nóng, thu đợc một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có

tỉ khối so với hiđro là 13,75) Cho toàn bộ Y phản ứng với một lợng d Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag Giá trị của m là

A 7,8 g B 8,8 g C 7,4 g D 9,2 g

(Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263)

Hớng dẫn Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO →to R – CHO + Cu + H2O

Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H2O với số mol bằng nhau nên

M Y =

2

18

29 +

+

R = 13,75 2 ⇒ R = 8 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là

CH3OH và C2H5OH Vì R = 8 =

2

1

15 + nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol

Ta có sơ đồ CH3 – CH2OH →(O) CH3 – CHO → 2Ag

x mol 2x mol

CH3OH (O→) HCHO → 4Ag

x mol 4x mol

→

 nAg = 6x =

108

8 ,

64 = 0,6 ⇒ x = 0,1 mol Vậy m = 0,1 46 + 0,1 32 = 7,8 gam Chọn đáp án A

Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu đợc m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nớc và

ancol etylic d Cho Na d vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc) Phát biểu đúng là

Định dạng
Số trang	18
Dung lượng	556,5 KB