SKKN Phương pháp giải bài tập về Ancol

Hiện nay việc giảibài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làmbài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học.. Thì việc giải

A đặt vấn đề

I Lời mở đầu

Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tậpvận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học Hiện nay việc giảibài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làmbài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học Đặc biệt là hiện nay

Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốtnghiệp THPT, Đại học – cao đẳng Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khókhăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ nănggiải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề vềancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ Trongcác bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến cácchuyên đề khác Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiềukhó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol

Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập vềancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vậndụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng caokết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra Chính vì vậy tôi

đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”

II Thực trạng của vấn đề nghiên cứu

1 Thực trạng

Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là

phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ Không chỉ riêng bài tập ancol mà cácphần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt

là kì thi Đại học- cao đẳng

Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chấtcủa ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa sốcác em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó Dẫn đến các em rất ngại khi gặpcác bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm

2 Kết quả

Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõrệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bàitập nâng cao Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạohứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol Từ đó nâng cao kĩ nănggiải nhanh bài tập ancol cho học sinh

Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol”làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục

vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồngnghiệp

B giải quyết vấn đề

I giảI pháp thực hiện

- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình

- Phân loại một số dạng bài tập thường gặp

- Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập

- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường

ii các biện pháp tổ chức thực hiện

- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử

+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau

+ Tách nước liên phân tử tạo ete

ROH + R’OH  H2SO 4dac,140C ROR’ + H2O

+ Tách nước nội phân tử tạo anken

CnH2n+1OH  H2SO 4dac,180C CnH2n + H2O

Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với Hcủa cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mangnhiều nhóm ankyl hơn

Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gương

Ancol bậc 3 không bị oxi hoá

(C6H10O5)n + nH2O   enzim nC6H12O6 enzim   2CH3CH2OH + 2CO2

2.1.5.2 Điều chế metanol trong công nghiệp

2CH4 + O2  Cu,200C,100atm  2CH3OH

CO + 2H2  ZnO,CrO 3,400C,200atm  CH3OH

2.2 Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol

2.2.1 Các bước thông thường giải một bài tập

Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,… và viết các phương trình phản ứng

Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng

Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán

2.2.2 Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh

Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na

Phương pháp giải nhanh

+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nH2= m ancol m2Na m CR

+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn 2 ancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH

C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH

Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu

được 5,6 lít khí hiđro (đktc) Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerolsinh ra Công thức phân tử của Y là

a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol

Ta có phương trình : nH2= 1,5a + 0,5b = 225,,64= 0,25 (1) và 0,5b = 32.1,5a (2)

Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol

Chọn đáp án B

Câu 3 : Cho các chất sau :

A 1, 2, 3, 5 B 1, 2, 4, 5 C 1, 3, 5 D 3, 4, 5

Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là những chất có 2 nhóm OH kềnhau

Vậy nên ta chọn đáp án C

Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp

công thức phân tử lần lượt là

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn 2 ancol đó là

Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau

Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

ROH + Na    RONa + 12H2

0,2 mol 0,1 mol

Suy ra M ancol = 09,,22= 46    R= 46 – 17 = 29

Chọn đáp án A

Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư Xác định thể tích H2

tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)

mol 0,15 mol 346,68 mol 0,04 mol

Chọn đáp án D

Câu 8 : Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH

(c) HOCH2 – CHOH – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH

(e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2 – CH3

A (c), (d), (f) B (a), (b), (c) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e) (Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)

Hướng dẫn Chọn đáp án C

Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken

Phương pháp giải nhanh

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ nancol = nanken = nnuoc

thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken làđồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là :

C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)

Hướng dẫn

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước

Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken

Vậy chọn đáp án A

Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy

Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A 5 B 4 C 2 D 3

(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)

Hướng dẫn

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nH2O - nCO2= 518,4 - 225,,64= 0,05 mol

Và n = 00,,0525 = 5 Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm

A 2,94 g B 2,48 g C 1,76 g D 2,76 g

Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 18 + 1,76 = 2,48 g

Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH3CH2CH2OH  H2SO 4dac,180C X  H2SO 4 ,H 2O Y

Biết X, Y là sản phẩm chính Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là

Hướng dẫn Chọn đáp án C

Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :

Butan – 2 – ol  H2SO 4dac,180C X   HBr Y  Mg, etekhan   Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là

(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)

Hướng dẫn Chọn đáp án A

Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete

Phương pháp giải nhanh

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ nete = nnước = 12nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng

ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của 2 ancol trên là

A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH

C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)

Hướng dẫn Ta có nancol = 2nnước = 2 118,8= 0,2 mol

Chọn đáp án A

Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu đượchỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam Số mol của mỗi etetrong hỗn hợp là

A 0,1 mol B 0,15 mol C 0,4 mol D 0,2 mol

Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnước = 2118,6 = 1,2 mol

3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau

Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete Lấy 0,72

Hai ancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH

C C2H5OH và C4H9OH D CH3OH và C3H5OH

Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho

Ta có sơ đồ CnH2nO   to nCO2

0,n04 0,04 mol

Vậy công thức phân tử của ete là C4H8O  Công thức phân tử của 2 ancol phải là

Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

thức phân tử của 2 anken là

A C2H4 và C3H6 B C3H6 và C4H8

C C4H8 và C5H10 D C2H4 và C4H8

Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước =

18

25 , 2 = 0,125 mol

nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp

Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete Lấy

ancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C4H9OH

C C2H5OH và C3H7OH D CH3OH và C3H7OH

Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho

Ta có nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol Suy ra n = 00,,0103  n = 3

Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng

lượng ete thu được là

A 7,40 g B 5,46 g C 4,20 g D 6,45 g (Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)

Hướng dẫn Ta có nancol = 918,9 - 226,72,4 = 0,25 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :

mancol = mete + mnước    mete = 8,7 – 0,125 18 = 6,45 g

Chọn đáp án D

Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X =

18 14

14



n n





R R

Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện thíchhợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là

Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X =0,7 Công thức phân tử của X là

Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X =1,75 Công thức phân tử của X là

A C3H5OH B C3H7OH C C4H7OH D C4H9OH

Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete

Ta có sơ đồ 2ROH  H2SO 4dac,140C ROR

Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete

Ta có sơ đồ 2ROH  H2SO 4dac,140C ROR

Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng

Phương pháp giải nhanh

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = nCuO = nCu =

- Nếu nAg > 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH2OH) khác CH3OH và

Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol

Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y

duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là

A CH3 – CHOH – CH3 B CH3 – CH2 – CH2OH

(Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420)

Hướng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2

Chọn đáp án A

Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng Sau khi phản

ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉkhối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là

A 0,92 g B 0,32 g C 0,64 g D 0,46 g

32 , 0 = 0,02 mol

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 32 = 0,64 gam Chọn đáp án C

Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng

đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y

A 7,8 g B 8,8 g C 7,4 g D 9,2 g

(Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263)

Hướng dẫn Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO   to R – CHO + Cu + H2O

Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước

và ancol etylic dư Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc) Phát biểuđúng là

A V = 2,24 lít B V = 1,12 lít

C Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100% D Số mol Na phản ứng là 0,2 mol

Hướng dẫn Ta có nancol bđ = 2nH 2    nH 2= 02,1 = 0,05 mol

Vậy V = 0,05 22,4 = 1,12 lít Chọn đáp án B

Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO

đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH

C C2H4(OH)2 và C3H7OH D C2H5OH và C3H5(OH)3

Hướng dẫn Vì nAg = 0,5 mol > 2nancol nên 2 ancol A, B là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở Cho 2,76

gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit Cho toàn bộ lượng

Công thức cấu tạo của A là

A C2H5OH B CH3CH2CH2OH

C (CH3)2CHOH D CH3CH2CH2CH2OH

Hướng dẫn Ta có nancol X = 2nH 2= 2 0,03 = 0,06 mol

Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn

A 76,6% B 80,0% C 65,5% D 70,4%

Hướng dẫn Ta có sơ đồ CH3OH (O ) HCHO    4Ag

0,03 mol 0,03mol 0,12 mol

Hiệu suất phản ứng oxi hoá là : 100 %

2 , 1

96 , 0

= 80,0% Chọn đáp án B

Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất

hữu cơ X Tên gọi của X là

A propanal B metyl vinyl xeton C metyl phenyl xeton D đimetyl xeton (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625)

Hướng dẫn Chọn đáp án D

Câu 9 : Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu được 6,2

gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng

= 6 ,2164,6= 0,1 mol và Mancol = 40,,16= 46 suy ra ancol đó là C2H5OH

Ta có sơ đồ C2H5OH   (O) CH3CHO    2Ag

0,1 mol 0,2 mol

Khối lượng Ag thu được là : m = 0,2 108 = 21,6 gam Chọn đáp án C

Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn 2+

Phương pháp giải nhanh

+ Phương trình phản ứng

R – CH2OH + 1/2 O2   Mn2 R – CHO + H2O