chuyên đề phương pháp giải bài tập về ancol phenol

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol PHƯƠ N G PH Á P G IẢI B ÀI T Ậ P ANC OL - PHE N OL (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) Giáo viê n: VŨ KH ẮC N GỌ C Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “ P hư ơn g p háp gi ả i b ài tập a n c o l - p h e nol” thuộc Khóa h ọc L T ĐH K I T - 1: M ô n H ó a h ọ c ( T hầy Vũ K hắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần “Phương pháp giải bài tập ancol - phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài g i ả n g n à y. 1. P h ả n ứn g đ ố t c h áy Tùy theo cấu tạo của r ượu ( mạch C, s ố nhóm chức – OH , ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, t r ong chương t r ình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng r ượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm s au: - Cô n g thức dãy đồng đẳng: C n H 2n+2 O - K hi đốt cháy: n C O 2 < n H 2 O và n a n co l = n H 2 O - n C O 2 - K hi tác dụng với kim loại kiềm: n a n c o l = 2n H 2 V D: X là một ancol (r ượu ) no, mạch hở. Đ ốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam C O 2 . Công thức của X là: A . C 2 H 4 (OH) 2 B. C 3 H 7 OH C . C 3 H 5 (OH) 3 D . C 3 H 6 (OH) 2 (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2007 ) H ư ớ n g dẫ n giải : n O 2 0,175 mol ; n CO 2 0,15 mol S ơ đồ cháy : X + O 2 C O 2 + H 2 O V ì X là ancol no, mạch hở n H 2 O n X n CO 2 0,05 0,15 0,2 mol Theo Đ LBT nguyên tố với O : n O(X) 2n CO 2 n H 2 O 2n 2.0,15 0,2 2.0,175 0,15 mol 2 N hận thấy : n CO 2 3n X n O(X) 3n X X là C 3 H 5 (OH) 3 Đ áp án D . 2. P h ả n ứn g th ế Hi đ ro li nh đ ộ n g H iđ r o t r ong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “ H iđ r o linh động”. T ổng quát : R ( O H) n + n N a n H 2 + R ( O N a ) n V D: C 2 H 5 O H + N a C 2 H 5 O N a + 1 H 2 C 2 H 4 ( O H) 2 + 2 N a C 2 H 4 ( O N a ) 2 + H 2 C 3 H 5 ( O H) 3 + 3 N a C 3 H 5 ( O N a ) 3 + 2 H 2 Các yêu cầu giải toán có liên quan : + X ác định s ố lượ n g nhóm – OH dựa vào tỷ lệ s ố mol H 2 /ancol ban đầu + X ác định các m ố i liên hệ khối lượng t r ước và s au phản ứng dựa vào Bảo toàn khối lượng hoặc Tăng giảm khối lượng V D 1 : 0, 2 ị ị ấ : A . 4,86 gam . B. 5,52 gam. C . 4,89 gam . D . 5,58 gam. V D 2 : Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (r ượu ) đơn chức, kế tiếp nhau t r ong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam N a, thu được 24,5 gam chất r ắn. H ai ancol đó là: A . C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH . B. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH . C . C H 3 OH và C 2 H 5 OH . D . C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH . H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2007 ) Á p dụng phương p háp tăng giảm khối lượng. M chất r ắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = s ố mol H được giải phóng = s ố mol r ượu phản ứng. M t r ung bình = 15,6/0,3 = 52 ( tính nhẩm ) đáp án D . V D 3 : Cho N a dư tác dụng hoàn toàn với 0, 1 mol hỗn hợp r ượu X , thu được 2,688 lít khí ở điều kiện tiêu chuẩn. Biết cả 2 r ượu t r ong X đều có khả năng hòa tan Cu (OH) 2 tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và khi đốt cháy mỗi r ượu đều thu được thể tích C O 2 nhỏ hơn 4 lần thể tích r ượu bị đốt cháy. S ố mol của mỗi r ượu t r ong X là: A . 0,025 mol và 0,075 mol. B. 0,02 mol và 0,08 mol . C . 0,04 mol và 0,06 mol. D . 0,015 mol và 0,085 mol. G ọi CT P T t r ung b ình của X là: R ( O H) n V ì cả 2 r ượu đều có khả năng hòa tan Cu (OH) 2 n 2 V ì cả 2 r ượu đều có ít hơn 4C n 3 Từ g iả thiết, ta có phản ứng: R ( O H) n + N a n H 2 n = 2,688 22,4 0,1 2 = 2,4 c ã 1 r î u l ¯ C 3 H 5 ( O H) 3 v ¯ r î u c ß n l ¹ i l ¯ 2 c h ø c Á p dụng phương p háp đường chéo, ta có: ( n = 2 ) n = 2,4 C H 5 ( O H) ( n = 3 ) 0,6 0,06 0,4 0,04 V ậy đáp án đúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol. * R ư ợu còn lại có thể là etylen glicol C 2 H 4 (OH) 2 hoặc p r opan - 1,2 - điol C 3 H 6 (OH) 2 . 3. P h ả n ứn g t ác h nư ớc - P hản ứng tách nước tạo anken: T ổng quát : C n H 2n + 2 O H 2 S O 4, ® 170 o C C n H 2n + H 2 O A n co l A n k e n + H 2 O - P hản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm – OH tạo ete: T ổng quát : 2 C n H 2n + 2 O H 2 S O 4, ® 1 4 0 o C C n H 2n - O - C n H 2n + H 2 O 2 A n co l 1 E t e + 1 H 2 O V D : Đ un nóng hỗn hợp gồm hai r ượu ( ancol ) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau t r ong dãy đồng đẳng với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C . S au khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 g am nước. Côn g thức phân tử của hai r ượu t r ên là: A . C H 3 OH và C 2 H 5 OH . B. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH . C . C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH . D . C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2008 ) V D 2 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai r ượu A và B ta được hỗn hợp Y gồm các ole f in. N ếu đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam C O 2 . V ậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượn g nước và C O 2 tạo r a là: A . 2,94 gam. B. 2,48 gam . C . 1,76 gam . D . 2,76 gam. V D 3 : Đ un nóng một r ượu ( ancol ) đơn chức X với dung dịch H 2 SO 4 đặc t r ong điều kiện nhiệt độ thích hợp s inh r a chất hữu cơ Y , tỉ khối hơi của X s o với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là: A . C 4 H 8 O . B. C 3 H 8 O . C . C H 4 O . D . C 2 H 6 O . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2008 ) d (X/Y) = 1,6428 > 1 M X > M Y phản ứng tách nước tạo anken. X : C n H 2n+2 O Y : C n H 2n H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol d 14n 18 1,6428 18 0,6428 Y 4. P h ả n ứn g oxi h óa kh ô n g h oà n t oà n N hững r ượu mà C mang nhóm – OH còn H s ẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi Cu O : T ổng quát : R C H( O H) R' + C u O t o R C O R' + C u + H 2 O + R ’ là H : R C H 2 O H + C u O t o R C H O + C u + H 2 O A n co l b Ë c I A n ® e h i t V D: 2 C H C H 2 O H C u O , t o C H C H O + R ’ là gốc hiđ r ocacbon: R C H( O H) R' + C u O t o R C O R' + C u + H 2 O A n co l b Ë c II X e t o n V D: C H 3 C H( O H) C H C u O , t o C H 3 C O C H 3 V D 1 : Cho m gam một ancol (r ượu ) no, đơn chức X qua bình đựng Cu O ( dư ) , nung nóng. S au khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất r ắn t r ong bình giảm 0,32 gam. H ỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđ r o là 15,5. G iá t r ị của m là ( cho H = 1, C =12, O = 16 ) : A . 0,92 . B. 0,32. C . 0,64. D . 0,46. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2007 ) V D 2 : O xi hoá ancol đơn chức X bằng Cu O ( đun nóng ) , s inh r a một s ản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y ( tỉ khối hơi của Y s o với khí hiđ r o bằng 29 ) . Công thức cấu tạo của X là: A . C H 3 - C HOH- C H 3. B. C H 3 - C H 2 - C HOH- C H 3. C . C H 3 - C O- C H 3. D . C H 3 - C H 2 - C H 2 -OH . (Tr ích đề thi tuyển s inh Cao đẳng– 2008 ) V D 3 : H ỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau t r ong dãy đồng đẳng. O xi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn h ợp X có khối lượng m gam bằng Cu O ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp s ản phẩm hữu cơ Y . Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch A g NO 3 t r ong NH 3 , thu được 54 gam A g. G iá t r ị của m là: A . 15,3. B. 13,5. C . 8,1. D . 8,5. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2009 ) Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i . vn H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - . Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Phương pháp giải bài tập ancol, phenol d 14n 18 1, 642 8 18 0, 642 8 Y 4. P h ả n ứn g oxi h óa kh ô n g h oà n t oà n N hững r ượu mà C. có: ( n = 2 ) n = 2 ,4 C H 5 ( O H) ( n = 3 ) 0,6 0,06 0 ,4 0, 04 V ậy đáp án đúng là C. 0, 04 mol và 0,06 mol. * R ư ợu còn lại có thể là etylen glicol C 2 H 4 (OH) 2 hoặc p r opan - 1,2 - điol. nước và C O 2 tạo r a là: A . 2, 94 gam. B. 2 ,48 gam . C . 1,76 gam . D . 2,76 gam. V D 3 : Đ un nóng một r ượu ( ancol ) đơn chức X với dung dịch H 2 SO 4 đặc t r ong điều kiện nhiệt độ