chuyên đề về ancol phenol

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol L Ý TH UY ẾT T R Ọ N G T Â M V Ề ANC OL, PHE N OL (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) (Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề 2) Giáo viê n: VŨ KH ẮC N GỌ C Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “L ý t huyết t rọn g t â m về a n c o l , p he n ol ( P h ầ n 2) ” thuộc Khóa học L T Đ H K I T -1: Môn H ó a họ c ( T h ầ y Vũ K hắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài giả n g n à y. I . ANC OL 1, K h ái n iệm c hun g a, Đ ịnh nghĩa : A ncol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđ r oxyl (-OH) liên kết t r ực tiếp với nguyên tử C no. Chú ý : S ự chuyển hóa của r ượu không bền b, Phân loại : Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđ r ocacbon: A ncol no, không no, thơm C H 3 C H 2 C H 2 OH C H 2 =C H- C H 2 OH C 6 H 5 - C H 2 OH ancol n - p r olylic ancol alylic ancol benzylic - Theo bậc của nguyên tử C liên kết t r ực tiếp với nhóm – OH : bậc I , II , III . Chú ý : K hái niệm bậc của r ượu và phân biệt với bậc của amin. - Theo s ố lượng nhóm hiđ r oxyl: A ncol đơn chức, ancol đa chức… V D: r ượu etylic ( đơn chức ) , etylenglicol ( 2 chức ) , glixe r ol ( 3 chức ) c, Đ ồng phân và danh pháp - Đồ ng phân: + Các ancol có từ 2C t r ở lên có thêm đồng p h ân nhóm chức ete . + Các ancol từ 3C t r ở lên có thêm đồng phâ n vị t r í nhóm chức – OH . + Các ancol từ 4C t r ở lên có thêm đồng phâ n về mạch C. - D a n h pháp: có 2 cách gọi tên + Tên thông thường: Tên ancol = A ncol + tên gốc hiđ r ocacbon + ic . V D: A ncol metylic, etylic, i s op r opylic, i s obutylic, s ec - butylic . + Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđ r ocacbo n tương ứng theo mạch chính + s ố chỉ vị t r í + ol . T r ong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm – OH , còn s ố chỉ vị t r í được bắt đầu từ phía gần nhóm – OH hơn . V D: 2 - metylp r opan - 1 - ol ( i s obutylic ) , butan -2- ol (s ec - butylic ) . d, D ãy đồng đẳng Tùy theo cấu tạo của r ượu ( mạch C, s ố nhóm chức – OH , ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, t r ong chương t r ình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng r ượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm s au: - Cô n g thức dãy đồng đẳng: C n H 2n+2 O . - K hi đốt cháy: nC O 2 <n H 2 O và nancol= n H 2 O – nC O 2 . - K hi tác dụng với kim loại kiềm: nancol=2n H 2 . 2, Tí nh c h ất vật lý và liê n kết h iđ r o Các phân tử r ượu tạo được 2 loại liên kết hiđ r o là: - Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ s ôi s o với các hiđ r ocacbon, dẫn xuất halogen, ete, anđehit,xeton, có khối lượng tương đương ( các ancol từ C 1 đến C 13 là chất lỏng ) . - Liên kết H với n ước → làm tăng độ tan t r ong nước ( các ancol từ C 1 đến C 3 tan vô hạn ) . 3, Tí nh c h ất h óa h ọc : a, Phản ứ ng thế H linh động - Ph ản ứng thế bởi kim loại kiềm: T ổng quát : R (OH) n + n N a → n H 2 + R (ON a ) n - P hản ứng r iêng của r ượu đa chức có nhiều nhóm – OH kề nhau: H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - 2 Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol Tương tự với etylenglicol hoặc p r opan – 1,2 – điol. Các yêu cầu giải toán có liên quan : + N hận biết, Biện luận công thức cấu tạo. + N goài r a, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu (OH) 2 = 2 : 1 khi giải toán. b. Phản ứ ng với a xit vô cơ Tổng quát: R (OH) n + n HA → R A n + n H 2 O . V D: C H 3 OH + H B r → C H 3 B r + H 2 O . ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 OH + H 2 SO 4 → ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 O 4 SH + H 2 O . Chú ý : A ncol i s oamylic không tan t r ong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan t r ong H 2 SO 4 đặc. C 3 H 5 (OH) 3 + 3 HONO 2 → C 3 H 5 (ONO 2 ) 3 + 3 H 2 O . Chú ý : G lixe r yl t r init r at cũng là 1 loại thuốc nổ c, Phản ứ ng tách n ư ớc - Đ iều kiện: + V ới ancol no, đơn chức, mạch hở: H 2 SO 4 đặc, 170 - 180 o C T ổng quát : C n H 2n + O 2 170 C C n H 2n + H 2 O . A ncol → A nken + H 2 O . V D: C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O . + Với glixe r in C H 5 (OH) 3 KHSO ,80 C CH 2 CH CHO 2H 2 O - Q uy tắc tách Zaixep ( t ư ơng t ự phản ứ ng tách H X của dẫn xuất H alogen ) : “ Nhó m – OH đ ư ợc tách cùng với nguyên t ử H ở C β có bậc cao hơn ( tạo r a anken có nhiều nhánh hơn ) . - Ph ản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm – OH tạo ete Tổng quát H SO 2 4 0 3 0 4 H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol II . PHE N OL 1, Đ ị nh n g h ĩa P henol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđ r oxyl (-OH) liên kết t r ực tiếp với nguyên tử C củavòng benzen. Chú ý : phân biệt r ượu thơm và phenol. VD : ancol benzylic và các c r ezol . 2, Tí nh c h ất vật lý : Là chất r ắn, không màu, ít tan t r ong nước lạnh, tan vô hạn t r ong nước nóng. Có liên kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt đ ộ s ôi và nóng chảy cao. 3, Tí nh c h ất Hóa h ọc a, Cấu tạo và ảnh h ư ởng qua lại gi ữ a gốc và nhó m ch ứ c t r ong phenol - N hóm gốc phe n yl ( C 6 H 5 -) hút elect r on và o nhân thơm làm H t r ong nhóm – OH linh động hơn và có tính axit - N hóm – OH còn 2 đôi elect r on chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng thế t r ên nhân xảy r a dễ dàng hơn và định hướng vào các vị t r í o - và p - b, T ính chất của n hó m – OH – tính axit C 6 H 5 OH + N a OH → C 6 H 5 ON a + H 2 O . Rắn, không tan tan, t r ong s uốt → không chỉ tác dụng với kim loại kiềm ( như r ượu ) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit ( axit“phenic” ) c, Phản ứ ng thế c ủ a nhân thơ m H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i . vn H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol L Ý TH UY ẾT T R Ọ N G T Â M V Ề ANC OL VÀ PHE N OL (BÀI TẬP TỰ LUYỆN) Giáo viê n: VŨ KH ẮC N GỌ C Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “ Lý th u y ế t t r ọ n g t â m v ề anc o l và p he n ol ( P hầ n 1) ” thuộc Khóa học L T Đ H KI T -1: M ô n H ó a h ọ c ( T hầy V ũ Kh ắ c N gọ c ) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý t huy ế t t rọn g t â m về a n c o l và p he n ol ( P h ầ n 1) ” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này. Câ u 1 : Cho các chất có công thức cấu tạo như s au: HO C H 2 - C H 2 OH (X) ; C H 2 - C H 2 - C H 2 OH (Y) ; HO C H 2 - C HOH- C H 2 OH ( Z ) ; C H 3 - C H 2 -O- C H 2 - C H 3 ( R ) ; C H 3 - C HOH- C H 2 OH ( T ) . N hững chất tác dụng được với Cu (OH) 2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là: A . X , Y , R, T. B. X , Z, T. C . Z, R, T. D . X , Y , Z, T. (Tr ích đề thi tuyển s inh Cao đẳng– 2007 ) Câ u 2 : Cho các hợp chất s au: ( a ) HO C H 2 - C H 2 OH ( b ) HO C H 2 C H 2 C H 2 OH ( c ) HO C H 2 - C H(OH)- C H 2 OH ( d ) C H 3 C H(OH) C H 2 OH ( e ) C H 3 - C H 2 OH (f) C H 3 -O- C H 2 C H 3 Các chất đều tác dụng được với N a, Cu (OH) 2 là: A . ( a ) , ( b ) , ( c ) . B. ( c ) , ( d ) , (f) . C . ( a ) , ( c ) , ( d ) . D . ( c ) , ( d ) , ( e ) . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2009 ) Câ u 3 : Có bao n h iêu r ượu ( ancol ) bậc 2, no , đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần t r ăm khối lượng cacbon bằng 68,18 % : A . 2. B. 5. C . 3. D . 4. (Tr ích đề thi tuyển s inh Cao đẳng– 2007 ) Câ u 4 : M ột hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H , O có tỉ lệ khối lượng m C : m H : m O = 21:2:4. H ợp chất X có c ô ng thức đơn giản nhất t r ùng với công thức phân tử. S ố đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là: A . 5. B. 4. C . 6. D . 3. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2009 ) Câ u 5 : H ợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch N a OH và dung dịch b r om nhưng khôn g tác dụng với dung dịch N a H C O 3 . Tên gọi của X là: A . metyl axetat. B. axit ac r ylic. C . anilin. D . phenol. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2009 ) Câ u 6 : K hi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđ r o gấp 3,625 lần khối lượng oxi. S ố đồng phân r ượu ( ancol ) ứng với công thức phân tử của X là: A . 2. B. 3. C . 4. D . 1. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2008 ) Câ u 7 : D ãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là: A . H B r ( t o ) , N a, Cu O ( t o ) , C H 3 C OOH ( xúc tác ) . B. Ca, Cu O ( t ) , C 6 H 5 OH ( phenol ) , HO C H 2 C H 2 OH . C . N a OH , K , M g O , H C OOH ( xúc tác ) . D . N a 2 C O 3 , C uO ( t o ) , C H 3 C OOH ( xúc tác ) , ( C H 3 C O) 2 O . (Tr ích đề thi tuyển s inh Cao đẳng– 2009 ) Câ u 8 : T r ong thực tế, phenol được dùng để s ản xuất: A . nhựa poli ( vinyl clo r ua ) , nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4 -D . B. nhựa r ezol, n hựa r ezit và thuốc t r ừ s âu 666. C . poli ( phenol -f omanđehit ) , chất diệt cỏ 2 ,4 -D và axit pic r ic. D . nhựa r ezit, chất diệt cỏ 2,4 -D và thuốc nổ T N T. (Tr ích đề thi tuyển s inh Cao đẳng– 2009 ) o H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 5 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol Câ u 9 : D ãy gồm các chất đều phản ứng với p henol là: A . nước b r om, anđehit axetic, dung dịch N aCl. B. dung dịch N aCl, dung dịch N a OH , kim loại N a. C . nước b r om, axit axetic, dung dịch N a OH . D . nước b r om, anhiđ r it axetic, dung dịch N a OH . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2007 ) Câ u 10 : Ả nh hưởng của nhóm -OH đến gốc C 6 H 5 - t r ong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với: A . dung dịch N a OH . B. N a kim loại. C . nước B r 2. D . H 2 (N i, nung nóng ) . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2008 ) Câ u 11 : Cho s ơ đồ phản ứng: C 6 H 6 + Cl 2 (1:1) Fe, t o X + NaOH, d t o cao, P cao Y + HCl Z H ai chất hữu cơ Y , Z lần lượt là: A . C 6 H 6 (OH) 6 , C 6 H 6 Cl 6. C . C 6 H 5 OH , C 6 H 5 Cl. Câ u 12 : Cho các phản ứng: H B r + C 2 H 5 OH t 0 C 2 H 4 + H B r S ố phản ứng tạo r a C 2 H 5 B r là: A . 4. B. 3. Câ u 13 : Cho s ơ đồ chuyển hoá: B. C 6 H 4 (OH) 2 , C 6 H 4 Cl 2. D . C 6 H 5 ON a, C 6 H 5 OH . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2007 ) C 2 H 4 + B r 2 C 2 H 6 + B r 2 askt (1:1) C . 2. D . 1. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2008 ) Butan - 2 - ol H 2 SO 4 ® Æ c t o X (anken) + HBr Y + Mg,ete khan Z T r ong đó X , Y , Z là s ản phẩm chính. Công thức của Z là: A . ( C H 3 ) 3 C -Mg B r . B. C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 -M gB r . C . C H 3 - C H(M gB r)- C H 2 - C H 3. D . ( C H 3 ) 2 C H- C H 2 -M gB r . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2009 ) Câ u 14 : Cho s ơ đồ chuyển hoá s au : Toluen +Br (1:1), Fe, t 0 X +NaOH (d), t 0 , p Y +HCl (d) Z T r ong đó X , Y , Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm: A . m - metylphenol và o - metylphenol. B. benzyl b r omua và o - b r omtoluen. C . o - b r omtoluen và p - b r omtoluen. D . o - metylphenol và p - metylphenol. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2008 ) Câ u 15 : S ố chất ứng với công thức phân tử C 7 H 8 O ( là dẫn xuất của benzen ) đều tác dụng được với dung dịch N a OH là: A . 3. B. 1. C . 4. D . 2. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2007 ) Câ u 16 : Các đồng phân ứng với công thức p hân tử C 8 H 10 O ( đều là dẫn xuất của benzen ) có tính chất: tách nước thu được s ản phẩm có thể t r ùng hợp tạo polime, không tác dụng được với N a OH . S ố lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C 8 H 10 O , thoả mãn tính chất t r ên là: A . 2. B. 4. C . 1. D . 3. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2007 ) Câ u 17 : H ợp chất hữu cơ X ( phân tử có vò n g benzen ) có công thức phân tử là C 7 H 8 O 2 , tác dụng được với N a và với N a OH . Biết r ằng khi cho X tác dụng với N a dư, s ố mol H 2 thu được bằng s ố mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với N a OH theo tỉ lệ s ố mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A . HO C 6 H 4 C H 2 OH . B. C H 3 C 6 H 3 (OH) 2. 2 C . C H 3 O C 6 H 4 OH . D . C 6 H 5 C H(OH) 2. (Tr ích đề thi tuyển s inh Cao đẳng– 2007 ) H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 6 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol Câ u 18 : Cho X là hợp chất thơm, a mol X p hản ứng vừa hết với a lít dung dịch N a OH 1 M . M ặt khác, nếu cho a mol X phả n ứng với N a ( dư ) thì s au phản ứng thu được 22,4a lít khí H 2 ( ở đktc ) . Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A . HO- C 6 H 4 - C OO C H 3 . B. C H 3 - C 6 H 3 (OH) 2. C . HO- C H 2 - C 6 H 4 -OH . D . HO- C 6 H 4 - C OOH . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối B – 2009 ) Câ u 19 : K hi tách nước từ r ượu ( ancol ) 3 - metylbutanol - 2 ( hay 3 - metylbutan - 2 - ol ) , s ản phẩm chính thu được là: A . 2 - metylbuten - 3 ( hay 2 - metylbut - 3 - en ) . B. 2 - metylbuten - 2 ( hay 2 - metylbut - 2 - en ) . C . 3 - metylbuten - 2 ( hay 3 - metylbut - 2 - en ) . D . 3 - metylbuten - 1 ( hay 3 - metylbut - 1 - en ) . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2008 ) Câ u 20 : K hi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C 4 H 10 O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau ( tính cả đồng phân hình học ) . Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A . ( C H 3 ) 3 C OH . B. C H 3 O C H 2 C H 2 C H 3. C . C H 3 C H(OH) C H 2 C H 3. D . C H 3 C H( C H 3 ) C H 2 OH . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2007 ) Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i . vn L Ý TH UY ẾT T R Ọ N G T Â M V Ề ANC OL VÀ PHE N OL (ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN) Giáo viê n: VŨ KH ẮC N GỌ C Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “ Lý th u y ế t t r ọ n g t â m v ề anc o l và p he n ol ( P hầ n 1) ” thuộc Khóa học L T Đ H KI T -1: M ô n H ó a h ọ c ( T hầy V ũ Kh ắ c N gọ c ) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý t huy ế t t rọn g t â m về a n c o l và p he n ol ( P h ầ n 1) ” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này. 1. B 2. C 3. C 4. A 5. D 6. C 7. A 8. C 9. D 10. C 11. D 12. B 13. C 14. D 15. A 16. A 17. A 18. C 19. B 20. C Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i . vn . 1) ” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này. 1. B 2. C 3. C 4. A 5. D 6. C 7. A 8. C 9. D 10 . C 11 . D 12 . B 13 . C 14 . D 15 . A 16 . A 17 . A 18 . C 19 đài tư vấn: 19 00 58-58 -12 - Trang | 1 - 2 Khóa học LTĐH KIT -1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol Tương tự với. vấn: 19 00 58-58 -12 - Trang | 2 - Khóa học LTĐH KIT -1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol II . PHE N OL 1, Đ ị nh