CHUYÊN đề về ALCOHOL PHENOL

- Etanol là một trong những chất hữu cơ đầu tiên được điều chế bằng cách lên men ngũ cốc và đường cách đây khoảng 9000 năm.- Đến thế kỷ 12, người ta đã biết cách tinh chế bằng sự chưng c

CHUYÊN ĐỀ VỀ

ALCOHOL-PHENOL

- Sản lượng tại USA vào khoảng 1,3 tỷ galon / năm

- Nguyên liệu sản xuất formaldehyde CH 2 O và acid acetic CH 3 COOH

- Có độc tính cao, gây mù (15 ml) hoặc chết (100-250 ml)

Trong công nghiệp, metanol được sản xuất bằng phản ứng sau:

- Etanol là một trong những chất hữu cơ đầu tiên được điều chế bằng cách lên men ngũ cốc và đường cách đây khoảng 9000 năm.

- Đến thế kỷ 12, người ta đã biết cách tinh chế bằng sự chưng cất.

- Khoảng 4 tỷ galon được sản xuất mỗi năm tại USA từ ngô, lúa mạch , lúa kê và dự đoán sản lượng sẽ tăng gấp đôi vào năm 2012.

Khi có nhiều nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự alphabetical

2,2-dimethyl-1-propanol

3-methyl-2-butanol

7-ethyl-8,9-dimethyl-5-dodecanol

2.Điều chế:

2.1 Cộng hợp nước vào alkene

a Theo quy tắc markovnikop

b Ngược quy tắc markovnikop

2.2 Đ/c từ dẫn xuất halogen

2.3 Đ/c từ các dẫn xuất carbonyl:

2.4 Đ/c từ acid carboxylic

2.5 Đ/c từ các hợp chất của Mg (Grignard)

2.6 Đ/c diol

R-OH tạo liên kết Hydro  nhiệt độ sôi cao hơn các dẫn xuất của hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương

C1-C3: tan tốt trong nước

C4-C7: tan 1 phần trong nước

>C7: không tan trong nước

3 Tính chất vật lý

4 Tính chất hóa học

Tính acid của alcohol rất yếu

Tính acid: C 2 H 5 -OH < H 2 O < C 6 H 5 -OH < CH 3 COOH

R OH + NaOH R-ONa + H 2 O

Giới thiệu chung

Alcohol chỉ tác dụng với Na hay NaNH2

-R OH + H + R O H

H

+

R + + H 2 O

Khả năng đứt liên kết C-O

Chỉ xảy ra trong môi trường acid

4.1 Phản ứng tách nước tạo alken:

4.2 Phản ứng tách nước tạo ete:

4.3 Phản ứng chuyển alcohol thành dẫn xuất halogen

Khả năng phản ứng: HI > HBr > HCl > HF

Khả năng thay thế: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

a Tác nhân HX

b Tác nhân PX 3 , PX 5 , SOCl 2

3.4 Phản ứng ester hóa:

Cơ chế phản ứng ester hóa :

3.5 Phản ứng oxy hóa

Cơ chế phản ứng oxy hóa rượu:

3.6 Phản ứng oxy hóa và cắt vicinal-diol: