1384 Nghiên cứu về Eleutherin trong sâm đại hành Việt Nam.docx

Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP HCM Trương Minh Lương, Trần Văn Huy GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU VỀ ELEUTHERIN TRONG SÂM ĐẠI HÀNH VIỆT NAM Trương Minh Lương*, Trần Văn Huy† Mở đầu Eleutherin hoạt chất có hàm lượng tương đối lớn sâm đại hành Việt Nam (có tên khoa học eleutherine supbaphylla Gagnep) Một số kết nghiên cứu cho thấy sâm đại hành chứa khoảng 0,7% eleutherin, ngồi cịn isoeleutherin, eleutherol nhiều hợp chất khác [1, 2, 4, 5] Để tách eleutherin từ sâm đại hành người ta thường sử dụng phương pháp ngâm chiết tách sắc ký cột Cấu trúc xác đinh phương pháp IR, 1H-NMR, 13C-NMR MS Hoạt tính sinh học dịch chiết sâm đại hành eleutherin tinh khiết nghiên cứu cho thấy có khả kháng khuẩn tương đối mạnh Các nghiên cứu tổng hợp eleutherin hợp chất tương tự eleutherin thực với mục đích bào chế thuốc từ eleutherin sử dụng loại kem bơi trị bệnh ngồi da v.v… Một số kết chuyển hoá eleutherol từ sâm đại hành Việt Nam chúng tơi trình bày [3] Trong báo chúng tơi trình bày nghiên cứu tách eleutherin, xác định cấu trúc phương pháp phổ tổng hợp dẫn xuất nitro eleutherin Thực nghiệm 2.1 Tách eleutherin từ sâm đại hành Sâm đại hành phơi khô ngâm etanol 96o 72h Lọc lấy dịch mang cất thu lấy cặn chiết Để cho phần cặn đặc tự kết tinh 2-3 ngày Lọc lấy tinh thể rửa etanol Xử lý tinh thể dung dịch NaOH 5% đun nóng nhẹ Lọc rửa lấy tinh thể tinh chế nhiều lần etanol etyl axetat thu eleutherin tinh khiết Mẫu eleutherin kiểm tra mỏng, thử nhiệt độ nóng chảy xác định cấu trúc phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-90, DEPT-135 phổ MS * † TS – Trường ĐHSP Hà Nội SV – Trường ĐHSP Hà Nội 2.2 Khảo sát phản ứng nitro hoá eleutherin Phương pháp Lấy V ml H2SO4 cho vào bình cầu 100 ml Làm lạnh bình cầu nước đá, lắp máy khuấy từ Cho m gam eletherin vào bình cầu khuấy cho tan hồn tồn Tiếp tục làm lạnh cho từ từ V1 ml HNO3 Tiếp tục khuấy làm lạnh thời gian t Đổ hỗn hợp thu vào nước lạnh, lọc lấy chất rắn kiểm tra sản phẩm sắc ký mỏng Tinh chế xác định cấu trúc phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC phổ MS Phương pháp Lấy V ml anhiđrit axetic cho vào bình cầu 100ml Làm lạnh bình cầu lắp máy khuấy từ Cho từ từ V1 ml H2SO4 bình cầu Cho m1 gam eleutherin vào bình cầu Khuấy làm lạnh thời gian t phút Đổ hỗn hợp sau phản ứng vào cốc nước đá khuấy Lọc lấy kết tủa, rửa axit kiểm tra sắc ký mỏng Tinh chế xác định nhiệt độ nóng chảy, đo phổ IR, 1H-NMR, 13CNMR, HSQC, HMBC phổ MS 2.3 Các phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC LC-MS Các phổ đo Viện Hố học- Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Phổ IR đo máy Shimadzu 8100 FTIR mẫu đo ép viên với KBr Phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC đo máy Brucker NMR Avance 500 MHz Phổ LC-MS đo máy LC-MSD-SL Agilent technologies 2.4 Nghiên cứu hoạt sính sinh học Hoạt tính kháng sinh xác định Phịng Hoạt tính sinh học-Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên-Viện Khoa học & Cơng nghệ Việt Nam Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định tiến hành phiến vi lượng 96 giếng theo phương pháp Vander Bergher Vlietlinck (1991), Mc Kane & Kandel (1996) với chủng vi sinh vật kiểm định là: vi khuẩn Gr (-) E coli P aeruginasa; vi khuẩn Gr (+) P substillis S aureus; nấm mốc Asp Nige F oxysporum; nấm men S.cerevisiae C albicans 3 Kết thảo luận 3.1 Xác nhận cấu trúc eleutherin tách từ sâm đại hành Việt Nam Eleutherin tách tinh thể hình kim, màu vàng, tan tốt etyl axetat, axeton, cloroform axit sunfuric đặc Eleutherin có nhiệt độ nóng chảy 175-177oC IR (KBr): 3074 cm-1 (dao động hoá trị C-H thơm); 2967 cm-1, 2916 cm1 2852 cm-1 (dao động hoá trị C-H no); 1657 cm -1 (dao động hoá trị C=O quinon); 1582 cm-1 1473 cm-1(dao động hố trị vịng benzen) Phổ IR phù hợp với phổ IR eleutherin [2] H-NMR (dung môi DMSO): 1,25ppm (3H, d, J=6,5Hz, H-12); 1,37 ppm (3H, d, J=6,5 Hz, H-11); 2,05ppm (1H, dd, J1=18Hz, J2=10Hz, H-4α); 2,63ppm (1H, dd, J1=18Hz, J2=2,5Hz, H-4ß); 3,55ppm (1H, m, H-3); 4,71ppm (1H, q, J=6,5Hz, H-1); 3,91ppm (3H, s, H-13); 7,51ppm (1H, d, J=8,5Hz, H-8); 7,58ppm (1H, d, J=7,5Hz, H-6); 7,75ppm (1H, dd, J1=8,5Hz; J2=7,5Hz, H-7) Trên phổ có pic vùng trường mạnh 1,25ppm 1,37ppm tín hiệu nhóm CH3 vị trí 11 vị trí 12 Hai pic vùng 2,05ppm 2,63ppm tín hiệu nhóm CH2 vị trí số Vùng trường trung bình gồm pic 3,91ppm (s) tín hiệu nhóm OCH3, pic 4,71ppm 3,55ppm tín hiệu CH vị trí số số Ba pic vùng trường yếu (7,51ppm; 7,58ppm 7,75ppm) tín hiệu hiđro nhân thơm vị trí số 6, Pic 3,55ppm tín hiệu H-3 đặc trưng eleutherin dùng để phân biệt với isoeleutherin So sánh với tài liệu [2] chúng tơi thấy số liệu phổ hồn tồn phù hợp với eleutherin 13 OCH3 11 CH3 O 10 10a 9a O2 5a4a O 12 CH3 13 C-NMR (dung môi DMSO): 20,35ppm (C-11); 20,99ppm (C-12); 29,38ppm (C4); 56,29ppm (C-13); 67,99ppm (C-3); 69,36ppm (C-1); 118,13ppm (C-8); 118,76ppm (C-6); 119,46ppm (C-9a); 133,28ppm (C-5a); 134,94ppm (C-7); 139,27ppm (C-4a); 147,73ppm (C-10a); 158,91ppm (C-9); 182,82ppm (C-10); 183,35ppm (C-5) Phân tử có 16 nguyên tử cacbon phù hợp với cấu trúc eleutherin Ba pic vùng trường mạnh (20,35ppm; 20,99ppm 29,38ppm) tín hiệu nguyên tử cacbon C-11, C-12 C-4 Ba pic vùng trường trung bình (56,29ppm; 67,99ppm 69,36ppm) tín hiệu ngun tử cacbon có liên kết ete C-13, C-1 C-2 Hai pic trường yếu (182,82ppm 183,35ppm) tín hiệu cacbon nhóm C=O Còn lại nguyên tử cacbon nhân thơm liên kết đơi có tín hiệu nằm vùng trường yếu (118,13ppm; 118,76ppm; 119,46ppm; 133,28ppm; 134,94ppm; 139,27ppm; 147,73ppm; 158,91ppm) DEPT-90 DEPT-135: phân tử có nhóm CH3 (C-11, C-12, C-13), nhóm CH2 (C-4), nhóm CH (C-1, C-3, C-6, C-7, C-8) lại nguyên tử cacbon bậc IV 3.2 Hợp chất 6-nitroeleutherin (H1) Tinh thể hình kim, màu vàng, tonc =210-211oC, tan tốt dung môi ancol etylic, etyl axetat, cloroform IR (KBr): 3098 cm-1 (γC-H thơm); 2983 cm-1, 2948 cm-1, 2941 cm-1 (γC-H no); 1665 cm-1 (γC=O vòng quinon); 1587 cm-1 , 1474 cm-1 (γC=C nhân thơm); 1529 cm-1 (γNO2 không đối xứng); 1368 cm-1 (γNO2 đối xứng) Phổ IR H1 có vân tương tự eleutherin xuất thêm tín hiệu nhóm NO vùng 1368cm-1 1529cm-1 Vậy phân tử có thêm nhóm NO2 H-NMR (dung môi CDCl3): 1,35ppm (3H, d, J=6,5Hz, H-12); 1,51ppm (3H, d, J=6,5Hz, H-11); 2,16ppm (1H, dd, J1=18,5Hz; J2=10Hz, H-4α); 2,75ppm (1H, dd, J1=18,5Hz; J2=5Hz, H-4β); 3,55ppm (1H, m, H-3); 4,82ppm (1H, q, J=6,5Hz, H-1); 7,30ppm (1H, d, J=9Hz, H-7); 7,67ppm (1H, d, J=9Hz, H-8) Trên phổ 1H-NMR có 15 nguyên tử hiđro, thay nguyên tử H nhóm NO2 So với eleutherin H1 bị pic vùng trường yếu ứng với tín hiệu proton nhân thơm Hai pic lại vùng trường yếu pic đôi với J=9Hz, nghĩa hai proton cạnh Chúng dự đoán nguyên tử hiđro H-6 thay bằng nhóm NO2 13 C-NMR (dung mơi CDCl3): 20,43ppm (C-11); 21,18ppm (C-12); 29,49ppm (C-4); 57,09ppm (C-13); 68,85ppm (C-3); 70,07ppm (C-1); 117,24ppm (C-7); 120,42ppm (C-5a); 126,48ppm (C-9a); 128,73ppm (C-8); 140,62ppm (C-4a); 142,16ppm (C-6); 148,89ppm (C-10a); 160,59ppm (C-9); 180,81ppm (C-10); 181,74ppm (C-5) Có 16 nguyên tử cacbon độ chuyển dịch hoá học tương tự nguyên tử cacbon eleutherin Trong tín ngun tử cacbon liên kết CH vùng trường yếu thay tín hiệu nguyên tử cacbon bậc 13 OCH3 11 CH3 O 10 10a 9a O2 NO2 5a 4a 12 CH3 O Phân tích phổ HSQC HMBC trình bày bảng Các số liệu bảng cho thấy giá trị tín hiệu gán cho nguyên tử cacbon hiđro hoàn toàn hợp lý phù hợp với hợp chất 6-nitroeleutherin Bảng Các số liệu phổ HSQC HMBC 6-nitroeleutherin HSQC Vị trí δC (ppm) δH (ppm) 70,07 68,85 29,49 4,82 3,55 2,16(H-4α) 181,74 142,16 117,24 2,75 (H-4β) 7,30 128,73 7,67 H HMBC Tương tác C (ppm) 140,62 (C-4a); 148,89 (C-10a); 68,85 (C-3); 21,18 (C-12) 140,62 (C-4a); 181,74 (C-5); 148,89 (C-10a) 142,15 (C-6); 181,74 (C-5); 160,59 (C-9); 120,42 (C5a) 142,15 (C-6); 117,23 (C-7); 160,59 (C-9); 126,48 (C9a) 10 11 12 13 4a 5a 9a 10a 160,59 180,81 20,43 21,18 57,09 140, 62 120,42 126,48 148,89 1,51 1,35 4,05 - 70,07 (C-1); 148,89 (C-10a) 68,85 (C-3); 29.49 (C-4); 140,62 (C-4a) 160,69 (C-9) - Phổ khối hợp chất có pic ion phân tử m/z 317 (C16H15NO6) Ngồi cịn có pic 302 (M-CH3); 286 (M-CH3O); 271(M-NO2); 255 (M-NO2-CH2) Như vậy, hợp chất có cơng thức phân tử C16H15NO6 tương ứng với thay ngun tử hiđro nhóm NO2 Phân tích phổ xác nhận hợp chất 6-nitroeleutherin phù hợp với số liệu phổ H1 3.3 Xác nhận cấu trúc 6,8-đinitroeuleutherin (H2) Hợp chất H2 tinh thể hình kim, màu vàng, tan dung mơi etyl axetat, etanol, cloroform v.v IR (KBr): 3082cm-1 (γC-H thơm); 2938 cm-1, 2998 cm-1 2880 cm-1 (γC-H no); 1665 cm-1 (γC=O quinon); 1586 cm-1 1470 cm-1 (γC=C nhân thơm); 1540 cm-1 (γNO2 không đối xứng); 1355 cm-1 (γNO2 đối xứng) Các tín hiệu phổ tương tự eleutherin ngồi cịn thấy xuất thêm tín hiệu nhóm NO2 vùng 1540cm-1 dao động hố trị nhóm NO2 khơng đối xứng 1355cm-1 dao động hố trị nhóm NO2 đối xứng H-NMR (dung mơi CDCl3): 1,37ppm (3H, d, J=6,0Hz; H-12); 1,52ppm (3H, d, J=6,5Hz; H-11); 2,22ppm (1H, dd, J1=18,5Hz; J2=10Hz; H-4α); 2,78ppm (1H, dd; J1=18,5Hz; J2=10Hz; H-4β); 3,58ppm (1H, m, H-3); 4,10ppm (3H, s, H13); 4,85ppm (1H, q, J=6,5Hz; H-1); 8,02ppm (1H, s, H-7) Trên phổ xuất pic tương ứng 14 nguyên tử H Các tín hiệu phổ của H2 phần lớn tương ứng với tín hiệu phổ eleutherin 6-nitroeleutherin Tuy nhiên vùng trường yếu bị hai pic pic vân đơn Như vậy, có thay hai nguyên tử H nhân benzen hai nhóm NO2 Chúng tơi gán cho hiđro cịn lại H-7 hai nguyên tử H vị trí số số bị thay nhóm NO2 11 CH3 13 OCH3 O9 O2N 10 10a 9a O2 NO2 5a 4a 12 CH3 O 13 C-NMR (dung môi CDCl3): 69,97ppm (C-1); 68,86ppm (C-2); 29,56ppm (C-4); 179,10ppm (C-5); 143,48ppm (C-6); 123,12ppm (C-7); 148,40ppm (C-8); 154,25ppm (C-9); 180,26ppm (C-10); 20,18ppm (C-11); 21,11ppm (C-12); 65,32ppm (C-13); 141,97ppm (C-4a); 127,85ppm (C-9a); 149,70ppm (C-10a) Trên phổ có 16 tín hiệu tương ứng với 16 nguyên tử cacbon Hầu hết độ chuyển dịch hoá học cacbon H2 tương tự độ chuyển hoá học nguyên tử cacbon eleutherin 6-nitroeleutherin ngoại trừ hai pic nhóm CH vùng trường yếu eleutherin thay hai pic hai nguyên tử cacbon bậc IV Điều hoàn toàn phù hợp với việc thay hai nguyên tử H nhân thơm hai nhóm NO2 Các số liệu phân tích phổ HSQC HMBC trình bày bảng Bảng Các số liệu phổ HSQC HMBC 6,8-dinitroeleutherin HSQC Vị trí δC (ppm) δH (ppm) 69,97 68,86 29,56 4,85 3,58 2,22 (H-4α) 179,06 143,48 123,12 2,78 (H-4β) 8,02 10 11 12 148,40 154,25 180,26 20,18 21,11 1,52 1,37 H HMBC Tương tác C (ppm) 141,97 (C-4a); 149,70 (C-10a); 68,86 (C-3); 21,11 (C12) 141,97 (C-4a); 179,06 (C-5); 149,70 (C-10a) 143,48 (C-6); 154,25 (C-9); 148,40 (C-8); 127,85 (C5a) 69,97 (C-1); 149,70 (C-10a) 68,86 (C-3); 29.56 (C-4); 141,97 (C-4a) 13 4a 5a 9a 10a 65,32 141,97 127,85 127,93 149,70 4,10 - 154,25 (C-9) - Các kết phân tích phổ bảng cho thấy H2 hồn tồn phù hợp với cơng thức 6, 8-đinitroeleutheerin Phổ khối hợp chất có pic ion phân tử m/z 362 (C16H14N2O8) Ngồi ra, cịn pic 347 (M-CH3); 332 (M-2CH3) Các số liệu phổ khối xác nhận hợp chất H2 sản phẩm thu thay hai nguyên tử hiđro eleutherin hai nhóm NO2 Vậy, hợp chất H2 tổng hợp 6, 8- đinitroeleutherrin 3.4 Nghiên cứu điều kiện phản ứng nitro hoá Khi nitro hoá thường tạo nhiều sản phẩm khác nhau, chúng tơi khảo sát để tìm điều tối ưu cho việc tổng hợp loại sản phẩm nitro có hiệu suất cao dễ tinh chế Nitro hoá với axit nitric đặc hỗn hợp (axit axetic + axit nitric) phản ứng khơng xảy Kết nitro hố hỗn hợp HNO3 H2SO4 trình bày bảng Theo dõi phản ứng sắc ký mỏng cho số chấm chấm sản phẩm đậm Bảng 3: Các số liệu phản ứng nitro hoá eleutherin HNO3 H2SO4 TN 10 11 VHNO3 65% (ml) 0,05 0,57 0,05 1,5 0,1 0,15 0,5 0,7 1,0 4,5 1,5 VH2SO4 98% (ml) meleutherin Nhiệt độ (oC) t (h) 0,6 4,5 0,7 7,5 1,4 1,35 2,0 1,4 1,0 10,35 3,5 0,19 1,14 0,19 0,52 0,19 0,19 0,19 0,19 0,19 1,6 0,56 0-4 0-5 0-5 0-5 0-4 0-4 0-4 0-4 0-4 2-5 2-5 4,5 7,5 8,0 3,0 5,0 4,5 4,0 5,0 3,5 1,1 Sắc ký mỏng chấm chấm chấm chấm chấm chấm chấm chấm chấm chấm chấm Phổ IR (cm-1) 1530; 1369 1537; 1372 1546; 1355 1540; 1355 Các yếu tố khảo sát thời gian phản ứng, nhiệt độ phản ứng tỉ lệ chất tham gia phản ứng HNO3:H2SO4:eleutherin Kết cho thấy điều kiện thích hợp cho phản ứng là: tỉ lệ 1,5ml HNO 3; 3,5ml H2SO4 0,56 gam eleutherin, thời gian phản ứng 1,1h làm lạnh thật tốt giai đoạn cho hoá chất Với kết sắc ký có chấm đậm chấm mờ, sau tinh chế sản phẩm thu sản phẩm H2 Làm lạnh tốt cho hoá chất để tránh nhiệt độ toả xúc tiến cho phản ứng phụ Thời gian lâu sản phẩm phụ nhiều thời gian q sản phẩm tạo H2SO4 vừa làm dung mơi vừa có tác dụng xúc tác cho phản ứng, nên khơng hồ tan hết eleutherin dung dịch đặc dẫn tới phản ứng không đồng nhiều xúc tác mạnh cho phản ứng, nên khó điều khiển phản ứng Để điều chế H1, khảo sát phản ứng điều kiện HNO3/H2SO4/ (CH3CO)2O Kết nghiên cứu trình bày bảng Các yếu tố khảo sát tương tự điều chế H2 Điều kiện thích hợp cho phản ứng: Tỉ lệ 0,6ml HNO3; 7ml H2SO4; 23ml (CH3CO)2O 1,4 gam eleutherin, thời gian phản ứng 3h, làm lạnh tốt cho chất phản ứng (kết sắc ký cho thấy có chấm rõ sản phẩm chấm mờ eleutherin dư) Sau tinh chế thu sản phẩm H1 (CH3CO)2O có tác dụng hồ tan eleutherin, điều khiển tốc độ phản ứng hấp thu nhiệt toả phản ứng Làm lạnh tốt giai đoạn cho hoá chất để giải toả bớt nhiệt tạo tránh xúc tiến cho phản ứng phụ Thời gian kéo dài thích hợp để đạt hiệu suất cao Bảng 4: Các số liệu phản ứng nitro hoá eleutherin HNO3/H2SO4/(CH3CO)2O TN VHNO3 (ml) 0,05 0,05 0,12 0,06 0,6 65% VH2SO4 (ml) 1,6 1,2 98% V(CH3CO) 2O (ml) 0,8 3,0 8,0 3,0 23 meleutheri n(g) 0,19 0,19 0,4 0,19 1,4 Nhiệt độ (oC) 0-4 0-4 2-6 0-15 0-15 Tpư (h) 6,5 4,5 1,1 2,5 3,0 Kết chấm chấm chấm chấm chấm Phổ IR (cm-1) 1529;1370 1529;1370 3.5 Nghiên cứu hoạt tính sinh học sản phẩm tạo thành Kết nghiên cứu hoạt tính sinh học trình bày bảng Hợp chất 6-nitroeleutherin có hoạt tính với vi khuẩn Gr (+) chủng S aureus hợp chất 6, 8-đinitroeleutherin kháng vi khuẩn Gr (+) chủng S aureus kháng nấm mốc chủng F oxysporum Bảng 5: Các số liệu nghiên cứu hoạt tính sinh học Vi khuẩn Gr (-) Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC: μg/ml) Vi khuẩn Gr (+) Nấm mốc Tên mẫu E coli P aeruginasa P subtillis S aureus Asp niger F oxysporu m Mononitro Đinitro (-) 50 (-) (-) (-) (-) 50 50 (-) 50 (-) (-) Nấm men S.cerevisia e C albica ns (-) (-) (-) (-) Kết luận Đã tách eleutherin tinh khiết từ sâm đại hành Việt Nam xác nhận cấu trúc phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-135, DEPT90 phổ khối Tổng hợp hai hợp chất 6-nitroeleutherin 6,8đinitroeleutherin, chưa tìm thấy tài liệu tham khảo Khảo sát tìm điều kiện tối ưu phản ứng nitro hố Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm sản phẩm nitro thu TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Đỗ Tất lợi, (2000), Cây thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học [2] Nguyễn Văn Đàn, Lê Văn Hồng (1978), Tạp chí hố học, số 18, tr 29-33 [3] Trương Minh Lương, Tô Trà Mi, Ngơ Thị Minh Hiền, Tạp chí Khoa học Trường ĐHSP Hà Nội, số 1, Tr 104-109, (2006) [4] Tânia Maria, Mem Inst Oswaldo Cuz, V 98, N 5, 709-712 (2003) [5] Konishi, Hisatoshi; Tetrahedron letters (1998), 39 (42) 7725-7728 Tóm tắt: Góp phần nghiên cứu Eleutherin sâm đại hành Việt Nam Sau tách từ sâm đại hành Việt Nam, eleutherin xác nhận cấu trúc qua phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-135, DEPT90 phổ khối Từ eleutherin, tổng hợp hai hợp chất 6-nitroeleutherin 6,8-đinitroeleutherin, chưa thấy tài liệu tham khảo Cấu trúc chất tổng hợp được xác nhận qua phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC phổ khối lượng Đã khảo sát tìm điều kiện tối ưu phản ứng nitro hố thăm dị hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm sản phẩm nitro thu Astract Contribution to the study of eleutherine from eleutherine supbaphylla Gagnep in VietNam Eleutherine has been extracted from eleutherine supbaphylla Gagnep Its structrue has been determined by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-90, DEPT-135 and mass spectra 6-nitroeleutherine and 6,8-dinitroeleutherine have been synthesized from eleutherine Their structures have been determined by IR, 1HNMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC and mass spectra Conditions of the nitration have been ivestigated 6-Nitroeleutherine and 6,8-dinitroeleutherine have been tested for antibacterial and antifungal activities  ... Góp phần nghiên cứu Eleutherin sâm đại hành Việt Nam Sau tách từ sâm đại hành Việt Nam, eleutherin xác nhận cấu trúc qua phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-135, DEPT90 phổ khối Từ eleutherin, ... Đã tách eleutherin tinh khiết từ sâm đại hành Việt Nam xác nhận cấu trúc phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-135, DEPT90 phổ khối Tổng hợp hai hợp chất 6-nitroeleutherin 6,8đinitroeleutherin,... luận 3.1 Xác nhận cấu trúc eleutherin tách từ sâm đại hành Việt Nam Eleutherin tách tinh thể hình kim, màu vàng, tan tốt etyl axetat, axeton, cloroform axit sunfuric đặc Eleutherin có nhiệt độ nóng