(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata

(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata(Luận văn thạc sĩ file word) Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata

BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - Lê Hoàng Ngọc NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG MUSSAENDA RECURVATA LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ Thành phố Hồ Chí Minh - Năm 2022 BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - Lê Hoàng Ngọc NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG MUSSAENDA RECURVATA Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS Mai Đình Trị i LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Lê Hoàng Ngọc học viên cao học chuyên ngành Hóa Hữu Cơ, khóa 2019B của Học Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam Cam đoan rằng: - Những kết quả nghiên cứu được trình bày trong luận văn là công trình nghiên cứu của tôi dưới sự hướng dẫn của PGS.TS Mai Đình Trị - Trưởng phòng Công nghệ các chất có hoạt tính sinh học - Viện Công nghệ Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam - Những kết quả nghiên cứu của các tác giả khác và các số liệu được sử dụng trong luận văn đều có trích dẫn đầy đủ, đảm bảo trung thực và khách quan nhất - Một phần hay toàn bộ tác phẩm chưa được công bố trước đây TP.Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2022 Học viên Lê Hoàng Ngọc ii LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành thực hiện luận văn này, đầu tiên em chân thành gửi lời tri ân sâu sắc đến thầy PGS.TS Mai Đình Trị - Trưởng phòng thí nghiệm Công nghệ các chất có hoạt tính sinh học tại Viện Công nghệ Hóa học thuộc Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã trực tiếp hướng dẫn tận tình, truyền đạt những kỹ năng cơ bản, giúp đỡ, tạo động lực, niềm đam mê cũng như tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong suốt thời gian làm đề tài để hoàn thành tốt luận văn Bên cạnh đó, em cũng chân thành cảm ơn thầy TS Nguyễn Tấn Phát - Cán bộ khoa học tại Viện Công nghệ Hóa học thuộc Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam và anh TS Nguyễn Văn Kiều – Giảng viên của Trường Đại học Duy Tân đã chỉ bảo và đưa ra những lời góp ý quý báu để em có thể hoàn thành luận văn này Và em cũng không quên cảm ơn tất cả các anh chị và các bạn đang nghiên cứu ở Viện Công nghệ Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ, hỗ trợ và chia sẻ những kinh nghiệm trong việc thực hiện luận văn này Tiếp theo, em xin cảm ơn đến các quý Thầy Cô trong Học viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã giảng dạy, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm quý báu cho em trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu tại Học viện Em xin cám ơn các anh, chị và các bạn trong lớp Cao học 2019A và 2019B đã đồng hành cùng em trong suốt quá trình học tập cũng như khi thực hiện đề tài Đồng thời, con xin cảm ơn bố mẹ và gia đình đã hỗ trợ và hy sinh tất cả cho con để con có được như ngày hôm nay với tất cả lòng thương kính và biết ơn vô bờ Cuối cùng, em cũng xin gửi trọn vẹn tất cả những người đã yêu thương và giúp đỡ em Trân trọng Lê Hoàng Ngọc iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN .i LỜI CẢM ƠN ii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT v DANH MỤC CÁC BẢNG .vii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ viii MỞ ĐẦU .1 1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI 1 2 MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU .1 3 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU .2 4 CƠ SỞ KHOA HỌC VÀ TÍNH THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 2 5 NHỮNG ĐÓNG GÓP CỦA ĐỀ TÀI 2 CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN NGHIÊN CỨU 4 1.1 MÔ TẢ VỀ CHI BƯỚM BẠC (MUSSAENDA L.) 4 1.2 TỔNG QUAN VỀ CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG .5 1.2.1 Giới thiệu chung 5 1.2.2 Phân loại 6 1.2.3 Đặc điểm thực vật .6 1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI BƯỚM BẠC MUSSAENDA 7 1.3.1 Các nghiên cứu về thành phần hóa học 7 1.3.2 Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học .17 1.3.2.1 Theo y học cổ truyền 17 1.3.2.2 Theo khoa học hiện đại 18 CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .19 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU 19 2.1.1 Đối tương nghiên cứu .19 2.1.2 Phạm vi nghiên cứu 19 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.2.1 Hóa chất và thiết bị 19 2.2.1.1 Hóa chất 19 iv 2.2.1.2 Thiết bị .19 2.2.2 Quá trình thực nghiệm 20 2.2.2.1 Thu hái và xử lý mẫu .20 2.2.2.2 Điều chế các loại cao .20 2.2.2.3 Quy trình phân lập các hợp chất trong cao EA của cây Bướm bạc đài cong 21 2.2.3 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 25 2.2.3.1 Khái quát về quá trình viêm 25 2.2.3.2 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 25 2.2.3.3 Thử nghiệm hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 26 CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .28 3.1 KẾT QUẢ ĐIỀU CHẾ CAO CHIẾT 28 3.2 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT ĐÃ PHÂN LẬP TỪ CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG 29 3.1.1 Xác định cấu trúc hợp chất MR08 29 3.1.2 Xác định cấu trúc hợp chất MR36 31 3.1.3 Xác định cấu trúc hợp chất MR38A 34 3.1.4 Xác định cấu trúc hợp chất MR23 37 3.1.5 Xác định cấu trúc hợp chất MR9 40 3.1.6 Xác định cấu trúc hợp chất MR12 42 3.1.7 Xác định cấu trúc hợp chất MR41C 45 3.3 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG VIÊM ỨC CHẾ SẢN SINH NO 49 CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .50 4.1 KẾT LUẬN 50 4.2 KIẾN NGHỊ 52 DANH MỤC CÔNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ .53 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 54 PHỤ LỤC v DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT kg: Kilogram g: Gram mg: Milligram brs: Mũi đơn rộng (broad singlet) H: n-hexane C: Chloroform EA: Ethyl acetate Me Methanol EtOH: Ethanol FBS: Huyết thanh bò (Fetal bovine serum) HEPES: 4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid DMSO: Dimethyl sulfoxide ((CH3)2SO) LPS: Lipopolysaccharide NO: Nitric oxide IC50 Nồ ng đô ̣ ứ c chế 50% đố i tươṇ g thử (Half Maximal Inhibitory Concentration) d: Mũi đôi (doublet) dd: Mũi đôi-đôi (doublet of doublet) td: Mũi ba-đôi (triplet of doublets) s: Mũi đơn (singlet) m: Mũi đa (multiplet) t: Mũi ba (triplet) vi NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) 1 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 1 (Hydro 1 Nuclear Magnetic Resonance) H-NMR: 13 C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 (Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance) HMBC: Tương quan 1H → 13C qua 2 nối hoặc 3 nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC: Tương quan 1H→13C qua 1 nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarrization Transfer COSY Phổ tương tác (Correlation Spectroscopy) NOESY: Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy ROESY: Rotating frame Overhauser Effect Spectroscopy HR-ESI-MS: Phổ khối lượng phun mù điện phân giải cao (High Resolution ElectroSpray Ionisation Mass Spectrometry) ppm: Phần triệu (part per million) Hz: Hertz J: Hằng số ghép (coupling constant) δ: Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) SKC: Sắc ký cột SKLM: Sắc ký lớp mỏng TLC: Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) UV: Tia tử ngoại (Ultraviolet) vii DANH MUC CÁ C BẢNG Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao ethyl acetate (80,0 g) 21 Bảng 3.1: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR08 so với tài liệu tham khảo 31 Bảng 3.2: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR36 so với tài liệu tham khảo 34 Bảng 3.3: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR38A so với tài liệu tham khảo 37 Bảng 3.4: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR23 so với tài liệu tham khảo 39 Bảng 3.5: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR9 so với tài liệu tham khảo 42 Bảng 3.6: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR12 so với tài liệu tham khảo 45 Bảng 3.7: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất MR41C so với tài liệu tham khảo 48 Bảng 3.8: Kết quả thử hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO .49 viii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ Hình 1.1: Hình ảnh một số loài thuộc chi Mussaenda 5 Hình 1.2: Hình ảnh của cây Bướm bạc đài cong (Mussaenda recurvata Naiki, Tagane & Yahara) 6 Hình 3.1: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR08 30 Hình 3.2: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR36 33 Hình 3.3: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR38A 36 Hình 3.4: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR23 39 Hình 3.5: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR9 41 Hình 3.6: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR12 44 Hình 3.7: Cấu trúc hóa học và các tương quan HMBC của hợp chất MR41C 47 Sơ đồ 2.1: Quy trình phân lập các hợp chất từ cao ethyl acetate (80,0 g) 24 Sơ đồ 3.1: Quy trình điều chế các loại cao từ cây Bướm bạc đài cong .28 206 207 208 209 210 211 212 ... [6] 1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI BƯỚM BẠC MUSSAENDA 1.3.1 Các nghiên cứu thành phần hóa học Hiện chưa có nghiên cứu thành phần hóa học trước loài Bướm bạc đài cong (Mussaenda. .. Bướm bạc đài cong (Mussaenda recurvata) vào thực tế sống góp phần nâng cao giá trị dược liệu áp dụng tương lai 2 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU Nội dung đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hoá học Bướm bạc đài. .. đới, thành phố Hồ Chí Minh Cây chưa có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học nước ngồi nước Chính thế, việc tiến hành nghiên cứu đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hoá học Bướm bạc